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estudo indiVidualizado (e.i.)
1. (Upf)
A isomeria surgiu a partir de uma coincidência 
observada na avaliação de dois trabalhos científi-
cos diferentes enviados a J. J. Berzelius, em 1830. 
Os dois sobre a descoberta de um novo composto, 
ambos de fórmula AgCNO, mas de propriedades dis-
tintas. Após investigações mais detalhadas, Berze-
lius confirmou a veracidade das duas comunicações 
científicas, e, pela primeira vez, observou a possi-
bilidade de existir diversos compostos, de proprie-
dades físicas e químicas diferentes, com a mesma 
fórmula molecular. 
(Fonte: http://www.sbq.org.br/eneq/xv/resumos/R0699-2.pdf. 
Acesso em 20 set. 2022).
A isomeria plana estuda as diferentes formas de se 
estruturar as cadeias carbônicas. Relacione a coluna 
da esquerda com a da direita e marque a alternativa 
que apresenta a relação correta.
Tipo de isomeria Pares de compostos
(1) Isomeria de cadeia (A) ácido butanoico e propanoato de metila
(2) Isomeria de função (B) metanoato de etila e etanoato de metila
(3) Isomeria de posição (C) butano e metilpropano
(D) 2-metil-pentano e hexano 
a) 1-D; 2-A; 3-C; 2-B.
b) 1-C; 2-A; 3-B; 1-D.
c) 1-D; 2-C; 3-B; 2-A.
d) 1-A; 2-B; 3-C; 2-D.
e) 1-C; 2-D; 3-B; 3-A.
2. (Uece)
O 1,4-dimetoxi-benzeno é um sólido branco com um 
odor floral doce intenso. É usado principalmente 
em perfumes e sabonetes. O número de isômeros de 
posição deste composto, contando com ele, é
a) 2. 
b) 3. 
c) 5. 
d) 4. 
3. (Unioeste)
Isômeros constitucionais são moléculas que apresen-
tam a mesma fórmula molecular diferindo entre si, 
pela conectividade dos átomos que tomam parte da 
estrutura. Considerando a fórmula molecular C4H8O, 
assinale a alternativa que apresenta a estrutura que 
NÃO é isômera das demais. 
que atacam as bactérias, evitando assim qualquer 
infecção.
[Adaptada de: http://www.saocarlos.usp.br/pesquisadores-
da-usp-de-sao-carlos-desenvolvem-novo-tubo-endotraquial/
Acesso em 20/11/2021.]
Analise a estrutura da curcumina apresentada a 
seguir e responda às questões I e II.
I) Escreva os nomes das funções orgânicas presentes 
na estrutura da curcumina no seu estado funda-
mental e o tipo de isomeria espacial que a molécula 
possui.
II) Diferentes autores relatam que, em pH básico, a 
estrutura predominante da curcumina é o seu isô-
mero enol. Nomeie esta isomeria específica. Escreva 
a equação que descreve o equilíbrio dinâmico entre 
estes isômeros e justifique a estabilidade da forma 
enólica, considerando sua estrutura molecular.
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a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
4. (Unioeste)
Éter etílico (C2H5 – O – C2H5) é um importante sol-
vente e já foi usado como anestésico local. O com-
posto que NÃO é isômero do éter etílico é:
a) éter metil-propílico 
b) 1-butanol 
c) 2-metil-2-propanol 
d) 2-butanol 
e) butanona
5. (Uece adaptada)
Isomeria plana ocorre quando a diferença entre os 
isômeros pode ser explicada por fórmulas estrutu-
rais planas. Considerando esse conceito, analise as 
seguintes afirmações:
I. Contando com o próprio, existem três isômeros de 
cadeia do pentano. 
II. São encontrados quatro isômeros de posição no pen-
teno. 
III. No éter constituído por 5 átomos de carbono exis-
tem dois isômeros de compensação (ou metameria).
É correto o que se afirma em
a) I e II apenas. 
b) II e III apenas. 
c) I e III apenas. 
d) I, II e III. 
6. (Fuvest)
Os carboidratos exercem importante função ener-
gética e estrutural nos seres vivos. A seguir, são 
representados dois carboidratos:
Com base nas fórmulas estruturais apresentadas, é 
correto afirmar que eles são
a) epímeros. 
b) cetohexoses. 
c) aldohexoses. 
d) polissacarídeos. 
e) isômeros de função. 
7. (Uea)
Analise as fórmulas estruturais dos compostos orgâ-
nicos designados por 1, 2, 3 e 4.
Composto 1: CH3 – CH2 – CH2 – CH3
Composto 2 CH3 – CH = CH – CH3
Composto 3: CH2 = CH – CH2 – CH3
Composto 4:
O tipo de isomeria que ocorre ao se compararem as 
estruturas desses compostos é:
a) 3 e 4 de cadeia. 
b) 3 e 4 de função. 
c) 2 e 3 geométrica. 
d) 1 e 2 de posição. 
e) 2 e 3 de compensação. 
8. (Uea)
Compare as estruturas do ácido etanoico e do meta-
noato de metila:
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O tipo de isomeria que o par de isômeros apresenta 
é de 
a) tautomeria. 
b) cadeia. 
c) função. 
d) compensação. 
e) posição. 
9. (Espcex (Aman))
Um aluno, durante uma aula de química orgânica, 
apresentou um relatório em que indicava e associava 
alguns compostos orgânicos com o tipo de isomeria 
plana correspondente que eles apresentam. Ele fez 
as seguintes afirmativas acerca desses compostos e 
da isomeria correspondente:
I. os compostos butan-1-ol e butan-2-ol apresentam 
entre si isomeria de posição.
II. os compostos pent-2-eno e 2 metilbut-2-eno apre-
sentam entre si isomeria de cadeia.
III. os compostos propanal e propanona apresentam 
entre si isomeria de compensação (metameria).
IV. os compostos etanoato de metila e metanoato de 
etila apresentam entre si isomeria de função.
Das afirmativas feitas pelo aluno, as que apresentam 
a correta relação química dos compostos orgânicos 
citados e o tipo de isomeria plana correspondente 
são apenas 
a) I e II. 
b) I, II e III. 
c) II e IV. 
d) I, II e IV. 
e) III e IV. 
10. (Fatec)
O estresse está se tornando um problema cada vez 
maior no mundo do trabalho. Situações e estímulos 
do ambiente de trabalho que pressionam o trabalha-
dor, em diferentes contextos, provocam a produção 
de diversos hormônios em seu organismo como, por 
exemplo, o cortisol. O cortisol é responsável pela 
regulação de diversos processos metabólicos huma-
nos. Sua forma sintética, a hidrocortisona, é usada 
no combate a inflamações e alergias.
Em química, isomeria é um fenômeno que ocorre 
quando duas ou mais moléculas apresentam a 
mesma fórmula molecular.
Observando as fórmulas estruturais do cortisol e da 
hidrocortisona, pode-se concluir corretamente que 
estes compostos
a) são isômeros de fórmula molecular C21H30O5.
b) são isômeros de fórmula molecular C21H29O5.
c) são isômeros de fórmula molecular C21H6O5.
d) não são isômeros pois suas fórmulas moleculares são 
diferentes.
e) não são isômeros pois suas fórmulas estruturais são 
diferentes.
11. (Unioeste)
O eugenol e isoeugenol são isômeros que apresentam 
fórmula molecular C10H12O2 eugenol é um óleo essen-
cial extraído do cravo-da-índia, apresenta proprieda-
des anestésicas e pode ser convertido em seu isômero 
isoeugenol a partir da reação apresentada abaixo.
Considerando as estruturas do eugenol e isoeuge-
nol, é CORRETO afirmar.
a) São isômeros funcionais. 
b) São isômeros de cadeia. 
c) São isômeros ópticos. 
d) São isômeros de posição. 
e) São formas tautoméricas. 
12. (Enem)
As abelhas utilizam a sinalização química para 
distinguir a abelha-rainha de uma operária, sendo 
capazes de reconhecer diferenças entre moléculas. 
A rainha produz o sinalizador químico conhecido 
como ácido 9-hidroxidec-2-enoico, enquanto as abe-
lhas-operárias produzem ácido 10-hidroxidec-2-e-
noico. Nós podemos distinguir as abelhas-operárias 
e rainhas por sua aparência, mas, entre si, elas usam 
essa sinalização química para perceber a diferença. 
Pode-se dizer que veem por meio da química.
LE COUTEUR, P.; BURRESON, J. Os botões de Napoleão: as 17 mo-
léculas que mudaram a história. Rio de Janeiro: Jorge Zahar, 2006 
(adaptado).
As moléculas dos sinalizadores químicos produzidas 
pelas abelhas rainha e operária possuem diferença na
a) fórmula estrutural. 
b) fórmula molecular. 
c) identificação dos tipos de ligação. 
d) contagem do número de carbonos. 
e) identificação dos grupos funcionais.