te-compostos-heterociclicos--conjugados---sintese-reatividade-e-aplicacoes-em-optoelectronica-e-em-medicina

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PROGRAMA 
 
 
IDENTIFICAÇÃO DA DISCIPLINA 
 
 
DISCIPLINA: TE: Compostos heterocíclicos π-conjugados: síntese, reatividade e 
aplicações em optoelectrónica e em medicina 
 
 
NOME DA DISCIPLINA EM INGLÊS: TE: π-conjugated heterocyclic compounds: 
synthesis, reactivity and applications in optoelectronics and medicine 
 
 
CURSO: Compostos heterocíclicos π-conjugados: síntese, reatividade e aplicações 
em optoelectrónica e em medicina 
 
 
PRÉ-REQUISITOS: Não há. 
 
 
CARGA DIDÁTICA: 30 horas 
 
 
DURAÇÃO EM SEMANAS: 1 
 
 
NÚMERO DE CRÉDITOS: 2 
 
 
NÚMERO MÍNIMO DE ALUNOS: 5 
 
 
NÚMERO MÁXIMO DE ALUNOS: 20 
 
 
PROFESSOR RESPONSÁVEL: Paulo Roberto Bueno 
 
 
COLABORADORES: Maria Manuela Marques Raposo 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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DISCIPLINA: TE: Compostos heterocíclicos π-conjugados: síntese, reatividade e 
aplicações em optoelectrónica e em medicina 
 
 
OBJETIVO 
 
Esta disciplina tem como objetivo fornecer conhecimentos básicos de estrutura, 
propriedades físicas, síntese e reatividade de compostos heterocíclicos aromáticos. 
Pretende ainda estudar a relação estrutura/propriedades óticas e eletrónicas tendo 
em vista as aplicações em optoelectrónica e energia, biologia e medicina através de 
“estudos de caso” atuais. 
 
 
CONTEÚDO PROGRAMÁTICO 
 
 
Capítulo 1 - Heterociclos aromáticos 
1.1- Introdução: origem, ocorrência natural, importância e aplicações 
1.2- Estruturas gerais 
1.3- Critérios de aromaticidade 
1.4- Acidez e basicidade 
1.4- Tautomerismo 
 
Capítulo 2 - Síntese e reatividade de compostos heterocíclicos π-conjugados 
2.1- Análise geral da estrutura, propriedades físicas e reatividade 
2.2- Métodos gerais de síntese e funcionalização de pontes π contendo os 
heterociclos de tiofeno, pirrole, furano, azoles e benzo-derivados 
2.2.1- Reações de ciclização: combinação das reações de Friedel-Crafts e Lawesson 
e reação de Vilsmeier-Haack Arnold (VHA) 
2.2.2- Reações de acoplamento cruzado catalisadas por paládio: Suzuki-Miyaura, 
Stille, Sonogashira, descarboxilativo 
2.2.3- Reações de formilação do anel heterocíclico: formilação de Vilsmeier-Haack e 
e metalação seguida de adição de eletrófilo 
 
 
 
 
 
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Capítulo 3- Aplicações em optoelectrónica e energia 
3.1- Análise geral da estrutura dos sistemas heterocíclicos π-conjugados para as 
várias aplicações em optoelectrónica e energia 
3.2- Propriedades óticas (UV-visível: absorção e emissão) 
3.3- Propriedades eletrónicas (potenciais redox, band-gap) 
3.4- Estabilidade térmica, química e fotoquímica 
3.5- Estudos de caso recentes 
3.5.1- Condutores orgânicos 
3.5.2- Materiais óticos não lineares: geradores de harmónica de segunda geração 
(SHG) e fluoróforos de absorção de dois fotões (TPA) 
3.5.3- Materiais fotocrómicos (comutadores moleculares) 
3.5.4- Células solares sensibilizadas por corantes orgânicos heterocíclicos (DSSCs) 
3.5.5- Díodos orgânicos emissores de luz (OLEDs) 
 
Capítulo 4- Aplicações em biologia e medicina 
4.1- Análise geral da estrutura dos sistemas heterocíclicos π-conjugados para as 
várias aplicações em biologia e medicina 
4.2- Estudos de caso recentes 
4.2.1- Fármacos 
4.2.2- Foto-sensibilizadores para terapia fotodinâmica (PDT) do cancro 
4.2.3- Sondas de fluorescência para diagnóstico e bio-imagem 
4.2.4- Sensores óticos para a deteção intracelular de analitos (in vivo e in vitro) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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DISCIPLINA: TE: Compostos heterocíclicos π-conjugados: síntese, reatividade e 
aplicações em optoelectrónica e em medicina 
 
 
 
BIBLIOGRAFIA 
 
 
 
Bibliografia 
1. Gilchrist, T. L. (1992). Heterocyclic Chemistry, Essex: Longman Scientific & 
Technical. 
2. Joule, J. A. & Smith, G. F. (2000). Heterocyclic Chemistry, (2nd ed.), Londres: Van 
Nostrand Company. 
3. Joule, J. A. & Mills, K. (2010). Heterocyclic Chemistry (5th ed.), Londres: Wiley-
Blackwell. 
4. Pozharskii, A. F.; Soldatenkov, A. & Katritzky, A. R. (2011). Heterocycles in life 
and society: an introduction to heterocyclic chemistry, biochemistry and applications 
(2nd ed.), Londres: Wiley. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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DISCIPLINA: TE: Compostos heterocíclicos π-conjugados: síntese, reatividade e 
aplicações em optoelectrónica e em medicina 
 
 
 
CRITÉRIOS DE AVALIAÇÃO 
 
O aluno será avaliado após realizar uma exposição (seminário) crítica sobre o 
conteúdo da disciplina. 
 
 
 
 
 
EMENTA 
 
 
A disciplina visa apresentar os fundamentos químicos que levam as propriedades de 
sistemas moleculares pi-conjugados e sistemas com estruturas do tipo push-pull. A 
síntese, a reatividade e as propriedades serão introduzidas de forma 
pormenorizadas. O aluno terá uma visão geral das propriedades moleculares que se 
aplicam a dispositivos modernos, como aqueles que empregam semicondutores 
orgânicos, como é o caso de alguns OLEDs, por exemplo.