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54 Material de apoio de Química orgânica . instituto técnico privado de saúde emília nsangu 2022/2023 CONTEÚDOS PROGRAMÁTICOS PARA O II TRIMESTRE TEMA 2: FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 2.O. Introdução 2.1. Álcoois 2.1.1. Definição 2.1.2. Classificação dos álcoois 2.1.3. Nomenclatura dos álcoois e fenóis 2.1.4. Aplicação dos álcoois 2.2. Aldeídos e cetonas 2.2.1. Deffinição 2.2.2. Nomenclatura 2.2.3. Aplicações dos aldeídos e cetonas 2.3. Éteres 2.3.1. Definição 2.3.2. Classificação dos éteres 2.3.3. Nomenclatura dos Éteres 2.3.4. Aplicação dos éteres 2.4. Ácidos Carboxílicos 2.4.1. Definição 2.4.2. Classificação 2.4.3. Nomenclatura dos ácidos carboxílicos 2.4.4. Aplicações dos ácidos carboxílicos 55 Material de apoio de Química orgânica . instituto técnico privado de saúde emília nsangu 2022/2023 TEMA 2 : FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 2.O. Introdução Com o passar do tempo e com descoberta de milhares de substâncias orgânicas, os cientístas começaram a observar que alguns desses compostos podiam ser agrupados em famílias e com propriedades semelhantes, essas famílias são chamadas de funções químicas. Em química orgânica, vamos estudar funções oxigenadas que são constituídas de carbono, hidrogênio e oxigênio. Por meio de diferentes arranjos entre os átomos desses elementos e de diferentes tipos de ligação entre eles, formam-se os grupos funcionais dos álcoois, fenóis, éteres, aldeídos, cetonas, ácidos, ésteres e sais orgânicos, que dão origem a inúmeros compostos que constituem vários produtos que usamos em nosso dia a dia, como cosmésticos, cabos de panela, remédios, solventes, aromatizantes de alimentos, temperos. Grupo funcional: é um átomo, um grupo de átomo, um ião simples ou composto presente na substância ou formando – se a partir dela, atribuindo – lhe um comportamento químico semelhante a uma série de compostos diferentes. ( Fonseca, 2003, pag. 208) 2.1. Álcoois 2.1.1. Definição A palavra álcool em geral se refere a um composto específico, o álcool etílico ou etanol (álcool comum), embora, em Química, álcool seja o nome de uma extensa família ou classe de compostos. Álcool é todo composto orgânico que apresenta um grupo hidroxila, HO- , ligado a um carbono saturado. Fórmula geral dos álcoois: CnH2n + 1 – OH ou R – OH Grupo funcional: - OH 56 Material de apoio de Química orgânica . instituto técnico privado de saúde emília nsangu 2022/2023 2.1.2- Classificação dos álcoois Os álcoois são classificados em três critérios: a) Quanto a posição do grupo funcional na cadeia (-OH) Álcoois primários: são aqueles que aprsentam o grupo funcional –OH (hidroxila) ligado ao carbono primário. Exemplo: CH3CH2OH Álcoois secundários: são aqueles que aprsentam o grupo funcional –OH (hidroxila) ligado ao carbono secundário. Exemplo: CH3CH2CHCH3 OH Álcoois terciários: são aqueles que aprsentam o grupo funcional –OH (hidroxila) ligado ao carbono terciário. CH3 Exemplo: CH3CCH2CH3 OH b) Quanto a quantidade de -OH na cadeia Monoálcoois ou monois: são aqueles álcoois que possuem apenas um grupo hidroxila na cadeia. Exemplo: CH3CH2OH Diálcoois ou diois: são aqueles álcoois que possuem dois grupos hidroxilas na cadeia. Exemplo: CH3CHCH2CH2-OH OH 57 Material de apoio de Química orgânica . instituto técnico privado de saúde emília nsangu 2022/2023 Poliálcoois: são aqueles álcoois que possuem mais de dois grupos hidroxilas na cadeia. Se preferirmos, podemos usar os prefixos tri, tetra, penta... para quantificarmos os grupos hidroxilas na cadeia. Exemplo: CH2CHCH2-OH (glicerina) HO OH c) Quanto aos tipos de ligação entre átomos de carbonos. Álcoois saturados: são aqueles álcoois que apresentam apenas ligações simples entre carbonos. Exemplo: CH3CH2OH Álcoois insaturados: são aqueles álcoois que contêm pelo menos uma dupla ou tripla ligação entre carbonos. Exemplo: CH2 =CHCH2-OH CH ΞCCH2-OH Nota: independemente de existir álcoois insaturados, não quer dizer que o grupo hidroxila esteja ligado a carbono insaturado. Caso o grupo hidroxila esteja ligado a um carbono insaturado, este composto recebe o nome de enol ( dupla ligação) e inol ( tripla ligação). As denomições enol ou inol, é por causa do grupo hidroxila estiver ligado ao carbono insaturado, não tem nada haver com a nomeação. Exemplo: CH2CH=CH-OH CH2CΞCH2-OH Enol inol Caso grupo hidroxila esteja ligado a um hidrocarboneto aromático, estes compostos são chamados de fenóis. Assim Os fenóis são compostos que apresentam o grupo hidroxila (-OH) ligado diretamente a um átomo de carbono do anel aromátic Exemplo: OH OH 58 Material de apoio de Química orgânica . instituto técnico privado de saúde emília nsangu 2022/2023 2.1.3- Nomenclatura dos álcoois e fenóis (IUPAC) I. Álcoois de cadeias simples e saturados (não ramificados e com ligação simples entre carbonos) Regra: Prefixo + infixo (an) + sufixo (ol) Exemplo CH3CH2OH ═> et + an + ol = etanol CH3OH ═> met + an + ol = metanol De três átomos de carbonos para cima é obrigatório indicar a posição do grupo funcional hidroxila (-OH). Exemplos: CH3CH2CHCH3 ═> butan – 2 – ol OH CH3CH2CH2CH2CH2CH2 – OH ═> hexan – 1 – ol II. Álcoois de cadeis simples e insaturados (não ramificados e com ligação dupla ou tripla) Mostrar ou indicar a posição do grupo funcional (hidroxila), bem como a posição da dupla ou tripla ligação infalívelmente. Exemplos: CH2 =CHCH2CH2-OH ═> but – 3 - en – 1 – ol CH ΞCCH2CH2-OH ═> but – 3 – in – 1 – ol 59 Material de apoio de Química orgânica . instituto técnico privado de saúde emília nsangu 2022/2023 Se estivermos diante de um fenól o caso é diferente. Na nomenclatura oficial, o grupo (-OH) é denominado hidróxi e vem seguido do nome do hidrocarboneto hidroxi fenantreno III. Álcoois de cadeias ramifidas, saturados e insaturados(ramificados e com simples, duplas e triplas ligações entre carbonos) Seguir as seguintes regras 1. Identificar a cadeia principal ou matriz, a via que contém o grupo funcional (-OH). a) Em caso de empate, escolher a via que tiver maior número de átomos de carbono; b) Se persistir, escolher a via que tiver maior número de ramificações a) Se persistir empatados novamente, escolher a via que apresentar menor número na posição dos seus radicais ou ramificações. 2. Numerar a cadeia principal começando do lado mais próximo do grupo -OH; 3. Cada ramificação é indicada pelo seu próprio nome e da sua respectiva posição na cadeia principal; 4. Se existir dois ou mais radicais ( grupos alquilos ou arilos) iguais, usam – se prefixos multiplcativos ( di, tri, tetra, penta...) ao nome do grupo alquilo ou arilo, mas serapando as suas posições por meio de vírgula. As suas posição devem ser indicadas por ordem crescente; 60 Material de apoio de Química orgânica . instituto técnico privado de saúde emília nsangu 2022/2023 5. Os diferentes grupos alquilo ou arilo ligados à cadeia principal, devem ser incados por ordem alfabética; 6. Caso existir uma dupla ou tripla ligação, obrigatoriamente indicar ou mostarar a respectiva posição. 7. Se existir dois ou mais grupos hidroxilas, usam – se prefixos multiplcativos ( di, tri, tetra, penta...) para quantificar o número de vezesque OH aparece na cadeia, mas serapando as suas posições por meio de vírgula. A sua posição deve ser indicada por ordem crescente; 8. Depois verificar o cumprimento das demais regras nomea-se já a cadeia principal. 9. Os fenóis não terminam em “ol” , mas obedecem algumas destas regras, caso apresentem ramificações, Ramificações antecipadas das suas respectivas posições + prefixo + infixo + ol Exemplos: 1. Nomeie os seguintes compostos: a) CH3 CH – CH2 – CH3 H3C OH b) CH3 CH3CH2 CH–CH – (CH2)2–CH2OH CH2–CH3 C3H7 c) CH3CHCH2CH2CH2 CΞCCH(CH2)2CCH3 CH2-OH CH2 C2H4 CH3 61 Material de apoio de Química orgânica . instituto técnico privado de saúde emília nsangu 2022/2023 Cl d) CH3CH2CHCH2CH2CHCHCH2-OH CH2CH3 CH2C2H5 H2CCH3 Br OH e) CHΞCCHCHCH2CHCHCH2(CH2)2CHCH3 CH2CH2CH3 CH2C2H5 CH3 f) CH3CH2CCΞCCH2CHCH2CH2-OH CHCH3 CH3 OH CH3 g) CH3CH2CHC=CCH2CHCH2CCCH2-OH CH2CH3 CH3 CH3CH2 h) CH3CH2CHH2CH2CH2-OH OH CH3 i) CH3CH-CH2H2CCCΞCCH3 j) HO CH2CH3 OH k) 62 Material de apoio de Química orgânica . instituto técnico privado de saúde emília nsangu 2022/2023 l) OH CH3 HO m) C2H5 1. Escreve as estruturas dos seguintes compostos a) 4,5 –dietil – 3, 4,5 – trimetil – 7 –propildecan – 2 - ol b) 4 – butil – 8,9 – dietil – 7– isopropil – 3,4,7 - trimetil – 6-propiltetradec -1- en-3-ol c) 2 – Cloro – 3 – etil – 3, 4, 5 – trimetil-undec - 5 – en – 1 - ol d ) 4 – butil – 4,6 – dietil – 7 – isopropil – 2,3,7 - trimetil – 6 – propiltetradeca -1, 8 – dieno – 3,6 - diol e) 4 – Cloro – 3 – etil – 3, 4, 5 – trimetil-undecano – 1,2,6- triol f) 4–butil–3,5 – dietil – 7– isopropil – 2,3,4 trimetil – 6 – propiltetradeca -1-en – 8 - in – 5 - ol. g) propano – 1,2,3 – triol 63 Material de apoio de Química orgânica . instituto técnico privado de saúde emília nsangu 2022/2023 2.1.4- Aplicação dos álcoois Os monoálcoois mais importantes são o metanol e o etanol. Por causa da sua toxicidade, o uso do metanol é restrito a sínteses orgânicas e, eventualmente, como combustível (pode causar cegueira e até a morte quando ingerido, inalado ou absorvido pela pele); O etanol é usado como combustível, solvente, em bebidas alcoólicas (droga lícita) e na síntese de compostos orgânicos; Entre os poliálcoois, os de uso mais comum são o 1,2-etanodiol (etilenoglicol) e o propanotriol (glicerina), empregado na fabricação de diversos produtos alimentícios, como bolos e panetones (aditivo umectante), em cosméticos, em sabonetes e em lubrificantes. 2.2. Aldeídos e cetonas 2.2.1. Deffinição Os aldeídos são compostos que apresentam o grupo carbonila (-COH) na extremidade da cadeia carbonada. As cetonas são compostos que apresentam o grupo carbonila (-COH) entre átomos de carbo da cadeia carbonada. Esta família é estudada em simultânea por possuir o mesmo grupo funcional, divergindo-se na posição. 64 Material de apoio de Química orgânica . instituto técnico privado de saúde emília nsangu 2022/2023 Exemplos: Aldeídos Se n = 1 ═> CnH2n + 1 COH ═> CH3COH Se n = 2 ═> CnH2n + 1 COH ═> C2H5COH Cetonas Se n = 1 ═>CnH2n + 1COCnH2n + 1 ═> CH3COCH3 Se n = 2 ═> CnH2n + 1COCnH2n + 1 ═> C2H5COC2H5 2.2.2. Nomenclatura I. Aldeíos e cetonas não ramificados Prefixo + infixo (an) + al (Aldeídos) Prefixo + infixo (an) + ona (Cetonas) Exemplos CH3COH ═> et + an + al = etanal C2H5COH ═> prop + an + al = propanal CH3COCH3 ═> prop + an + ona = propanona C2H5COC2H5═> pent+an – 3 - + ona = propan – 3- ona NB2 : Não se indica a posição do grupo funcional dos aldeídos, por estarem sempre na extremidade. Para as cetonas, as duas primeiras cetonas, não se indica a posição do grupo funcional. Mas de 5 átomos em diante é de carácter obrigatório indicar a posição do grupo funcional . 65 Material de apoio de Química orgânica . instituto técnico privado de saúde emília nsangu 2022/2023 II. Aldeídos e cetonas ramificados Adicionam–se algumas regras as dos alcanos já estudados, assim teremos: A cadeia principal é onde estará o grupo carbonilo, não importa o número de átomos de carbonos; Caso haja empate recorrer nas regras anteriormente estudadas; A numeração deve partir na extremidade mais próximo do grupo funcional; Indicar infalívelmente a posição do grupo funcional das cetonas; Se o grupo funcional dos aldeídos estiver ligado a um ciclo normal, usa-se o sufixo carbaldeído em vez de al como vimos. Ramificações + prefixo + infixo (an) + al Ramificações + prefixo + infixo (an) + ona Exemplos EXERCÍCIOS DE APLICAÇÃO 1 – Nomeie os seguintes compostos 66 Material de apoio de Química orgânica . instituto técnico privado de saúde emília nsangu 2022/2023 2 – Considerando a fórmula molecular C3H6O . Identifica dois aldeídos alifáticos saturados, escreva suas fórmulas estruturais e dê seus nomes oficiais. 3 - Escreva as fórmulas estruturais e molecular das seguintes cetonas: a) Heptan -2-ona; 67 Material de apoio de Química orgânica . instituto técnico privado de saúde emília nsangu 2022/2023 b) ciclobutanona; c) Pentano-2,3-diona; d) 2-metil-4-etil-hexan- 3-ona; e) difenilcetona. 2.2.3 Aplicações dos aldeídos e cetonas Os aldeídos que apresentam maior diversida de uso são o metanal (aldeído fórmico ou formaldeído) e o etanal (aldeído acético) O metanal é um gás incolor, de cheiro característico e irritante. Em água, cerca de 40% do metanal forma uma solução conhecida por formol, usada como desinfectante e na conservação de cadáveres; O etanal é usado na síntese de diversos compostos orgânicos, na obtenção de resinas, insecticidas (DDT) e também como redutor de íões prata na fabricação de espelhos comuns; O uso em cosméticos é autorizado apenas como conservante (limite máximo igual a 0,2%) e como agente endurecedor de unhas (limite máximo permitido igual a 5%); A cetona mais importante é a propanona, conhecida no comércio como acetona. Trata-se de um líquido incolor, de cheiro agradável (quando puro), inflamável, usado principalmente como solvente de esmaltes, tintas, vernizes e na extração de óleos de sementes vegetais. As cetonas de maior massa molar possuem cheiro agradável e são parte constituinte de óleos essenciais encontrados em flores e frutas. 68 Material de apoio de Química orgânica . instituto técnico privado de saúde emília nsangu 2022/2023 2.3. ÉTERES 2.3.1. Definição Os éteres são compostoscaracterizados pela presença de um átomo de oxigênio (O), ligado a dois radicais orgânicos. São compostos orgânicos que apresentam o oxigénio entre átomos de carbono. Fórmula geral e grupo funcional CnH2n + 1 – O –CnH2n + 1 ou R – O – R´ Grupo funcional : – O – em que R e R’ são radicais não necessariamente iguais. Exemplo: Se n = 1 ═> CnH2n + 1 – O –CnH2n + 1 ═> CH3 – O – CH3 Se n = 2 ═> CnH2n + 1 – O –CnH2n + 1 ═> CH3CH2 – O – CH2CH3 Se n = 3 ═> CnH2n + 1 – O –CnH2n + 1 ═> CH3CH2CH2– O – CH2CH2CH3 2.3.2. Classificação dos éteres Os éteres são classificados de várias formas, mas nós vamos classificar em dois critérios: I. Quanto ao tipo de radicais a) Éteres simétricos: são aqueles que possuem radicais semelhantes. Exemplos: CH3–O–CH3 , CH3CH2–O–CH2CH3 b) Éteres assimétricos: são aqueles que possuem radicais diferentes. Exemplos: CH3–O–CH2CH3 , CH3CH2–O–CH2CH2CH3 69 Material de apoio de Química orgânica . instituto técnico privado de saúde emília nsangu 2022/2023 II. Quanto ao tipo de ligações entre átomos de carbono a) Éteres saturados: são aqueles que possuem apenas ligações simplesentre; Exemplo: CH3–CH2–O–CH2–CH3 b) Éteres insaturados: são aqueles que possuem pelo menos uma dupla ou tripla ligação entre átomos de carbono. Exemplo: CH3–CH2–O–CH2=CH3 , Exemplo: CH3–CH2–O–CΞCH 2.3.3. Nomenclatura dos Éteres Segundo a IUPAC, há três métodos aceites para nomear os éteres, para o nosso caso, usaremos os dois seguintes: I. Método substitutivo: é usado principalmente para os éteres assimétricos (radicais diferentes R ≠ R). Nestes casos, os nomes dos compostos formam-se considerando um dos grupos R como hidreto parental e outro grupo RO- como substituinte. Prefixo do radical menor + oxi + nome do hidrocarboneto que derivou do radical maior CH3 – CH2 – O – CH3 ═> metoxietano CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – O – CH2 –CH3 ═> etoxipentano CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH2 –CH3 ═>butoxipentano CH3 – CH2 – O – CH2 –CH2 –CH3 ═> etoxipropano CH3 – CH2 – O – CH2 –CH3 ═> etoxietano Notas: Se o composto possuir vários grupos RO- , estes são indicados por ordem alfabética; 70 Material de apoio de Química orgânica . instituto técnico privado de saúde emília nsangu 2022/2023 Se existir dupla ou tripla ligação, independemente do número de átomos de carbono, o OXI é anexado ao radical que estiver somente com ligações simples. Exemplo. a) CH3 – O – CH2 – CH – CH2 – CH2 – O – CH3 O –CH2CH3 2 – etoxi – 1,4 – dimetoxibutano b) CH3 = CH2 – O – CH2 – CH2 –CH3 ═> propoxieteno c) O – CH3 ═> metoxibenzeno II. Método da classe functional ou radico–functional: neste método, os nomes dos compostos formam-se citando a palavra eter , em seguida dos nomes dos radicais por ordem alfabética, e no último radical acrescenta–se o sufixo ílico éter + radical com maior prioridade alfabética + radical com menor prioridade alfabética + ílico Exemplo CH3 – CH2 – O – CH3 ═> éter etil metílico CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – O – CH2 –CH3 ═> éter etil pentílico CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH2 –CH3 ═> éter butil pentílico CH3 – CH2 – O – CH2 –CH3 ═> éter dietílico 71 Material de apoio de Química orgânica . instituto técnico privado de saúde emília nsangu 2022/2023 2.3.4. Aplicação dos éteres O éter mais impotatnte é o etoxietano , que é bastante utilizado como anestésico, pois relaxa os músculos, afectando ligeiramente a pressão arterial, a pulsação e a respiração. As maiores desvantagens é causar irritação no trato respiratório e a possibilidade de provocar incêndios nas salas de cirurgia. Da mesma forma que a acetona, grandes quantidades de éter também tem sua comercialização controlada pela lei, pois ele é um dos componentes usados na produção da cocaína. 2.4. Ácidos Carboxílicos 2.4.1 Definição Os ácidos carboxílicos são compostos orgânicos que possuem o grupo carbonila ligado a um grupo hidroxila (HO-). O Grupo funcional: – C ou – COOH ou –CO2H OH Fórmula geral: CnH2n + 1 –COOH ou R–COOH Exemplos Se n = 0 ═> CnH2n + 1 –COOH ═> H–COOH Se n = 1 ═> CnH2n + 1 –COOH ═> CH3–COOH Se n = 2 ═> CnH2n + 1 –COOH ═> CH3CH2–COOH 2.4.2. Classificação I. Quanto ao número de grupos Carboxílicos a) Ácidos monocarboxílicos: são aqueles cujas moléculas contêm apenas um grupo carboxílico ligado a um radical alquilo ou arilo 72 Material de apoio de Química orgânica . instituto técnico privado de saúde emília nsangu 2022/2023 Exemplo: CH3COOH CH3CH2CH2COOH b) Ácidos dicarboxílicos: são aqueles cujas moléculas contém dois grupos carboxílicos (HOOC–R–COOH) . O representante mais simples desta série é o ácido oxálico HOOC–COOH; c) Policarboxílicos: são aqueles cujas moléculas contêm mais de dois grupos carboxílicos. Exemplo: HOOCCH2CHCH2COOH COOH II. Quanto ao tipo de ligações entre átomos de carbono: a) Ácidos saturados: são aqueles que possuem ligações simples entre átomos de carbono. Exemplos: CH3CH2–COOH HOOC–CH2–CH2–COOH b) Ácidos insaturados: são aqueles que possuem pelo menos uma dupla ou tripla ligação entre átomos de carbono. Exemplo: HOOC–CH=CH–COOH CH2ΞCH–COOH 2.4.3. Nomenclatura dos ácidos carboxílicos Para nomear os ácidos carboxílicos, Segundo a IUPAC, é necessário termos em conta a sua classificação em função ao número de grupos carboxílicos presentes no composto. 73 Material de apoio de Química orgânica . instituto técnico privado de saúde emília nsangu 2022/2023 I. Para os ácidos Mono carboxílicos de cadeias não ramificadas Ácido + prefixo + infixo + oico Exemplos HCOOH ═> Ácido metanóico ou fórmico CH3–COOH ═> Ácido etanóico ou acético CH3–CH2–COOH ═> Ácido propanóico II. Para os ácidos ramificados Ácido + Ramificações (em ordem alfabética) + infixo + oico H3C COOH C) CH3 –CH2 – C–CH =CH2–CH2–CH2 CH3 Cl COOH d) HOOC –CH2 –HC–CH –C–CH2–CH3 CH3 H3C CH3 CH2CH3 a) CH3 – CH – CH – CH2 – CH2 – COOH H3C COOH b) CH3 –C – CH–CH2–CH2–CH3 CH2CH3 74 Material de apoio de Química orgânica . instituto técnico privado de saúde emília nsangu 2022/2023 Nota: Caso uma cadeia esteja com mais de dois grupos carboxílicos, o nome do ácido não deve terminar em oico. Portanto, para dar nome a estes compostos consideram-se ramificações todos os grupos carboxílicos onde estiverem os grupos funcionais, chamando-os de carboxílicos e não são numerados. Esta regra abrange também para os ácidos cíclicos não aromáticos. Exemplo: COOH HOOCCH –CH –H2C–CH -CH2–CH2 – CH2COOH CH3 CH2CH3 CH3 COOH CH3 –CH2 – C–CH =CH–CH – CH3 CH3 COOH COOH ácido 6 – metil – hept – 3 – eno – 2,5,5 - tricarboxílico COOH CH3 Ácido 2 – metil ciclopropanocarboxílico COOH Ácido benzóico CH3 COOH CH2CH3 75 Material de apoio de Química orgânica . instituto técnico privado de saúde emília nsangu 2022/2023 2.4.4. Aplicações dos ácidoscarboxílicos Os compostos que apresentam maior diversidade de uso são os ácidos metanóico e etanóico. O ácido metanoico ou fórmico é um líquido incolor, cáustico, de cheiro forte e irritante que inicialmente era obtido por meio da destilação de formigas vermelhas (de que se originou o nome “fórmico”). O ácido metanoico é usado no atingimento de tecidos, como mordente (para fixar as cores do corante no tecido), e como desinfetante em medicina. O ácido etanoico ou acético, quando concentrado, é um líquido incolor, muito tóxico, de cheiro penetrante e sabor azedo (do latim acetum). A 16,6 °C forma cristais com aspecto de gelo, por isso, também é chamado de ácido acético glacial. É usado na preparação de perfumes, corantes, seda artificial, acetona e como vinagre em soluções a 4% em volume de ácido acético. Os ácidos com até 3 carbonos possuem cheiro forte e irritante, os que possuem de 4 a 6 carbonos têm cheiro extremamente desagradável; os demais são praticamente inodoros, por serem pouco voláteis.
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