RESPOSTAS - ISOMERIA E ESTEREOQUAMICA

Prévia do material em texto

CURSO DE LICENCIATURA EM QUÍMICA 
QUÍMICA ORGÂNICA I – 2º Semestre de 2020 
Prof. Flávio de Almeida Violante (flavio.violante@ifrj.edu.br) 
21/outubro/2020. 
RESPOSTAS - ISOMERIA E ESTEREOQUÍMICA 
 
1) Dê a correlação entre a molécula A com as outras moléculas em volta. 
 
O
H
O
O
OH
O
O
O
HO
A
B
C
D
E
F
G
H
Respostas:
A & B - isômeros de função
A & C - isômeros de função
A & D - isômeros de posição
A & E - isômeros de cadeia
A & F - não são isômeros (F.M. diferentes)
A & G - mesmas moléculas
A & H - isômeros de função
 
 
2) Dê o nome IUPAC completo das moléculas abaixo. 
 
Cl
Cl
Br
Me
Br
Cl
F
Br
F
HO
cba d
 
Respostas: 
a) 4-bromo-6-metil-(3Z,5Z)-octadieno; b) (Z)-1-bromo-2-cloro-1,2-difluoro-eteno; c) (2Z,4E,6E)-nonatrienal; d) 4-
bromo-1,8-dicloro-5-metil-(4Z)-octeno 
 
3) Dê a configuração E/Z para as moléculas abaixo. 
 
e
HO
Br
MeCl
Cl
Br
F cba d
HO
Br
EZ
Z E
Z
E
Z
E
não possui
isomeria E/Z
não possui
isomeria E/Z
 
 
4) Dê a configuração absoluta dos centros quirais dos aminoácidos abaixo. 
 
Tirosina
HO
OH
O
NH2
OH
O
NH2
HO2C OH
O
NH2
OH
O
NH2
H2N
Glicina Ácido
aspártico
Lisina
 
 
Respostas: tirosina - (R) / glicina - não possui centro quiral / ácido aspártico - (R) / lisina - (S) 
 
5) Desenhe o que se pede. 
a) ácido (3S,4R)-dihidróxi-heptanóico 
b) 5-(R)-cloro-2-(Z)-noneno 
c) 3-(S)-amino-3-bromo pentano 
d) 4-(R)-etil-2-(S)-octanol 
 
Respostas: 
OH
OOH
OH Cl
OH
a b
c
d
não é possível pois
a molécula não é quiral
H2N Br
 
 
6) Desenhe os enantiômeros das moléculas abaixo. (2,0) 
 
OH
OH Br Cl
OH
OH
Cl Br
 
 
Respostas: 
 
OH
OH
Br
OH
Cl Cl
OH
Br
 
 
7) Comente sobre a relação existente entre as duas moléculas abaixo. 
 
Cl
OH
Cl
OH
(a) (b)
SS
S
S
R S
(3S)-cloro-(4S)-etil-
5-metil-(2S)-hexanol
(3R)-cloro-(4S)-etil-
5-metil-(2S)-hexanol
São diastereoisômeros
 
 
8) Mostre quantos centros quirais existem na molécula da cocaína e diga quantos estereoisômeros seriam possíveis 
para essa molécula. 
 
N
O
H3C O
OCH3
O
cocaína
*
*
*
*
 
Resposta: 4 centros quirais (marcados com asteriscos). Sendo possível um total de 16 estereoisômeros (24) 
 
9) Dê a correlação entre a molécula I com as outras moléculas em volta. 
 
O
H
O
O
OH
OH
OH
OH
OH
O
O
OH
OH
O
H
O
O
OH
I
J
K
L
M
N
O
P
Respostas:
I & J - isômeros de função
I & P - isômeros de função
I & O - isômeros de função
I & N - não são isômeros (F.M. diferentes)
I & M - isômeros de função
I & L - isômeros de função
I & K - isômeros de posição
 
 
10) Identifique as ligações duplas passíveis de isomeria e diga se são E ou Z. 
 
Respostas: 
E
Cl
E E
não apresenta
isomeria E/Z