LISTA DE EXERCÍCIO - ISOMERIAS

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LISTA DE EXERCÍCIOS – ISOMERIAS 
Prof. Jorge Eduardo de Menezes – Química Orgânica 
 
1. (PUC-SP) Os dois compostos H3C – O – CH3 e H3C – CH2 – OH demonstram que caso de Isomeria?
H3C – O – CH3 ⇒ Grupo funcional Cetona “-O-“
H3C-CH2-OH ⇒ Grupo funcional Hidroxila “OH”
Os são isômeros por que apresentam a fórmula molecular C2H6O, o composto 1 é uma cetona e o composto 2 é um álcool. 
 
2. O equilíbrio H3C – CO– CH3 ⇄ H3C – C = CH2OH pode ser chamado: Tautomeria; Temos uma cetona e um enol, tendo neste caso um equilibrio dinâmico denominado tautomeria;
3. – tautomeria é o caso particular de isomeria funcional em que os dois isômeros ficam em equilíbrio químico dinâmico.
 Tautômeros são as moléculas que realizam a isomeria e tautomerização refere-se à reação de tautomeria. Os casos mais comuns ocorrem entre: aldeído e enol.
4. O ciclobutano e but-2-eno são isômeros: 
isômeros de cadeia
 
5. Com a fórmula molecular C4H10 são conhecidos quantos isômeros: 
 Butano e metilpropano
6. Dado os compostos: 
I. 	H3C – CH2 – O – CH3 II. 	H3C – CH2 – CH2OH 
III. H3C – CH2-CHO 
IV. H3C – CHOH – CH3 
 
6. Quantos isômeros planos são possíveis para um composto que apresenta fórmula molecular C4H11N? 
8
 
7. Com relação aos compostos abaixo, é correto afirmar que: 
 
a) 1 e 2 são isômeros de posição. 	 	 	b) 2 e 3 são apolares. 
c) 2 e 3 são isômeros geométricos. 	 	 	d) 1 é apolar. e) 1 e 2 são polares 
R: C) são isômeros geométricos.
 
8. A primeira demonstração experimental da existência de isomeria geométrica envolveu o estudo dos ácidos maleico e fumárico. Defina quem é o isômero CIS e o TRANS. 
 
O ácido maleico é o ácido cis-butenodioico porque os grupos ligantes dos carbonos da dupla que são iguais estão do mesmo lado do plano. Já o ácido fumárico é o trans-butenodioico porque seus grupos ligantes iguais estão em lados opostos.
9 o tipo de isomeria possui os compostos abaixo? 
 
Isômeria de cadeia butano
Isômeria dinâmica
 
10 com um asterisco os carbonos assimétricos (quirais) presentes nos compostos abaixo e defina se são levogiro ou dextrogiro: 
 
Espelhar os carbonos quirais das duas moléculas e apresentar as estruturas de todos os isomêros possíveis e indicar a conformação dos centros quirais (levogiro ou dextrogiro).