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<p>UNIVERSIDADE PAULISTA – UNIP</p><p>RELATÓRIO DE AULAS PRÁTICAS</p><p>CURSO: FARMACIA DISCIPLINA:TECNOLOGIA QUIMICO FARMACEITICA</p><p>NOME DO ALUNO: DEBORA NAYARA SILVA</p><p>RA: 0613642</p><p>POLO DE MATRÍCULA: ARTUR NOGUEIRA</p><p>POLO DE PRÁTICA:LIMEIRA</p><p>DATA DAS AULAS PRÁTICAS</p><p>08 / 02 / 24 11 /04 /24</p><p>29 / 02 / 24 02 /05 /24</p><p>21 /03 /24 23 /05 /24</p><p>Engenheiro coelho , 25 DE MAIO DE 2024</p><p>ATIVIDADE OBRIGATÓRIA</p><p>RESULTADOS E DISCUSSÃO</p><p>ROTEIRO-1 SINTESE DE UM FARMACO POR ESTERIFICAÇÃO</p><p>OBJETIVO: Sintetizar o fármaco ácido acetilsalicílico (AAS) – Aspirina® mediante</p><p>reação endotérmica de esterificação.</p><p>A reação de esterificação é aquela que ocorre entre um ácido carboxílico e um</p><p>álcool, originando os produtos água e o próprio éster; por isso essa reação é</p><p>chamada esterificação. O Ácido Acetilsalicílico (AAS) é um salicilato, sua</p><p>síntese ocorre da acetilação do Ácido Salicílico (AS), através do ataque</p><p>nucleofílico do grupo -OH fenólico sobre o carbono carbonílico do anidrido</p><p>acético, seguido da eliminação do ácido acético,formando um subproduto.</p><p>Para realizar o procedimento, colocou-se 2g de ácido salicílico em um</p><p>Erlenmeyer de 50mL e adicionou-se lentamente 5mL de anidrido acético. Logo</p><p>após, acrescentou-se à mistura 3 gotas de ácido sulfúrico (agindo como</p><p>catalisador) agitando suavemente e levando à banho-maria por 15 minutos,</p><p>agitando eventualmente de forma manual.</p><p>Durante o aquecimento, notou-se que o ácido salicílico se dissolveu totalmente,</p><p>ocorrendo a reação de esterificação. Após essa observação, adicionou-se</p><p>20mL de água destilada fria deixando o frasco reacional em repouso</p><p>formando os cristais de ácido acetilsalicílico. Isso acontece porque o AAS é</p><p>pouco solúvel em água, portanto, o aumento da temperatura favorece a</p><p>solubilização dos cristais e a redução da temperatura contribui para a</p><p>precipitação.</p><p>Após a precipitação (formação dos cristais), realizou-se a filtragem utilizando</p><p>filtro à vácuo e funil de porcelana para adiantar o processo de filtragem. Colocou-</p><p>se o produto em vidro de relógio para a secagem. Determinou-se a massa</p><p>do produto obtido, que foi igual a 1,65g.</p><p>ROTEIRO-2 PURIFICAÇÃO E IDENTIFICAÇÃO DO ACIDO ACETILSALICILICO</p><p>OBJETIVO: Sintetizar o fármaco ácido acetilsalicílico (AAS) Aspirina® mediante reação</p><p>endotérmica de esterificação.</p><p>PROCEDIMENTO:</p><p>1- Tirar a tara de um Erlenmeyer de 250 mL</p><p>2- Colocar 2,0 g de ácido salicílico em um frasco</p><p>Erlenmeyer de 250 mL. Anot ar a massa (mas) (mas) = 2,0079 g</p><p>3- Lentamente, adicione 5 mL de anidrido acético ao frasco; (utilizando pipeta graduada)</p><p>4- Cuidadosamente, adicione 3 gotas de ácido sulfúrico concentrado (H2SO4) à mistura</p><p>(utilizando pipeta de pasteur), agite suavemente e coloque o frasco em banho-maria.</p><p>5- Continue o aquecimento durante aproximadamente 15 minutos, com ocasional agitação</p><p>manual. Durante esse tempo de aquecimento, o ácido s alicílico se dissolve totalmente,</p><p>ocorrendo a reação de esterificação.</p><p>Dissolver os cristais obtidos em 2 mL de H2O destilada.</p><p>Adicionar 0,1 mL de iodo SR.</p><p>Adicionar 0,1 mL de HCl diluído → forma-se ppt. Castanho</p><p>Adicionar solução de NaOH diluída → o ppt. se dissolve</p><p>6- A seguir, adicione cuidadosamente ao frasco r eacional, 2 m l de água destilada</p><p>(utilizando pipeta de pasteur), agitando-o p or alguns minutos até que não s eja mais</p><p>possível perceber a emanação de vapores de ácido acético; tome cuidado para não</p><p>aspirar os vapores.</p><p>7- Retire o frasco reacional do banho-maria, adicione mais 50 mL de água destilada</p><p>gelada</p><p>(utilizando proveta) e deixe-o em repouso enquanto se formam os cristais de aspirina.</p><p>8- Pesar um papel de filtro do diâmetro do funil de buchner, anote a massa (mpf) = 1,4247</p><p>9- Acomodar o papel de filtro dentro do funil de buchner. Iniciar a filtração à vácuo,</p><p>conforme desenho abaixo.</p><p>10- Separe os cristais formados por filtração a vácuo. Lave com água destililada o sólido</p><p>ainda no funil de Buchner, desconectando o vácuo e adicionando 10 mL de água destilada</p><p>gelada.</p><p>11- Pesar o papel de filtro seco com os cristais, anotar a massa (mpc) = 2,0784</p><p>12- Determine a massa do produto obtido (mcristais) = 2,5860 (mcristais) = (mpc) – (mpf.</p><p>ROTEIRO-3 EXTRAÇÃO DE SOLVENTES</p><p>OBJETIVO: Realizar a separação e identificação de cafeína de chá preto em</p><p>saquinhos.</p><p>FUNDAMENTO: Neste experimento será feita extração de cafeína do chá preto</p><p>através de extrações com solvente orgânico (diclorometano)</p><p>PROCEDIMENTO:</p><p>Num béquer de 250 mL contendo água des tilada</p><p>previamente aquecida (97 a 98ºC), coloque três</p><p>saquinhos de chá preto.</p><p>Temperatura = 97 a 98°C</p><p>Tempo de aquecimento = 1 minuto (esse tempo não</p><p>pode ser ultrapassado).</p><p>ROTEIRO-4 SINTESE DE IODOFÓRMIO</p><p>O iodofórmio é uma substância utilizada como antisséptico nos hospitais e</p><p>apresentam grande importância na odontologia.O produto disponível no comércio</p><p>e nos laboratórios especializados tem sido obtido historicamente a partir da</p><p>reação halofórmica,realizada com iodo, acetona e hidróxido de sódio</p><p>(MELO,2015). Quando as metilcetonas reagem com os halogênios na presença</p><p>de base, as halogenações múltiplas sempre ocorrem no carbono do grupo</p><p>metila. A reação foi demonstrada no esquema a seguir.</p><p>O íon hidróxido da base ataca o hidrogênio alfa do grupamento metila formando</p><p>um carbânion. Em seguida, o carbânion ataca o halogênio. Após total halogenação</p><p>do carbono alfa, a hidroxila ataca o carbono carbonílico e substitui o hidrogênio,</p><p>onde os elétrons migram para o oxigênio. Logo após o par de elétrons</p><p>formar ligação dupla com carbono, e a ligação carbono-carbono se quebra</p><p>formando o ácido acético e um carbono halogenado com um par de elétrons.</p><p>Para a realização da síntese do iodofórmio mediante reação exotérmica de</p><p>halogenação, procedeu-se com a pesagem de 6g de iodeto de potássio em</p><p>balança semi-analítica, dissolvendo-o em 100mL de água destilada em</p><p>Erlenmeyer de 250mL, adicionando-se 2mL de acetona. Depois, adicionou-se</p><p>aos poucos 50mL de hipoclorito de sódio 5%, agitando-se constantemente</p><p>até a formação do precipitado de iodofórmio. A mistura permaneceu em</p><p>repouso por 10 minutos. O hipoclorito de sódio foi utilizado para basificar o</p><p>meio e o iodeto de potássio foi a fonte de iodo para o processo de halogenação.</p><p>Após o repouso, procedeu-se com a filtragem à vácuo dos cristais, lavando-os</p><p>três vezes com água destilada. Finalmente, a mistura foi levada à estuda</p><p>para secagem total à 80ºC. Após a secagem, aguardou-se o resfriamento e</p><p>efetuou-se a pesagem para determinação do ponto de fusão. O rendimento do</p><p>iodofórmio obtido foi 1,32g. Perdeu-se produto por tempo de estufa em</p><p>excesso. O iodofórmio funde a 119ºC, valor de referência para confirmação e</p><p>pureza do produto.</p><p>ROTEIRO-5 SINTESE DO DIAZOAMINOBENZENO</p><p>O diazoaminobenzeno é um dos principais representantes dos sais de diazônio,</p><p>utilizado como intermediário químico, aditivo polimérico e agente complexante. É</p><p>um composto cristalizado alaranjado e em sua estrutura ressalta-se que há uma</p><p>amina ligada diretamente a um grupamento azo, caracterizando o triazeno.</p><p>Para a obtenção do diazoaminobenzeno, inicialmente, foi colocado 75mL de água</p><p>destilada e 24g (20mL0 de HCl (ácido clorídrico) em béquer de 250mL. Para</p><p>manuseio do ácido clorídrico utilizou-se a capela para uso seguro do líquido volátil.</p><p>Adicionou-se também 14g (13,7mL) de anilina (C6H7N), com agitação constante</p><p>por um período de 5 a 10 minutos. Devido à indisponibilidade de gelo no</p><p>laboratório, utilizou-se água bem gelada, mantendo a agitação, que tem como</p><p>objetivo evitar a evaporação do ácido clorídrico com o aquecimento da reação. O</p><p>uso do HCl tem como objetivo solubilizar a anilina na reação. Em outro béquer de</p><p>100mL foi preparado uma solução com 5,2g de nitrito de sódio (NaNO2) dissolvido</p><p>em 12mL de água destilada e depois foi transferido para</p><p>o funil de separação.</p><p>Gotejou-se lentamente a solução de nitrito de sódio durante 10 minutos, com</p><p>agitação constante, sobre a solução gelada contida no béquer. O nitrito de sódio</p><p>tem o objetivo de baixar e manter constante a baixa temperatura (não</p><p>ultrapassando 20ºC) no processo de obtenção do diazoaminobenzeno. Depois,</p><p>preparou-se uma solução com 21g de acetato de sódio cristalizado (CH3COONa)</p><p>em 40mL de água, formando um precipitado de diazoaminobenzeno,</p><p>imediatamente.</p><p>Filtrou-se o diazoaminobenzeno amarelo em funil de Buchner com papel, com</p><p>auxílio da bomba de sucção em operação e o Erlenmeyer como coletor de</p><p>impurezas. Lavou-se com água fria em pequenas porções, por um período de 5</p><p>minutos e deixou-se escorrer, tanto quanto possível, e separou-se na folha de</p><p>papel de filtro para secar.</p><p>A solubilização da anilina não foi eficiente, pois o ácido clorídrico utilizado estava</p><p>diluído.</p><p>ROTEIRO-6 SINTESE DE UM POLÍMERO</p><p>Para esse procedimento utilizou-se um béquer onde adicionou-se 3,4g de fenol</p><p>mais 8,6mL de formaldeído, em catálise básica formando uma mistura complexa</p><p>de fenóis mono e polinucleares ligadas entre si, geralmente, por pontes</p><p>metilênicas, formando o pré-polímero. Adicionou-se também 2,6mL de hidróxido</p><p>de amônio utilizado para basificar o meio e favorecer a formação do ânion fenolato</p><p>(ressonância),14 maior densidade de carga negativa em orto e para. Levou-se em</p><p>banho-maria a 90ºC até criar uma massa amarela no fundo. Logo após, descartou-</p><p>se o sobrenadante, acidificou-se o meio utilizando ácido acético glacial, e levou-se</p><p>à estufa para polimerização. Com aquecimento ou acidificação da resina ocorre a</p><p>reticulação transformando-se em um material infusível e insolúvel (termorrígido).</p><p>DESCRIÇÃO DOS RESULTADOS</p><p>ROTEIRO: 01 AULA: 01 DATA DA AULA: 08 /02 /24</p><p>Por fim, realizou-se os cálculos de rendimento teórico e real/experimental do</p><p>AAS obtido, descritos a seguir</p><p>138,121g AS ------ 180,158g AAS</p><p>2,0g AS –---- x</p><p>x = 2,609g AAS – Rendimento Teórico (100%)</p><p>2,609g AAS ------ 100%</p><p>1,65g AAS ------ x%</p><p>x = 63,24% AAS – Rendimento Real/Experimental</p><p>Após os cálculos de rendimento, determinou-se o ponto de fusão, que é</p><p>uma análise qualitativa, sendo que os valores de referência para a faixa de</p><p>fusão do AAS está entre 128 e 135ºC. E o valor determinado ficou entre 98 e</p><p>105ºC, concluindo que o ponto de fusão não ficou igual ao teórico porque o</p><p>produto estava um pouco úmido e não foi recristalizado, ou seja, contém</p><p>impurezas que deveriam ser eliminadas com a recristalização.</p><p>ROTEIRO: 2 AULA: 01 DATA DA AULA: 29 /02 /24</p><p>Rendimento do AAS:</p><p>MM = 138,12g ------ 180,12g</p><p>2,61g ------- 100%</p><p>2g ----------- x 1,7g --------- y</p><p>138,12x = 360,24 2,61y =170</p><p>x= 2,61g de AAS y= 65,13% de rendimento</p><p>ROTEIRO: 3 AULA: 01 DATA DA AULA: 21 /03 /24</p><p>Finalmente, realizou-se o cálculo do rendimento da cafeína presente no chá</p><p>preto, conforme os cálculos abaixo:</p><p>Peso do chá (cada saquinho) = 1,5g</p><p>Peso do béquer = 30,66g</p><p>1,5g x 3 saquinhos = 4,5g de chá – 100%</p><p>0,4g de cafeína – x%</p><p>x = 0,89% de cafeína presente nos 3 saquinhos</p><p>De acordo com os cálculos,pode-se concluir que o rendimento da cafeína</p><p>presente nos 3 saquinhos de chá representa 0,89%.</p><p>ROTEIRO: 4 AULA: 01 DATA DA AULA: 21 /03 /24</p><p>Para os cálculos de rendimento e determinação do ponto de fusão do produto</p><p>obtido foram utilizados os seguintes dados:</p><p>• Peso Molecular da Acetona = 58,08g/mol ( foi util izado 2mL de acetona,</p><p>portanto,</p><p>precisou-se utilizar sua densidade para realizar os cálculos em gramas,</p><p>d =0,784g/mL).</p><p>d = m/v</p><p>0,784 = m/2</p><p>m = 1,568g de acetona</p><p>Rendimento teórico Iodofórmio:</p><p>58,08g acetona -------- 393,73g iodofórmio</p><p>1,568g acetona -------- x iodofórmio</p><p>x = 10,63g Iodofórmio (rendimento teórico)</p><p>Rendimento real Iodofórmio:</p><p>10,63g -------- 100%</p><p>1,32g -------- x%</p><p>x% = 12,42% de Iodofórmio</p><p>O rendimento do produto foi menor do que o esperado, devido ao tempo em</p><p>excesso do produto na estufa. Na determinação do ponto de fusão obteve-se a</p><p>faixa de fusão entre 105 e 120ºC, devido à existência de impurezas no produto</p><p>obtido, já que o valor de referência para o ponto de fusão do iodofórmio seria</p><p>119ºC.</p><p>ROTEIRO: 5 AULA: 01 DATA DA AULA: 02 /05 /24</p><p>O cálculo de rendimento não pôde ser realizado pois o produto não ficou pronto</p><p>em tempo hábil</p><p>ROTEIRO: 6 AULA: 01 DATA DA AULA: 02 /05 /24</p><p>O cálculo de rendimento não pôde ser realizado pois o produto não ficou pronto</p><p>em tempo hábil.</p><p>REFERÊNCIAS</p><p>BOTELHO, Kática C. A. Tecnologia Químico-Farmacêutica. 1ed. São Paulo:</p><p>Editora Sol, 2021.</p><p>CARNEIRO, L. S. Extração de cafeína a partir do chá preto comercial e</p><p>manipulação de emulsão com cafeína, com finalidade anticelulítica. Trabalho de</p><p>conclusão de curso. Centro Universitário Campo Limpo Paulista. Disponível em:</p><p>https://www.unifaccamp.edu.br/repository/artigo/arquivo/08122021090914.pdf</p><p>Acesso em: 13 mai 2023.</p><p>DOMINGUES, L de A, et al. Síntese do Ácido Acetilsalicílico: Uma proposta para</p><p>laboratórios de graduação empregando a Química Verde. Quím. Nova esc. – São</p><p>Paulo – SP, BR. Vol. 44, nº 2, p. 105-114, 2022. Disponível em:</p><p>http://dx.doi.org/10.21577/0104-8899.20160301 Acesso em: 13 mai 2023.</p><p>DOMINGUES, L de A, et al. Síntese do Ácido Acetilsalicílico: Uma proposta para</p><p>laboratórios de graduação empregando a Química Verde. Quím. Nova esc. – São</p><p>Paulo – SP, BR. Vol. 44, nº 2, p. 105-114, 2022. Disponível em:</p><p>http://dx.doi.org/10.21577/0104-8899.20160301 Acesso em: 13 mai 2023.</p><p>DO CARMO, E. Síntese e Avaliação de propriedades de Triazenos. Universidade</p><p>Federal do ABC. Santo André. 2013. Disponível em:</p><p>https://ccnh.ufabc.edu.br/arquivos/bachareladoquimica/TCCs2013/TCC_Erik_do_C</p><p>armo.pdf Acesso em: 17 mai 2023.</p><p>https://ccnh.ufabc.edu.br/arquivos/bachareladoquimica/TCCs2013/TCC_Erik_do_Car</p><p>https://ccnh.ufabc.edu.br/arquivos/bachareladoquimica/TCCs2013/TCC_Erik_do_Car</p><p>ATIVIDADE OBRIGATÓRIA</p><p>RESULTADOS E DISCUSSÃO</p>