Síntese e Purificação da Acetanilida

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Ministério da Educação 
Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia de Sergipe 
Coordenação de Ciências da Natureza 
Curso Técnico Subsequente em Química 
Campus Aracaju 
 
 
 
Mércia Clay F. Silva 
Mateus Soares Santos 
Raphael N. Oliveira 
Samara Viana 
 
 
 
Relatório da Aula Prática I 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Aracaju 
2022 
Relatório solicitado pelo 
Professor Tasso Gabriel 
Coelho Montenegro 
sobre Síntese da Acetanilida, 
da sua disciplina, 
Processos Orgânicos 
Experimentais 
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1. Introdução 
 
 
ACETANILIDA (C8H9NO) 
 
É uma amida secundária, podendo ser sintetizada 
através de uma reação da anilina, a partir do ataque 
nucleofílico do grupo amino sobre o carbono 
carbonílico do anidrido acético, seguido de 
eliminação de ácido acético, formado como um sub-
produto da reação. É uma substância parente do 
Paracetamol, uma droga usada para combater a dor 
de cabeça. 
 
Esta substância tem ação analgésica suave (alivia a dor) e antipirética (reduz a febre). Foi 
descoberta acidentalmente em 1886 com o nome de antifebrina utilizado para substituir os 
derivados da morfina. Hoje não tem essa finalidade pois foi descoberto que não se liga ao 
oxigênio e em altas concentrações nas hemácias, pode ocorrer uma anemia funcional e hipoxia 
em tecido) e danos ao fígado e aos rins, comprometendo o transporte de oxigênio no organismo, 
a paracetamol (acetaminofen). 
 
● É reportada como um padrão para calibração de aparelhos de ponto e fusão, possui 
ponto de fusão de 114,3°C e de ebulição na faixa de 304°à 305°C. 
 
Toxicidade: produz metaemglobinemia e anemia hemolítica. 
 
 
2. Objetivo 
 
Sintetizar, purificar e determinar o ponto de fusão da acetanilida. 
 
3. Materiais e Métodos 
 
● Suporte universal 
● Balança analítica 
● Garra 
● Bomba de vácuo 
● Termômetro 
● Fita adesiva 
● Capela 
● Chapa de aquecimento 
● Espátula 
● Pisseta 
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● Bastão de vidro 
● Pipeta graduada de 10 ml 
● Pera de sucção 
● Béquer de 250 ml 
● Erlenmeyer de 250 ml 
● Tubo capilar 
● Funil simples 
● Funil de Buchner 
● Filtro de papel 
● Vidro de relógio 
● Kitassato 
● Almofariz e pistilo 
● Pérolas de vidro 
● Pinça 
● Óleo 
● Gelo 
● Carvão ativo 
● 200 ml de água destilada 
● 7,6 ml de anilina - C6H5NH2 
● 8,5 ml de anidrido acético - (CH3CO)2O 
 
 
3.1- Procedimento Experimental 
 
3.1.2- Síntese da Acetanilida 
 
Em uma capela, utilizando uma pipeta graduada de 10 ml, aspirou-se cerca de 7,6 ml de 
anilina e 8,6 ml de anidrido acético, sendo estas misturadas com bastão de vidro em um 
béquer, até completa dissolução de ambas. Após isso, despejou-se o conteúdo a um béquer 
contendo 250 ml de água destilada, em seguida, a mistura foi colocada em banho de gelo. 
Passados alguns minutos, ela foi filtrada a vácuo, em um funil de Buchner previamente 
coberto com papel de filtro umidificado com água destilada, por meio da pisseta, sendo 
assim, acionou-se a bomba de vácuo e a mistura foi filtrada. Finalizada essa etapa, removeu-
se o papel filtro contendo a acetanilida filtrada do kitassato e, com uma espátula, transferiu-se 
todo o conteúdo possível a um vidro de relógio, sendo este pesado em uma balança analítica 
onde obteve-se cerca de 6,3 g. 
 
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3.1.3- Recristalização 
 
Sobre uma chapa de aquecimento, um funil simples, um béquer contendo água destilada, um 
erlenmeyer de 250 ml e um filtro de papel foram aquecidos. Na mesma chapa, a acetanilida 
sintetizada anteriormente, em um béquer, foi misturada a 100 ml de água destilada contendo 
pérolas de vidro, agitou-se com um bastão de vidro até que entrasse em ebulição, mas antes 
disso, adicionou-se um pouco de carvão ativado, afim de reduzir as impurezas. Finalizado 
essa etapa, verteu-se, com auxílio de uma pinça, a acetanilida fervida no béquer, sendo todas 
as vidrarias e o papel de filtro quentes (citados anteriormente) e usando um pouco de água 
aquecida para facilitar o escoamento da mesma. Enfim, esperou-se que ela esfriasse um 
pouco e colocou-se-a em banho de gelo, sendo depois, filtrada novamente a vácuo e os 
cristais foram pesados em balança analítica tarada, onde registrou-se cerca de 2,49g 
 
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3.1.4- Determinação do Ponto de Fusão 
 
Uma pequena quantidade da acetanilida cristalizada e seca, foi pulverizada, com auxílio de 
almofariz e pistilo e, num vidro de relógio, uma pequena quantidade macerada, foi 
introduzida em um tubo capilar (tendo uma de suas extremidades já ter sido fechada 
antecipadamente em bico de bunsen) esfregando-se sua parte aberta contra o vidro de relógio, 
golpeando o fundo do capilar contra a bancada de modo que ocupasse ao menos 1 cm do tubo 
capilar. Subsequente a isso, com uma fita adesiva prendeu-se-o a um termômetro, de modo 
que sua parte inferior ficasse igualada à extremidade inferior do termômetro. Depois, em um 
suporte universal, estes foram prendidos numa garra e mergulhados em banho de fusão de 
óleo, foi aquecido sobre uma chapa de aquecimento num béquer. Passados alguns minutos e, 
com o aumento gradual da temperatura, observando com atenção, aguardou-se a liquefação 
da acetanilida. 
 
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4. Resultados e Discussões 
 
 
 
 
 
 
 
Peso da Acetanilida – 3,1711 g 
Medidas do ponto de fusão - 
 
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Cálculo do Rendimento 
Sabendo; 
 Massa Molar Densidade Volume 
Anilina 93 g/mol 1,02 g/ml 7,6 
Anidrido Acético 102 g/mol 1,08 g/ml 8,5 
Acetanilida 135 g/mol 1,22 g/ml - 
Ácido Acetico 60 g/mol - - 
 
Cálculos: 
o Massa e Molaridade 
Reação 1:1 
Anilina 
1 ml 1,02 g 
7,6 ml x 
X = 7,752 g 
 
𝑛 = = 
,
= 0,083 𝑚𝑜𝑙 
 
Anidrido 
1ml 1,08 g 
8,5 ml x 
X = 9,18 g 
 
𝑛 = = 
,
= 0,09 𝑚𝑜𝑙 
 
Temos; 
 Massa Mol 
Anilina 7,75 g 0,08 mol 
Anidrido Acético 9,18 g 0,09mol 
Acetanilida 10,8 g 0,08mol 
Ácido Acético - - 
 
Sendo assim a anilina é o reagente limitante e o anidrido acético o reagente em excesso. Para 
calcular o mol de acetanilida a ser produzida utiliza-se do mol do reagente limitante, no caso 
da anilina. 
 
1 mol 135g 
0,08 mol x 
X = 10,8 g 
 
Para o Rendimento do Experimento tem-se; 
10,8 g 100% 
3,1711 g x 
X = 29,36% 
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5. Conclusão 
Apesar das perdas durante o processo e do baixo rendimento, o solido sintetizado é a 
acetanilida pois alguns parâmetros incluindo o ponto de fusão, deu semelhante ao da 
literatura. O resultado não foi tão bom quanto o esperado, no entanto foi possível visualizar 
todo o processo exigido no roteiro. Levando em consideração que os reagentes utilizados 
encontram-se passados da validade, é aceitável tamanho a perda e o rendimento teórico 
baixo. 
 
 
 
 
 
 
 
 
6. Pós laboratório 
 
 
 
 
1) Forneça as reações e os respectivos mecanismos envolvidos no experimento. 
Inicio de resultados e discussões 
 2) Qual a função da mistura CH3COO Na/CH3COOH durante o processo de síntese? 
 
Formar uma solução tampão, a qual faz com que o pH da solução não se altere muito 
 
 
3) Por que é recomendável utilizar apenas uma quantidade mínima de solvente no processo 
de recristalização? 
 
Ao utilizar uma quantidade mínima de solvente (água) para garantir uma solução saturada 
à quente, provocando a quebra das ligações com as impurezas e garantindo maior 
quantidade de cristais dissolvidos em solução. 
 
4) Ao purificar um composto por recristalização, é aconselhável esfriar a solução lenta ou 
rapidamente? Explique. 
Lentamente, pois deste modo ocorre um melhor arranjo das moléculas para formação de 
cristais grandes e puros. Além de garantimos que o retículo cristalino formado estará livre 
de impurezas que porventura possam se formar internamente ao retículo puro. 
 
 5) Quais características devem ter um bom solvente, para que possa ser usado numa 
recristalização? 
 Facilidade de solubilização do composto a ser recristalizado a altas temperaturas e 
consequentemente dificuldade de solubilizá-lo a baixas temperaturas; deve ser inerte, ou 
seja, não reagir com o composto a ser repurificado; deve possuir ponto de ebuliçãomenor 
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do que o composto a ser recristalizado; deve dissolver melhor as impurezas existentes na 
solução. 
 
 6) Sugira outro método de síntese da acetanilida. 
A acetanilida também pode ser sintetizada através de reação entre o cloreto de acetila com 
a anilina, tendo, nesse caso, o ácido clorídrico como subproduto. 
 
7) O ponto de fusão pode ser utilizado como critério de pureza para uma amostra? Explique. 
 
Sim, por que esse método identifica a presença de pequenas quantidades de impurezas, 
onde estas geralmente aumentam o intervalo ou faixa de temperatura (são maior que 2 
graus) e faz com que o início da fusão aconteça em temperaturas mais baixas. No caso de 
substâncias com possíveis impurezas, o intervalo de fusão se torna maior que o esperado. 
A presença de impurezas altera as forças de interação entre as partículas da estrutura do 
material, adotando-se um intervalo com limite de 2 °C para amostras puras. 
 
8) Pela estequiometria da reação, verifique se um dos reagentes se encontra em excesso. 
Mostre através de cálculos. 
 
Massa molar dos reagentes: anilina = 93; anidrido acético = 102 Massa molar dos produtos: 
acetanilida = 135; ácido acético = 60 A quantidade de mols total dos reagentes (195) é igual 
a quantidade total de mol dos produtos (195), logo a reação balanceada é de 1 --- 1. Assim: 
Para Anilina: 7,6𝑚𝑙 × 1,02𝑔 1𝑚𝑙 × 1𝑚𝑜𝑙 93𝑔 = 0,08 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎 Para o Anidrido Acético: 
8,5𝑚𝑙 × 1,08𝑔 1𝑚𝑙 × 1𝑚𝑜𝑙 102𝑔 = 0.09 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑎𝑛𝑖𝑑𝑟𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑐é𝑡𝑖𝑐𝑜 Como a reação é de 1 pra 
1 sobra 0,01 de anidrido acético, sendo ele o reagente em excesso. 
 
 9) Por que se usou o carvão ativo na etapa de recristalização? 
Para adsorver as impurezas 
 
10) Por que se usa o papel de filtro pregueado na filtração? 
 
 Para se obter uma maior superfície de contato do filtro com a solução aumentando a 
velocidade de filtração e melhorar o resfriamento do sistema filtrante. 
 
11) Por que não se deve utilizar água como fluido no banho de fusão? 
 
 Devido ao baixo ponto de ebulição da água, que passaria para o estado de vapor antes da 
fusão total da acetanilida, que ocorreria aproximadamente aos 113ºC 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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7. Referências 
 
 
McMURRY, J., Química Orgânica vol. 1 e vol. 2. Editora CENGAGE Learning. Tradução da 
6ª Edição Norte Americana, 2008KOTZ, John C.; TREICHEL. 
 
SOLOMONS, T. W. Graham; Fryhle, Craig B. Química Orgânica, vol. 1 e 2. 9 ed. LTC, 
2009 
 
BROWN, Theodore; LEMAY, H. Eugene; BURSTEN, Bruce E. Química: a ciência central. 
9 ed. Prentice-Hall, 2005.