Questão 1

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Questão 1
Texto da questão
A acetilcolina é um importante neurotransmissor atuando no sistema nervoso autônomo e sistema nervoso central. A acetilcolina possui a capacidade de ligação em dois tipos de receptores, muscarínicos e nicotínico. Na figura abaixo, há a representação da interação intermolecular da acetilcolina e um resíduo de aminoácido de triptofano presente na subunidade α do receptor nicotínico. Assinale a alternativa que aponta qual é essa interação.
a.
Cátion-π.
b.
Dipolo-dipolo.
c.
Íon-dipolo.
d.
Van der Waals.
e.
Ligação de hidrogênio.
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Questão 2
Texto da questão
A Degradação de Marker consiste em uma metodologia semissintética que proporcionou o desenvolvimento de fármacos e a obtenção de hormônios esteroidais a partir da diosgenina. Assinale a alternativa que corresponde aos compostos obtidos por meio da Degradação de Marker.
a.
Penicilina, captopril, enalapril e progesterona.
b.
Dexametasona, testosterona e propafenona.
c.
Vincristina, acetofenona e propafenona.
d.
Estradiol, testosterona e fentanil.
e.
Progesterona, cortisona e noretisterona.
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Questão 3
Texto da questão
Dificuldades na obtenção do fármaco antineoplásico paclitaxel em larga escala de sua fonte natural, Taxus brevifolia Nutt., levou à sua preparação por meio de semissíntese, mas não por síntese total. Assinale a alternativa que justifica por que o paclitaxel não foi produzido em larga escala por síntese total.
a.
Por conta da escassez dos reagentes e intermediários utilizados nas etapas de síntese total.
b.
Devido à grande complexidade estrutural do fármaco, tornou a síntese total trabalhosa e com elevado custo.
c.
Devido à falta de incentivo governamental e interesse da indústria farmacêutica.
d.
Devido à sensibilidade da molécula do paclitaxel ao aquecimento reacional promovido nas etapas sintéticas.
e.
Para evitar a exposição ocupacional dos trabalhadores aos reagentes e intermediários de grande toxicidade.
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Questão 4
Texto da questão
O captopril é um importante fármaco utilizado no tratamento da hipertensão arterial sistêmica. Apesar de ser produzido de forma sintética, o desenvolvimento do captopril se deu baseado na pesquisa de produtos naturais. Assinale a alternativa que descreve de forma correta a origem do fármaco captopril.
a.
O metabólito teprotídeo foi isolado do látex da Papaver somniferum e modificado por estratégia de semissintética.
b.
O captopril foi derivado da modificação química do metabólito natural enalapril, gerando um composto com maior potência e seletividade.
c.
Isolado do veneno da jararaca, o peptídeo teprotídeo foi utilizado no desenho e desenvolvimento da molécula do captopril.
d.
O metabólito terpenoide que deu origem ao captopril foi isolado das folhas da Cinchona officinalis e condensado com a molécula do teprotídeo.
e.
O alcaloide teprotídeo foi isolado do veneno do escorpião e a partir de sua estrutura foi realizado o design e síntese do captopril.
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Questão 5
Texto da questão
O captopril foi desenvolvido a partir da estrutura de um peptídeo da jararaca. A estrutura química dos peptídeos é formada pela ligação de várias unidades de aminoácidos, tanto o captopril como outros fármacos inibidores da ECA conservam em sua estrutura o resíduo de um aminoácido originário do peptídeo da jararaca (teprotídeo). Compare as estruturas dos aminoácidos e compare com os fármacos e assinale a alternativa que apresenta o aminoácido que está presente na estrutura dos inibidores da ECA.
a.
Histidina.
b.
Cisteína.
c.
Triptofano.
d.
Prolina.
e.
Tirosina.
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Questão 6
Texto da questão
O fármaco zaleplom é utilizado para o tratamento da insônia, o zaleplom é um modulador alostérico positivo do receptor GABAA e interage com o sítio ativo do receptor por dois principais pontos, A e B. Analise a figura e assinale a alternativa que descreve corretamente as interações A e B consecutivamente.
a.
Ligações iônicas e ligações de hidrogênio.
b.
Ligação de hidrogênio e interações de van der Waals.
c.
Interações íon-dipolo e interações de van der Waals.
d.
Interações íon-dipolo e ligações de hidrogênio.
e.
Interações íon-dipolo e interações dipolo-dipolo.
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Questão 7
Texto da questão
O medicamento citalopram é um antidepressivo inibidor seletivo da recaptação de serotonina (ISRS), que é formado por duas moléculas em concentrações iguais, o R-citalopram e S-citalopram. O escitalopram é o S-enantiômero do citalopram que apresenta alta afinidade e seletividade pelo SERT (transportador de recaptação de serotonina). Estudos mostram que o escitalopram exibe duas vezes mais a atividade farmacológica que o citalopram e é pelo menos 27 vezes mais potente que o enantiómero R. Assinale a alternativa que cita o nome da associação de estereoisômeros na formulação do citalopram e qual a concentração desses.
a.
Isômeros geométricos, 25% isômero R e 75% S.
b.
Mistura isomérica óptica, 10% isômero R e 90% isômero S.
c.
Mistura racêmica, 50% de cada enantiômero.
d.
Mistura isomérica, 33 % de cada enantiômero.
e.
Mistura diastereoisomérica, 25% isômero R e 75% S.
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Questão 8
Texto da questão
O paclitaxel é um metabólito de origem natural isolado das cascas da árvore Taxus brevifolia Nutt., introduzido na terapêutica como importante medicamento no combate ao câncer, no entanto, alguns fatores limitaram a produção em larga escala e levaram o paclitaxel a ser produzido por metodologia de semissíntese a partir do intermediário 10-desacetilbacatina III isolado das folhas da espécie Taxus baccata L. Assinale a alternativa que indica os fatores que limitaram a obtenção em larga escala do paclitaxel da Taxus brevifolia Nutt.
a.
Elevado custo do cultivo e toxicidade do composto.
b.
Baixa concentração do composto e lento crescimento da árvore.
c.
Problemas na purificação e caracterização do paclitaxel.
d.
Dificuldade de extração e dificuldade de separação de compostos tóxicos.
e.
Fármaco fotossensível e altamente tóxico.
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Questão 9
Texto da questão
Os alcaloides são metabólitos secundários de origem natural, substâncias em sua maioria com pronunciada atividade farmacológica. Com relação aos fármacos alcaloides naturais, assinale a alternativa que contém somente os exemplos desses compostos.
a.
Orlistat, diosgenina, captopril.
b.
Vincristina, quinina, captopril.
c.
Progesterona, vimblastina, penicilina.
d.
Pilocarpina, quinina, escopolamina.
e.
Tramadol, diosgenina, morfina.
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Questão 10
Texto da questão
Utilizada no tratamento de dores intensas, a morfina é um fármaco opioide hipnoanalgésico disponível como medicamento injetável ou comprimidos de uso oral. Assinale a alternativa que apresenta opioides sintéticos análogos estruturais da morfina.
a.
Tramadol, meperidina, fentanil.
b.
Heroína, papaverina, codeína.
c.
Papaverina, codeína, tebaína.
d.
Codeína, tramadol, tebaína
e.
Fentanil, meperidina, codeína.