Avaliação Química farmacêutica I

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01/08/2021 Avaliação - Unidade I: Revisão da tentativa
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Página inicial Minhas disciplinas 2021/2 - Química Farmacêutica UNIDADE I
Avaliação - Unidade I
Iniciado em domingo, 4 jul 2021, 09:48
Estado Finalizada
Concluída em quinta, 22 jul 2021, 18:13
Tempo
empregado
18 dias 8 horas
Avaliar 3,00 de um máximo de 10,00(30%)
Questão 1
Completo
Atingiu 1,00 de 1,00
A acetilcolina é um importante neurotransmissor atuando no sistema nervoso autônomo e sistema nervoso
central. A acetilcolina possui a capacidade de ligação em dois tipos de receptores, muscarínicos e nicotínico. Na
figura abaixo, há a representação da interação intermolecular da acetilcolina e um resíduo de aminoácido de
triptofano presente na subunidade α do receptor nicotínico. Assinale a alternativa que aponta qual é essa
interação. 
a. Íon-dipolo.
b. Van der Waals.
c. Dipolo-dipolo.
d. Ligação de hidrogênio.
e. Cátion-π.
A resposta correta é: Cátion-π.
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Questão 2
Completo
Atingiu 0,00 de 1,00
Questão 3
Completo
Atingiu 1,00 de 1,00
A Degradação de Marker consiste em uma metodologia semissintética que proporcionou o desenvolvimento de
fármacos e a obtenção de hormônios esteroidais a partir da diosgenina. Assinale a alternativa que corresponde
aos compostos obtidos por meio da Degradação de Marker.
a. Dexametasona, testosterona e propafenona.
b. Penicilina, captopril, enalapril e progesterona.
c. Progesterona, cortisona e noretisterona.
d. Vincristina, acetofenona e propafenona.
e. Estradiol, testosterona e fentanil.
A resposta correta é: Progesterona, cortisona e noretisterona.
Dificuldades na obtenção do fármaco antineoplásico paclitaxel em larga escala de sua fonte natural, Taxus
brevifolia Nutt., levou à sua preparação por meio de semissíntese, mas não por síntese total. Assinale a alternativa
que justifica por que o paclitaxel não foi produzido em larga escala por síntese total. 
a. Devido à grande complexidade estrutural do fármaco, tornou a síntese total trabalhosa e com elevado
custo.
b. Devido à sensibilidade da molécula do paclitaxel ao aquecimento reacional promovido nas etapas
sintéticas.
c. Devido à falta de incentivo governamental e interesse da indústria farmacêutica.
d. Para evitar a exposição ocupacional dos trabalhadores aos reagentes e intermediários de grande
toxicidade.
e. Por conta da escassez dos reagentes e intermediários utilizados nas etapas de síntese total.
A resposta correta é: Devido à grande complexidade estrutural do fármaco, tornou a síntese total trabalhosa e
com elevado custo.
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Questão 4
Completo
Atingiu 0,00 de 1,00
Questão 5
Completo
Atingiu 0,00 de 1,00
O captopril é um importante fármaco utilizado no tratamento da hipertensão arterial sistêmica. Apesar de ser
produzido de forma sintética, o desenvolvimento do captopril se deu baseado na pesquisa de produtos naturais.
Assinale a alternativa que descreve de forma correta a origem do fármaco captopril.
a. O alcaloide teprotídeo foi isolado do veneno do escorpião e a partir de sua estrutura foi realizado o design
e síntese do captopril.
b. O metabólito teprotídeo foi isolado do látex da Papaver somniferum e modificado por estratégia de
semissintética.
c. Isolado do veneno da jararaca, o peptídeo teprotídeo foi utilizado no desenho e desenvolvimento da
molécula do captopril.
d. O captopril foi derivado da modificação química do metabólito natural enalapril, gerando um composto
com maior potência e seletividade.
e. O metabólito terpenoide que deu origem ao captopril foi isolado das folhas da Cinchona officinalis e
condensado com a molécula do teprotídeo.
A resposta correta é: Isolado do veneno da jararaca, o peptídeo teprotídeo foi utilizado no desenho e
desenvolvimento da molécula do captopril.
O captopril foi desenvolvido a partir da estrutura de um peptídeo da jararaca. A estrutura química dos peptídeos
é formada pela ligação de várias unidades de aminoácidos, tanto o captopril como outros fármacos inibidores
da ECA conservam em sua estrutura o resíduo de um aminoácido originário do peptídeo da jararaca
(teprotídeo). Compare as estruturas dos aminoácidos e compare com os fármacos e assinale a alternativa que
apresenta o aminoácido que está presente na estrutura dos inibidores da ECA. 
a. Tirosina.
b. Histidina.
c. Triptofano.
d. Cisteína.
e. Prolina.
A resposta correta é: Prolina.
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Questão 6
Completo
Atingiu 0,00 de 1,00
Questão 7
Completo
Atingiu 0,00 de 1,00
O fármaco zaleplom é utilizado para o tratamento da insônia, o zaleplom é um modulador alostérico positivo do
receptor GABAA e interage com o sítio ativo do receptor por dois principais pontos, A e B. Analise a figura e
assinale a alternativa que descreve corretamente as interações A e B consecutivamente. 
 
a. Ligações iônicas e ligações de hidrogênio.
b. Interações íon-dipolo e ligações de hidrogênio.
c. Interações íon-dipolo e interações de van der Waals.
d. Interações íon-dipolo e interações dipolo-dipolo.
e. Ligação de hidrogênio e interações de van der Waals.
A resposta correta é: Interações íon-dipolo e interações dipolo-dipolo.
O medicamento citalopram é um antidepressivo inibidor seletivo da recaptação de serotonina (ISRS), que é
formado por duas moléculas em concentrações iguais, o R-citalopram e S-citalopram. O escitalopram é o S-
enantiômero do citalopram que apresenta alta afinidade e seletividade pelo SERT (transportador de recaptação
de serotonina). Estudos mostram que o escitalopram exibe duas vezes mais a atividade farmacológica que o
citalopram e é pelo menos 27 vezes mais potente que o enantiómero R. Assinale a alternativa que cita o nome da
associação de estereoisômeros na formulação do citalopram e qual a concentração desses.
a. Isômeros geométricos, 25% isômero R e 75% S.
b. Mistura diastereoisomérica, 25% isômero R e 75% S.
c. Mistura isomérica, 33 % de cada enantiômero.
d. Mistura racêmica, 50% de cada enantiômero.
e. Mistura isomérica óptica, 10% isômero R e 90% isômero S.
A resposta correta é: Mistura racêmica, 50% de cada enantiômero.
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Questão 8
Completo
Atingiu 0,00 de 1,00
Questão 9
Completo
Atingiu 1,00 de 1,00
O paclitaxel é um metabólito de origem natural isolado das cascas da árvore Taxus brevifolia Nutt., introduzido na
terapêutica como importante medicamento no combate ao câncer, no entanto, alguns fatores limitaram a
produção em larga escala e levaram o paclitaxel a ser produzido por metodologia de semissíntese a partir do
intermediário 10-desacetilbacatina III isolado das folhas da espécie Taxus baccata L. Assinale a alternativa que
indica os fatores que limitaram a obtenção em larga escala do paclitaxel da Taxus brevifolia Nutt.
a. Baixa concentração do composto e lento crescimento da árvore.
b. Problemas na purificação e caracterização do paclitaxel.
c. Dificuldade de extração e dificuldade de separação de compostos tóxicos.
d. Elevado custo do cultivo e toxicidade do composto.
e. Fármaco fotossensível e altamente tóxico.
A resposta correta é:Baixa concentração do composto e lento crescimento da árvore.
Os alcaloides são metabólitos secundários de origem natural, substâncias em sua maioria com pronunciada
atividade farmacológica. Com relação aos fármacos alcaloides naturais, assinale a alternativa que contém
somente os exemplos desses compostos.
a. Tramadol, diosgenina, morfina.
b. Orlistat, diosgenina, captopril.
c. Progesterona, vimblastina, penicilina.
d. Vincristina, quinina, captopril.
e. Pilocarpina, quinina, escopolamina.
A resposta correta é: Pilocarpina, quinina, escopolamina.
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Questão 10
Completo
Atingiu 0,00 de 1,00
Utilizada no tratamento de dores intensas, a morfina é um fármaco opioide hipnoanalgésico disponível como
medicamento injetável ou comprimidos de uso oral. Assinale a alternativa que apresenta opioides sintéticos
análogos estruturais da morfina.
a. Heroína, papaverina, codeína.
b. Papaverina, codeína, tebaína.
c. Fentanil, meperidina, codeína.
d. Tramadol, meperidina, fentanil.
e. Codeína, tramadol, tebaína
A resposta correta é: Tramadol, meperidina, fentanil.
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