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1 
 
 
 
 
PROVA DE INGRESSO NO PROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM QUÍMICA 
 
PROCESSO DE SELEÇÃO: 2o semestre de 2022 
 
11 de julho de 2022 
 
Código do Candidato: ____________________ 
 
INSTRUÇÕES (LEIA ATENTAMENTE): 
- Coloque o seu código em todas as folhas de prova. 
- Não escreva o seu nome em qualquer uma das folhas de questões e nem nas folhas de 
respostas: identifique-se APENAS pelo código apresentado acima. Qualquer símbolo, 
palavra, marca ou sinal que possa levar à sua identificação lhe conferirá nota zero na 
prova escrita. 
- A prova terá duração máxima de 04 (quatro) horas. A primeira etapa, abrangendo as 
questões das áreas de Físico-Química e Química Orgânica, ocorrerá das 08h30 às 
10h30. A segunda etapa, abrangendo os conteúdos das áreas de Química Analítica e 
Química Inorgânica, ocorrerá das 11h às 13h. 
- A prova completa contém 04 (quatro) conjuntos de questões referentes às áreas de 
Química Orgânica, Química Inorgânica, Química Analítica e Físico-Química. 
- Cada conjunto é composto por 03 (três) questões. Escolha apenas 2 (duas) questões de 
cada conjunto para serem resolvidas e corrigidas. Identifique-as claramente. 
- Caso você responda a todas as questões de um conjunto, serão corrigidas apenas as 2 
(duas) primeiras respondidas. 
- Responda às questões apenas nas folhas de respostas. Indique claramente qual questão 
você está respondendo (área, o número da questão e os subitens, se for o caso). 
-Não use uma mesma folha para responder questões de conjuntos diferentes, pois serão 
corrigidas por professores diferentes. 
- As provas deverão ser resolvidas apenas com caneta (à tinta) e respeitando margens 
de aproximadamente 2 cm (superior, inferior e laterais) pois todas as folhas de resposta 
serão escaneadas para posterior correção. 
 
UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARANÁ 
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA 
PROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM QUÍMICA 
 
2 
 
PROVA DE INGRESSO NO PROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM QUÍMICA 
PROCESSO DE SELEÇÃO: 2o semestre de 2022 
CONJUNTO A - QUÍMICA ORGÂNICA 
 
Código do Candidato:_______________ 
 
1
a
 QUESTÃO: (5,0 pontos) 
A acetofenona reage com o benzaldeído, conforme mostra o esquema a seguir, para formar 
1,3-difenil-2-propeno-1-ona (uma chalcona). 
O
OH
-
CH2
–
O O
–
H
O
O O
–
H2O
OH
-
H2O
O OH
OH
-
H2O
O
–
OH
OH
-
O
(I) (II)
1,3-difenil-2-propeno-1-ona (chalcona)
cetol
 
Responda as questões que se seguem sobre a síntese supracitada. 
1a) (1,0 ponto) Explique porque a acetofenona atua como ácido de Brønsted-Lowry e não 
como eletrófilo ao reagir com o íon HO¯. 
1b) (1,0 ponto) Explique porque os hidrogênios ligados ao carbono α da acetofenona são 
ligeiramente ácidos. 
1c) (0,5 ponto) Qual dos contribuintes de ressonância da base conjugada da acetofenona, (I) 
ou (II), contribui mais para a estrutura real do ânion? Justifique sua resposta. 
1d) (0,5 ponto) Explique porque o íon hidróxido não abstraiu um próton do benzaldeído. 
1e) (0,8 ponto) Explique porque a base conjugada da acetofenona reage preferencialmente 
com o benzaldeído, em uma reação de condensação aldólica cruzada, ao invés da acetofenona 
(autocondensação). 
1f) (0,5 ponto) O cetol formado na reação elimina água com facilidade mediante um 
mecanismo E1cB (eliminação da base conjugada), levando a formação de uma chalcona. Qual 
é a força motriz dessa reação? 
1g) (0,7 ponto) A síntese do 1,3-difenil-2-propeno-1-ona também pode ser conduzida em 
meio ácido. O esquema a seguir mostra parte do mecanismo de síntese dessa chalcona. 
Escreva a equação da velocidade para desidratação do cetol em meio ácido. Mostre todos os 
contribuintes de ressonância para o carbocátion obtido a partir do cetol (esquema abaixo). 
O OH
cetol
:
:
H
+
O O
+
H H
O
+
O
1,3-difenil-2-propeno-1-ona (chalcona)
H
+
carbocátion 
3 
 
2
a
 QUESTÃO: (5,0 pontos) 
 A p-nitroacetanilida pode ser sintetizada conforme descrito a seguir. 
Procedimento experimental 
Coloque 9 mL H2SO4 concentrado em um béquer e, em seguida, 4 g de acetanilida, aos 
poucos e sob constante agitação. Controle a temperatura para que não ultrapasse 20°C. 
Após a solubilização da acetanilida, resfrie a solução em banho de gelo e adicione, muito 
lentamente e sob agitação constante, 4,5 mL de HNO3 concentrado. Mantenha a temperatura 
entre 0 e 10°C. Ao final da adição, continue agitando por mais 30 min, em temperatura 
inferior a 10°C. Em seguida, transfira lentamente a mistura reacional para um béquer 
contendo gelo picado e água destilada. A p-nitroacetanilida precipita. Filtre em funil de 
Büchner e lave com água destilada gelada até teste negativo para a presença de ácido no 
filtrado. Seque ao ar, pese e calcule o rendimento do produto bruto. Purifique a p-
nitroacetanilida por recristalização. 
 
Reação 
HNO3 + H2SO4 NO2
+
 + H2O + HSO4
-
NH
O
+ NO2
+ NH
O
NO2
H
+ :B
NH
O
NO2
+ HB
+
 
 
Responda as questões que se seguem sobre a síntese da p-nitroacetanilida. 
 
2a) (1,0 ponto) Qual substância é mais reativa em uma reação de substituição eletrofílica 
aromática, a anilina ou a acetanilida? Justifique sua resposta. 
2b) (0,5 ponto) Qual reagente atua como ácido de Brønsted-Lowry na reação entre o HNO3 e 
o H2SO4 (esquema acima)? Justifique sua resposta. 
2c) (0,8 ponto) Explique porque o íon arênio, mostrado no esquema, atua como ácido de 
Brønsted-Lowry e não como eletrófilo ao se combinar com o :B. 
2d) (1,0 ponto) Explique porque o grupamento CH3-CONH- dirige a substituição eletrofílica 
aromática preferencialmente para as posições orto e para? 
2e) (0,8 ponto) Embora o grupamento CH3-CONH- seja orto-para dirigente, o isômero para 
é formado preferencialmente. Explique. 
2f) (0,9 ponto) Conforme descrito no procedimento experimental, a p-nitroacetanilida é 
purificada por recristalização. Informe as principais características de um solvente adequado 
para a purificação da p-nitroacetanilida por recristalização. 
 
 
4 
 
3
a
 QUESTÃO: (5,0 pontos) 
Os alcenos podem ser sintetizados a partir de reações de desidroalogenação E2 (eliminação 
bimolecular), conforme mostra o esquema a seguir. 
 
X
+ CH3O
-
+ +
E2
X = F, Cl, Br ou I. (E)-hex-2-eno hex-1-eno(Z)-hex-2-eno 
Grupo de saí-
da 
Ácido conju-
gado 
pKa Mistura E e Z Hex-1-eno 
X = I HI -10 81% 19% 
X = Br HBr -9 72% 28% 
X = Cl HCl -7 67% 33% 
X = F HF 3,2 30% 70% 
 
Responda as questões que se seguem sobre a síntese proposta. 
3a) (0,4 ponto) Escreva a equação da velocidade para a reação mostrada no esquema. 
3b) (0,4 ponto) Qual é a relação isomérica entre (E)-hex-2-eno e o (Z)-hex-2-eno? 
3c) (0,4 ponto) Qual é a relação isomérica entre (E)-hex-2-eno e o hex-1-eno? 
3d) (1,0 ponto) A tabela mostra que, quando X = I, Br ou Cl, a mistura dos isômeros E e Z é 
formada em maior quantidade que o hex-1-eno. Porém, quando X = F, o hex-1-eno é formado 
em maior quantidade. Explique. 
3e) (0,8 ponto) A reação mostrada no esquema leva a formação de outros produtos, além dos 
alcenos? Justifique sua resposta. 
3f) (1,0 ponto) Qual composto é formado em maior quantidade, o (E)-hex-2-eno ou o (Z)-
hex-2-eno? Justifique sua resposta. 
3g) (1,0 ponto) Escreva os nomes sistemáticos (recomendado pela IUPAC) para os compos-
tos A, B e C listados a seguir. Qual é a relação isomérica entre A e B? Qual é a relação 
isomérica entre B e C? 
Br Br
Br
A B C
 
 
 
5 
 
PROVA DE INGRESSO NO PROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM QUÍMICA 
PROCESSO DE SELEÇÃO: 2
o
 semestre de 2022 
CONJUNTO B – FÍSICO-QUÍMICA 
 
 
Código do Candidato:_______________ 
 
1
a
 QUESTÃO: (5,0 pontos) 
Em um experimento sobre gases, estudante efetuou um experimento utilizando 0,012 g de 
dióxido de carbono em um pistão de êmbolo móvel em que foi possível a leitura da pressão e 
do volume, os dados são apresentados no gráfico abaixo. Dados: massas molares C:12 g 
mol
-1
; O:16 g mol
-1
; R = 8,31 J K
-1mol
-1
; 1 atm = 101325 Pa; 1 L = 10
-3
 m
3
. 
 
 
1a) (3,0 pontos) De acordo com o gráfico, encontre a temperatura na qual o experimento 
foi conduzido. Explique seu raciocínio. 
1b) (2,0 pontos) Em sua folha de respostas, esboce um gráfico similar, porém indique 
qual seria o comportamento se o experimento fosse realizado em uma temperatura (i) 
muito maior e (ii) muito menor que o valor encontrado no item anterior. Explique sua 
resposta. 
 
 
 
 
 
 
6 
 
2
a
 QUESTÃO: (5,0 pontos) 
De acordo com a reação em equilíbrio abaixo (NÃO BALANCEADA), responda aos itens 
propostos, sempre considerando um comportamento ideal dos gases, considere que a 
temperatura se encontra a 298,15 K e que o recipiente possui o volume de 1,0 L. 
 
 
 
 
2a) (2,5 pontos) Explique o que significa o equilíbrio termodinâmico e calcule a constante 
de equilíbrio deste sistema. 
2b) (2,5 pontos) Explique o que aconteceria ao sistema se as seguintes perturbações 
fossem aplicadas, independentemente: (i) diminuição do volume do recipiente e (ii) 
aumento na temperatura. Explique. 
 
3
a
 QUESTÃO: (5,0 pontos) 
Considerando a montagem de uma pilha mostrada a seguir, responda aos itens propostos. 
Considere que T = 298,15 K, R = 8,31 J K
-1
 mol
-1
, F = 96485 C mol
-1
, E
o
(Fe
2+
/Fe) = -0,44 
V, E
o
(Al
3+
/Al) = -1,66 V, sendo estes os potenciais padrão de redução. 
Fe(s)|Fe
2+
(aq, 0,1 mol L
-1
) || Al
3+
(aq, 0,5 mol L
-1
)|Al(s) 
Catodo || Anodo 
 
 
3a) (3,0 pontos) Encontre a reação global desta pilha e a partir desta o valor do seu 
potencial nas condições apresentadas. 
3b) (2,0 pontos) Considerando hipoteticamente que esta pilha forneceu 15,5 x 10
-3
 A, 
durante 2 horas, indique qual foi a variação de massa dos eletrodos sólidos. Dados: 
MM(Fe) = 55,8 g mol
-1
, MM(Al) = 26,9 g mol
-1
.[A]=[C] [s]
-1 
 
 
1 
 
 
 
PROVA DE INGRESSO NO PROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM QUÍMICA 
 
PROCESSO DE SELEÇÃO: 2o semestre de 2022 
 
11 de julho de 2022 
 
Código do Candidato: ____________________ 
 
INSTRUÇÕES (LEIA ATENTAMENTE): 
- Coloque o seu código em todas as folhas de prova. 
- Não escreva o seu nome em qualquer uma das folhas de questões e nem nas folhas de 
respostas: identifique-se APENAS pelo código apresentado acima. Qualquer símbolo, 
palavra, marca ou sinal que possa levar à sua identificação lhe conferirá nota zero na 
prova escrita. 
- A prova terá duração máxima de 04 (quatro) horas. A primeira etapa, abrangendo as 
questões das áreas de Físico-Química e Química Orgânica, ocorrerá das 08h30 às 
10h30. A segunda etapa, abrangendo os conteúdos das áreas de Química Analítica e 
Química Inorgânica, ocorrerá das 11h às 13h. 
- A prova completa contém 04 (quatro) conjuntos de questões referentes às áreas de 
Química Orgânica, Química Inorgânica, Química Analítica e Físico-Química. 
- Cada conjunto é composto por 03 (três) questões. Escolha apenas 2 (duas) questões de 
cada conjunto para serem resolvidas e corrigidas. Identifique-as claramente. 
- Caso você responda a todas as questões de um conjunto, serão corrigidas apenas as 2 
(duas) primeiras respondidas. 
- Responda às questões apenas nas folhas de respostas. Indique claramente qual questão 
você está respondendo (área, o número da questão e os subitens, se for o caso). 
-Não use uma mesma folha para responder questões de conjuntos diferentes, pois serão 
corrigidas por professores diferentes. 
- As provas deverão ser resolvidas apenas com caneta (à tinta) e respeitando margens 
de aproximadamente 2 cm (superior, inferior e laterais) pois todas as folhas de resposta 
serão escaneadas para posterior correção. 
 
 
UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARANÁ 
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA 
PROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM QUÍMICA 
 
2 
 
PROVA DE INGRESSO NO PROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM QUÍMICA 
PROCESSO DE SELEÇÃO: 2o semestre de 2022 
CONJUNTO C - QUÍMICA ANALÍTICA 
 
Código do Candidato:_______________ 
 
1
a
 QUESTÃO: (5,0 pontos) 
Considere a presença do sal de cloreto de prata em 200,0 mL de água pura no frasco A e do 
sal de cromato de prata em 200,0 mL de água pura no frasco B. Após atingir o estado de 
equilíbrio nos dois casos, pede-se: 
1a) (2,0 pontos) Quais as solubilidades (S) em mol L
-1
 dos sais AgCl e Ag2CrO4, e quais as 
concentrações em equilíbrio (mol L
-1
) de Ag
+
 nos frascos A e B? 
1b) (2,0 pontos) Considere a adição de 0,02 mol do sal solúvel de KCl no frasco A e de 0,02 
mol do sal solúvel de K2CrO4 no frasco B. Após atingir o estado de equilíbrio, e admitindo 
que não houve alteração no volume final, quais seriam as solubilidades (mol L
-1
) para os sais 
AgCl e Ag2CrO4? Compare com os resultados obtidos no subitem a, e explique o efeito 
observado com base nos respectivos equilíbrios químicos envolvidos. Admita que não haja 
influência do íon K
+
. 
1c) (1,0 ponto) Supondo a necessidade de determinar a concentração de Ag
+
 em uma amostra 
aquosa por processo gravimétrico, qual dos sais solúveis descritos no subitem b, você 
considera como um melhor agente precipitante? Considere que em ambos os casos, não há 
interferências, e que não ocorrem equilíbrios em paralelo aos equilíbrios de solubilidade. 
Justifique sua resposta. 
Dados: KPS do AgCl = 1,6 x 10
-10
; KPS do Ag2CrO4 = 2,4 x 10
-12
.
 
 
Apresente todos os cálculos, quando aplicável 
 
2
a
 QUESTÃO: (5,0 pontos) 
2a) (2,5 pontos) Uma massa de 1,5540 g de aço inoxidável foi dissolvida com HCl, sendo a 
solução obtida transferida quantitativamente para um balão volumétrico de 200,0 mL. Uma 
alíquota de 10,00 mL foi retirada, sendo determinado o teor de níquel por gravimetria 
utilizando dimetilglioxima (HDMG), segundo a reação: 
Ni
2+
(aq) + 2HDMG(aq)  Ni(DMG)2(s) + 2H
+
(aq). 
Após a secagem do precipitado, sob condições adequadas, foi obtida uma massa de 0,1020 g. 
2b) (2,5 pontos) Uma segunda alíquota de 10,00 mL foi tratada com um agente oxidante, 
visando gerar o ânion Cr2O7
2-
 a partir do cromo metálico contido no aço inoxidável. O Cr2O7
2-
 
foi titulado com uma solução de Fe
2+
 em concentração analítica (cA) 0,0520 mol L
-1
, sendo 
gasto 8,25 mL dessa solução para atingir o ponto final da titulação, usando um indicador 
apropriado. A reação redox envolvida é: 
Cr2O7
2-
(aq) + 6Fe
2+
(aq) + 14H
+
(aq)  2Cr
3+
(aq) + 6Fe
3+
(aq) + 7H2O (l). 
Calcule a % (m/m) de Ni e a % (m/m) de Cr na amostra de aço inoxidável. 
Dados: Massas atômicas (g mol
-1
) Ni = 58,690; H = 1,000 g mol
-1
; Cr = 52,00; massa molar 
da HDMG = 116,12 g mol
-1
.
 
Apresente todos os cálculos, quando aplicável 
 
 
3 
 
3
a
 QUESTÃO: (5,0 pontos) 
Uma alíquota de 25,0 mL de uma amostra contendo ácido lático (HLAC, massa molar 90,08 g 
mol
-1
, pKa 3,79), foi titulada com uma solução de NaOH em concentração analítica (cA) 
0,1080 mol L
-1
, sendo gasto um volume de 22,5 mL da solução titulante. Sabendo que o ácido 
lático é monoprótico, podendo ser representado como HLAC, pede-se: 
3a) (1,0 ponto) Qual a concentração de HLAC em mol L
-1
 e em g L
-1
 na amostra? 
3b) (1,5 pontos) Qual o valor de pH da amostra inicial, antes de iniciar a titulação? 
3c) (2,5 pontos) Qual o valor de pH no ponto final da titulação? Admita que não haja excesso 
de titulante ou de titulado nesse ponto, e que a única alteração de volume foi causada pelo 
volume do titulante. Dados: Kw = 1,0 x 10
-14
 = Ka x Kb 
 
Apresente todos os cálculos, quando aplicável 
 
 
4 
 
PROVA DE INGRESSO NO PROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM QUÍMICA 
PROCESSO DE SELEÇÃO: 2o semestre de 2022 
CONJUNTO D – QUÍMICA INORGÂNICA 
 
Código do Candidato:_______________ 
 
1
a
 QUESTÃO: (5,0 pontos) 
1a) (2,0 pontos) Use a Teoria da Repulsão dos Pares de Elétrons de Valência e faça a 
previsão da geometria dos pares de elétrons e a geometria das moléculas. Reproduza a tabela 
na folha de respostas. Dados: configuração eletrônica: B [He]2s
2
2p
1
; F [He] 2s
2
2p
5
; S [Ne] 
3s
2
3p
4
;
 
O [He] 2s
2
2p
4
; N [He] 2s
2
2p
3
 
 
molécula A B C D E 
BH3 6 
SO2 18 
NH3 8 
SF4 34 
IF5 42 
A = n
o
 total de elétrons de valência da molécula 
B = n
o
 total de pares de elétrons de valência da molécula 
C = desenhe a fórmula de Lewis; Atenção represente cada par de elétrons por um 
traço (
 
) 
D = geometria dos pares de elétrons do átomo central 
E = geometria da molécula 
 
 
1b) (2,0 pontos) classifique e arranje em ordem crescente de magnitude as principais forças 
que deverão ser vencidas nas mudanças de estado físico a partir das formas mais estáveis a 25 
o
C e 1 atm de NaCl, Br2(), F2(g), diamante e H2O. Reproduza a tabela na folha de respostas. 
 
substância força (ligação ou interação interatômica ou 
intermolecular) a ser vencida na mudança de 
estado físico 
NaCl 
Br2 
F2 
diamante 
H2O 
ordem 
crescente: 
 
 
5 
 
1c) (1,0 ponto) sobre o grafite: 
i) os átomos de carbono estão ligados covalentemente através de orbitais híbridos sp
2
 
(ligações sigma) e orbitais p (fazendo ligações ), formando anéis hexagonais planos 
ii) os anéis hexagonais estão fortemente ligados e empilhados, explicando a baixa resistência 
mecânica (é macio) e a dificuldade de esfoliação para preparar o grafeno 
iii) Os elétrons nos orbitais p são responsáveis pela condução elétrica porque estão fracamente 
ligados por meio das ligações , podendo se deslocar pela lamela 
iv) Os orbitais p puros (não-hibridizados) e semipreenchidos são perpendiculares ao plano da 
lamela, justificando a forte condução elétrica interlamelar 
 
As alternativas corretas são: 
i) e ii) 
i), iii) e iv) 
i) e iii) 
ii) e iii) 
Todas 
Nenhuma 
 
 
2
a
 QUESTÃO: (5,0 pontos) 
2a) (1,0 ponto) Sobre os pontos de ebulição dos hidretos do grupo 16 (100 
o
C (H2O); -60 
o
C 
(H2S); -42
o
C (H2Se); -2,3 
o
C (H2Te)) é correto afirmar: 
i) os valores diminuem de forma regular na ordem H2O > H2S > H2Se > H2Te 
ii) os valores acompanham o aumento das forças dispersivas na ordem H2O > H2S > H2Se > 
H2Te 
iii) os valores acompanham o aumento das forças dispersivas na ordem H2S < H2Se < H2Te 
iv) os valores acompanham o aumento da força das ligações de hidrogênio na ordem H2O > 
H2S > H2Se > H2Te 
 
2b) (2,0 pontos) Reproduza a tabela abaixo na folha de respostas e complete com as 
informações solicitadas. Considere os seguintes elementos e suas configurações eletrônicas: A 
= [Ne]3s
2
 e B = [He] 2s
2
2p
4
 
 
composto natureza da ligação 
química 
interatômica 
atomicidade (a, b) ordem da ligação e 
caráter magnético do 
alótropo mais estável
* 
Aa a = não se aplica 
Bb b = e b = (considere os 
principais alótropos) 
 
Aa-Bb a = e b = (considere a 
fórmula mínima) 
não se aplica 
*condicionados à resposta correta ao item c) 
 
2c) (2,0 pontos) Represente o diagrama de orbitais moleculares formados a partir dos orbitais 
“p” da camada de valência dos átomos da molécula Bb. Atenção: na sua resposta, identifique: 
os orbitais atômicos e os orbitais moleculares ( ou ) e faça o preenchimento com os 
elétrons. 
 
 
6 
 
3
a
 QUESTÃO: (5,0 pontos) 
Dados: Z(Co) = 27, Co
II
 [Ar]3d
7
 
 
O complexo tetraédrico [CoCl4]
2-
 apresenta cor azul intensa e é usado como indicador de 
umidade de ambientes, porque se converte rapidamente em complexos pseudo-octaédricos do 
tipo [Co
II
(Cl)x(H2O)6-x]
n+
 de fraca coloração rosa. Cl
-
 e H2O são ligantes de campo fraco. 
Reproduza a tabela abaixo na folha de respostas e complete com as informações solicitadas. 
 
Composto 3a) 3b) diagrama de 
desdobramento dos orbitais 
“d” 
3c) isômeros geométricos 
[CoCl4]
2-
 não se aplica 
[CoCl2(H2O)4] 
 
 
3a) (1,5 pontos) indique qual é a hibridização dos orbitais do íon metálico segundo a Teoria 
da Valência 
3b) (2,0 pontos) represente o diagrama de desdobramento de orbitais segundo a Teoria de 
Campo Ligante/Cristalino. Atenção: na sua resposta, identifique os orbitais, suas respectivas 
simetrias e faça o preenchimento com os elétrons. 
3c) (1,5 pontos) Represente os isômeros geométricos. 
 
 
 
PROVA DE INGRESSO NO PROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM QUÍMICA 
PROCESSO DE SELEÇÃO: 2
o
 semestre de 2022 
 
QUÍMICA ORGÂNICA 
 
 
1
a
 QUESTÃO (5,0 pontos) 
1a) (1,0 ponto) Se o íon hidróxido atuar como nucleófilo ao reagir com a acetofenona, conforme 
mostra o esquema a seguir, haverá a quebra da ligação  na carbonila com a consequente 
formação de um intermediário tetraédrico instável (uma espécie que tem um carbono sp
3
 ligado a 
um átomo de oxigênio será instável se o carbono sp
3
 estiver ligado a outro átomo eletronegativo). 
Quando um dos pares de elétrons livres do oxigênio no intermediário tetraédrico se desloca em 
direção ao carbono (esquema abaixo), a base mais fraca, que é o íon hidróxido, será eliminada. 
Sendo assim, embora o íon hidróxido possa atuar como nucleófilo ao se combinar com a 
acetofenona, essa reação é reversível e não levará a formação de produtos. Porém, se o íon 
hidróxido atuar como base de Brønsted-Lowry, será produzido um íon enolato a partir da 
acetofenona que irá atuar como nucleófilo em uma reação de condensação aldólica cruzada (ver 
esquema de reação mostrado após o enunciado da questão). 
O
OH
-
OH
O
–
::
:
 
1b) (1,0 ponto) Dois fatores, um indutivo e o outro de ressonância, combinam-se para fazer com 
que os hidrogênios ligados ao carbono α da acetofenona sejam relativamente ácidos. O efeito 
indutivo retirador de elétrons do grupo carbonila aumenta o caráter positivo dos hidrogênios 
ligados ao carbono α, facilitando assim a abstração de um desses hidrogênios por uma base 
adequada. O efeito ressonante estabiliza a base conjugada. Sabe-se que a força de um ácido é 
determinada pela estabilidade da base conjugada que se forma quando o ácido doa um próton. 
Quando um próton é removido do carbono sp
3
 adjacente ao carbono carbonílico da acetofenona 
(carbono α, ver esquema abaixo), os elétrons que permanecem são deslocalizados, e a 
deslocalização de elétrons aumenta a estabilidade do ânion. Mais importante, os elétrons são 
deslocalizados no oxigênio, que é um átomo bastante eletronegativo (mais eletronegativo que o 
carbono) e acomoda muito bem a carga negativa. 
O
OH
-
CH2
–
O O
–
H2O
acetofenona enolato 
UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARANÁ 
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA 
PROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM QUÍMICA 
 
1c) (0,5 ponto) Nos contribuintes de ressonância para o íon enolato, a estrutura (I) tem uma 
carga negativa no carbono e a estrutura (II) tem uma carga negativa no oxigênio. O oxigênio é 
mais eletronegativo que o carbono, assim ele pode acomodar melhor a carga negativa. Com isso, 
presume-se que a estrutura (II) seja mais estável que a estrutura (I). O híbrido de ressonância 
(estrutural real), dessa maneira, se parece mais com (II), ou seja, ele tem maior concentração de 
carga negativa no átomo de oxigênio se comparado ao átomo de carbono. 
1d) (0,5 ponto) Os hidrogênios ligeiramente ácidos em compostos carbonílicos são aqueles 
ligados ao carbono α, ou seja, o carbono adjacente ao carbono carbonílico, conforme descrito no 
item b. O benzaldeído não possui nenhum átomo de hidrogênio ligado ao carbono α, sendo assim, 
não é possível que a base abstraía um próton do benzaldeído, com a conseguinte formação de um 
íon enolato. 
1e) (0,8 ponto) Em geral, um aldeído apresenta maior carga parcial positiva em seu carbono 
carbonílico do que uma cetona. Isto porque a cetona apresenta dois grupamentos alquílicos, que 
exercem efeito indutivo +I, enquanto o aldeído apresenta apenas um. Além disso, o carbono 
carbonílico de aldeídos é estericamente menos impedido que o carbono carbonílico de cetonas. 
Sendo assim, o carbono carbonílico do benzaldeído (um aldeído) é mais eletrofílico que o 
carbono carbonílico da acetofenona (uma cetona).Dessa forma, o íon enolato reage 
preferencialmente com o benzaldeído em uma reação de condensação aldólica cruzada. 
1f) (0,5 ponto) A força motriz para a reação é a formação da cetona α,β-insaturada, altamente 
estabilizada por ressonância. 
1g) (0,7 ponto) Essa é uma reação de eliminação de primeira ordem (E1), sendo assim, a equação 
da velocidade é dada por: V = k.[cetol], em que V = velocidade e k = constante de velocidade. As 
formas de ressonância do carbocátion são mostradas no esquema a seguir. 
O
+
O
+
O
+
O
++
O
 
2
a
 QUESTÃO (5,0 pontos): 
2a) (1,0 ponto) Em reações de substituição eletrofílica aromática (SEAr), o anel aromático atua 
como nucleófilo. Logo, quanto maior a densidade eletrônica no anel, maior será a sua 
nucleofilicidade. Conforme esperado, grupos ligados ao anel podem influenciar na 
nucleofilicidade. A anilina possui um átomo de nitrogênio ligado diretamente ao anel benzênico 
(esquema a seguir). Como o nitrogênio é mais eletronegativo que o carbono, o grupamento -NH2 
retira elétrons do anel por efeito indutivo -I e, naturalmente, isso diminui a densidade eletrônica 
do anel. Porém, o nitrogênio possui um par de elétrons isolado que pode ser deslocalizado para 
dentro do anel, aumentando assim a densidade eletrônica do anel aromático e por consequência 
sua nucleofilicidade. Como o efeito ressonante se sobrepõe ao efeito indutivo, o anel aromático 
da anilina é mais reativo comparativamente ao benzeno na SEAr. O grupo CH3-CONH- na 
acetanilida também retira elétrons do anel por efeito indutivo -I e isso, naturalmente, contribui 
para diminuir a densidade eletrônica do anel. Porém, a acetanilida ainda é mais reativa que o 
benzeno em uma SEAr. Isso porque o par isolado do nitrogênio na acetanilida pode ser 
deslocalizado para dentro do anel, aumentando assim a sua densidade eletrônica (esquema a 
seguir). Entretanto, esse mesmo par eletrônico também pode ser deslocalizado para fora do anel. 
A deslocalização para fora do anel leva a formação de um contribuinte de ressonância com carga 
formal positiva no átomo de nitrogênio que, naturalmente, está ligado diretamente ao anel 
aromático. Isso contribui para diminuir a densidade eletrônica do anel aromático da acetanilida. 
Como na anilina o par eletrônico só pode ser deslocalizado para dentro do anel, a anilina é mais 
reativa que a acetanilida na SEAr. 
NH2
:
N
+
H
H
-
etc.
NH
O
:
NH
O
:
N
+
O
H
-
etc.
N
+
O
–
H
anilina
acetanilida
acetanilida 
2b) (0,5 ponto) Um ácido de Brønsted-Lowry é uma espécie que cede prótons para formação de 
uma ligação covalente em uma reação química. O esquema logo após o enunciado da questão 
mostra que o H2SO4 cede prótons para o HNO3, se transformando assim na sua base conjugada, 
HSO4
-
. Logo, o ácido de Brønsted-Lowry é o H2SO4. 
2c) (0,8 ponto) No esquema mostrado após o enunciado, observa-se que o íon arênio atua como 
ácido de Brønsted-Lowry, cedendo um próton para a base :B, restabelecendo assim a 
aromaticidade do anel. Se o íon arênio atuasse como nucleófilo seria formado um produto de 
adição (esquema abaixo) e a aromaticidade do anel, por consequência, não seria restabelecida. 
Como o produto de substituição é mais estável do que seria o produto de adição, o íon arênio atua 
como ácido de Brønsted-Lowry. 
NH
O
NO2
H
+
:B
NH
O
NO2
B
íon arênio produto de adição (não 
observado na reação) 
2d) (1,0 ponto) Nas reações de SEAr, o efeito dirigente de determinado substituinte é definido 
pela estabilidade relativa do íon arênio que é formado quando o eletrófilo se combina com o anel 
aromático. Sendo assim, se um substituinte doa elétrons por ressonância, os carbocátions 
formados quando o eletrófilo entra nas posições orto e para têm um a quarta forma de 
ressonância (esquema a seguir). Essa quarta forma de ressonância, que não é observada quando o 
eletrófilo entra na posição meta, é especialmente estável, porque é a única em que todos os 
átomos (exceto hidrogênios) têm octetos eletrônicos completos. Portanto, o grupamento CH3-
CONH-, que doa elétrons por efeito ressonante, é um orientador orto-para. 
NH
O
+ NO2
+ meta
NH
O
NO2
+ NH
O
NO2
+
+
NH
O
NO2
NH
O
NO2
+
NH
O
NO2+
+
NH
O
NO2
para
N
+
O
NO2
H
NH
O
O2N
+
NH
O
O2N
+
+
NH
O
O2N
orto
N
+
O
H
O2N
relativamente estável
relativamente estável
acetofenona
 
2e) (0,8 ponto) Em reações de substituição eletrofílica aromática (SEAr), quando não há 
impedimento estérico, oriundo do substituinte no anel aromático ou do eletrófilo, espera-se obter 
maior quantidade do isômero orto do que do isômero para, já que existem duas posições orto 
para uma posição para. Entretanto, se o substituinte no anel aromático ou mesmo o eletrófilo são 
volumosos, o isômero para é formado em maior quantidade, já que a posição orto é 
estericamente mais impedida. Sendo assim, devido principalmente ao volume do grupamento 
CH3-CONH-, o isômero para é o produto principal da SEAr proposta. 
2f) (0,9 ponto) O ideal é que a p-nitroacetanilida seja moderadamente solúvel à temperatura 
ambiente e bastante solúvel no ponto de ebulição do solvente selecionado. A curva de 
solubilidade deverá ser bastante inclinada, como se pode ver na linha A da figura a seguir. Uma 
curva com coeficiente angular pequeno (linha B) não levará a cristalização significativa quando a 
temperatura da solução for reduzida. Um solvente no qual a p-nitroacetanilida é muito solúvel em 
todas as temperaturas (linha C) também não será um solvente de adequado para a recristalização. 
 
 
 
 
3
a
 QUESTÃO (5,0 pontos): 
3a) (0,4 ponto) Essa é uma reação de eliminação de segunda ordem (E2), sendo assim, a equação 
da velocidade é dada por: V = k.[haleto de alquila].[CH3O
-
], em que V = velocidade e k = 
constante de velocidade. 
3b) (0,4 ponto) O (E)-hex-2-eno e o (Z)-hex-2-eno são estereoisômeros não enantiômeros, ou 
seja, um não é a imagem especular do outro no espelho plano. Eles são diastereoisômeros. 
3c) (0,4 ponto) O (E)-hex-2-eno e o hex-1-eno são isômeros em que a diferença entre eles reside 
na forma com que os átomos estão conectados. Eles são isômeros constitucionais. 
3d) (0,1 ponto) Iodeto, brometo e cloreto são bases conjugadas de ácidos relativamente fortes, 
logo, são bases relativamente fracas (ver tabela após o enunciado da questão). Quando um 
hidrogênio e um cloro, bromo ou iodo são eliminados de um haleto de alquila, o halogênio 
começa a sair assim que a base inicia a remoção do próton ligado ao carbono vizinho (eliminação 
β). O estado de transição se assemelha mais a um alceno do que a um carbânion. Os alcenos mais 
substituídos são mais estáveis, sendo assim, a mistura dos isômeros E e Z do hex-2-eno é formada 
em maior quantidade que o hex-1-eno. Como o fluoreto é a base mais forte entre os halogênios, é 
o pior grupo de saída. Quando a base começa a remover um próton no fluoreto de alquila, existe 
menor tendência do flúor em sair. Com isso, desenvolve-se uma carga negativa no carbono. Neste 
caso, o estado de transição se assemelha mais a um carbânion do que a um alceno. Os estados de 
transição que levam aos isômeros E e Z do hex-2-eno se assemelham a um carbânion secundário 
e, o estado de transição que leva ao hex-1-eno se assemelha a um carbânion primário. Um 
carbânion primário é mais estável do que um carbânion secundário. Sendo assim, a energia 
associada a formação do estado de transição que leva ao hex-1-eno é menor que a energia 
associada a formação dos estados de transição que levam a mistura de isômeros E e Z do hex-2-
eno. Com isso, o alceno obtido como produto principal na reação E2 com o fluoreto de alquila 
(ver tabela após o enunciado da questão) é o alceno menos substituído. 
3e) (0,8 ponto) A reação de eliminação bimolecular (E2) sempre concorre com a reação de 
substituição nucleofílica bimolecular (SN2). Ou seja, além dos alcenos obtidos na reaçãoE2, é 
esperado a formação do éter obtido da reação SN2, já que o ânion metóxido atua como nucleófilo 
e não como base na reação SN2. 
3f) (1,0 ponto) A reação E2 envolve a remoção de dois grupos em carbonos adjacentes e que 
devem estar no mesmo plano. Existem duas maneiras nas quais as ligações C-H e C-X podem 
estar no mesmo plano: eles podem estar paralelos um em relação ao outro no mesmo lado da 
molécula (sinperiplanar) ou em lados opostos da molécula (antiperiplanar). A eliminação sin é 
muito lenta. A eliminação anti é bastante favorecida em uma reação E2. O esquema a seguir 
mostra que, a conformação do haleto de alquila que leva ao isômero E do hex-2-eno é mais 
estável (grupamento alquila com ângulo dietro de 180°) que a conformação que leva ao isômero 
Z (grupamento alquila em relação gauche). Observa-se ainda que no (Z)-hex-2-eno os 
grupamentos alquila ficam muito próximo um do outro, provocando impedimento estérico 
(repulsão de Van der Waals). No isômero E esses grupamentos estão tão separados quanto 
possível, minimizando a repulsão de Van der Waals. 
X
H
H
H CH3
CH3CH2CH2
H
H
(E)-hex-2-eno
X
H
H
H CH3
CH2CH2CH3
H
H
(Z)-hex-2-eno 
 
3g) (1,0 ponto) Os nomes dos compostos são: 
Br Br
Br
(R)-2-bromo-hexano 1-bromo-hexano
A B C
(S)-2-bromo-hexano 
A e B são um par de enantiômeros. B e C são um par de isômeros constitucionais. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
FÍSICO-QUÍMICA 
1
a
 QUESTÃO: (5,0 pontos) 
1a) (3,0 pontos) Pelo gráfico, a lei dos gases ideais é apenas válida até no máximo na pressão de 
1,1 atm, em que após isso, ocorre o desvio na linearidade dos pontos. Ou o candidato escolhe um 
dos pontos e faz a substituição, ou também pelo coeficiente angular da reta. Pegando o segundo 
ponto: (0,5 atm, 40 L
-1
 ou 0,025 L): 
 
 
 
1b) (2,0 pontos) A temperatura influencia diretamente no comportamento ideal dos gases, em 
maiores temperaturas, as interações moleculares são minimizadas e vice-versa, assim, em 
maiores temperaturas espera-se um melhor ajuste dos pontos a maiores pressões com a 
linearidade dos pontos. Em menores temperaturas, espera-se uma fuga maior dos pontos em 
menores pressões. 
 
 
2
a
 QUESTÃO: (5,0 pontos) 
2a) (2,5 pontos) O equilíbrio é a menor energia do sistema, onde temos que o DG da reação é 
igual a zero, em que a energia dos produtos é igual a energia dos reagentes. 
depois de balanceada, podemos calcular: 
 
 
2b) (2,5 pontos) A diminuição de volume levará a um aumento da pressão, neste caso, por se 
tratar de um equilíbrio entre gases, o equilíbrio se deslocará para o sentindo de diminuição de 
moléculas gasosas, neste caso para os produtos. 
Como visto no cálculo anterior, se trata de uma reação exotérmica no sentido dos produtos, desta 
forma, um aumento de temperatura desfavorecerá este sentido, fazendo com que os reagentes 
sejam favorecidos. 
 
 
 
3
a
 QUESTÃO: (5,0 pontos) 
3a) (3,0 pontos) Admitindo sempre nomenclatura da IUPAC: 
 
 
3b) (2,0 pontos) Seis elétrons transferidos: 
 
 
 
 
 
 
 
PROVA DE INGRESSO NO PROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM 
QUÍMICA 
PROCESSO DE SELEÇÃO: 2
o
 semestre de 2022 
 
 QUÍMICA ANALÍTICA 
 
1
a
 QUESTÃO: (5,0 pontos) 
 
1a) (2,0 pontos) AgCl (s)  Ag
+
(aq) + Cl
-
(aq)  KPS = [Ag
+
] x [Cl
-
] = S
2
  1,6 x 10
-10
 = S
2 
 
 S S S 
 S = 1,26 x 10
-5
 mol L
-1
 
 
 Ag2CrO4(s)  2Ag
+
(aq) + CrO4
2-
(aq)  KPS = [Ag
+
]
2
 x [CrO4
2-
]  KPS = (4S
2
) x S  
 S 2S S 
 2,4 x 10
-12
 = 4S
3
  S = 8,43 x 10
-5
 mol L
-1
 
 
 [Ag
+
] = S = 1,26 x 10
-5
 mol L
-1 
(Frasco A) 
 [Ag
+
] = 2S = 2 x 8,43 x 10
-5
 = 1,69 x 10
-4
 mol L
-1 
(Frasco B) 
 
1b) (2,0 pontos) Para ambos os sais solúveis, o volume final é de 200,0 mL, logo as 
concentrações dos ânions Cl
-
 e CrO4
2-
 serão de 0,02 mol / 0,2 L = 0,10 mol L
-1
. 
Considerando que as concentrações dos ânions provenientes dos equilíbrios do AgCl e do 
Ag2CrO4 podem ser desconsideradas, face aos baixos valores frente a 0,10 mol L
-1
, tem-se: 
Frasco A: 
KPS = [Ag
+
] x [Cl
-
]  1,6 x 10
-10
 = S x 0,10  1,6 x 10
-10
  S = 1,60 x 10
-9 
mol L
-1 
Frasco B: 
KPS = [Ag
+
]
2
 x [CrO4
2-
]  2,4 x 10
-12
 = (2S)
2
 x 0,10  2,4 x 10
-12
 = 0,4S
2
  S = 2,45 x 10
-6 
mol L
-1 
 
Para ambos os sais (AgCl e Ag2CrO4) foi observada uma significativa diminuição nos valores 
de solubilidade, em comparação àqueles observados no subitem a, em virtude do 
deslocamento no equilíbrio no sentido inverso, devido à adição dos sais solúveis. Esse efeito é 
ocasionado pelo excesso de ânions (nesse caso), sendo denominado efeito do íon comum. 
1c) (1,0 ponto) O emprego do sal de KCl, seria a opção mais adequada para uma 
determinação gravimétrica, visto que apesar do maior valor de KPS do AgCl, em comparação 
com o KPS do Ag2CrO4, o AgCl apresenta um menor valor de solubilidade, especialmente na 
presença do íon comum, o que é uma condição necessária nas determinações gravimétricas. 
 
UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARANÁ 
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA 
PROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM QUÍMICA 
 
2
a
 QUESTÃO: (5,0 pontos) 
 
2a) (2,5 pontos) 1 mol de Ni
2+
 gera a formação de 1 mol do ppt de Ni(DMG)2 
Massa molar (MM) do Ni(DMG)2 = (116,12 -1,000) x 2 = 230,24 + 58,690 = 288,93 g mol
-1
 
nppt = mppt / MMppt  nppt = 0,1020 g / 288,93 g mol
-1
 = 3,5303 x 10
-4
 mol = nNi2+ 
mNi2+ = 3,5303 x 10
-4
 mol x 58,690 g mol
-1
 = 2,0719 x 10
-2
 g (m contida em 10,00 mL) 
Calcula-se a m contida em 200,0 mL  2,0719 x 10
-2
 g x (200/10) = 0,4144 g 
% (m/m) de Ni = (0,4144 / 1,5540) x 100 = 26,7% 
 
2b) (2,5 pontos) nFe2+ = cA x vgasto  nFe2+ = 0,0520 mol L
-1 
x 8,25 x 10
-3
 L = 4,29 x 10
-4
 mol 
1 mol de Cr2O7
2-
 reage com 6 mol de Fe
2+ 
 nCr2O72
-
 = 4,29 x 10
-4
 mol / 6 = 7,15 x 10
-5
 mol 
Após a dissolução e oxidação do Cr metálico, 2 mol de Cr gera a formação de 1 mol de 
Cr2O7
2-
, 
Portanto, nCr = 7,15 x 10
-5
 mol x 2 = 1,43 x 10
-4
 mol 
mCr = 1,43 x 10
-4
 mol x 52,00 g mol
-1
 = 7,436 x 10
-3
 g (m contida em 10,00 mL) 
Calcula-se a m contida em 200,0 mL  7,436 x 10
-3
 g x (200/10) = 0,1487 g 
% (m/m) de Cr = (0,1487 / 1,5540) x 100 = 9,57% 
 
 
3
a
 QUESTÃO: (5,0 pontos) 
 
3a) (1,0 ponto) nOH
-
 = cA x vgasto  nOH
-
 = 0,1080 mol L
-1
 x 22,5 x 10
-3
 L = 2,43 x 10
-3
 mol 
Como HLAC é monoprótico
 
a reação é 1:1 
 
 nHLAC =
 
nOH
-
 = 2,43 x 10
-3
 mol 
cHLAC = 2,43 x 10
-3
 mol / 0,025 L = 0,0972 mol L
-1
 
cHLAC (g L
-1
) = 0,0972 mol L
-1
 x 90,08 g mol
-1 
= 8,756 g L
-1
 
 
3b) (1,5 pontos) HLAC(aq) + H2O(l)  H3O
+
(aq) + LAC
-
(aq) 
Ka = 10
-pKa
 = 10
-3,79
 = 1,62 x 10
-4 
Ka = [H3O
+
] x [LAC
-
] / [HLAC] 
Como [H3O
+
] = [LAC
-
] e [HLAC] = cHLAC - [LAC
-
], tem-se: 
Ka = [H3O
+
]
2
 / 0,0972 - [H3O
+
]  Pode-se admitir que a [H3O
+
] << 0,0972 mol L
-1
, 
portanto: 
Ka = [H3O
+
]
2
 / 0,0972  [H3O
+
]
2
 = 1,62 x 10
-4 
x 0,0972  [H3O
+
] = 3,968 x 10
-3
 mol L
-1
 
pH = - log 3,968 x 10
-3
 mol L
-1 
 pH = 2,40 
 
3c) (2,5 pontos) Admite-se que todo o HLAC foi convertido na sua base conjugada (LAC
-
), 
portanto: 
nHLAC no início =
 
nLAC
-
 formado = 2,43 x 10
-3
 mol, e o cálculo é baseado no equilíbrio da base 
conjugada no meio aquoso. 
LAC
-
(aq) + H2O(l)  HLAC(aq) + OH
-
(aq) 
É necessário obter o valor de Kb  Kb = Kw / Ka = 1,0 x 10
-14
 / 1,62 x 10
-4
 = 6,17 x 10
-11 
Kb = [HLAC] x [OH
-
] / [LAC
-
] 
Como [HLAC] = [OH
-
] e [LAC
-
] = cLAC
-
 - [HLAC], tem-se: 
Kb = [OH
-
]
2
 / cLAC
-
 - [OH
-
]  Calcula-se a cLAC
- 
= 2,43 x 10
-3
 mol / (25 + 22,5) x 10
-3
 L 
cLAC
- 
= 5,116 x 10
-2
 mol L
-1
. Pode-se admitir que a [OH
-
] << 5,116 x 10
-2 
mol L
-1
, portanto: 
Kb = [OH
-
]
2
 / 5,116 x 10-2
  [OH
-
]
2
 = 6,17 x 10
-11 
x 5,116 x 10
-2 
 [OH
-
] = 1,78 x 10
-6
 
mol L
-1
 
pOH = 5,75
 
 pH = pKw – pOH  pH = 14,00 – 5,75 
 
 pH = 8,25 
 
QUÍMICA INORGÂNICA 
1
a
 QUESTÃO: (5,0 pontos) 
1a) (2,0 pontos) 
 
molécula C D E 
BH3 
B
H
H H 
trigonal planar trigonal planar 
SO2 
O S O
 
 
trigonal planar angular 
NH3 NH H
H 
tetraédrica pirâmide trigonal 
SF4 
S
F
F
F
F
 
bipirâmide 
trigonal 
gangorra 
IF5 
I
F
F
F
F
F
 
octaédrica pirâmide de base 
quadrada 
A = n
o
 total de elétrons de valência da molécula 
B = n
o
 total de pares de elétrons de valência da molécula 
C = desenhe a fórmula de Lewis; Atenção represente cada par de elétrons por um traço (
 
) 
D = geometria dos pares de elétrons do átomo central 
E = geometria da molécula 
 
 
1b) (2,0 pontos) 
 
substância força (ligação ou interação interatômica ou 
intermolecular) a ser vencida na mudança de 
estado físico 
NaCl Ligações Iônicas 
Br2 Forças dispersivas de London 
F2 Forças dispersivas de London 
diamante ligações covalentes 
H2O Ligações de Hidrogênio e forças dipolares do tipo 
dipolo permanente-dipolo permanente 
ordem 
crescente 
F2<Br2<H2O<NaCl<diamante 
 
 
1c) (1,0 ponto) As alternativas corretas são: 
i) os átomos de carbono estão ligados covalentemente através de orbitais híbridos sp
2
 
(ligações sigma) e orbitais p (fazendo ligações ), formando anéis hexagonais planos 
iii) Os elétrons nos orbitais p são responsáveis pela condução elétrica porque estão fracamente 
ligados por meio das ligações , podendo se deslocar pela lamela 
 
 
2
a
 QUESTÃO: (5,0 pontos) 
2a) (1,0 ponto) A alternativa correta é: 
iii) os valores acompanham o aumento das forças dispersivas na ordem H2S < H2Se < H2Te 
 
2b) (2,0 pontos) 
 
composto natureza da ligação 
química 
interatômica 
atomicidade (a, b) ordem da ligação e 
caráter magnético do 
alótropo mais estável
* 
Aa metálica a = infinita não se aplica 
Bb covalente b = 2 e b = 3 (considere os 
principais alótropos) 
2 / paramagnético 
Aa-Bb iônica a = 1 e b = 1 (considere a 
fórmula mínima) 
não se aplica 
*condicionados à resposta correta ao item c) 
 
2c) (2,0 pontos) 
2pz 2py 2px 2px 2py 2pz
*2p
*2p
2p
2p 
 
 
3
a
 QUESTÃO: (5,0 pontos) 
3a) (1,5 pontos) 
3b) (2,0 pontos) 
3c) (1,5 pontos) 
Composto 3a) 3b) diagrama de 
desdobramento dos orbitais 
“d” 
3c) isômeros geométricos 
[CoCl4]
2-
 sp
3
 
t2
dxy dxz dyz
x2- y2
e
dz
2
E
 
 
 
não se aplica 
[CoCl2(H2O)4] sp
3
d
2 
eg
dxy
t2g
dxz dyz
x2- y2 dz
2
E
 
Co
OH2
OH2
OH2
OH2Cl
Cl
Co
H2O
OH2
OH2
Cl
Cl
H2O