Baixe o app para aproveitar ainda mais
Prévia do material em texto
Roteiros Tecnologia Químico-Farmacêutica Manual de Estágio 2 Disciplina: Tecnologia Químico-Farmacêutica Título da Aula: Extração com solventes quimicamente ativos AULA 1 ROTEIRO 1 OBJETIVO: Realizar a separação e identificação de cafeína de chá preto em saquinhos. FUNDAMENTO: Neste experimento será feita extração de cafeína do chá preto através de extrações com solvente orgânico (diclorometano). PROCEDIMENTO: MARQUES, J. A.; BORGES, C. P. F. Práticas de Química Orgânica. 2. ed. São Paulo: Átomo, 2012, 232 p. - Em um béquer de 250 mL contendo água destilada previamente aquecida (97 a 98ºC), coloque três saquinhos de chá preto – previamente pesados e anotada a massa – e deixe por um minuto (é essencial que esse tempo não seja ultrapassado). Ao final desse tempo, os saquinhos devem ser removidos e prensados entre dois vidros de relógio e descartados, a solução resultante é resfriada em um banho de gelo, transferida para um funil de decantação e, então, extraída com porções (3 x 20 mL) de diclorometano, sendo que o funil de decantação deve ser agitado suavemente. - As fases orgânicas são combinadas e extraídas com porções (2 x 20 mL) de uma solução aquosa de NaOH 6M e, ao final, com uma porção (1 x 20 mL) de água destilada. A fase orgânica é, então, seca com sulfato de sódio anidro, filtrada e coletada em um béquer previamente pesado. O solvente é removido em banho-maria na capela de exaustão. Após cuidadosa evaporação do diclorometano, obtém-se cafeína com um bom grau de pureza, a julgar pelo aspecto esbranquiçado. Calcule o rendimento após pesagem do béquer com o produto. Serviço Social 3 A purificação da cafeína isolada é efetuada através de uma recristalização em 2-propanol (3 mL), seguida de adição de hexano (3 gotas) para acelerar a cristalização, separar os cristais de cafeína sob filtração a vácuo. Identificação (Farmacopeia brasileira, 5ª edição). A 2 mL de uma solução aquosa saturada da amostra, adicionar 0,1 mL de iodo SR. A solução apresenta-se límpida. Adicionar 0,1 mL de ácido clorídrico diluído. Forma-se precipitado castanho que se dissolve após neutralização com solução diluída de hidróxido de sódio. MATERIAIS QUANTIDADE Saquinhos de chá preto 3 por grupo Solução de hidróxido de sódio 6 M 20 mL por grupo Papel de filtro quantitativo 2 por grupo Diclorometano 60 mL por grupo Sulfato de sódio anidro 5 g por grupo EQUIPAMENTOS/VIDRARIAS QUANTIDADE Pipeta volumétrica 20 mL 2 por grupo Balança eletrônica (mg) 2 por laboratório Funil de separação de 250 mL 1 por grupo Suporte universal 1 por grupo Argola 1 por grupo Bomba de vácuo 2 por laboratório Kitassato 2 por laboratório Funil de Buchner 1 por grupo Descarte do material utilizado conforme Normas Internacionais de Segurança: As soluções deverão ser desprezadas seguindo orientação técnica. Manual de Estágio 4 ATIVIDADE COMPLEMENTAR OBRIGATÓRIA 1. Qual foi o rendimento do procedimento de extração abordado para cada analito? 2. Elabore um fluxograma para a extração líquido-líquido realizada. 3. Dê as equações químicas das reações envolvidas na identificação da cafeína. Serviço Social 5 Disciplina: Tecnologia Químico-Farmacêutica Título da Aula: Síntese de um fármaco por esterificação AULA 1 ROTEIRO 2 OBJETIVO: Sintetizar o fármaco ácido acetilsalicílico (AAS) Aspirina® mediante reação endotérmica de esterificação. FUNDAMENTO: Na preparação da aspirina, o anidrido acético é utilizado para converter o ácido salicílico em ácido acetilsalicílico. ácido salicílico + anidrido acético = ácido acetilsalicílico + ácido acético PROCEDIMENTO: ANDREI, C., et al. Da química medicinal à química combinatória e modelagem molecular: um curso prático. 2. ed (revisada e ampliada). Barueri: Manoel, 2012, 156 p. MARQUES, J. A.; BORGES, C. P. F. Práticas de Química Orgânica. 2. ed. São Paulo: Átomo, 2012, 232 p. - Colocar 2,0 g de ácido salicílico em um frasco Erlenmeyer de 50 mL. Lentamente, adicione 5 mL de anidrido acético ao frasco. Cuidadosamente, adicione 3 gotas de ácido sulfúrico concentrado à mistura, agite suavemente e coloque o frasco em banho-maria. Continue o aquecimento durante aproximadamente 15 minutos, com ocasional agitação manual. Durante esse tempo de aquecimento, o ácido salicílico se dissolve totalmente, Manual de Estágio 6 ocorrendo a reação de esterificação. A seguir, adicione cuidadosamente ao frasco reacional, 2 mL de água destilada, agitando-o por alguns minutos até que não seja mais possível perceber a emanação de vapores de ácido acético; tome cuiddo para não aspirar os vapores. Retire o frasco reacional do banho-maria, adicione mais 20 mL de água destilada e deixe-o em repouso enquanto se formam os cristais de aspirina. Separe os cristais formados por filtração a vácuo (antes disso, pese o papel de filtro quantitativo). Lave o sólido ainda no funil de Buchner, desconectando o vácuo e adicionando 10 mL de água destilada gelada. Reconecte a mangueira de vácuo e seque ao máximo os cristais isolados, deixe o papel de filtro com os cristais secar ao ar. Determine a massa do produto obtido. Determine o ponto de fusão do produto, faixa de fusão do AAS= 128 a 135 ºC. MATERIAIS QUANTIDADE Papel manteiga para pesagem 2 por grupo Ácido salicílico 2 g por grupo Anidrido acético 5 mL por grupo Água destilada (recente) 1 pissete por grupo Papel de filtro quantitativo 1 por grupo Ácido sulfúrico concentrado Gotas por grupo EQUIPAMENTOS/VIDRARIAS QUANTIDADE Erlenmeyer 200 mL 1 por grupo Balança eletrônica (mg) 2 por laboratório Suporte universal 1 por grupo Argola 1 por grupo Bomba de vácuo 2 por laboratório Banho-maria 1 por laboratório Kitassato 2 por laboratório Funil de Buchner 1 por grupo Descarte do material utilizado conforme Normas Internacionais de Segurança: As soluções deverão ser desprezadas seguindo orientação técnica. ATIVIDADE COMPLEMENTAR OBRIGATÓRIA Serviço Social 7 1. Calcule o rendimento teórico e real desta reação, respeitando a estequiometria. 2. Dê os resultados da medida do ponto de fusão do produto. Manual de Estágio 8 Disciplina: Tecnologia Químico-Farmacêutica Título da Aula: Síntese de iodofórmio AULA 2 ROTEIRO 1 OBJETIVO: Proceder a síntese do antisséptico de aplicação odontológica mediante reação exotérmica de halogenação. FUNDAMENTO: As metilcetonas e metilálcoois (presença de hidroxilas na posição 2) reagem com iodo em meio alcalino, fornecendo um precipitado amarelo de iodofórmio. CHI3= iodofórmio (precipitado amarelo) PROCEDIMENTO: MARQUES, J. A.; BORGES, C. P. F. Práticas de Química Orgânica. 2. ed. São Paulo: Átomo, 2012, 232 p. - Em um Erlenmeyer de 250 mL, dissolva 6 g de iodeto de potássio em 100 mL de água estilada e, em seguida, adicione 2 mL de acetona. Adicione lentamente com agitação constante, uma solução de hipoclorito de sódio 5% (a solução comercial de NaOCl 10- 14% deve ser diluída com um volume igual de água destilada), enquanto houver formação de precipitado de iodofórmio; necessita-se de aproximadamente 65 mL. Deixe a mistura em repouso por 10 minutos, em seguida, filtre os cristais à vácuo, lave-os três vezes com água Serviço Social 9 destilada, deixe secar totalmente em estufa (t=80ºC), espere resfriar, efetue a pesagem e determine o ponto de fusão. O iodofórmio funde a 119ºC. Caso esse valor não seja atingido, efetue a recristalização utilizando metanol como solvente. MATERIAIS QUANTIDADE Papel manteiga para pesagem 1 por grupo Iodeto de potássio 6 g por grupo Hipoclorito de sódio 5% 5 mL por grupo Acetona (propanona) P.A. 2 mL por grupo Água destilada (recente) 1 pissete por grupo Papel de filtro quantitativo 1 por grupo EQUIPAMENTOS/VIDRARIAS QUANTIDADE Erlenmeyer 250 mL 1 por grupo Balança eletrônica (mg) 2 por laboratório Suporte universal 1 por grupo Argola 1 por grupo Bomba de vácuo 2 por laboratório Banho-maria 1 por laboratório Kitassato 2 por laboratório Funil de Buchner 1 por grupo Descarte do materialutilizado conforme Normas Internacionais de Segurança: As soluções deverão ser desprezadas seguindo orientação técnica. Manual de Estágio 10 ATIVIDADE COMPLEMENTAR OBRIGATÓRIA 1. No fundamento desta técnica foi mencionado que na reação de iodofórmio são utilizados iodo e hidróxido de sódio, mas no experimento foi utilizada uma mistura de iodeto de potássio e hipoclorito de sódio. Discorra sobre o método utilizado. Serviço Social 11 Disciplina: Tecnologia Químico-Farmacêutica Título da Aula: Síntese do Diazoaminobenzeno AULA 3 ROTEIRO 1 OBJETIVO: Promover uma reação de diazotação de aminas aromáticas, com formação dos corantes azoicos. PROCEDIMENTO: Em um frasco (béquer) de 250 mL, colocar 75 mL de água destilada, 24 g (20mL) de ácido clorídrico concentrado e 14 g (13,7mL) de anilina. Agitar vigorosamente e então adicionar 50 g de gelo picado. Verter uma solução de 5,2 g de nitrito de sódio em 12mL de água, com constante agitação, durante de 5 a 10 minutos. Deixar durante 15 minutos com agitação frequente e adicionar uma solução de 21 g de acetato de sódio cristalizado em 40mL de água durante 5 minutos. Um precipitado amarelo de diazoaminobenzeno começa a se formar imediatamente. Deixar durante 30 minutos com frequente agitação e não permitir que a temperatura suba acima de 20 ºC (adicionar gelo, se necessário). Filtrar o diazoaminobenzeno amarelo em funil de Buchner, lavar com 250 mL de água destilada fria, escorrer o mais completamente possível e espalhar no papel de filtro para secar. O rendimento do diazoaminobenzeno bruto, PF 91 ºC, é 15g. Manual de Estágio 12 MATERIAIS QUANTIDADE Ácido Clorídrico Concentrado 20mL (24g) Anilina (aminobenzeno) 13,7mL (14g) Gelo picado 50g Nitrito de Sódio 5,2g Acetato de Sódio Cristalizado 21g Béquer de 250mL 1 unidade Proveta de 100mL 1 unidade Pipeta de 20mL ou 50mL 2 unidades Bastão de vidro 1 unidade Agitador Magnético 1 unidade Funil de Buchner 1 unidade Kitassato 1 unidade EQUIPAMENTOS QUANTIDADE Tripé com tela 1 por grupo Suporte universal com garras 1 por grupo Bomba de vácuo 1 por grupo Bico de bunsen 1 por grupo Banho-maria 1 por bancada Papel de filtro Descarte do material utilizado conforme Normas Internacionais de Segurança: As soluções deverão ser desprezadas seguindo orientação técnica. ATIVIDADE COMPLEMENTAR OBRIGATÓRIA 1. Elabore um fluxograma que represente a rota proposta para a síntese do diazoaminobenzeno. Serviço Social 13 Disciplina: Tecnologia Químico-Farmacêutica Título da Aula: Preparação da p-Nitroanilina AULA 3 ROTEIRO 2 OBJETIVO: Realizar a síntese de nitração (um dos processos de operações unitárias) em um composto, simulando assim a nitração de fármacos. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL: Primeira Etapa: Em um erlenmeyer, colocar 10 g de acetanilida e 25 mL de H2SO4 conc. Resfriar a mistura em banho de gelo e adicionar uma mistura de 5,5 mL de HNO3 + 3,4 mL de H2SO4 previamente gelados. A mistura de ácidos deve ser adicionada lentamente e em pequenas porções, manter a temperatura do meio reacional abaixo de 10 °C. Deixar a mistura em repouso durante 10 minutos e adicionar 100 mL de água gelada. Observa-se a formação de uma suspensão de isômeros da p-nitroacetanilida e o-nitroacetanilida. Filtrar o sólido em funil de Büchner e lavar com pequenas porções de água gelada. Recristalizar usando etanol. (Observação: na recristalização, a o-nitroacetanilida obtida ficará na fase líquida, enquanto que a p-nitroacetanilida ficará em forma de cristais). Manual de Estágio 14 Segunda Etapa: Hidrólise Em um balão de fundo redondo, provido de condensador de refluxo e agitação magnética, adicionar 2,0 g de p-nitroacetanilida e 10 ml de solução aquosa de H2SO4 50%. Aquecer a refluxo por 20 min. Adicionar ainda quente a mistura reacional sobre 50 ml de água fria e neutralizar com solução de NaOH 20%. Resfriar o precipitado, filtrar em funil de Büchner lavando com água gelada. Recristalizar em etanol aquoso 1:1. MATERIAIS QUANTIDADE Erlenmeyer de 125ml com gargalo esmerilhado 1 por grupo Provetas de 25 e 50 mL 1 por grupo Kitassato 1 por grupo Funil de Büchner 1 por grupo Pipetas de 1 mL 3 por grupo Balão de fundo redondo 1 por grupo Condensador de refluxo 1 por grupo Recipientes para banho de gelo 1 por grupo Béqueres de 25 e 50mL 3 por grupo Bastão de vidro 1 por grupo Papel de filtro 3 por grupo Acetanilida 15 g por grupo Ácido Sulfúrico concentrado 5 mL por grupo Ácido Nítrico concentrado 2 mL por grupo Ácido Sulfúrico 50% 20 mL por grupo Etanol Anidrido 50 mL por grupo Etanol 1:1 (em água) 50 mL por grupo Solução de NaOH 20% 30 mL por grupo Papel indicador de pH EQUIPAMENTOS QUANTIDADE Suporte universal com garras 1 por grupo Agitador magnético com aquecimento (ou manta de aquecimento) 1 por grupo Bomba de vácuo 1 por grupo Serviço Social 15 Descarte do material utilizado conforme Normas Internacionais de Segurança: As soluções deverão ser desprezadas seguindo orientação técnica. Manual de Estágio 16 Disciplina: Tecnologia Químico-Farmacêutica Título da Aula: Síntese de um polímero AULA 4 ROTEIRO 1 OBJETIVO: Submeter união química de pequenas moléculas, originando macromoléculas devido fenômeno de polimerização. FUNDAMENTO: A expressão de substância macromolecular ou polímero (do grego, muitas unidades) é usada para designar substâncias com valores muito altos de massas moleculares, geralmente ácida de 1000 g/mol, e que são constituídas por moléculas que contém um número muito grande de unidades pequenas ligadas por ligações covalentes. Alguns polímeros que ocorrem na natureza são fundamentais para a vida humana, como , por exemplo, os polissacarídeos (amido, celulose), as proteínas (constituintes fundamentais dos organismos vivos e responsáveis pela sua estrutura e funcionamento), os ácidos nucleicos (responsáveis pela hereditariedade no nível molecular). As tentativas de preparação de materiais que pudessem substituir os polímeros naturais, como, por exemplo, a seda e a borracha, deram origem aos polímeros sintéticos que, segundo as características de fusibilidade, são classificados como termoplásticos e termorrígidos. A reação de fenol com formol é catalisada por uma base. Por esta razão, certa quantidade de hidróxido de amônio é adicionada ao meio reacional. O polímero inicialmente obtido é, a seguir, transformado em um polímero termorrígido por tratamento com um ácido e aquecimento, reação que deve ocorrer em um molde. Serviço Social 17 PROCEDIMENTO: MARQUES, J. A.; BORGES, C. P. F. Práticas de Química Orgânica. 2. ed. São Paulo: Átomo, 2012. 232 p. - Em um béquer de 50 mL, adicione cerca de 1,7 g de fenol, 4,3 mL de solução de formol em água (formalina, fração em massa de 37%) e 1,3 mL de solução de hidróxido de amônio concentrada (fração em massa 25%). Aqueça, com agitação em banho-maria a 90 oC, até que se observe a formação, no fundo do frasco de uma massa amarela resultante da condensação do fenol com o formol; a seguir, deixe o frasco em repouso até que se complete a deposição do polímero. - Separe totalmente o líquido sobrenadante. Coloque o sólido formado em um tubo de ensaio e adicione 10 gotas de ácido acético glacial. Aqueça novamente o tubo de ensaio em banho maria por cerca de 45 minutos. - Retire o tubo do banho-maria, retire o líquido sobrenadante, se houver. Com o auxílio de um bastão de vidro transfira a resina formada para um molde apropriado (tubo de ensaio limpo e seco). Para completar a polimerização e formar um polímero termorrígido, coloque o molde contendo o polímero em uma estufa aquecida a 80 ºC por aproximadamente 60 minutos. Retire a resina obtida do molde e pese. MATERIAIS QUANTIDADE Papel manteiga para pesagem 2 por grupo Solução de hidróxido de amônio 1,3 mL por grupo Ácido acético glacial 10 gotas por grupo Formaldeído 4,3 mL por grupo Fenol 1,7 g por grupo Manual de Estágio 18 EQUIPAMENTOS/VIDRARIAS QUANTIDADEBéquer 50 mL 1 por grupo Balança eletrônica (mg) 2 por laboratório Banho-maria 1 por laboratório Tubo de ensaio 3 por grupo Estufa 1 por laboratório Pipeta graduada de 5 mL 3 por grupo Bastão de vidro 1 por grupo Descarte do material utilizado conforme Normas Internacionais de Segurança: As soluções deverão ser desprezadas seguindo orientação técnica. ATIVIDADE COMPLEMENTAR OBRIGATÓRIA 1. Qual foi o rendimento do procedimento de síntese abordado? 2. Reveja os mecanismos de substituição eletrofílica aromática dos derivados substituídos, o efeito dos substituintes na orientação e reatividade e então sugira um mecanismo para a formação da resina. 3. Dê uma aplicação para a resina obtida.
Compartilhar