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Haletos orgânicos Os haletos orgânicos são substâncias formadas pela junção de um hidrocarboneto com um ou mais halogênios, elementos da família 7A. São substâncias, em sua maioria, tóxicas, sendo utilizadas comercialmente como gás de refrigeração, anestésico e pesticida. Podem ser classificados de acordo com o halogênio presente na molécula, ou conforme a estrutura da cadeia carbônica (aberta ou fechada), ou ainda de acordo com a quantidade de halogênios ligados. A nomenclatura oficial dos haletos orgânicos é composta por prefixo quantificando o número de halogênios, localização e nome do halogênio, bem como a nomenclatura do hidrocarboneto. Formação dos haletos orgânicos Haletos orgânicos são cadeias carbônicas que apresentam halogênios, elementos da família 7A ou grupo 17, em sua estrutura. Eles são oriundos de hidrocarbonetos que sofreram uma reação de substituição ou de adição. Em reações de substituição, sai um hidrogênio do hidrocarboneto e entra um halogênio; em reações de adição, acontece a quebra de uma ligação dupla ou tripla do hidrocarboneto insaturado e entram dois halogênios ou um halogênio e um hidrogênio nos carbonos da ligação que se rompeu. Em todos os casos, há como produto da reação um haleto orgânico. Observe os seguintes exemplos de reações de substituição e adição que têm como produto um haleto orgânico. → Reação de substituição do tipo halogenação → Reação de adição de halogênio → Reação de adição de halogenidreto (halogênio e hidrogênio) Propriedades dos haletos orgânicos As propriedades físico-químicas dos haletos orgânicos são diversificadas devido à grande possibilidade de formação e tamanho das cadeias carbônicas, além das propriedades individuais dos halogênio ligantes, mas podemos destacar algumas. Ponto de fusão aumenta de acordo com o tamanho da molécula. São majoritariamente solúveis em solventes orgânicos. Boa parte dos haletos orgânicos é tóxica. Classificação dos haletos orgânicos Os haletos orgânicos podem ser classificados de três formas diferentes. 1 . De acordo com o número de halogênios na cadeia carbônica Mono-haleto → 1 halogênio Di-haleto → 2 halogênios Há ainda duas subdivisões para os haletos orgânicos com mais de um halogênio. Veja a seguir: - Di-haleto vicinal: se os dois halogênios estiverem em carbonos vizinhos. - Di-haleto isolado: se os halogênios estiverem a pelo menos um carbono de distância um do outro. Tri-haletos → 3 halogênios 2. De acordo com o a estrutura da cadeia carbônica Haleto de alquila ou alcoíla → Se o haleto es ver ligado a uma cadeia acíclica (aberta) de carbonos. Haleto de arila ou acila→ Se o halogênio estiver ligado a um anel aromático. 3. De acordo com a espécie de halogênio ligado à cadeia carbônica Flúor (F): fluoretos. Cloro (Cl): cloretos. Bromo (Br): brometos. Iodo (I): iodetos. Misto: quando houver mais de um tipo de halogênio na molécula. Exemplos: Nomenclatura dos haletos orgânicos Um dos tipos de nomenclatura para haletos orgânicos é a seguinte: nome do halogênio acrescido da terminação -eto, mais nomenclatura do hidrocarboneto acrescido da terminação -ila. (Halogênio) + eto de (hidrocarboneto) + ila Exemplo: A outra nomenclatura para os haletos orgânicos é definida pelas regras da União Internacional da Química Pura e Aplicada (Iupac). Essa nomenclatura é composta por partes que descrevem a estrutura de forma mais detalhada e contém: localização (número do carbono onde está ligado o halogênio), prefixo que indique a quantidade de halogênios (mono, di, tri…), nome do halogênio e nome do hidrocarboneto. Localização + prefixo da quantidade dos halogênios + halogênio + hidrocarboneto Exemplo: Atenção! Para as cadeias carbônicas saturadas, isto é, que não possuem duplas ou triplas ligações, a contagem dos carbonos para a localização dos halogênios deve ser feita de forma que os números que aparecem na nomenclatura tenham o menor valor possível. Aplicações dos haletos orgânicos Os halogênios são, em sua maioria, substâncias tóxicas, porém, por não se conhecer os riscos que alguns compostos apresentavam à saúde, eles foram utilizados por muito tempo como inseticida, gás de refrigeração e anestésico. DDT (diclodifeniltricloroetano): halogênio orgânico tóxico que foi largamente utilizado como pesticida após a Segunda Guerra Mundial, para combater os pernilongos transmissores de dengue e malária. Hexaclorobenzeno (BHC): composto sintético altamente tóxico utilizado como inseticida. Foi banido por ser bioacumulativo e representar risco à saúde humana. Clorofórmio ou triclorometano: é um haleto orgânico altamente tóxico caso seja ingerido ou inalado. É utilizado como anestésico de uso externo. CFC: um dos haletos orgânicos mais famosos, por ser um dos gases responsáveis pela intensificação do efeito estufa. Era amplamente utilizado na fabricação de aerossol e gás de refrigeração. Gás lacrimogênio (α-cloroacetofenona): utilizado como arma pela polícia, é também um hale
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