RELATÓRIO QUIMICA ORGÂNICA 1

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE MATO GROSSO
FACULDADE DE ENGENHARIA FLORESTAL – FENF
SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
EXTRAÇÃO CONTÍNUA – APARELHO DE SOXHLET
SEPARAÇÃO DE MISTURAS
EXTRAÇÃO ÁCIDO -BASE
PURIFICAÇÃO DA CAFEÍNA POR SUBLIMAÇÃO
EXTRAÇÃO DO EUGENOL
DISCENTES: TIAGO FELIPE CORREA GONÇALVES
 JANAIZ PEREIRA DE SOUSA
 WENNESTOM MYCHEL DE OLIVEIRA
 VINICIUS GOMES DE MACEDO
DOCENTE: KAREN DE JESUS NICACIO
CUIABÁ-MT, 10/11/2022
Sumário
1.	Introdução	2
2.	Objetivos	3
3.	Parte experimental	4
3.1.	Materiais e Reagentes	4
3.2.	Métodos	6
4.	Resultados e Discussão	10
4.1.	Solubilidade de Compostos Orgânicos - Parte I	10
4.2.	Parte II	10
4.3.	Extração Contínua – Aparelho de Soxhlete	11
4.4.	Separação de Misturas	11
5.	Conclusões	12
6.	Referências	13
1. Introdução
A solubilidade de compostos químicos é definida como a capacidade que uma substância apresenta de ser dissolvida em outra. É comum o uso de termos como solúvel (miscível) e insolúvel (imiscível) para caracterizar o poder de solubilidade das substâncias. Ela pode ser expressa em grama de soluto por litro (g/L) ou miligramas de soluto por mililitro (mg/mL) de solvente. Um dos fatores que afeta a solubilidade é as características estruturais do composto.
	Dois líquidos considerados miscíveis, como o álcool e a água, se misturam homogeneamente e formam apenas uma fase. Líquidos imiscíveis como o hexano e o octanol não se misturam ou misturam-se parcialmente quando envolvidos e duas fases podem ser observadas. Mesmo quando duas fases estão presentes, uma pequena quantidade de hexano será solúvel em octanol e vice-versa.
	Ainda que os termos solubilidade e miscibilidade pareçam-se sinônimos, a solubilidade é classificada em graus, como levemente, parcialmente, muito solúvel e assim por diante. Já a miscibilidade é mais específica: um par de líquidos é miscível ou não. 
A solubilidade é de interesse em várias áreas, por exemplo, materiais, farmacêutica á considerar a solubilidade aquosa, tais como absorção, distribuição, metabolismo e excreção. Além disso, o conhecimento da solubilidade é necessário para a previsão de destino ambiental de contaminantes e poluentes, processos de absorção no solo e fatores de bioconcentração de agrotóxicos. 
1. Objetivos
Foi ver umas das técnicas utilizadas para se isolar um componente desejado por meio da extração continua e todos os passos necessários para se chegar ao resultado final, que é sua retirada. No primeiro passo foi visto como reage solvente e soluto, em seguida foi visto como fazer essa retira quando o composto químico e pouco solúvel no solvente orgânico, para fazer essa economia que para indústria é algo muito interessante usa o aparelho de soxhlet, depois foi feito a separação de misturas por meio da pressão reduzida e no penúltimo passo foram adicionados solventes para reagir com os compostos orgânicos e separa-los para que fosse feita a última purificação á na cafeína onde foi usado a sublimação que consiste em fazer ele passar do sólido para o gasoso e formará partículas novamente de cafeína.
3. Parte experimental
3.1. Materiais e Reagentes
A. Solubilidade de Compostos Orgânicos
· 27 Tubos de ensaio;
· Grade para Tubo de ensaio;
· 6 Pipetas de Pasteur;
· Água;
· Etanol;
· Glicerina;
· Acetato de Etila;
· Hexano;
· Óleo de soja;
· 4 Espátulas;
· Sacarose;
· Ácido Maleico;
· Ácido Benzóico;
· ;
B. Extração Contínua – Aparelho de Soxhlet
· Extrator de Soxhlet;
· Manta de Aquecimento;
· Condensador;
· Balão de Fundo Redondo 500ml;
· Proveta;
· Etanol;
· Papel de Filtro;
· 25g de café.
C. Separação de Misturas
· Rota-evaporador;
· Balão de Fundo redondo de 1L;
· Agua Destilada,
· Funil de Buchner;
· Kitassato de 500ml;
· Papel de Filtro;
· Erlenmeyer de 250ml;
· Proveta 250ml;
D. Extração Ácido-Base
· Solução de H2so4 0,1M;
· Solução de KOH 0,1M;
· Solução Saturada de NaCL;
· Acetato de Etila;
· Funil de Separação;
· Proveta 50ml;
· 1 Funil Analítico;
· NaSO4 Anidro;
· Espátula;
· 5 Erlenmeyers de 250ml.
E. Purificação de Cafeína por Sublimação
· Kitassato;
· Tela de Amianto;
· Tripé;
· Bico de Bunsen;
· Kitassato;
· Aparato para Sublimação;
· Diclorometano;
· Bomba a Vácuo;
· Vidro de Relógio;
· Cafeína com Impurezas.
F. Extração de Eugenol
· Balão de Fundo Redondo;
· Balão de Destilação com saída Lateral;
· 15 Gramas de Cravo-da-índia;
· Pedras de Porcelana;
· Água Destilada;
· Diclorometano;
· Sulfato de Sódio Anidro;
· Manta de Aquecimento;
· Funil Analítico;
· Condensador;
· Rota-Evaporador;
· Béquer;
· Espátula;
· Aro Metálico;
· Funil de Separação.
3.2. Métodos
A. Solubilidade de Compostos Orgânicos
Na primeira parte do experimento, numeram-se 15 tubos de ensaio. Adicionou-se 20 Gotas de água aos tubos de ensaio Nº 1, 2, 3, 4 e 5; 20 Gotas de Etanol aos tubos de ensaio Nº 6, 7, 8, e 9; 20 Gotas de glicerina aos tubos de ensaio Nº 10, 11 e 12; 20 Gotas de Acetato de Etila aos tubos de ensaio Nº 13 e 14; e 20 Gotas de Hexano ao tubo de ensaio Nº 15, com o auxílio de uma pipeta de Pasteur. Ao Tubo Nº1 adicionou-se 20 gotas de Etanol, Aos Tubos Nº 2 e 6 adicionou-se 20 gotas de Glicerina, Aos Tubos Nº 3, 7 e 10 adicionou-se 20 gotas de Acetato de Etila, Aos Tubos Nº 4, 8, 11 e 13 adicionou-se 20 gotas de Hexano, E Aos Tubos Nº 5, 9,12, 14 e 15 adicionou-se 20 gotas de Óleo de Soja, com uma pipeta conta-gotas e anotaram-se as observações.
Na segunda parte do experimento, numeram-se 12 tubos de ensaio, Adicionou-se 40 Gotas de água(Solvente) aos tubos de ensaio Nº 1, 2, 3 e 4; Adicionou-se 20 Gotas de Etanol(Solvente) aos tubos de ensaio Nº 5, 6, 7 e 8; Adicionou-se 20 Gotas de Hexano(Solvente) aos tubos de ensaio Nº 19, 10, 11 e 12. Aos Tubos de ensaio Nº 1, 5 e 10 Adicionou-se uma Ponta de Espátula de Sacarose(Substância Sólida), Aos Tubos de ensaio Nº 2, 6 e 9 Adicionou-se uma Ponta de Espátula de Ácido Maleico(Substância Sólida), Aos Tubos de ensaio Nº 3, 7, e 11 Adicionou-se uma Ponta de Espátula de Ácido Benzóico(Substância Sólida), Aos Tubos de ensaio Nº 4, 8 e 12 Adicionou-se uma Ponta de Espátula de β-Naftol(Substância Sólida), agitou-se e anotaram-se todas as observações. Após a agitação, foi verificada a presença de uma solução Heterogênea e acrescentou-se mais 20 Gotas de Solvente em seus respectivos tubos de ensaio.
B. Extração Contínua – Aparelho de Soxhlet
Na primeira parte do experimento, montou-se um cartucho de papel de filtro e adicionou-se a ele 25g, inseriu-se o cartucho de papel contendo o café na câmara de extração de Soxhlet, com o auxílio de uma proveta mediu-se 300ml de etanol e adicionou-se ao balão de fundo redondo contendo 3 pedrinhas de porcelana(que ajuda a hegemonizar à fervura)para evitar o processo de turbulência na ebulição, montou-se o sistema acoplando à câmara de extração do Soxhlet ao balão de fundo Redondo, Adaptou-se o Condensador de Bolas à câmara do extrator, ligou-se a água de resfriamento, deu início ao aquecimento do balão através de uma manta com termostato, onde o etanol ao atingir o ponto de ebulição (78,37°c) passa ao estado gasoso entra ao extrator de soxhlet e quando chega ao sistema de resfriamento retorna ao seu estado liquido, entrando em contado com o café no cartucho de papel, no momento em que o liquido atinge a altura do sifão, todo o liquido é transferido ao balão, levando com ele várias substancias presente no café entre uma delas a cafeína. Manter o processo de extração contínua até que o solvente de extração não apresente coloração ao ser drenado para o interior do balão coletor.
C. Separação de Misturas
Na primeira parte do experimento, colocou-se o extrato etanoico do café em um balão de fundo redondo, acoplou-se o balão ao rota-evaporador, ligou a bomba de vácuo e o banho de aquecimento, prosseguir com a destilação até a remoção do etanol.
Na Segunda parte do experimento, adicionou-se 100ml de solução de óxido de magnésio a 5% ao extrato do café e agitou-se a mistura por 10 minutos,após a agitação, filtrar a suspenção a vácuo utilizando papel de filtro, funil de Buchner e Kitassato.
D. Extrato Ácido-Base
Na primeira parte do experimento, transferiu-se a solução aquosa(obtida no experimento anterior) para um funil de separação e extraiu-se com 30ml de acetato de etila, repetiu-se o processo por 3 vezes.
Na Segunda parte do experimento, Juntou-se as fases orgânicas novamente no funil de sepração.
Na Terceira parte do experimento, lavou-se a fase orgânica com 30ml Solução de H2SO4 0,1m, por duas vezes.
Na Quarta parte do experimento, lavou-se a fase orgânica com 30ml de solução de KOH 0,1m, repetindo o processo por duas vezes.
Na Quinta parte do experimento, Lavou-se a fase orgânica com 50ml de Solução saturada de NaCL.
Na Sexta parte do experimento, Secou-se a fase orgânica com Na2SO4 anidro e filtrar em um Erlenmeyer.
E. Purificação da Cafeína por Sublimação
Na primeira parte do experimento, Solubilizou-se em 10ml de Diclorometano a mistura contendo cafeína obtida no experimento anterior. Transferiu-se a solução para uma kitassato. Aqueceu brandamente o kitassato para a evaporação do diclorometano. Aclopou-se o Kitassato ao aparato de sublimação. Ligou a bomba de vácuo, Manter sob aquecimento até que toda a cafeína sublime. Após o termino da sublimação, raspou-se a cafeína sobre um vidro de relógio previamente pesado. Calculou-se a proporção em porcentagem da cafeína obtida.
F. Extrato do Eugenol
Na primeira parte do experimento, colocou-se o Cravo-da-Índia em um balão de destilação e adicionou-se 160ml de água destilada. Com uma manta de aquecimento destilou-se a mistura vigorosamente até cerca de 80ml de destilado tenha sido coletado. Transferiu-se o destilado para um funil de separação e adicione 30ml de diclorometano, separe a fase orgânica da aquosa em um béquer, repetiu-se este procedimento com mais 30ml de diclorometano. Adicionou-se um ponta de espátula de sulfato de sódio anidro na fase orgânica e filtrou-se com o auxílio de um funil analítico e algodão em um balão de fundo redondo previamente pesado. Usou-se o rota-evaporador para destilar o diclorometano, pesou-se o óleo essencial obtido.
 
4. Resultados e Discussão
4.1. Solubilidade de Compostos Orgânicos - Parte I
1. Tubo: etanol e água=miscível homogêneo
2. Tubo: e glicerina=imiscível heterogênio(água em cima e glicerina em baixo)
3. Tubo: água e acetato de etila= imiscível heterogênio(água por baixo etila por cima)
4. Tubo: água e hexano= imiscível heterogênio(água por baixo e hexano por cima)
5. Tubo: água e óleo= imiscível heterogênio(água por baixo e óleo por cima)
6. Tubo: etanol e glicerina= imiscível heterogênio(água em cima óleo por baixo)
7. Tubo: etanol e acetato de etila= miscível homogêneo
8. Tubo: etanol e hexano= imiscível heterogênio(etanol por baixo e água por cima)
9. Tubo: etanol e óleo de soja = imiscível heterogênio(óleo de soja por baixo e etanol por cima)
10. Tubo: glicerina e acetato= imiscível heterogênio (glicerina por baixo e acetato por cima)
11. Tubo: glicerina e hexano= imiscível heterogênio(glicerina por baixo e hexano por cima)
12. Tubo: glicerina e óleo de soja= imiscível heterogênio(glicerina por baixo e óleo de soja por cima)
13. Tubo: acetato de etila= miscível homogêneo
14. Tubo: acetato de etila e óleo de soja= miscível homogêneo
15. Tubo: hexano e óleo de soja= miscível homogêneo
4.2. Parte II
1. Tubo: água e sacarose=solúvel ( 40 gotas solvente)
2. Tubo: água e ácido maleico= solúvel ( 40 gotas solvente)
3. Tubo: água e ácido benzoico=insolúvel/heterogênio ( 40 gotas solvente)
4. Tubo: àgua e b-naftol=insolùvel( 40 gotas solvente)
5. Tubo: etanol e sacarose= insolúvel ( 40 gotas solvente)
6. Tubo: etanol e ácido maleico= solúvel ( 40 gotas solvente)
7. Tubo: etanol e ácido benzóico= solúvel ( 40 gotas solvente)
8. Tubo: etanol e b-naftol= solúvel/ heterogênio ( 40 gotas solvente)
9. Tubo: hexano e ácido maleico=insolúvel ( 40 gotas solvente)
10. Tubo: hexano e sacarose=insolúvel ( 40 gotas solvente)
11. Tubo: hexano e ácido benzóico= solúvel ( 40 gotas solvente)
12. Tubo: hexano e b-naftol=insolúvel/heterogênio ( 40 gotas solvente)
4.3. Extração Contínua – Aparelho de Soxhlete
Extração de Soxhlet é uma das técnicas mais populares para extração de analitos de materiais sólidos. Desde sua descoberta em 1879, a técnica padrão Soxhlet tem sido aplicada rotineiramente em quase todos os laboratórios analíticos. Até hoje, a técnica de extração Soxhlet continua sendo uma técnica padrão com a qual o desempenho das técnicas modernas de extração é comparado.
4.4. Separação de Misturas
O resultado do processo foi uma solução aquosa que foi usado em outro experimento, onde será continuado o processo para obtenção da cafeína. Os resíduos da parte I é o etanol que pode ser reutilizado, o solido filtrado da parte II deve ser jogado em lixo comum.
5. Conclusões
De acordo com a análise feita dos dados produzidos através do experimento, fica evidente que a solubilidade dos compostos orgânicos em solventes polares ou apolares, está diretamente relacionada com a polaridade dos solutos e solventes envolvidos nas reações. Foi possível observar que compostos apolares são solúveis em solventes apolares, já que as interações entre ambos são interações fracas. 
Para solventes polares, verificou-se que o tamanho da cadeia carbônica influencia diretamente na solubilidade do composto. A solubilidade dos álcoois diminui gradativamente com o aumento da cadeia carbônica. Já para solventes orgânicos, o aumento da cadeia carbônica dos compostos, aumentará a solubilidade do mesmo.
Notou-se, também, que reações ácido-base podem ser ferramentas importantes para a solubilização ou obtenção de compostos orgânicos que não costumam ser solúveis em determinados solventes. 
6. Referências
ENGEL, R. G.; KRIZ, G. S.; LAMPAN, G. M.; PAVIA, D. L. Química Orgânica Experimental, vol. 3. Ed. Cengage Learning, 2012.
OLIVEIRA, C. A. F., GUIMARÃES, C. R. W., ALENCASTRO, R. B. Dinâmica Molecular do 1-octanol no estado líquido. Disponível em: <http://www.sbq.org.br/ranteriores/23/resumos/1514/>. Acesso em: