Alcaloides - GNOSIA

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ALCALOIDES 
São compostos orgânicos nitrogenados, de 
origem vegetal, farmacologicamente ativos, sendo 
na maioria tóxicos, encontrados 
predominantemente em angiospermas. Possuem 
caráter geralmente alcalino (bases fracas), com 
algumas poucas exceções. 
São substâncias orgânicas cíclicas, contendo um 
átomo de nitrogênio em um estado de oxidação 
negativo e cuja distribuição é limitada entre os 
seres vivos. 
• Classificação química 
> Com base no núcleo heterocíclico 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
> Com base na substituição do N 
 
 
 
 
 
 
 
Os alcaloides por serem moléculas grandes e 
orgânicas em geral possuem baixa solubilidade 
em água (polar) e mais em solventes apolares, 
mas nos alcaloides quaternários por fazerem 
essas quatro ligações, acabam ficando carregado 
e com isso aumenta sua solubilidade. 
• Classificação Biossintética 
> Alcaloides verdadeiros - Oriundos de 
aminoácidos. Possuem um átomo de nitrogênio 
em um anel heterocíclico. Eles são divididos em 
vários grupos, de acordo com o tipo de anel. 
> Pseudoalcaloides - São compostos cujo átomo 
de nitrogênio pode ou não estar em anel 
heterocíclico, mas que não se originam de 
aminoácidos. 
> Protoalcaloides - simples, que possuem um 
átomo de nitrogênio não pertencente a um anel 
heterocíclico. 
- Aminas são subs orgânicas que apresentam um 
ou mais radicais ligados ao N e são muito 
utilizadas na produção de outros comp. orgânicos. 
Aminas são comp. orgâ. nitrogenados que 
derivam da substância amônia (NH3) pela 
substituição de um ou mais hidrogênios por 
radicais orgânicos. 
• Características físico-químicas 
> Solubilidade – está relacionada com a forma em 
que se encontram, sendo ela forma molecular e 
forma salina (forma protonada). 
 
 
 
 
 
 
 
A forma molecular possui um coeficiente de 
partição lipídio:água maior, com isso, aumenta a 
permeabilidade nas membranas celulares, isso no 
ponto de vista farmacológico é interessante, pois 
a seletividade no caso do SNC na membrana 
hematoencefálica. 
• Reativos gerais (metálicos) para a 
detecção e caracterização dos 
alcaloides 
 
o Reativo de Bouchardat ou Wagner - solução de iodo e 
iodeto de potássio 
o Reativo de Mayer- solução de iodeto de potássio e cloreto 
de mercúrio 
o Reativo de Dragendorff- solução de iodeto de potássio e 
subnitrato de bismuto 
o Reativo de Bertrand - solução de ácido sílico-túngstico 
o Reativo de Hager - solução saturada de ácido pícrico 
*Podem apresentar falso-positivos 
(ex.: com proteínas, purinas, alfa-pironas, algumas cumarinas, 
hidroxi-fenois, lignanas...)