Aula_04_reacoes_de_alcoois_-_parte_3

Prévia do material em texto

Reações de Álcoois
Parte 3
Professora: Lívia Nunes Cavalcanti
Instituto de Química – UFRN
Universidade Federal do Rio Grande do Norte
Instituto de Química
Química Orgânica II 
Reações dos Álcoois
1. Oxidações – Síntese de aldeídos e cetonas
2. Substituição Nucleofílica – Síntese de Haletos de alquila
3. Desidratação – Síntese de alcenos
4. Redução – Síntese de Alcanos
5. Esterificação
6. Síntese de éter de Williamson
 Reação com H2SO4 concentrado produz alcenos.
Mecanismo E1 – Formação de Carbocátion
 Possibilidade de Rearranjo
 Formação do produto de Zaitsev – alceno mais substituído.
3. Desidratação de Álcoois – Síntese de alcenos
3. Desidratação de Álcoois – Mecanismo
Etapa 1 e 2: Protonação e formação do Carbocátion
Etapa 3: Eliminação E1
Exemplos
 Preveja os produtos formados na desidratação do 1-metilciclo-hexanol
catalisada por ácido sulfúrico
Exercício Resolvido
Exercício Resolvido
Resposta:
Exercício
1 – Proponha um mecanismo para as reações abaixo:
Desidratação Intermolecular de Álcoois
Síntese de Éteres
• Nas mesmas condições para a desidratação, o carbocátion formado pode sofrer 
ataque de outra molécula do álcool.
• O produto formado é um éter simétrico
O
H
H + OSO3H
O
H
+ H2O
 Mecanismo
+OH H OSO3H
OH
H2O
O
● Este método só é bom para a síntese de éteres simétricos
 Para éteres assimétricos:
+
R
O
R'ROH
+ R'OH
+
R
O
R
R'
O
R'
H2SO4
Mistura
de éteres
Álcoois 1
o
4 - Redução de Álcoois – Síntese de Alcanos
 Desidratação com H2SO4 concentrado seguido de hidrogenação da dupla com H2.
 Formação do Tosilato (ou Ms ou Tf) e redução com LiAlH4 (“H
” como nucleófilo)
Exemplos
5 - Esterificação
 Esterificação de Fischer
 Reação de um álcool com ácido carboxílico produz um éster
 O ácido sulfúrico é utilizado como catalisador.
 A reação é um equilíbrio entre reagentes e produtos. É necessário 
controle das condições reacionais para obtenção do produto.
Exemplos