Compostos Orgânicos Oxigenados

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AULA NO 4
COMPOSTOS ORGÂNICOS 
ÓXIGENADO
Desidratação intermolecular de álcoois
Os álcoois podem ser desidratados com ácido sulfúrico concentrado a quente ou com Al2O3 (alumina). 
O produto formado dependerá basicamente da temperatura em que a reação for realizada.
 
A cerca de 180o C o produto principal é de eliminação - um alceno. Trata-se de uma desidratação intramolecular
PRINCIPAIS MÉTODOS DE OBTENÇÃO DOS ÉTERES
Porém, se a reacção, for realizada a cerca de 140o C, o produto principal é de substituição - um éter. Trata-se de uma desidratação intermolecular. Veja:
Reagindo-se um álcool com aldeídos ou cetonas, em meio ácido, pode-se obter compostos chamados acetais, que são éteres duplos. Veja:
Reação de álcoois com aldeídos ou cetonas
Reagindo com alcóxidos, os haletos podem produzir éteres:
 Reação de haletos com alcóxidos (síntese de Williamson)
Fenóis
Os fenóis são compostos orgânicos caracterizados pela presença de uma hidroxila (OH) ligada a um anel aromático, como mostrado a seguir:
Grupo funcional dos fenóis
Essa é a fórmula do fenol mais simples, o hidroxibenzeno ou benzenol.
Nomenclatura e exemplos
Hidrólise de sais de diazônio
Os sais de diazônio podem ser transformados em fenóis por hidrólise: : 
No sal de diazônio acima não está representado o ânion, mas apenas o cátion, que é o importante para a reacção. O sal pode ser qualquer um: cloreto, sulfato, nitrato etc.
PRINCIPAIS MÉTODOS DE OBTENÇÃO DOS FENÓIS
Os haletos aromáticos podem ser hidroxilados, de modo que o ataque nucleofílico ocorra no carbono polarizado da ligação com o haleto, e não capturando um próton. Veja:
 
 Hidroxilação de haletos aromáticos
 Esse é um dos métodos mais importantes e eficazes, utilizado inclusive em escala industrial.
Trata-se da oxidação do isopropil-benzenol (cumeno).
É o método industrial utilizado para a produção simultânea de fenol e acetona:
 Oxidação do cumeno
Oxidacao do Cumeno
          
Ao anel aromático do fenol pode ser adicionado um ou mais grupamentos funcionais, em reações de substituição eletrofílica, semelhantes às que ocorrem com o benzeno (nitração, sulfonação, halogenação, acilação, alquilação). 
No entanto, como o anel apresenta um grupo direcionador orto-para (OH), a entrada dos grupamentos serão orientadas nestas posições.   
Reações de Substituições eletrofílicas
1. Qual químico alemão ficou conhecido por sua síntese de fenóis e por sua contribuição na química dos álcoois e éteres?
a) Robert H. Grubbs
b) Friedrich Wöhler
c) Carl Scheele
d) August Wilhelm von Hofmann
2. Qual é a principal funcionalidade presente em todos os compostos orgânicos oxigenados (álcoois, fenóis e éteres)?
a) Cetona b) Ácido carboxílico c) Álcool d) Aldeído
3.Qual dos seguintes compostos é o mais solúvel em água?
a) Dietil éter (CH3CH2OCH2CH3)
b) 1-Propanol (CH3CH2CH2OH)
c) Fenol (C6H5OH)
d) Metano (CH4)
4. Quais compostos possuem um grupo funcional que é capaz de formar ligações de hidrogênio?
a) Álcoois e éteres
b) Éteres e cetonas
c) Aldeídos e cetonas
d) Álcoois e fenóis
5. Qual é o produto principal da reação de um álcool com ácido sulfúrico concentrado (H2SO4)?
a) Éter b) Ácido carboxílico c) Aldeído d) Alcano
6. Qual é o produto da reação de um éter com ácido sulfúrico concentrado (H2SO4)?
a) Álcool b) Ácido carboxílico c) Cetona d) Sal e água
7. Quando um álcool primário reage com um ácido, qual é o intermediário carbocátionico formado?
a) Carbocátion secundário
b) Carbocátion terciário
c) Carbocátion primário
d) Carbocátion quaternário
7. Qual é o método de obtenção de fenóis a partir de benzenos substituídos?
a) Oxidação de benzenos substituídos
b) Halogenação de benzenos substituídos
c) Redução de benzenos substituídos
d) Hidroxilação de benzenos substituídos
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