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Livro Eletrônico
Aula 00
Farmacognosia para Concursos - Curso Regular 2018
Professor: Wagner Luiz Heleno Marcus Bertolini
BIOLOGICAS 
Teoria e exercícios 
Prof. WAGNER LUIZ 
 
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APRESENTAÇÃO DO CURSO 
 
SUMÁRIO PÁGINA 
1. Saudação e Apresentação do professor 01 
2. Apresentação do curso 03 
3. Cronograma das Aulas 04 
4. FARMACOGNOSIA. Aspectos iniciais 04 
5. Questões resolvidas e comentadas 35 
 
 
1. SAUDAÇÃO E APRESENTAÇÃO DO PROFESSOR 
Olá meus novos amigos, 
É com grande satisfação que apresento a vocês este curso de 
FARMACOGNOSIA PARA CONCURSOS, 2018, projetado 
especialmente para ajudá-los a serem aprovados no concurso de seus 
sonhos. 
Quero tranquilizá-los quanto ao curso: tenho 100% do curso feito. 
Se você conhece algum dos meus cursos sabe que tenho centenas e 
centenas de questões das bancas mais importantes do país e, 
principalmente, dos concursos mais recentes. 
Já tenho várias aulas gravadas em vídeo (que serão colocadas de 
acordo com o conteúdo). Ao estudar por um material ruim você estará 
perdendo tempo. Já aconteceu comigo quando fui um breve 
concurseiro. 
 
Permitam-me fazer uma breve apresentação de minha trajetória 
acadêmica e profissional: 
- Sou Perito Criminal da Polícia Científica do Estado de São Paulo. 
- Professor de editoras voltadas a concursos públicos, ministrando 
diversos cursos e, em especial, na área de Segurança Pública. 
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-Graduado pela Faculdade de Ciências Farmacêuticas pela USP-RP, em 
1990; 
- Mestre em síntese de complexos bioinorgânicos de Rutênio, com 
liberação de óxido nítrico, pela Faculdade de Ciências Farmacêuticas 
USP-RP; 
- Doutor em farmacotécnica, estudando o efeito de promotores de 
absorção cutânea visando à terapia fotodinâmica para o câncer de pele, 
Faculdade de Ciências Farmacêuticas pela USP-RP; 
- Especialista em espectrometria de massas, pela Faculdade de Química, 
USP-RP; 
- Professor de Química em ensino Médio e pré-vestibular (Anglo, 
Objetivo, COC) desde 1992. 
- Professor de Química (Orgânica, Geral, Analítica, Físico-Química e 
Inorgânica) em cursos de graduação; 
- Professor de Química Farmacêutica, em curso de graduação em 
Farmácia; 
- Professor de Pós-Graduação em Biotecnologia (controle de produtos e 
processos biotecnológicos); 
- Analista Químico em indústria farmacêutica, AKZO do Brasil, em São 
Paulo - SP. 
Espero poder contribuir com a sua capacitação para este concurso e 
consiga realizar seu sonho, como eu consegui realizar o meu. 
 
A felicidade em ver meu aluno ser aprovado é muito grande, pois, 
indiretamente valoriza meu trabalho e nos dá a satisfação de ver que 
pude ajudar alguém a atingir seus sonhos. 
Só para ilustrar: nos últimos concursos diversos alunos que adquiriram 
meu curso foram aprovados em Perito Criminal de SP; Perito Criminal 
de Goiás (inclusive, o primeiro colocado foi meu aluno); Papiloscopistas 
em Goiás e do Distrito Federal; Químicos para o Ministério da 
Agricultura; diversos cargos em concursos da PETROBRÁS, etc. 
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E tenho grande orgulho em dizer que meus cursos sempre são 
muitíssimo bem avaliados pelos meus alunos (geralmente 90 a 95% 
entre ótimo e excelente). 
 
 
 
2. APRESENTAÇÃO DO CURSO 
 
Seguem abaixo comentários acerca do conteúdo e da metodologia do 
nosso curso: 
 Os tópicos são de abordagem compatível com o que é cobrado 
pela banca. 
 Teremos aulas em pdf, com direito a fórum de dúvidas e outros 
assuntos pertinentes, e todo conteúdo do concurso abordado em 
vídeo-aulas. 
 Meus cursos para diversos concursos foram muito bem avaliados. 
Inclusive com índice de aprovação dentro das vagas de quase 
70% dos alunos que prestaram para o cargo de Perito Criminal 
da PC-SP e que estudaram por ele, além de vários concursandos 
aprovados em PRIMEIRO lugar em diversos concursos. Fora os 
que entraram dentro das vagas em excelentes posições. 
 As vídeo-aulas serão disponibilizadas, de imediato e 
gratuitamente dentro deste curso, quando forem gravadas. 
 A proposta do curso é facilitar o seu trabalho e reunir toda a teoria 
e inúmeros exercícios, no que tange aos assuntos do edital, em um 
só material. 
 Nosso curso será completo (teoria detalhada e muitas 
questões por aula). 
 Teremos as questões dos últimos concursos e também de 
diferentes bancas e colocarei várias questões para você resolver 
e estas estarão resolvidas e comentadas. 
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Esperamos contribuir muito para que você consiga alcançar seu objetivo 
(por sinal o objetivo de milhares de brasileiros) que á a aprovação em um 
concurso público. 
Valorize o professor que se dedica para você conseguir seu objetivo, 
que é o mais importante. Compre seu curso dignamente. Não busque 
apenas incentivar a pirataria. 
 
 
3. PROGRAMAÇÃO DO CURSO 
 
AULA CONTEÚDO ESPECÍFICO 
CURSO REGULAR FARMACOGNOSIA 
Data 
00 Apresentação do curso. Introdução à 
farmacognosia 
12FEV 
01 Química de produtos naturais 25FEV 
02 Química de produtos naturais 20MAR 
03 Métodos (Preservação, extração, separação, 
identificação) 
30MAR 
 
FIQUE ATENTO: como esta é uma aula de apresentação, apenas 
uma demonstração do curso e metodologia. 
 
 
 
4. FARMACOLOGIA E TOXICOLOGIA DE PRODUTOS NATURAIS. 
NOÇÕES DE FARMACOLOGIA DE PRODUTOS NATURAIS. 
A etnobotânica pode ser definida como sendo o estudo das relações 
entre povos e plantas. Mais especificamente, a etnofarmacologia é o 
ramo da etnobotânica que trata de práticas médicas, especialmente 
remédios, usados em sistemas tradicionais de medicina. 
A definição mais aceita da etnofarmacologia é “a exploração científica 
interdisciplinar dos agentes biologicamente ativos, tradicionalmente 
empregados ou observados pelo homem”. 
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Como estratégia investigativa de plantas medicinais, a abordagem 
etnofarmacológica consiste em combinar informações adquiridas junto 
a comunidades locais que fazem uso da flora medicinal com estudos 
químico-farmacológicos realizados em laboratórios especializados. 
O método etnofarmacológico permite a formulação de hipóteses 
quanto à(s) atividade(s) farmacológica(s) e à(s) substância(s) 
ativas(s) responsáveis pelas ações terapêuticas relatadas pelas 
populações usuárias. 
A seleção de espécies vegetais para pesquisa e desenvolvimento 
baseada na alegação de um dado efeito terapêutico em humanos pode 
se constituir num valioso atalho para a descoberta de fármacos, já que 
seu uso tradicional pode ser encarado como uma pré-triagem quanto 
à utilidade terapêutica em humanos, embora isso não implica admitir 
que as plantas medicinais ou remédios caseiros sejam destituídos de 
toxicidade. 
Frequentemente argumenta-se que a cultura popular identifica 
sintomas, mas não caracteriza ou entende as doenças como nós as 
caracterizamos e conclui-se, por isso, que tais informações não servem 
de base para ajudar a desenvolver novos medicamentos. O que torna 
o conhecimento tradicional de interesse para a ciência é que se trata 
do relato verbal da observação sistemática de fenômenos biológicos 
feitos por pessoas, quiçá frequentemente iletradas, mas seguramente 
algumas tão perspicazes como o são alguns cientistas. 
A ausência de educação e cultura formais não é sinônima de ausência 
de conhecimento; de fato, somos todos ignorantes quanto a cultura 
que não conhecemos. O que torna o conhecimento tradicional em 
científico é que suas consequências são refutáveis. 
A etnofarmacologia é uma disciplina de caráter multi e interdisciplinar,necessitando a interação e cooperação entre profissionais de várias 
áreas do conhecimento. 
 
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De maneira geral, um estudo etnofarmacológico envolve os seguintes 
passos: 
1. Coleta e análise de dados etnofarmacológicos; 
2. Identificação botânica, incluindo depósito de material- testemunha 
em herbário; 
3. Pesquisa bibliográfica em bancos de dados de química e biologia 
em geral, e de plantas medicinais em particular; 
 
Os dados quimiotaxonômicos podem sugerir a presença de uma 
determinada classe de substâncias químicas, as quais se tornam objeto 
de hipóteses quanto à possível participação na atividade biológica. 
4. Análise química preliminar para detectar as classes de compostos 
presentes na parte da planta usada medicinalmente e na própria 
preparação tradicional; a interpretação do significado químico do modo 
de preparo popular é útil na definição de marchas fitoquímicas para 
obtenção dos extratos iniciais, já que as substâncias ativas devem 
estar presentes na preparação que é administrada aos usuários; 
5. Estudo farmacológico preliminar do extrato bruto em modelos 
experimentais relevantes relacionados à ação farmacológica sugerida 
pela análise da informação popular; 
6. Fracionamento químico por métodos diversos: cromatográficos; 
diferenças de solubilidade; gradiente de pH; cristalizações sucessivas, 
etc.; 
7. Estudo farmacológico abrangente e toxicologia pré-clínica de frações 
padronizadas (e/ou compostos isolados), com objetivo de subsidiar 
os estudos clínicos; 
8. Elucidação das estruturas das substâncias ativas isoladas e/ou 
obtenção de derivados orientam a farmacotécnica e o controle de 
qualidade químico-biológico, além de fundamentar futuros estudos 
farmacológicos com substâncias ativas semissintéticas. 
 
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QUÍMICA DOS PRODUTOS NATURAIS 
A Química de Produtos Naturais é o ramo da Química Orgânica 
responsável pelo isolamento e caracterização de substâncias naturais 
produzidas através do metabolismo secundário de plantas, micro- 
organismos e animais marinhos. 
Os estudos nesta área são considerados estratégicos por envolver o 
conhecimento da biodiversidade num sentido amplo, além de fornecer 
fontes renováveis de substâncias com importância nas diversas áreas 
da ciência e tecnologia. Dentro desse contexto envolve a investigação 
química, farmacológica e biológica de plantas medicinais, animais 
marinhos e micro-organismos associados, na busca de novas 
moléculas com potenciais de utilização médica, bioquímica, biológica e 
agroquímica. 
A Química de Produtos Naturais, como o nome sugere, estuda 
substâncias obtidas da natureza e está mais comumente relacionada 
com a Química das plantas (Fitoquímica). Estas substâncias são 
importantes porque muitas têm uso prático como, por exemplo, em 
Medicina. As plantas medicinais têm suas propriedades relacionadas 
aos compostos chamados princípios ativos, presentes nelas. O 
crescente uso de fitoterápicos justifica o estudo destas plantas. 
 
 
METABÓLITOS PRIMÁRIOS E SECUNDÁRIOS 
1. Metabolismo 
Dá-se o nome de metabolismo ao conjunto de reações químicas 
que continuamente estão ocorrendo em cada célula. A presença de 
enzimas específicas garante certa direção a essas reações, 
estabelecendo o que se denomina de rotas metabólicas. Os compostos 
químicos formados, degradados – ou simplesmente transformados – 
são chamados de metabólitos e as reações enzimáticas envolvidas, 
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respectivamente, são designadas como anabólicas, catabólicas ou de 
biotransformação. 
De acordo com a teoria evolucionista, todos os seres vivos derivam de 
um precursor comum, do qual conservam algumas características. Isso 
explica, por exemplo, porque as principais macromoléculas 
(carboidratos, lipídeos, proteínas e ácidos nucleicos), que vem a ser os 
constituintes celulares, são essencialmente as mesmas, quer num 
organismo vegetal, quer num animal. Da mesma forma, os processos 
metabólicos relacionados a essas macromoléculas apresentam um 
elevado grau de similaridade entra os organismos, especialmente 
numa unidade sistemática, o que permite fazer generalizações. 
Por serem considerados processos essenciais à vida e comuns aos 
seres vivos, têm sido definidos como integrantes do metabolismo 
primário, constituindo, tradicionalmente, o conteúdo das disciplinas de 
bioquímica. Algumas vezes, pode ser designado por metabolismo 
intermediário, que, é o termo que descreve as várias reações químicas 
envolvidas na transformação de moléculas de nutrientes nas unidades 
constitutivas essenciais da célula. Vegetais, microorganismos e, em 
menor escala, animais, entretanto, apresentam todo um arsenal 
metabólico capaz de produzir, transformar e acumular inúmeras outras 
substâncias não necessariamente relacionadas de forma direta à 
manutenção da vida do organismo produtor. Nesse grupo, encontram-
se substâncias cuja produção e acumulação estão restritas a um 
número limitado de organismos, sendo a bioquímica e o metabolismo 
correspondente, específicos e únicos, caracterizando-se como 
elementos de diferenciação e especialização. 
A todo este conjunto metabólico costuma-se definir como metabolismo 
secundário, cujos produtos, embora não necessariamente essenciais 
para o organismo produtor, garantem vantagens para sua 
sobrevivência e para a perpetuação de sua espécie, em seu 
ecossistema. 
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2. Funções no organismo produtor e importância dos 
metabólitos secundários 
Durante muito tempo, os metabólitos secundários foram considerados 
como produtos de excreção do vegetal, com estruturas químicas e, 
algumas vezes, propriedades biológicas interessantes. Atualmente, 
entretanto, sabe-se que muitas destas substâncias estão diretamente 
envolvidas nos mecanismos que permitem a adequação do produtor a 
seu meio. 
O aparecimento de metabólitos biologicamente ativos na natureza é 
determinado por necessidades ecológicas e possibilidades 
biossintéticas, sendo que a co-evolução de plantas, insetos, 
microorganismos e mamíferos conduz à síntese de metabólitos 
secundários com funções de defesa ou atração, principalmente. Assim, 
os metabólitos secundários, por serem fatores de interação entre 
organismos, frequentemente, apresentam atividades biológicas 
interessantes. Muitos são de importância comercial tanto na área 
farmacêutica quanto nas áreas alimentar, agronômica e da perfumaria, 
entre outras. 
Do ponto de vista farmacêutico, o maior interesse deriva 
principalmente do grande número de substâncias farmacologicamente 
importantes. 
De uma maneira geral, pode-se dizer que todas as células contêm 
quatro famílias de pequenas moléculas orgânicas: os açúcares, os 
ácidos graxos, os aminoácidos e os nucleotídeos. Essas moléculas 
pequenas é que originarão as principais macromoléculas da célula: os 
carboidratos, os lipídeos, as proteínas e os ácidos nucleicos, 
respectivamente, cujas estruturas complexas e próprias lhes conferem 
propriedades únicas que lhes permitem participar das mais distintas 
funções da célula. 
==0==
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São responsáveis pela construção dos componentes celulares, catálise 
das transformações químicas, produção de movimento e, o mais 
importante de tudo, pela hereditariedade. 
 
 
3. Ciclo biossintético dos metabólitos vegetais 
Na maioria das células e organismos, as rotas metabólicas de síntese, 
degradação e interconversão das moléculas essenciais,bem como as 
reações que visam à conservação de energia, são similares 
(metabolismo primário ou intermediário). 
As rotas metabólicas dos metabólitos secundários, entretanto, não são 
tão gerais e talvez só sejam ativadas durante alguns estágios 
particulares do crescimento e desenvolvimento ou em períodos de 
estresse causados por limitações nutricionais ou ataque microbiológico. 
Embora classificadas como sendo do metabolismo primário ou do 
secundário, as reações bioquímicas não ocorrem independentemente 
em um mesmo produto. 
Alterações no primeiro podem afetar profundamente o segundo e, 
embora o reverso não seja verdadeiro, alguns casos em que 
metabólitos secundários são convertidos em primários já foram 
descritos. Além disso, muitos metabólitos secundários são formados 
por sequências de reações análogas àquelas do metabolismo primário. 
Portanto, a linha divisória entre metabolismo primário e secundário 
não é nítida. 
 
Esquema do metabolismo secundário das Plantas 
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METABÓLITOS SECUNDÁRIOS – ALCALÓIDES, TANINOS, 
LIGNINAS E CUMARINAS 
 
3.1 Derivados do Ácido Chiquímico 
O ácido chiquímico é formado pela condensação aldólica de dois 
metabólitos da glicose: o fosfoenolpiruvato e a eritrose-4-fosfato. 
Uma vez formado, o ácido chiquímico pode ser metabolizado em ácido 
corísmico ou ácido gálico. Como o PH prevalente na planta torna os 
ácidos ionizados, poder-se-ia designar esses metabólitos como 
chiquimato, corismato e galato, respectivamente. 
O ácido corísmico, resultante de uma molécula de ácido chiquímico e 
uma de fosfoenolpiruvato, por sua vez, origina os aminoácidos 
aromáticos, precursores de vários tipos de alcaloides. 
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Essas vias biossintéticas que formam os aminoácidos aromáticos estão 
presentes em plantas, fungos e bactérias, mas não são encontradas 
em animais. Por isso, os aminoácidos aromáticos, fenilalanina e 
triptofano, são considerados nutrientes essenciais na dieta dos 
animais, enquanto que a tirosina só não é considerada essencial 
porque pode ser formada a partir da fenilalanina. 
 
3.1.1 Alcaloides derivados dos aminoácidos aromáticos 
- Derivados do triptofano: alcalódes indólicos e quinolínicos: 
A redução do corismato e a incorporação de amônia (proveniente do 
aminoácido glutamina) conduzem, via ácido antranílico, ao aminoácido 
essencial triptofano, que é o precursor dos alcalóides indólicos. 
Os alcaloides constituem uma classe de metabólitos secundários 
representada por um número muito grande de substâncias 
estruturalmente muito diversas e, portanto, difícil de ser definida 
quimicamente. 
Alcalóide é um composto orgânico cíclico contendo um nitrogênio 
em um estado de oxidação negativo, que é de distribuição limitada 
entre os seres vivos. Essa definição é suficientemente ampla para 
contemplar tamanha diversidade química encontrada nesse grupo. 
Os alcaloides originam-se de aminoácidos. Entretanto, para a formação 
do esqueleto final de um alcaloide, contribuem outros precursores, tais 
como terpenos ou esteroides, tornando difícil a sua localização dentro 
de uma das principais rotas metabólicas. 
Dentre os exemplos de maior importância nesse grupo estão os 
alcaloides de Catharanthus roseus, como os dímeros vincristina e 
vimblastina, empregados no tratamento da leucemia linfocítica aguda 
e uma variedade de neoplasmas, respectivamente. 
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Catharanthus roseus – Vinca 
 
Os alcaloides quinolínicos, ou alcaloides da Cinchona, representados 
por quinina e quinidina, derivam do aminoácido triptofano e de um 
esqueleto monoterpênico do tipo corinano. 
 
Cinchona – Usada como antimalárico 
 
- Derivados de fenilalanina/tirosina: protoalcalóides, alcaloides 
isoquinolínicos e benzilisoquinolínicos. 
Um rearranjo intramolecular do ácido corísmico produz o ácido 
prefênico. A descarboxilação deste, seguida de aromatização e 
aminação redutiva, produz o aminoácido fenilalanina. Uma rota 
alternativa, a partir do ácido prefênico, conduz à formação da tirosina. 
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Esses aminoácidos originam vários protoalcalóides, substâncias que 
possuem o átomo de nitrogênio localizado num grupamento amino, 
sem participar de um anel heterocíclico, como nos demais alcaloides. 
O exemplo clássico é a efedrina, derivada biossinteticamente da 
fenilalanina, a qual fornece o anel aromático e o primeiro carbono 
da cadeia lateral, sendo que os outros dois vêm do piruvato e o 
nitrogênio é introduzido por uma reação de transaminação, no final da 
biossíntese. 
A tirosina é precursora de vários aminoalcalóides e alcalóides 
isoquinolínicos presentes em Lophophora williamsii, conhecido 
popularmente como peiote. 
 
Lophophora williamsii - Peiote 
 
 
3.1.2 Fenilpropanóides 
A fenilalanina, pela ação da enzima fenilalanina amonialiase, perde 
uma molécula de amônia, originando o ácido cinâmico. A regulação 
dessa enzima é um fator crítico na produção dos metabólitos do 
chiquimato. 
Nas plantas, a atividade da enzima fenilalnina amonialiase está sob 
controle de vários fatores internos e externos, tais como hormônios, 
níveis de nutrientes, luz, infecção por fungos e lesões. A infecção por 
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fungos, por exemplo, estimula a síntese da fenilalnina amonialiase, 
resultando no aumento da síntese dos compostos fenólicos. 
Os ácidos cinâmicos são os precursores da maioria dos compostos 
são os precursores da maioria dos compostos classificados como 
fenilpropanóides, compostos aromáticos com uma cadeia lateral de 
três átomos de carbono ligada ao anel aromático. Grande parte desses 
metabólitos são ácidos ou derivados destes. O próprio ácido cinâmico 
e seu aldeído (cinamaldeído) são, muitas vezes, classificados como 
fenilpropanóides. 
A redução da cadeia lateral dos ácidos cinâmicos conduz à formação 
de compostos importantes presentes em óleos voláteis, como por 
exemplo, o eugenol e o anetol. 
 
Syzygium aromaticum – Cravo da Índia Pimpinella anisum –Erva doce 
(de onde se extrai o Eugenol) (de onde se extrai o Anetol) 
 
 
3.1.2.1. Lignóides 
Lignanas são compostos resultantes do acoplamento oxidativo de duas 
unidades de ácido cinâmico, sendo, por isso, também considerados 
como dímeros de fenilpropanóides. 
A lignina, depois da celulose, é a substância orgânica mais abundante 
nos vegetais. Quimicamente é um polímero de fenilpropanos, 
altamente ramificado. As unidades de fenilpropano costumam ser 
álcoois que se unem para formar um polímero através da ação 
enzimática de peroxidases, as quais, por oxidação, originam radicais 
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livres intermediários que passam a se combinar de forma aleatória e 
não enzimática. Portanto a estrutura precisa da lignina não é 
conhecida. 
 
 
3.1.2.2. Cumarinas 
As cumarinas são derivadas da 5,6-benzo-2-pirona. Originam-se do 
ácido trans-cinâmico que, por oxidação, resulta no ácido orto-
cumárico, cuja hidroxila fenólica condensa com uma unidade de 
glicose. Esse composto isomeriza no seu correspondente cis, o qual 
por ciclização, forma a cumarina. 
 
 
3.1.3 Taninos hidrolisáveis 
O 3-desidrochiquimato é o precursor imediato e preferencial do ácido 
gálico, uma das unidades de formação dos taninos hidrolisáveis, 
polímeros polifenólicos de elevado peso molecular, constituídos de 
unidades de açúcar e ácido gálicoe/ou seus derivados. 
 
 
METABÓLITOS SECUNDÁRIOS – ANTRAQUINONAS, 
FLAVONÓIDES E TANINOS CONDENSADOS 
 
3.2 Derivados do Ácido Chiquímico e do Acetato 
3.2.1 Antraquinonas 
As antraquinonas podem ser formadas via ácido chiquímico e acetato 
ou totalmente via acetato (acilpolimalonato). 
No primeiro caso, o ácido chiquímico reage com o ácido alfa-ceto-
glutárico, proveniente tanto da desaminação do ácido glutâmico quanto 
do ciclo do ácido cítrico, produzindo o ácido orto-succinilbenzóico. Este 
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produto mais o ácido mevalônico (proveniente do acetato) originam 
uma antraquinona. 
 
Cassia acutifolia – Sene 
 
 
3.2.2 Flavonóides 
Os flavonoides constituem um grupo de pigmentos vegetais de ampla 
distribuição na natureza. Sua presença nos vegetais parece estar 
relacionada com funções de defesa (proteção contra raios ultravioleta, 
ações fúngicas e antibacteriana) e de atração de polinizadores. 
O esqueleto básico dos flavonoides, dois anéis aromáticos conectados 
por uma ponte de três átomos de carbono, resulta de rotas 
biossintéticas separadas: a do ácido chiquímico e a do acetato, via 
ácido malônico. A primeira origina fenilalanina, o precursor do ácido 
cinâmico, responsável por um dos anéis aromáticos e a ponte de três 
carbonos. A segunda resulta no outro anel aromático do esqueleto 
básico dos flavonoides. 
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Principais alimentos que contêm flavonoides 
 
 
3.2.3 Taninos condensados 
Os taninos condensados, da mesma forma que os taninos hidrolisáveis 
e a lignina, são polifenóis de elevado peso molecular, cuja função no 
organismo produtor é a defesa contra herbívoros, principalmente. Os 
taninos condensados são formados pela ligação de unidades de 
flavonoides, geralmente flavan-3-óis e/ou flavan-3,4-dióis, 
proveniente do metabolismo dos flavonoides. Eles são formados pela 
hidroxilação no C-3 de uma flavona, seguida por redução. 
 
 
 
METABÓLITOS SECUNDÁRIOS – ALCALÓIDES, GLICOSÍDEOS, 
ÓLEOS VOLÁTEIS, SAPONINAS, HETEROSÍDEOS 
CARDIOTÔNICOS, ÁCIDOS GRAXOS E ACETOGENINAS 
 
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3.3 Derivados do Acetato 
O acetato fornece as unidades acetila que compõem o intermediário 
reativo, acetil-tio-coenzima A (acetil-CoA), o verdadeiro precursor de 
vários grupos de substâncias, tais como os aminoácidos alifáticos (e os 
alcaloides deles derivados), terpenóides, esteróis, ácidos graxos e 
triglicerídeos. Os aminoácidos alifáticos originam-se no ciclo do ácido 
cítrico, enquanto que os demais metabólitos derivam do mevalonato 
ou da condensação de unidades acetato. 
 
 
3.3.1 Produtos originados a partir do ciclo do ácido cítrico 
O ciclo do ácido cítrico ocorre na matriz mitocondrial e apresenta 
funções anabólicas e catabólicas. Muitas rotas metabólicas geram os 
intermediários desse ciclo, como o piruvato e a acetil-CoA, a qual 
é oxidada a CO2. 
Os metabólitos reduzidos são usados na fosforilação oxidative (síntese 
de ATP). Nesse ciclo também se formam precursores da glicose, 
porfirina e a maioria dos aminoácidos. Além disso, o ciclo do ácido 
cítrico fornece unidades da acetil-CoA requeridas para a biossíntese 
dos ácidos graxos no citoplasma. 
Dentre os aminoácidos originados a partir desse ciclo, estão o 
aspartato e glutamina, além de seus derivados (em vegetais 
superiores e bactérias) lisina e ornitina, respectivamente, importantes 
precursores de vários grupos de alcaloides. 
Os glicosinolatos e os glicosídeos cianogenéticos são dois outros 
grupos de metabólitos vegetais também derivados de aminoácidos. 
 
 
3.3.1.1 Alcalóides derivados dos aminoácidos alifáticos 
ornitina e lisina 
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Os alcaloides constituem uma classe muito grande e heterogênea de 
metabólitos secundários. 
Os alcaloides pirrolidínicos, tropânicos e pirrolizidínicos têm origem na 
ornitina. Compondo o grupo dos alcaloides pirrolidínicos podem ser 
encontradas substâncias relativamente simples, como por exemplo, a 
higrina e também alcaloides mais complexos, do tipo tropânico. 
Os alcaloides tropânicos constituem uma importante classe de 
substâncias de origem natural. Seu núcleo é formado pela condensação 
de um precursor pirrolidínico (originado da ornitina) com três átomos 
de carbono derivados do acetato, os quais, por ciclização, dão origem 
ao segundo anel (piperidínico) do núcleo tropânico. 
Dois importantes exemplos de alcaloides tropânicos, a hiosciamina e a 
escopolamina, presentes em vários gêneros da família das solanáceas, 
são originados da esterificação do ácido trópico (derivado da fenilanina) 
com a tropina. O primeiro produto a ser formado é a hiosciamina que, 
por oxidação, gera a escopolamina. 
Os alcaloides pirrolizidínicos, ou alcaloides do senécio, derivam de duas 
moléculas de ornitina, as quais dão origem à estrutura pirrolizidínica 
que será esterificada por ácidos terpenóides estruturalmente 
complexos, formados de aminoácidos com uma cadeia carbonada 
ramificada (valina e isoleucina). 
Os alcaloides piridínicos e piperidínicos podem ser originados através 
de diversas rotas metabólicas, dentre as quais uma que parte da 
lisina. Outra via parte de quatro resíduos do acetato, formando um 
policetoácido que, através de redução, transaminação e ciclização, 
origina o núcleo piperidina. 
Ainda há a possibilidade da biossíntese do núcleo piperidina ocorrer, 
partindo do glicerol e do ácido aspártico, tendo o ácido nicotínico como 
intermediário. 
Duas moléculas da lisina, através de uma série de reações, originam o 
alcaloide lupinina, precursor dos demais alcaloides quinolizidínicos. 
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Dois dos intermediários formados nesta rota metabólica podem reagir 
entre si, originando os alcaloides quinolizidínicos tetracíclicos. 
 
 
3.3.1.2 Glicosídeos cianogenéticos e glucosinolatos 
Além dos alcaloides, outros compostos nitrogenados com função de 
proteção são encontrados nos vegetais. Os glicosídeos cianogenéticos 
e os glucosinolatos não são tóxicos como tal, mas podem hidrolisar 
facilmente, liberando substâncias voláteis altamente tóxicas. 
Os glicosídeos cianogenéticos formam ácido cianídrico, por hidrólise. 
São substâncias encontradas em todo o reino vegetal, cujas agliconas 
derivam biossinteticamente de aminoácidos alifáticos, que são N-
hidroxilados e descarboxilados a uma aldoxima. A formação da nitrila 
correspondente se dá pela perda de água. A hidroxilação da nitrila 
permite a subsequente ligação com um açúcar, formando um glicosídeo 
(heterosídeo). 
Os próprios vegetais que produzem os glicosídeos cianogenéticos 
também possuem as enzimas necessárias para sua hidrólise, até a 
liberação do HCN. Na primeira etapa, o açúcar é clivado por uma 
glicosidase. 
O produto da hidrólise, uma alfa-hidroxi-nitrila, pode se decompor 
espontaneamente para liberar o HCN, ou sofrer a ação de uma hidroxi-
nitrila-liase, capaz de acelerar sugnificativamente o processo. Essa 
degradação dos glicosídeos cianogenéticos normalmente não ocorre 
nos vegetais intactos porque os glicosídeos e as enzimas capazes de 
degradá-los estão em compartimentos separados. Entretanto, no 
momento em que os tecidos são lesados, por exemplo durante a 
mastigação, os conteúdos celulares são misturados, permitindo as 
reações. 
Os glicosinolatos também derivam de aminoácidos e sua biossíntese é 
análoga a das agliconas dos glicosídeos cianogenéticos. O átomo de 
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enxofre que liga a aglicona ao açúcar é fornecido por aminoácidos 
sulfurados, principalmente a cisteína. 
Os glucosinolatos originam compostos responsáveis pelo aroma e 
gosto dos vegetais como o repolho e o brócoli, pela ação da enzima 
hidrolítica, uma tioglicosidase, responsável pela clivagem da ligação 
entre uma unidade de glicose e um átomo de enxofre. 
A aglicona resultante sofre um rearranjo para originar substâncias 
pungentes e quimicamente reativas, dentre as quais tiocianatos, 
isotiocianatos e nitrilas. Esses produtos atuam como defesa contra 
herbívoros e como repelentes alimentares. Na planta intacta, eles 
também se encontram estocados em compartimentos isolados das 
enzimas hidrolíticas. 
 
 
3.3.2 Produtos da via mevalonato 
3.3.2.1 Derivados do isopropeno - óleos voláteis, saponinas e 
heterosídeos cardiotônicos. 
O mevalonato é formado da condensação de uma unidade da acetil-
CoA. Após a condensação aldólica, ocorre uma hidrólise originando a 
3-hidroxi-3-metilglutaril-CoA que é reduzida a mevalonato, numa 
reação irreversível. O mevalonato é então convertido em isopentenil-
pirofosfato, ou isopreno ativo, a unidade básica na formação dos 
terpenos e esteroides. A polimerização do mevalonato vai originar 
moléculas de cadeias carbonadas crescentes de cinco em cinco átomos 
de carbono. 
A molécula de isopentenil-pirofosfato e seu isômero dimetilalil-
pirofosfato formam trans-geranil-pirofosfato, a partir do qual se 
formam os demais terpenos. Novas ligações “cabeça-cauda” entre 
trans-geranil-pirofosfato e isopentenil-pirofosfato resultarão em 
sesqui (C15) e diterpenos (C(20). Já a ligação “cabeça-cabeça” entre 
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duas moléculas de farnesil-pirofosfato dará origem ao esqualeno, o 
precursor da maioria dos triterpenos e esteroides. 
Mono e sesquiterpenos são as principais substâncias que compõem as 
misturas chamadas óleos voláteis. 
Os triterpenos originam-se da ciclização do esqualeno, enquanto 
que os esteroides podem ser considerados metabólitos dos triterpenos. 
Dentre os triterpenos e esteroides de origem vegetal de importância 
estão as saponinas. 
Os heterosídeos cardiotônicos têm seu núcleo fundamental originado 
do colesterol, também derivado da ciclização do esqualeno. 
 
 
3.3.3 Produtos da condensação da AcetilCoA 
A condensação de unidades do acetato, também conhecida como a rota 
biossintética do acilpolimalonato, origina substâncias de longas cadeias 
carbonadas, os ácidos graxos, e estruturas cíclicas, as acetogeninas 
(também denominados de policetídeos ou poliacetatos). 
 
3.3.3.1 Ácidos Graxos 
Uma etapa chave na biossíntese dos ácidos graxos é a carboxilação da 
acetil-CoA, mediada por biotina, a malonil-CoA, o verdadeiro substrato 
da etapa de alongamento da cadeia carbonada. A biossíntese inicia com 
a complexação de um resíduo acetila e de um malonila a uma proteína 
especial. 
A segunda etapa consiste no acoplamento de um resíduo acetila e um 
malonila, com eliminação de CO2. Numa sequência de ciclos que se 
repetem sete vezes, a cadeia carbonada aumenta em dois carbonos 
por ciclo até a formação do ácido palmítico. 
Os ácidos graxos insaturados geralmente são produzidos 
posteriormente por desidrogenação dos saturados. A desidrogenação 
e/ou a oxidação dos ácidos graxos dará origem a outros produtos 
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naturais de cadeia longa. Os ácidos graxos também podem ser 
transformados em compostos heterocíclicos. Os ácidos graxos 
esterificados com álcoois originam os triglicerídeos e outras gorduras, 
designadas por lipídeos. 
 
 
3.3.3.2 Acetogeninas 
A condensação de unidades C2 derivadas do acetato, sem que haja 
redução, teoricamente forma um ácido beta-policeto que, por 
eliminação de água, pode ciclizar de vários modos, originando anéis 
benzênicos ou pirônicos. Essa rota, além da via do ácido chiquímico, 
produz compostos aromáticos, tais como as antraquinonas. 
 
 
METABÓLITOS SECUNDÁRIOS – HETEROSÍDEOS E 
POLISSACARÍDEOS 
3.4 Heterosídeos 
Os heterosídeos são compostos resultantes da ligação covalente 
formada entre uma ou mais unidades de açúcar e outra estrutura 
diferente, chamada de aglicona. A rigor, a biogênese de um 
heterosídeo deve ser considerada desde a formação da aglicona até a 
ligação desta a uma ou mais unidades de açúcar. Vários tipos de 
agliconas já foram abordados anteriormente, como por exemplo, 
flavonoides e antraquinonas. Portanto, aqui somente será abordada a 
etapa final de formação dos heterosídeos, cuja reação geral é 
provavelmente similar em todos os sistemas biológicos, contrastando 
com as rotas biogenéticas dos vários tipos de agliconas. 
A principal rota para a formação de heterosídeos envolve, em 
primeiro lugar, a fosforilação de um açúcar, que tanto pode ser 
uma pentose quanto uma hexose ou ainda algum derivado de açúcar. 
O açúcar 1-fosfato formado reage, então, com uridina trifosfato (UTP), 
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por ação de transferases, resultando em uridina difosfato-açúcar e 
fosfato inorgânico. 
Na etapa seguinte, mediada por uma glicosiltransferase, o UDP- açúcar 
reage com uma aglicona, resultando o heterosídeo e UDP livre. 
Uma vez que o heterosídeo foi formado, outras enzimas podem 
transferir outras unidades de açúcar a porção monossacarídica, 
convertendo-a em dissacarídeo. De forma análoga, pode haver a 
produção de tri e tetrassacarídeos. 
UTP + açúcar 1-fosfato ĺ UDP-açúcar + Pi 
UDP-açúcar + aglicona ĺ heterosídeo + UDP 
 
O açúcar deve estar em sua forma cíclica, sendo a hidroxila da função 
hemiacetálica o seu ponto de ligação, a qual originará alfa ou beta- 
heterosídeos de acordo com sua configuração. Se o ponto de ligação 
da aglicona for uma hidroxila alcoólica ou fenólica, o composto 
resultante será um O-heterosídeo. Se na ligação estiver envolvido um 
grupo amina, o produto será um N-heterosídeo. Ainda há os C-
heterosídeos, resultantes da ligação C-C entre açúcar e aglicona, e os 
S-heterosídeos, originados de forma análoga aos O-heterosídeos. 
Muitas substâncias provenientes de vegetais e farmacologicamente 
importantes são heterosídeos e, embora sua atividade seja em grande 
parte devida à aglicona, a presença de açúcar numa molécula altera 
algumas de suas características. 
 
 
3.5 Polissacarídeos 
A condensação de moléculas de açúcar dá-se pelo estabelecimento de 
ligações osídicas formadas através de reações catalisada por enzimas 
entre uma hidroxila hemiacetálica de um monossacarídeo e uma 
hidroxila alcoólica de outro. O produto resultante, um dissacarídeo, 
pode servir de substrato para uma nova reação, e assim 
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sucessivamente, originando os oligo (até 10C) e os polissacarídeos de 
elevado peso molecular (mais que 10C). 
 
 
 
TOXICOLOGIA DOS PRODUTOS NATURAIS 
A ideia primordial na indicação do uso de fitoterápico na medicina 
humana não é substituir medicamentos registrados e já 
comercializados, mas sim aumentar a opção terapêutica dos 
profissionais de saúde ofertando medicamentos equivalentes, também 
registrados, talvez mais baratos, com espectros de ação mais 
adequados e, quiçá, com indicações terapêuticas complementares às 
medicações existentes, mas sempre em estrita obediência aos 
preceitos éticos que regem o emprego de xenobióticos na espécie 
humana. 
Objetivos secundários, mas não menos importantes, seriam a 
valorização das tradições populares e o fornecimento de substrato 
autóctone para o desenvolvimento da indústria farmacêutica local. 
De uso quaseexclusivo na terapêutica medicamentosa até a década 
de 1950, os remédios vegetais foram paulatinamente substituídos nas 
farmácias por medicamentos contendo as substâncias ativas deles 
extraídos ou seus derivados sintéticos. A razão mais importante para 
essa mudança foi o difícil controle de qualidade – químico, físico-
químico, farmacológico ou toxicológico – dos extratos vegetais então 
utilizados. 
Em consequência, poucas foram as plantas medicinais estudadas 
segundo protocolos mais modernos, remontando, a maioria das 
informações disponíveis, à década de 1950, obsoletas, portanto, frente 
ao estágio atual do conhecimento científico. 
Entre os adeptos da fitoterapia é comum o pensamento de que as 
plantas medicinais de uso tradicional já foram testadas e homologadas 
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pelo seu uso prolongado na própria espécie humana. Por isso, seriam 
remédios eficazes e seguros, naturalmente balanceados, sem os 
efeitos colaterais comuns aos produtos sintéticos, não necessitando, 
portanto, da avaliação exigida para esse tipo de medicamento. 
A automedicação milagrosa com plantas medicinais, chegando ao 
extremo de substituir terapias heroicas em doenças graves, é 
caudatária dessa crença infundada, tendo-se tornado prática comum 
nos países em desenvolvimento. 
Não são incomuns ato de má fé na sua exploração comercial como tem 
ocorrido, por exemplo, com plantas que “curam o câncer”. 
Nas camadas populares menos privilegiadas, mas não exclusivamente, 
o consumo das plantas milagrosas é estimulado pela propaganda 
comercial agressiva e pela atuação fraca dos organismos estatais 
responsáveis pela vigilância sanitária. 
Nas camadas populares mais privilegiadas, que gozam de facilidades 
sanitárias e pronto atendimento médico, a crença também é explorada 
como moda naturalista, muitas vezes prestigiada por movimentos 
sociais ecológicos, naturalistas, idealistas e de boa penetração. 
A planta medicinal utilizada em medicamentos é um xenobiótico, isto 
é, um produto estranho ao organismo humano, nele introduzido com 
finalidades terapêuticas. Como todo corpo estranho, os produtos de 
sua biotransformação são potencialmente tóxicos e assim devem ser 
encarados até prova em contrário. 
De fato, não há por que, a priori, considerar inócua uma planta 
medicinal, se do reino vegetal são obtidas substâncias extremamente 
tóxicas como a estricnina, a digitoxina, os curares e os heterosídeos 
cianogênicos. 
Por outro lado, ao se analisar a efetividade de um infuso, tintura ou 
cápsula de uma ou várias plantas medicinais, é preciso considerar que 
o efeito obtido pode ser devido a uma ação placebo de substâncias 
inertes, eficazes no estresse, na hipertensão, nas palpitações, na 
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ansiedade, na dispneia, nas úlceras gástricas e nas dores as mais 
variadas, ou na cura de distúrbios autolimitados como diarreias, 
vômitos tosses, resfriados e cólicas, ou ainda, de sintomas mal 
definidos como indisposição geral, astenia, nervosismo e males do 
fígado. 
Deve-se ponderar, também, que a autossugestão e a esperança de 
cura podem aliviar sintomas e induzir o paciente a desconsiderar sinais 
importantes, retardando o atendimento médico em patologias graves, 
como no câncer mamário, com consequências às vezes irremediáveis. 
Do ponto de vista toxicológico, deve-se considerar que uma planta 
medicinal ou um fitoterápico não tem somente efeitos imediatos e 
facilmente correlacionados com a sua ingestão, mas lembrar, 
principalmente, os efeitos que se instalam a longo prazo e de forma 
assintomática, como os carcinogênicos, hepatotóxicos e nefrotóxicos, 
a exemplo do que ocorreu no Brasil com o extrato de confrei 
(Symphytum officinale L.) 
Portanto, o uso popular, e mesmo o tradicional, não são suficientes 
para validar eticamente as plantas medicinais como medicamentos 
eficazes e seguros. Nesse sentido, as plantas medicinais não se 
diferenciam de qualquer outro xenobiótico sintético e sua 
preconização, ou a autorização oficial do seu uso medicamentoso, 
devem ser fundamentadas em evidências experimentais 
comprobatórias de que o risco a que se expõem aqueles que a utilizam 
é suplantado pelos benefícios que possam advir. 
A avaliação desta segurança, ou seja, a avaliação da relação 
risco/benefício é a finalidade dos estudos farmacodinâmicos e 
toxicológicos pré-clínicos e clínicos de medicamentos. 
Quando a intenção é utilizar uma planta medicinal como medicamento, 
ela deve ser previamente validada, isto é, ter sua ação comprovada e 
sua toxicidade potencial avaliada cientificamente na espécie humana, 
como qualquer outro medicamento. 
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Os estudos de um novo medicamento costumam ser divididos em 
etapas sequenciais que se diferenciam essencialmente pelo sujeito da 
experimentação. 
A etapa botânica está relacionada à identificação do material de 
estudo. 
A etapa farmacêutica está relacionada ao preparo da forma 
farmacêutica para administração, com a garantia da qualidade e 
uniformidade da amostra, assim como com sua estabilidade durante 
os testes pré-clínicos e clínicos. 
A etapa de ensaios biológicos pré-clínicos está relacionada aos ensaios 
farmacodinâmicos, farmacocinéticos e toxicológicos em animais de 
laboratório. 
A etapa clínica, realizada na espécie humana, está dividida em quatro 
fases sequenciais realizadas apenas se existirem indicações seguras de 
que os benefícios do uso medicinal do novo produto suplantam os 
riscos de uma possível ação tóxica. Duas dessas fases são 
essencialmente acadêmicas, a terceira é multicêntrica e, finalmente, a 
quarta fase corresponde à livre utilização do medicamento, sob 
vigilância dos serviços sanitários. 
Como não existem testes de novos fármacos in anima nobile sem risco 
intrínseco de reações adversas, o objetivo principal da etapa pré-clínica 
é o de determinar experimentalmente o grau de segurança para os 
testes em seres humanos. A primeira preocupação desses testes pré-
clínicos é a de mostrar a eficácia do material, pois sem ela não há razão 
para o estudo. 
Nesse ponto, os testes em animais de laboratório podem ser 
considerados fidedignos, desde que não envolvam alterações do 
comportamento ou atividade fisiológica específica da espécie humana, 
como seriam as manifestações sensoriais e intelectuais da ação de um 
fármaco. 
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Comprovada a efetividade, quantificado o efeito principal e 
eventualmente as ações colaterais, os testes de toxicidade são 
justificados. 
Estes têm o objetivo de detectar reações inesperadas produzidas pelo 
uso continuado do produto, tanto as desencadeadas pela 
administração acidental de doses excessivas, como as consequentes 
do acúmulo causado por um desbalanceamento entre a administração 
e a eliminação do fármaco no organismo. 
Os protocolos para o estudo toxicológico de medicamentos, se 
realizados por profissionais experientes e com rigor científico, 
permitem boa avaliação da toxicidade potencial para a espécie 
humana, permitindo, inclusive, evidenciar quais os seus órgãos de 
choque principais. 
Nesse sentido, a maioria das diferenças entre as espécies parece 
consequente de uma farmacocinética distinta e não propriamente de 
diferenças qualitativas de reatividade, aqui incluídas as interações de 
membrana e as ativações enzimáticas intracelulares que desencadeiam 
os efeitos. Por essa razão, os estudos toxicológicos devem ser 
realizados em espécies com processos metabólicos e farmacocinéticos 
semelhantes aos da espécie humana, como cães e porcos. Alémdisso, 
na interpretação desses resultados torna-se imprescindível o estudo 
farmacocinético do medicamento, de forma a serem avaliadas, 
cientificamente, a absorção, distribuição, metabolização e a eliminação 
do fármaco. 
Os testes de toxicidade relativos à reprodução, embriofetotoxicidade e 
carcinogênese, têm variações inter e intraespecíficas importantes e, de 
modo geral, não guardam relação experimental estrita com a dose. Por 
isso, não permitem extrapolação para a espécie humana de mesmo 
nível que os testes farmacodinâmicos. 
Por segurança, os compostos que apresentam essas atividades tóxicas 
em animais de laboratório não são utilizados na espécie humana ou 
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têm uso restrito a patologias especiais que não contam com outra 
alternativa terapêutica. Por outro lado, deve ser salientado que os 
resultados experimentais negativos, obtidos nesses testes, não 
excluem a possibilidade de toxicidade humana. 
Essa é a razão principal pela qual se deve evitar o uso de medicamentos 
durante a gestação. 
A toxicologia pré-clínica deve indicar qual o grau de confiança a ser 
depositado em um medicamento a ser administrado à espécie humana. 
Esses estudos são realizados seguindo-se protocolos bem aceitos 
internacionalmente, ainda que, dentro do todo aprovado, as exigências 
legais variem de país para país. A interdependência entre os estudos 
farmacodinâmicos e os toxicológicos (mesmos princípios científicos e 
resultados complementares) requer que também esses estudos sejam 
realizados por profissionais integrados e cooperativos. 
Os testes de toxicidade geral devem guardar relação dose-efeito 
satisfatória e permitir estabelecer relação causa-efeito. A experiência 
da equipe executora, as condições dos laboratórios, a qualidade dos 
animais e a definição clara dos objetivos são condições mais 
importantes do que o cumprimento automático das normas 
aparentemente rígidas dos protocolos oficiais. 
De modo geral, as normas estipulam que os testes de toxicidade para 
avaliação do risco de um novo medicamento sejam realizados em três 
espécies de mamíferos, uma delas não-roedora. 
Nos testes gerais, as espécies mais utilizadas são camundongos e 
ratos, machos e fêmeas, de linhagens exogâmicas bem definidas e de 
características fisiológicas conhecidas. Das espécies não-roedoras, o 
cão e o porco são preferidos pelo cabedal de conhecimentos 
acumulados para as duas espécies e, em parte, também pela 
semelhança com o metabolismo humano. 
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Primatas não-humanos são reservados para estudos complementares 
especiais. O número de animais em cada teste deve ser suficiente para 
garantir a análise estatística dos resultados. 
A duração dos testes toxicológicos é variável e, na prática, serve para 
diferenciá-los através de denominações diferentes. 
No estudo de toxicidade aguda os animais são tratados uma única vez 
com o produto em teste ou, eventualmente, com doses parceladas em 
período não superior a 24 horas. 
A avaliação dos resultados imediatamente após esse período permitirá 
conhecer a espécie mais sensível e o índice de letalidade; a forma de 
morte produzida pelo excesso do produto em teste e os órgãos alvo; 
as alterações comportamentais e os sinais que precedem a morte; as 
alterações hematológicas, da bioquímica plasmática e urinária. 
Nos estudos de toxicidade com doses repetidas, também chamados 
estudos de longo prazo ou estudos de toxicidade crônica, o produto em 
teste é administrado a intervalos regulares durante períodos variáveis 
de até 1 a 2 anos. 
A finalidade desses testes com múltiplas doses seria descobrir ações 
qualitativa ou quantitativamente diferentes produzidas pelo maior 
tempo de exposição ao produto, permitindo, também, medir a latência 
para instalação dos efeitos tóxicos e o acúmulo da droga no organismo. 
Uma vez comprovada a relação entre doses e efeitos tóxicos é possível 
determinar a maior dose que não produz efeito tóxico detectável, 
parâmetro importante na avaliação da margem de segurança do 
fármaco e no qual se baseia o cálculo da dose inicial a ser empregada 
nos testes clínicos. 
A duração dos testes de toxicidade crônica guarda relação direta com 
a intenção de uso na espécie humana: se em dose única, ou parcelada 
em 24 horas, a administração experimental intermitente deverá ser de 
no mínimo 14 dias; se o tratamento humano é previsto para 7 ou 30 
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dias (ou mais) de duração, os animais devem ser tratados 
ininterruptamente por um mínimo de 30 ou 90 dias, respectivamente. 
De acordo com essa duração, os testes de doses repetidas são 
subdivididos em testes subagudos ou de doses repetidas (menos de 30 
dias de tratamento); testes subcrônicos (mínimo de 30 dias) ou testes 
crônicos (mínimo de 90 dias). 
Existe na literatura alguma confusão a respeito dessa nomenclatura: 
alguns autores preferem chamar de subcrônicos os testes realizados 
em tempo não superior a 10% da vida esperada dos animais (por 
exemplo, 90 dias em ratos) e crônicos, os realizados durante a maior 
parte ou por toda a vida dos animais. 
Alguns estudos de toxicidade de longo prazo têm características 
especiais e são considerados à parte, como estudos complementares: 
embriofetotoxicidade, fertilidade e capacidade reprodutiva, 
carcinogenicidade e mutagenicidade. 
A extrapolação desses testes para a espécie humana encontra mais 
restrições que os testes gerais, pois nem sempre se consegue 
estabelecer uma relação causal ou relação dose- efeito clara. 
De modo geral, a positividade de um destes testes, em qualquer 
espécie, preclui a utilização irrestrita do produto na espécie humana. 
 
Etapa Clínica: 
Fase I: Com um número reduzido de voluntários sadios para a 
obtenção de dados relativos à farmacodinâmica (efeitos em função da 
dose), farmacocinética (vias de absorção, vida média, metabolização e 
excreção), alterações no local da aplicação, biodisponibilidade (na 
administração oral) e posologia. Nessa etapa é possível, ainda, 
confirmar a toxicidade prevista nos testes pré-clínicos, relacionada – 
ou não – ao efeito principal desejado. Esses estudos de fase I são, em 
geral, multiprofissionais. 
 
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Fase II: Com um número reduzido de pacientes (10 a 15) em 
tratamento de curta duração, para testar a efetividade do 
medicamento na patologia para a qual ele é proposto. Esses estudos 
permitem avaliar também a efetividade e a toxicidade do novo 
medicamento com relação às alterações introduzidas pela doença, ou 
eventualmente, originadas da interação com outros medicamentos de 
uso simultâneo. 
 
Fase III: Com um número maior de pacientes e tratamentos mais 
prolongados, visando à comprovação da segurança e da efetividade do 
tratamento, à determinação da menor dose eficaz e à utilidade do 
medicamento comparativamente a um placebo e a uma substância de 
referência com atividade semelhante. As conclusões devem ser 
baseadas em comparações estatísticas. 
 
Fase IV: Com um grande número de pacientes para comprovação 
clínica da indicação terapêutica do novo fármaco e das doses definidas 
anteriormente. Esses estudos devem ser realizados simultaneamente 
com um grupo placebo e um grupo tratado com substância de 
referência (controle positivo). Pelo número de pacientes envolvidos, 
sua execução é cara e difícil. Mais frequentemente são estudos 
multicêntricos, ambulatoriais, garantindo semelhança com as 
condições reais pretendidas como definitivas na indicação terapêutica. 
Os ensaios devem ser realizados por especialistasmédicos, em estudos 
cruzados e duplo-cegos, comparando o medicamento teste, o placebo 
e o controle positivo. Na dependência do número de pacientes 
arrolados, esses testes permitem a identificação de reações 
idiossincrásicas de baixa ocorrência. 
 
 
 
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5. QUESTÕES 
Pois bem. Vimos um assunto relacionado à farmacognosia. Foi uma 
noção geral do assunto. 
Não tenho muitas questões do assunto. Minhas buscas geraram 
algumas questões que coloco abaixo como um simulado. 
 
01. (2010 - COVEST-COPSET - UFPE – Farmacêutico). 
Com base na Convenção Internacional Sobre Diversidade Biológica, 
integrada por 188 países, o Brasil lançou a Política Nacional de Plantas 
Medicinais e Fitoterápicas, em (2006, conceituando fitoterápico como: 
a) medicamento que, na sua composição, inclua substâncias ativas 
isoladas, de qualquer origem, ou associações destas em extratos 
vegetais alcoólicos ou aquosos. 
b) medicamento obtido de matérias-primas ativas vegetais, 
independente de sua qualidade, mas com eficácia e segurança 
comprovadas pelo uso em longo prazo. 
c) medicamento empregando exclusivamente, matérias-primas 
vegetais, cuja eficácia e segurança tenham sido publicadas como 
ensaios clínicos fases 1 ou 2. 
d) medicamento que inclua exclusivamente substâncias ativas 
isoladas, de qualquer origem, ou associações em extratos vegetais, 
cuja eficácia e segurança tenham sido publicadas como ensaios clínicos 
fase 3. 
e) medicamento que inclua exclusivamente matérias-primas vegetais 
com constância de qualidade, cuja eficácia e segurança tenham sido 
validadas como ensaios clínicos fase 3. 
 
02. (2010 - COVEST-COPSET - UFPE – Farmacêutico). 
A qualidade do material vegetal a ser manipulado na preparação de 
fitoterápicos deve considerar diversos aspectos técnicos. Assinale a 
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alternativa que contém todos os aspectos a serem considerados nessa 
garantia de qualidade. 
a) Aspectos botânicos, químicos, organolépticos, moleculares e 
farmacológicos. 
b) Aspectos botânicos, químicos, farmacológicos, microbiológicos e 
cromatográficos. 
c) Aspectos botânicos, químicos, farmacológicos, eletroforéticos e de 
origem da planta. 
d) Aspectos botânicos, químicos, farmacológicos, potenciométricos e 
toxicológicos. 
e) Aspectos botânicos, químicos, farmacológicos, toxicológicos e 
microbiológicos. 
 
03. (2010 - COVEST-COPSET - UFPE – Farmacêutico). 
A manipulação de preparações ou formulações fitoterápicas requer 
alguns cuidados adicionais, quando comparada àquela de produtos não 
fitoterápicos. Assinale a alternativa que descreve corretamente um ou 
mais cuidados essenciais para uso e seleção de plantas medicinais. 
a) O armazenamento de diversas categorias de plantas pode ser feito 
em área com umidade controlada, da maneira mais conveniente à 
farmácia. 
b) Como as espécies vegetais são muito diversas, não há possibilidade 
de estabelecer procedimentos operacionais para as etapas de 
preparação. 
c) A dispensação de fitoterápicos deve obedecer à nomenclatura 
botânica, associada aos nomes comuns regionais da espécie vegetal. 
d) Os medicamentos fitoterápicos, por serem estáveis, não necessitam 
da especificação do prazo de validade, qualquer que seja a forma 
farmacêutica. 
e) O controle de qualidade deve contemplar análises microbiológicas, 
farmacognósticas e visuais da matéria-prima vegetal. 
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04. (2010 - COVEST-COPSET - UFPE – Farmacêutico). 
São critérios essenciais para a seleção de plantas medicinais: 
a) necessidades de saúde, disponibilidade de abastecimento, 
segurança e eficácia. 
b) segurança, eficácia, disponibilidade de abastecimento. 
c) disponibilidade de abastecimento, preservação da flora nacional, 
assim como segurança. 
d) aprovação pela ANVISA, disponibilidade de abastecimento e 
segurança. 
e) necessidade de saúde, eficácia e aprovação pela ANVISA. 
 
05. (2015 - UFES - UFES – Farmacêutico). 
Das classes de produtos naturais ou metabólitos secundários, NÃO são 
produzidos/as pela rota biossintética do ácido chiquímico: 
a) Fenilpropanoides. 
b) Flavonóides. 
c) Cumarinas. 
d) Terpenos. 
e) Ligninas. 
 
06. (2010 - FGV - FIOCRUZ - Tecnologista em Saúde - Produção 
de Fitomedicamentos). 
Os produtos naturais são como ponto de partida para descoberta de 
novas substâncias bioativas ou cadeia de desenvolvimento de novos 
fitomedicamentos. Existem, todavia, problemas que dificultam o 
aproveitamento da biodiversidade para o desenvolvimento dos 
mesmos. O que inclui: 
I. a falta de leis específicas para o acesso à biodiversidade e grande 
complexidade das moléculas isoladas a partir de produtos naturais, que 
às vezes dificulta sua síntese. 
BIOLOGICAS 
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II. a pouca literatura científica de compostos naturais está disponível; 
além disso, existem poucas informações com relação a estrutura-
atividade desses compostos. 
III. frequentemente, moléculas já conhecidas com pouco interesse são 
isoladas de produtos naturais e os químicos sintéticos, muitas vezes, 
são relutantes em trabalhar com produtos naturais. 
Assinale: 
a) se somente a afirmativa I estiver correta. 
b) se somente as afirmativas I e II estiverem corretas. 
c) se somente as afirmativas II e III estiverem corretas. 
d) se somente as afirmativas I e III estiverem corretas. 
e) se todas as afirmativas estiverem corretas. 
 
07. (2010 - FGV - FIOCRUZ - Tecnologista em Saúde - Produção 
de Fitomedicamentos). 
As plantas, sobretudo as Angiospermas, constituem uma das principais 
fontes de substâncias bioativas para o desenvolvimento de 
fitomedicamentos. Diversos fatores estão relacionados à obtenção de 
matérias-primas de qualidade nas pesquisas envolvidas nesses 
processos. Em relação ao tema, assinale a alternativa correta . 
a) A origem da espécie vegetal tem reduzida importância para a 
obtenção de substâncias ativas. 
b) Estudos etnobotânicos fornecem forte base para a orientação na 
obtenção de princípios ativos. 
c) A escolha de espécies vegetais, por meio de modo randômico, 
apresenta maior eficiência nos estudos de atividade biológica de 
produtos naturais. 
d) A parte do vegetal a ser utilizada na preparação do extrato não é 
determinante para a obtenção de substâncias bioativas. 
e) Fatores ambientais não apresentam influência nas concentrações de 
substâncias bioativas nos vegetais. 
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08. (2010 – FGV – FIOCRUZ - Tecnologista em Saúde - Produção 
de Fitomedicamentos). 
A obtenção de matérias-primas de origem vegetal para a produção de 
fitomedicamentos passa por diferentes etapas. Em relação a isso, 
assinale a alternativa correta. 
a) Devido à riqueza da flora brasileira, o extrativismo é a melhor fonte 
para obtenção de matérias-primas vegetais. 
b) O cultivo de plantas medicinais só é indicado para espécies exóticas 
à flora brasileira. 
c) Entre os parâmetros indicados para o cultivo de plantas medicinais 
está o uso de defensivos e adubos químicos com formulações 
registradas. 
d) O cultivo de plantas da flora nativa não exige tanto rigor quanto o 
cultivo de espécies exóticas. 
e) Fatores como ciclo de vida do vegetal e formas de propagação 
devem ser considerados para a seleção de espécies de plantas 
medicinais a serem cultivadas. 
 
09. (2010 – FGV – FIOCRUZ - Tecnologista em Saúde - Produção 
de Fitomedicamentos). 
Nas cadeias de desenvolvimento de fitoterápicos, diversas etapas 
necessitam serrealizadas até a obtenção do medicamento. 
Sobre essas etapas, assinale a alternativa correta. 
a) Apenas após o isolamento das substâncias presentes no extrato, é 
necessário o teste de atividade biológica. 
b) A seleção de espécies vegetais para estudo baseia-se apenas em 
dados químicos e farmacológicos do grupo taxonômico relacionado. 
c) A obtenção de extratos vegetais com atividade biológica conduz à 
imediata produção do fitoterápico. 
BIOLOGICAS 
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d) A validação da eficácia terapêutica e segurança de plantas 
medicinais para a produção de fitoterápicos é uma das vertentes 
seguidas no processo de desenvolvimento de novos medicamentos. 
e) produção de fitofármacos prescinde da realização de ensaios 
biológicos in vitro. 
 
 
RESPOSTAS 
 
01. (2010 - COVEST-COPSET - UFPE – Farmacêutico). 
Com base na Convenção Internacional Sobre Diversidade Biológica, 
integrada por 188 países, o Brasil lançou a Política Nacional de Plantas 
Medicinais e Fitoterápicas, em (2006, conceituando fitoterápico como: 
a) medicamento que, na sua composição, inclua substâncias ativas 
isoladas, de qualquer origem, ou associações destas em extratos 
vegetais alcoólicos ou aquosos. 
b) medicamento obtido de matérias-primas ativas vegetais, 
independente de sua qualidade, mas com eficácia e segurança 
comprovadas pelo uso em longo prazo. 
c) medicamento empregando exclusivamente, matérias-primas 
vegetais, cuja eficácia e segurança tenham sido publicadas como 
ensaios clínicos fases 1 ou 2. 
d) medicamento que inclua exclusivamente substâncias ativas 
isoladas, de qualquer origem, ou associações em extratos vegetais, 
cuja eficácia e segurança tenham sido publicadas como ensaios clínicos 
fase 3. 
e) medicamento que inclua exclusivamente matérias-primas vegetais 
com constância de qualidade, cuja eficácia e segurança tenham sido 
validadas como ensaios clínicos fase 3. 
Resposta: E. 
 
BIOLOGICAS 
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02. (2010 - COVEST-COPSET - UFPE – Farmacêutico). 
A qualidade do material vegetal a ser manipulado na preparação de 
fitoterápicos deve considerar diversos aspectos técnicos. Assinale a 
alternativa que contém todos os aspectos a serem considerados nessa 
garantia de qualidade. 
a) Aspectos botânicos, químicos, organolépticos, moleculares e 
farmacológicos. 
b) Aspectos botânicos, químicos, farmacológicos, microbiológicos e 
cromatográficos. 
c) Aspectos botânicos, químicos, farmacológicos, eletroforéticos e de 
origem da planta. 
d) Aspectos botânicos, químicos, farmacológicos, potenciométricos e 
toxicológicos. 
e) Aspectos botânicos, químicos, farmacológicos, toxicológicos e 
microbiológicos. 
Resposta: E. 
 
03. (2010 - COVEST-COPSET - UFPE – Farmacêutico). 
A manipulação de preparações ou formulações fitoterápicas requer 
alguns cuidados adicionais, quando comparada àquela de produtos não 
fitoterápicos. Assinale a alternativa que descreve corretamente um ou 
mais cuidados essenciais para uso e seleção de plantas medicinais. 
a) O armazenamento de diversas categorias de plantas pode ser feito 
em área com umidade controlada, da maneira mais conveniente à 
farmácia. 
b) Como as espécies vegetais são muito diversas, não há possibilidade 
de estabelecer procedimentos operacionais para as etapas de 
preparação. 
c) A dispensação de fitoterápicos deve obedecer à nomenclatura 
botânica, associada aos nomes comuns regionais da espécie vegetal. 
BIOLOGICAS 
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d) Os medicamentos fitoterápicos, por serem estáveis, não necessitam 
da especificação do prazo de validade, qualquer que seja a forma 
farmacêutica. 
e) O controle de qualidade deve contemplar análises microbiológicas, 
farmacognósticas e visuais da matéria-prima vegetal. 
Resposta: C. 
 
04. (2010 - COVEST-COPSET - UFPE – Farmacêutico). 
São critérios essenciais para a seleção de plantas medicinais: 
a) necessidades de saúde, disponibilidade de abastecimento, 
segurança e eficácia. 
b) segurança, eficácia, disponibilidade de abastecimento. 
c) disponibilidade de abastecimento, preservação da flora nacional, 
assim como segurança. 
d) aprovação pela ANVISA, disponibilidade de abastecimento e 
segurança. 
e) necessidade de saúde, eficácia e aprovação pela ANVISA. 
Resposta: A. 
 
05. (2015 - UFES - UFES – Farmacêutico). 
Das classes de produtos naturais ou metabólitos secundários, NÃO são 
produzidos/as pela rota biossintética do ácido chiquímico: 
a) Fenilpropanoides. 
b) Flavonóides. 
c) Cumarinas. 
d) Terpenos. 
e) Ligninas. 
Resposta: D. 
 
06. (2010 - FGV - FIOCRUZ - Tecnologista em Saúde - Produção 
de Fitomedicamentos). 
BIOLOGICAS 
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Os produtos naturais são como ponto de partida para descoberta de 
novas substâncias bioativas ou cadeia de desenvolvimento de novos 
fitomedicamentos. Existem, todavia, problemas que dificultam o 
aproveitamento da biodiversidade para o desenvolvimento dos 
mesmos. O que inclui: 
I. a falta de leis específicas para o acesso à biodiversidade e grande 
complexidade das moléculas isoladas a partir de produtos naturais, que 
às vezes dificulta sua síntese. 
II. a pouca literatura científica de compostos naturais está disponível; 
além disso, existem poucas informações com relação a estrutura-
atividade desses compostos. 
III. frequentemente, moléculas já conhecidas com pouco interesse são 
isoladas de produtos naturais e os químicos sintéticos, muitas vezes, 
são relutantes em trabalhar com produtos naturais. 
Assinale: 
a) se somente a afirmativa I estiver correta. 
b) se somente as afirmativas I e II estiverem corretas. 
c) se somente as afirmativas II e III estiverem corretas. 
d) se somente as afirmativas I e III estiverem corretas. 
e) se todas as afirmativas estiverem corretas. 
RESPOSTA: E. 
 
07. (2010 - FGV - FIOCRUZ - Tecnologista em Saúde - Produção 
de Fitomedicamentos). 
As plantas, sobretudo as Angiospermas, constituem uma das principais 
fontes de substâncias bioativas para o desenvolvimento de 
fitomedicamentos. Diversos fatores estão relacionados à obtenção de 
matérias-primas de qualidade nas pesquisas envolvidas nesses 
processos. Em relação ao tema, assinale a alternativa correta . 
a) A origem da espécie vegetal tem reduzida importância para a 
obtenção de substâncias ativas. 
BIOLOGICAS 
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b) Estudos etnobotânicos fornecem forte base para a orientação na 
obtenção de princípios ativos. 
c) A escolha de espécies vegetais, por meio de modo randômico, 
apresenta maior eficiência nos estudos de atividade biológica de 
produtos naturais. 
d) A parte do vegetal a ser utilizada na preparação do extrato não é 
determinante para a obtenção de substâncias bioativas. 
e) Fatores ambientais não apresentam influência nas concentrações de 
substâncias bioativas nos vegetais. 
Resposta: B. 
 
08. (2010 – FGV – FIOCRUZ - Tecnologista em Saúde - Produção 
de Fitomedicamentos). 
A obtenção de matérias-primas de origem vegetal para a produção de 
fitomedicamentos passa por diferentes etapas. Em relação a isso, 
assinale a alternativa correta. 
a) Devido à riqueza da flora brasileira, o extrativismo é a melhor fonte 
para obtenção de matérias-primas vegetais. 
b) O cultivo de plantas medicinais só é indicado para espécies exóticas 
à flora brasileira. 
c) Entre os parâmetros indicados para o cultivo de plantas medicinais 
está o uso de defensivos e adubos químicos com formulações 
registradas. 
d) O cultivo de plantas da flora nativa não exige tanto rigorquanto o 
cultivo de espécies exóticas. 
e) Fatores como ciclo de vida do vegetal e formas de propagação 
devem ser considerados para a seleção de espécies de plantas 
medicinais a serem cultivadas. 
Resposta: E. 
 
BIOLOGICAS 
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09. (2010 – FGV – FIOCRUZ - Tecnologista em Saúde - Produção 
de Fitomedicamentos). 
Nas cadeias de desenvolvimento de fitoterápicos, diversas etapas 
necessitam ser realizadas até a obtenção do medicamento. 
Sobre essas etapas, assinale a alternativa correta. 
a) Apenas após o isolamento das substâncias presentes no extrato, é 
necessário o teste de atividade biológica. 
b) A seleção de espécies vegetais para estudo baseia-se apenas em 
dados químicos e farmacológicos do grupo taxonômico relacionado. 
c) A obtenção de extratos vegetais com atividade biológica conduz à 
imediata produção do fitoterápico. 
d) A validação da eficácia terapêutica e segurança de plantas 
medicinais para a produção de fitoterápicos é uma das vertentes 
seguidas no processo de desenvolvimento de novos medicamentos. 
e) produção de fitofármacos prescinde da realização de ensaios 
biológicos in vitro. 
Resposta: D 
 
Então meu caro concursando. Esta é uma demonstração do 
meu curso. 
Espero que você acredite e confie em meu trabalho. Muitas 
dicas de como fazer as questões em menos tempo; o que é 
mais importante estudar; o que caiu nas últimas provas e 
muitos exercícios para você treinar. 
Em caso de dúvida em algum assunto ou questão, estou 
sempre à sua disposição e respondo sempre rapidamente a 
elas. Aguardo você para as próximas aulas. 
Sempre a seu dispor. 
Prof. Wagner Bertolini