Cumarinas FARMACOGNESIA (2)

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Cumarinas 
Discente: maria eduarda oliveira marques
Lohan de almeida marques
Israel nicolas lima verde de azevedo
Farmacognosia1
conceito
As cumarinas são lactonas do ácido o-hidroxi-cinâmico. Em 1820, Vogel isolou a 1,2-benzopirona (ou seja, a cumarina) da Dipteryx odorata (nome científico da planta cumaru). A partir de então, as cumarinas passaram a fazer parte das indústrias e do dia a dia das pessoas.
 
Conceito
Classe metabólica segundaria 
Reino vegetal 
fungos e bactérias
Predominante nas angiospermas: Apiaceae, a Rutaceae, a Asteracea, a Graminae e a Orquidaceae. 
Estrutura química Base 
As cumarinas são heterociclos orgânicos amplamente estudados e caracterizados como 1,2 benzopirona Estruturalmente, consistem em um anel pirano fundido a benzeno com a carbonila da pirona na posição 2.
wenya cristiana ALMEIDA ABREU (wcAA) - 
Biossíntese
Subclasses
Cumarina simples
R1
R1 = R3 = H, R2 = OH: umbeliferona
R1 = R3 = H, R2 = OCH3: herniarina
R1 = R2 = OH, R3 = H: esculetina
R1 = OCH3, R2 = OH, R3 = H: escopoletina
R1 = OGlic, R2 = OH, R3 = H: esculina
R2
R3
 
Piranocumarinas
Subclasses
Xantiletina
Subclasses
Furanocumarinas
Subclasses 
Cumarinas micelâneas
Dicumarol
principais representantes químicos
1,2-benzopirona
método de extração 
CCD
Coluna silica 
Coluna sephadex
Quanto mais fortemente um soluto for absorvido, mais lentamente ele se deslocará atráves da placa.
Método de identificação 
Anel lactonico em meio alcalino abre formando solúveis em água.
Relactonização ocorre em meio ácido.
Muitas cumarinas são sensíveis a ácido e bases.
 Atividades farmacologiaca
Vasorrelaxante: a potencial ação vasodilatadora das cumarinas ocorre pelo relaxamento das musculaturas lisa e cardíaca. São agentes anti-hipertensivos e podem ser utilizadas no tratamento da disfunção erétil masculina.
Inibidoras da agregação plaquetária: a propriedade de inibir a agregação concomitantemente com a ação vasodilatadora promove seu uso na tratamento da hipertensão e na Insuficiência cardíaca congestiva.
 Atividades farmacologiaca
Antioxidante: são antioxidantes naturais mas a relação estrutura-atividade não está elucidada.
Anti-inflamatória: em con sequência da sua atividade antioxidante como a 7,8-di-hidroxicumarina que sequestra radicais superóxidos de neutrófilos e fag ocíticos ativados, envolvidos nos processos inflamatórios.
Antiviral: atividade antiviral das cumarinas, em especial sobre o vírus HIV, os compostos cumarínicos inibem a enzima transcriptase reversa. 
 Atividades farmacologiaca
Antiparasitária: atividade antifilarial capazes de eliminar o parasita na fase adulta sendo úteis no combate da inflamação e da infecção filarial simultaneamente.
Antibacteriana: o mecanismo de ação antibacteriana se deve à capacidade das cumarinas de interagirem com o DNA.
Atividade cutânea: as furanocumarinas ou psoralenos absorvem energia na região ultravioleta send o muito reativas sob incidência de luz. 
 Atividades farmacologiaca
Citotóxica e Antitumoral: atividade imunomodulatória e a ação direta nas células cancerígenas.
Usada na fotoquimioterapia PUVA (psoralenos + UVA) para o tratamento de psoríase, vitiligo, micoses, eczemas.
Crescente incidência de câncer de pele necessitando de uma avaliação risco benefício rigo rosa
Atividade tóxica
O FDA, em 1954, baniu o uso da cumarina, devido à atividade hepatotóxica.
A absorção de fóton gera radicais como peróxio e hidroxi que reagem com DNA, RNA, proteínas e lipídeos, ocasionando injurias nas células.
Potencial carcinogênico da radiação ultravioleta, catarata , degeneração actina da pele , eritema, formação de bolhas , náusea , prurido , dor de cabeça e depressão.
 Utilização da indústria
As cumarinas possuem uma ampla aplicação na indústria
As cumarinas simples possuem odor característico e acentuado, estabilidade e custo reduzido, por isso são muito utilizadas.
A 3,4-Dihidrocumarina é um componente de perfume industrial. 
A 7-Hidroxicumarina é usado em protetores solares.
Referências Bibliográficas
https://www.scielo.br/j/qn/a/NdnnhHYx8b8tJFSFYXms6nM/?lang=pt
https://www.scielo.br/j/qn/a/5hdN988xt35pnxfCrqMtnbv/?lang=pt
https://ead.uenf.br/moodle/pluginfile.php/9735/mod_resource/content/1/Diego%20Rangel%20Cardoso%20Silva.pdf
https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26201483/
https://www.scielo.br/j/qn/a/LRnbjWPnPLwSk95q3fY5zYd/?lang=pt&format=pdf 
https://brasil.pochteca.net/cumarina/
https://www.youtube.com/watch?v=Mq1DgZSRcWs