Cocaína - A Droga de Abuso mais cobrada em Concursos da Área Pericial

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Professor
Cocaína: A Droga de Abuso mais cobrada nos Concursos da Área Pericial
Professora: Rebecca Rodrigues Dantas
Workshop
APRESENTAÇÃO
• Graduada em Farmácia pela Universidade de Brasília (UnB)
• Especialista em Gestão da Segurança Pública pela Faculdade Unyleya
• Aprovada em 3º Lugar (PCPI) e em 8º Lugar (PF), ambas as aprovações para
o cargo de Perito Criminal
• Atualmente, sou aluna do Curso de Formação da Academia de Polícia Civil
do Estado do Piauí
INTRODUÇÃO 
Alcaloide Tropânico
O
O
CH3
O
O
N
CH3
Cocaína
Extraída das folhas das espécies do gênero Erythroxylum, principalmente, da
Erythroxylum coca e em menor quantidade da Erythroxylum
novogranatense
Característica básica
(Benzoil metil ecgonina)
Proscrita na 
Portaria nº 344/98
Lista ‘’E’’ – Plantas que podem originar
substâncias entorpecentes e/ou
psicotrópicas
Lista ‘’F1’’ – Substâncias entorpecentes
Estimulante do Sistema Nervoso Central (SNC)
Ação anestésica
Ação simpatomimética
Cocaína
TOXICODINÂMICA
Mecanismo de ação
Bloqueio dos 
transportadores de 
recaptação de aminas 
biogênicas 
Catecolaminas
Norepinefrina 
(noradrenalina) 
Dopamina
Epinefrina
(adrenalina)
Serotonina 
Inibição reversível dos 
canais de sódio (Na+) 
dependentes de 
voltagem nos neurônios
Qual é a consequência?
Qual é a consequência?
O
O
CH3
O
O
N
CH3
Cocaína
PRINCIPAIS EFEITOS E INTOXICAÇÃO
• Euforia
• Midríase
• Taquicardia
• Hipertermia
• Vasoconstrição
• Broncodilatação
• Hipertensão
• Hiperatividade motora
• Cardiotoxicidade Arritmias cardíacas e 
fibrilação ventricular
Morte 
súbita
• Perda de apetite
• Ressecamento das narinas (aspiração nasal)
TRATAMENTO 
Diazepam: Diminuiu os sintomas de agitação, euforia, ansiedade,
convulsão, auxiliando no controle de taquicardia e hipertensão.
Betabloqueadores: Contraindicados, pois pode ocorrer agravamento na
vasoconstrição das coronárias e aumento do risco de infarto agudo do
miocárdio.
QUESTÃO
(Ano: 2018 Banca: CESPE Órgão: DPF Cargo: Perito Criminal Federal – Área
14) O crescente aumento no consumo de medicamentos psicotrópicos tem
influenciado o estabelecimento de farmacodependência, que pode
manifestar-se tanto sob o uso de drogas prescritas, quanto no uso de
drogas não prescritas. Acerca dessa condição clínica, julgue o seguinte item.
I. A cocaína é uma droga estimulante do sistema nervoso central e seu
mecanismo de ação baseia-se no bloqueio dos receptores GABA-A.
Correta Errada
(Ano: 2017 Banca: IBFC Órgão: Polícia Científica-PR Cargo: Perito Criminal – Área 2) Entre os efeitos da
cocaína nos seres humanos estão a euforia, a loquacidade e a ampliação do prazer. Sobre o tema, analise
as afirmativas a seguir.
I. A cocaína estimula a captura de catecolaminas pelas terminações nervosas.
II. A cocaína gera potencialização dos efeitos periféricos da atividade nervosa simpática e produz
acentuado efeito estimulante psicomotor.
III. Entre as ações simpatomiméticas periféricas associadas à cocaína estão a taquicardia e
vasodilatação.
Está correto o que se afirma em:
a) I, apenas
b) II, apenas
c) III, apenas
d) I e III, apenas
e) I, II e III
QUESTÃO
SÍNDROME DE ABSTINÊNCIA
O que é?
Quais 
são os 
efeitos?
Hipersonia
Disforia
Depressão
Bradicardia
Aumento de apetite
Irritabilidade
DEPENDÊNCIA
Quais são os mecanismos 
que caracterizam a 
farmacodenpendência?
Reforço positivo - sistema de recompensa 
Alternância entre Euforia /Disforia
Acúmulo de Dopamina e Noraepinefrina nos
receptores pós-sinápticos.
O
O
CH3
O
O
N
CH3
Cocaína
Fluxo excessivo de DA 
Retroalimentação negativa 
Diminuindo a síntese de DA no
neurônio pré-sináptico e
reduzindo a taxa de descarga
neuronal e liberação de DA .
DA
DA
Degradadas: enzimas Monoamina
Oxidase (MAO) ou Catecol-O-metil
Transferase (COMT) – tornando-se
metabólitos inativos.
Cocaína
O
O
CH3
O
O
N
CH3
Cocaína
Fluxo excessivo de NE 
Retroalimentação negativa 
Diminuindo a síntese de NE no
neurônio pré-sináptico e
reduzindo a taxa de descarga
neuronal e liberação de NE.
NE
NE Degradadas: enzimas Monoamina
Oxidase (MAO) ou Catecol-O-metil
Transferase (COMT) – tornando-se
metabólitos inativos.
Cocaína
TRATAMENTO DE DEPENDÊNCIA
• Até o momento, não existem medicações aprovadas para o tratamento
de dependência de cocaína. Porém, algumas medicações têm sido
estudadas com resultados promissores, destacam-se:
Dissulfiram: Sistema dopaminérgico  Bloqueia as enzimas dopamina β-
hidroxilase e monoaminoxidase B  inibição da conversão de dopamina em
noradrenalina Aumento de dopamina.
Topiramato: Agonista dos receptores Gabaérgicos e Antagonista dos receptores
Glutamatérgicos  Redução da liberação de dopamina no nucleus accumbens,
parte integrante do sistema de recompensa  Ao menos em tese, reduz a
magnitude dos efeitos da cocaína e o comportamento de busca pela substância.
TOLERÂNCIA
Adquirida
Farmacodinâmica Aguda ou Taquifilaxia
Tolerância
Reversa ou Sensibilização
DIMINUIÇÃO da RESPOSTA que se desenvolve rapidamente com DOSES 
REPETIDAS em UMA ÚNICA OCASIÃO  como em um ‘’bingue’’  Usuário 
administra uma excessiva quantidade de droga em um período curto de tempo
Exemplo: Crack e da Merla, por terem um efeito de curtíssima duração.
AUMENTO do EFEITO de uma droga após administração 
repetida da MESMA DOSE da droga. 
QUESTÃO
(Ano: 2013 Banca: CESPE Órgão: TRT - 17ª Região (ES) Cargo: Analista
Judiciário – Medicina) A respeito dos transtornos psiquiátricos, julgue o
item que se segue.
O dissulfiram atua no sistema dopaminérgico, inibindo a conversão de
dopamina em noradrenalina, por meio do bloqueio das enzimas
dopamina-ß-hidroxilase e monoamina oxidase, além de inibir a aldeído-
desidrogenase, o que evita a recaída do paciente no consumo de bebida
alcóolica.
Correta Errada
EXTRAÇÃO 
Cocaína protonada
(Sal)
Crack
(Base Livre)
H+
OH-
Equilíbrio Ácido-Base
Meio ácido
Meio básico
EXTRAÇÃO 
Qual é a influência do equilíbrio ácido-base?
Impacto na Solubilidade
Cocaína protonada
(Sal)
Crack
(Base Livre)
H+
OH-
Meio ácido
Meio básico
São mais apolares e mais solúveis em solventes apolares, tal como 
solventes orgânicos. 
São mais polares e mais solúveis em solventes
polares, tal como á água.
EXTRAÇÃO EM FASE LÍQUIDA 
FOLHAS DE COCA
ERYTHROXYLUM COCA
Maceração, adicionadas à água e misturadas com cal
SOLUÇÃO ALCALINA
‘’PASTA BASE’’
CONTÉM ALCALOIDE E IMPUREZAS
Misturada com solvente orgânico 
(querosene, gasolina ou óleo diesel)
FRAÇÃO ORGÂNICA
CONTENDO O ALCALOIDE E IMPUREZAS
Acidificada com 
ácido sulfúrico IONIZAÇÃO DA COCAÍNA
H+
FRAÇÃO ORGÂNICA É
DESCARTADA
(ELIMINAÇÃO DE INTERFERENTES)
EXTRAÇÃO EM FASE LÍQUIDA 
O produto seco é cortado em formas de pedras para poderem
ser fumadas
SOLUÇÃO ACIDIFICADA 
CONTENDO O ALCALOIDE E IMPUREZAS
Adição de solução aquosa alcalina de 
carbonato de sódio ou de amônia 
PRECIPITADO 
‘’COCAÍNA BASE’’
Adição de ácido sulfúrico ou clorídrico
e, posterior, filtração – remoção de resíduos
SULFATO/CLORIDRATO DE COCAÍNA
Filtração
Adição de agente oxidante (permanganato de 
potássio) – oxidação das impurezas que estão 
dissolvidas em água 
Filtração – remoção de
interferentes
Adição de base (amônia, 
carbonato de sódio ou hidróxido 
de sódio) para alcalinizar a solução 
PRECIPITADO 
‘’COCAÍNA BASE REFINADA’’
CLORIDRATO/SULFATO DE 
COCAÍNA (SAL)
Produção 
CRACK
‘’Base Livre’’
EXTRAÇÃO EM FASE LÍQUIDA 
Base Livre Refinada/Cocaína 
Refinada
Adição de solvente orgânico apolar 
(acetona, éter, acetatos) para dissolução
Posteriormente, adiciona-se uma 
solução acidificada
H+ COCAÍNA IONIZADA
Filtração/Evaporação
CLORIDRATO/SULFATO DE COCAÍNA 
PÓ – SAL - REFINADO
QUESTÃO
(Ano: 2013 Banca: IBFC Órgão: PC-RJ Cargo: Perito Criminal – Farmácia) Os alcaloides são substâncias com potentes
atividades farmacológicas e estão presentes em várias plantas de interesse na área de toxicologia, devido aos efeitos
de dependência que provocam, como a morfina,a heroína e a cocaína. Para a extração de alcaloides o procedimento
geral mais utilizado é:
a) Adição de água e ácido diluído ao material vegetal pulverizado, seguido de partição com clorofórmio e descarte
da fração orgânica. Em seguida, ocorre adição de base à fração aquosa e posterior extração dos alcaloides com
clorofórmio
b) Adição de água e base diluída ao material vegetal pulverizado, seguido de partição com clorofórmio e descarte
da fração orgânica. Em seguida, ocorre adição de base à fração aquosa e posterior extração dos alcaloides com
clorofórmio
c) Adição de água e ácido diluído ao material vegetal pulverizado, seguido de partição com clorofórmio e descarte
da fração aquosa. Em seguida, ocorre adição de base à fração orgânica e posterior extração dos alcaloides com
água.
d) Adição de água e base diluída ao material vegetal pulverizado, seguido de partição com clorofórmio e descarte
da fração orgânica. Em seguida, ocorre adição de ácido à fração aquosa e posterior extração dos alcaloides com
clorofórmio
e) Adição de água e ácido diluído ao material vegetal pulverizado, seguido de partição com clorofórmio para
extrair os alcaloides para a fase orgânica.
INTERCONVERSÕES ENTRE AS FORMAS DE
APRESENTAÇÃO DA COCAÍNA
FOLHAS DE COCA
Erythroxylum Coca
PASTA BASE
COCAÍNA BASE
CLORIDRATO DE 
COCAÍNA
CRACKMERLA
FORMAS DE APRESENTAÇÃO
Cocaína protonada
(Sal – Cloridrato/Sulfato de cocaína)
Crack
(Base livre)
• “Pó”, “Farinha”, “Neve” ou “Branquinha”: Aspiração 
nasal ou injetado
• Ponto de Fusão: 197º C
(Ligação Iônica)
• Cristais: Via Respiratória (fumado)
• Ponto de Fusão: 96-98ºC
FORMAS DE APRESENTAÇÃO
• Merla: Um subproduto da cocaína obtido a partir da pasta base ou da
cocaína base). À semelhança do crack, é um produto que pode ser
fumado. Tem consistência pastosa e resulta do tratamento do
remanescente do processo de formação da pasta base com ácido
sulfúrico, querosene, cal, apresentando grandes quantidades de
impurezas.
• Mesclado: É uma mistura de crack com maconha. É uma droga que
pode ser fumada.
TOXICOCINÉTICA
Absorção
Base livre
(Crack)
Respiratória
(Fumada)
8 segundos 
Cloridrato/Sulfato 
de Cocaína
(Sal)
Intravenosa 3 – 5 minutos
Aspiração nasal
Retardamento
(Propriedade 
vasoconstritora) 
10 – 15 minutos
Folhas de coca Oral Retardamento
(ionização)
30 minutos
*Administração da Cocaína na forma de base livre (crack) pode ser comparada à via intravenosa em termo de velocidade de absorção,
pico de concentração plasmática, duração e intensidade de efeito.
TOXICOCINÉTICA
Distribuição
Alta afinidade pelas 
proteínas plasmáticas 
Alfa-1-glicoproteína 
ácida
(de forma mais significativa)
Albumina
(menor quantidade)
Caráter lipofílico 
Facilidade em atravessar 
a barreira, tais como 
hematoencefálica (BHE) 
e placentária 
TOXICOCINÉTICA
Eliminação 
(Metabolização e Excreção)
• A principal via de excreção é a renal;
• Fatores que afetam o processo de
metabolização:
 Fatores internos:
 Espécie e raça;
 Fatores genéticos;
 Gênero;
 Idade;
 Estado Nutricional;
 Estado Patológico.
 Fatores externos:
 Indução enzimática;
 Inibição enzimática;
 Via de administração;
 Dose administrada.
(Benzoil metil ecgonina)
(Benzoil etil ecgonina)
QUESTÃO
(Ano: 2016 Banca: IADES Órgão: PCDF Cargo: Perito Criminal – Farmácia) A cocaína possui
diversas apresentações e pode ser usada por várias vias. Os efeitos, em termos de intensidade
e duração, são diretamente dependentes da apresentação e da via de absorção utilizadas.
Além disso, o perfil dos metabólitos/derivados presentes nos usuários será também distinto,
dependendo da forma e da via de utilização, e do uso de alguma outra substância
concomitante. Acerca desse tema, assinale a alternativa que indica os derivados da cocaína,
que são normalmente encontrados somente em fluidos biológicos de quem fez uso de
cocaína, na forma de crack (fumado), e álcool (etanol) ao mesmo tempo.
a) Benzoilecgonina e norcocaína.
b) Cocaetileno e benzoilecgonina.
c) Norcocaína e cocaetileno.
d) Cocaetileno e anidroecgonina metil éster.
e) Anidroecgonina metil éster e norcocaína.
MÉTODOS DE IDENTIFICAÇÃO 
• Teste de Meyer 
• Teste de Tiocianato de Cobalto 
• Teste de Scott
• Cromatografia em Camada Delgada
Preliminar
• Cromatógrafo a Gás acoplado ao
Espectrômetro de Massas (CG/MS)Definitivo
MÉTODOS DE IDENTIFICAÇÃO 
Teste de Meyer
Reagente: Tetraiodo-
mercurato II de potássio 
Resultado positivo: Formação 
de precipitados brancos 
floculentos. 
Desvantagem: Tanto a cocaína 
quanto alguns excipientes 
desta substâncias, tais como: 
cloridrato de cocaína, 
respondem positivamente ao 
teste. 
Não específico para detecção 
de cocaína
Teste de Tiocianato de 
Cobalto
Reagente: Tiocianato de cobalto 
em meio ácido
Resultado positivo: Haverá o 
aparecimento imediato de uma 
coloração azul turquesa, decorrente 
da formação de um complexo 
organometálico, indicando a possível 
presença de cocaína. 
Desvantagem: Tanto a cocaína 
quanto algumas outras drogas, tais 
como: atropina, fosfato de codeína, 
heroína, cloridrato de metadona, 
ópio, respondem positivamente ao 
teste. 
Não específico para detecção de 
cocaína
Teste de Scott
Reagente: Tiocianato de cobalto 
em meio ácido
Resultado positivo: Haverá o 
aparecimento imediato de uma 
coloração azul turquesa, decorrente 
da formação de um complexo 
organometálico, indicando a 
possível presença de cocaína na 
forma de sal, e rosada na presença 
de cocaína base livre.
Observação: Para evitar resultados 
falsos positivos, adicionar ao 
precipitado azul turquesa, 1 a 2 gotas 
de cloreto de estanho IV a 5% 
acidificado, o que causa a dissolução 
de precipitados de diversos 
alcaloides, com exceção da cocaína. 
Específico para cocaína
Concentração 
reduzida para evitar 
resultados falsos 
positivos
QUESTÃO
(Ano: 2013 Banca: IBFC Órgão: PC-RJ Cargo: Perito Criminal – Farmácia) Um indivíduo foi detido
em um aeroporto com pequenos sacos contendo um material branco, que foi devidamente
encaminhado para o perito analisar. A suspeita era de que este material seria cocaína, o que
levou o perito a realizar testes preliminares para emissão do laudo, relatando a constatação da
natureza e quantidade da droga apreendida. Sobre testes preliminares para a detecção de
cocaína, é correto dizer que:
a) O reagente de Meyer, uma solução de tetraiodo-arseniato II de potássio [K2(AsI4)], mostra
resultado positivo para cocaína quando há formação imediata de precipitado.
b) O tiocianato de cobalto a 2% em água destilada, na presença de cloridrato de cocaína,
desenvolve uma coloração azul turquesa.
c) O teste do tiocianato de cobalto é específico para cocaína.
d) O teste de Meyer é específico para cocaína.
e) O reagente Duquenois–Levine (2,5 mL de acetaldeído e 2,0 g de vanilina em 100 mL de
etanol a 95%), na presença de cloridrato de cocaína, desenvolve uma coloração azul
turquesa.
MÉTODOS DE IDENTIFICAÇÃO 
Como é o funcionamento da 
Cromatografia em Camada Delgada?
FE: Mais Polar
FM: Mais Apolar
Rf: Distância percorrida pela Substância
Distância percorrida pela Fase Móvel
MÉTODO DE IDENTIFICAÇÃO 
Como é o 
funcionamento do 
cromatógrafo a 
gás acoplado ao 
espectrômetro de 
massas?
Obrigada!
rebecca.rdantas@gmail.com
@rebecca.futuraperita
Curso de Resolução de Questões
(Farmacologia e Toxicologia)
• 259 questões comentadas
• Tabelas Resumitivas
• PDF’s com as questões
• Fórum de dúvidas
• Acesso vitalício