Flavonóides: Estrutura e Propriedades

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Flavonóides
 Flavus = Amarelo;
 Substâncias coloridas devido a presença de cromóforos 
conjugados;
 Apresentam-se em duas formas:
 Formas livre (genina ou aglicona);
 Conjugadas com açúcar (mono, di ou tri)
 O-glicosídeos C-glicosídeos
Flavonóides
 A mais estudada classe de polifenóis;
 Mais de 4200 flavonóides já foram identificados;
 Caracterizada pela estrutura C6–C3–C6 
Via acetato
Via chiquimato
Esqueleto Básico dos Flavonóides
g-pirona
Benzo-g-pirona = Cromona2-fenil-cromona
BIOSSÍNTESE DE FLAVONÓIDES
 Substituintes mais comuns
 OH
 OMe
 Oac
 Heterosídeos
Posições C7; C3; C3’; C4’; C5’
A C
B
 Relação com as plantas em que foram inicialmente identificados:
FLAVONOIDES comuns em várias espécies vegetais
Ruta graveolens - Arruda
Quercus sp. - Carvalho
Pinus sp.- Pinheiro
Petunia sp.
As agliconas são solúveis em solventes orgânicos 
apolares e quando possuem hidroxilas em soluções 
aquosas alcalinas (formação de fenóxidos);
Os glicosídeos normalmente são solúveis em água e 
em alcoóis diluídos e insolúveis em solventes 
orgânicos habituais.;
 Fatores de influência na solubilidade: 
 número e posição de grupamentos substituintes; 
 número e posição dos açúcares;
 grau de insaturação.
Propriedades físico-químicas
O aquecimento, mesmo em soluções diluídas, pode 
hidrolisar os O-glicosídeos. 
Normalmente exibem intensa fluorescência sob luz 
UV;
Antocianinas estáveis somente na forma de sais.
Propriedades físico-químicas
Para a extração utilizam-se geralmente solventes 
com polaridade crescente;
ensaios cromatográficos: CCD Cromatografia em 
camada delgada 
Caracterização
Doseamento
 determinação de teores ou “flavonóides totais” em 
soluções
espectrofotometria
colorimetria
Quantificação CLAE - Cromatografia líquida de alta 
eficiência;
 Identificação: espectroscopia no ultravioleta 
(reagentes de deslocamento).
Caracterização
 Cromatografia em camada delgada 
 Achyrocline satureioides - Marcela
Caracterização
(Q) quercetina,
(L) luteolina
(3OMQ) 3-O-metilquercetina
Doseamento Flavonódes totais+2 mL AlCl3
completando volume 
AcoH:MeOH 5%
Balão volumétrico 10ml Espectrofotômetro
Leitura 429nm
Triplicata
Quercetina 500µg/ml(PADRÃO)
(BANOV et al., 2006, MARKHAM, 1982, QN, 31, 6, 1472, 2008
Pigmentos naturais;
Manufatura do cacau;
Venotônicos;
Antiinflamatórios;
Antioxidantes;
Produtos encapsulados (rutina e quercetina) 
suplementos alimentar
Empregos
 Aumento da resistência capilar;
 Coadjuvante em tratamentos de doenças circulatórias;
 Antiinflamatória, hormonal, 
antioxidante, 
 Antimicrobiana;
 Proteção de mucosas (boca, garganta, trato intestinal);
 Úlcera gástrica 
 Inibição do peristaltismo; antidiarréico;
 Antídoto em intoxicações com alcalóides e metais pesados;
 Baixa toxicidade.
Propriedades biológicas
 Aumento da resistência capilar;
 Coadjuvante em tratamentos de doenças circulatórias;
 Antiinflamatória, antioxidante
Propriedades biológicas
COUTINHO et al., VER. VIRTUAL DE QUIMICA, 2009, v. 1, n. 3, 241.
Atividade estrogênica (hormonal)
 Distribuição taxonômica restrita ;
 Predominância acentuada em Fabaceae;
 Cimicifuga racemosa - Ranunculaceae
 Conhecidas como fitolexinas;
 Atividade estrogênica cumestano
 Fitoesteróides
 Inseticida Rotenóides
Isoflavonas
Cimicifuga racemosa
 Remifemin
 O fitoterápico mais utilizado para reposição 
hormonal (menopausa);
 Vendido em mais de 20 países;
 10 milhões de comprimidos vendidos 
mensalmente na Alemanha, Estados Unidos e 
Austrália ;
 Reposição hormonal;
 Combate a osteoporose
Glycine max - soja
Vinha tinto > 1 gr/L Vinho branco < 60 mg/LChá verde = 210 mg/gr
Suco de Limão 
280-350 mg/L (hesperidina)
Cebola 
200-600 mg/Kg 
(quercetina)
Hesperidina Quercetina
Antocianinas
 Anthos = Cor;
 Corantes naturais;
 Alta solubilidade em Água;
 Presentes em cascas de fruto e pétalas de flores 
(Atração de insetos e pássaros);
 Usado em confeitarias e como aditivo alimentar nas 
indústrias;
 Sensível a mudança de pH mudança de cor
Antocianinas 
Hibiscus sp
CCD
 Sensível a mudança de pH 
mudança de cor Lopes, QN, 2002, 25,4, 684
 Cor é dependente em parte pela substituição do Anel B;
 flavonas e flavonóis
 Protegem as plantas contra raios UV (280 - 320 nm)
 Atração de insetos polinizadores - “Guias de néctar”
Funções ecológicas
Como nós vemos… Como as abelhas melíferas 
vêem as flores
Rudbeckia sp.
Funções ecológicas
Isoflavonas
 Fitolexinas
Propriedades antimicrobianas
 Compostos de sinalização
Atração de bactérias do gênero Rhizobium
Conversão de nitrogênio do ar em amônia