ÓLEOS ESSENCIAIS - FARMACOGNOSIA

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ÓLEOS ESSENCIAIS
MONITORIA DE FARMACOGNOSIA
AGLEDISON VIEIRA
O que são?
“Produtos obtidos de partes de plantas por destilação por arraste a vapor d`água, bem como produtos obtidos por espremedura dos pericarpos de frutos cítricos.”
Definição da International Standard Organization (ISO)
O que são?
 Sinônimos: óleos voláteis, óleos etéreos ou essências;
 Misturas complexas de compostos naturais;
 Obtidos de matérias-primas vegetais.
Propriedades físico-químicas
 São líquidos com aparência oleosa à temperatura ambiente;
 Possuem moléculas com baixo peso molecular;
 Elevada volatilidade;
 Aroma agradável e intenso com sabor acre e picante;
 São opticamente ativos e possuem índice de refração.
Propriedades físico-químicas
 Muito solúveis em solventes orgânicos apolares (p. ex, éter), porém solubilidade limitada em água;
 Hidrolatos são soluções aquosas aromatizadas;
 Geralmente incolores ou ligeiramente amarelos; é raro OE com cor, mas o de Camomila é azul;
 Não muito estáveis na presença de ar, luz, calor, umidade e metais.
Usos/aplicações
 Conferir aromas e odores em perfumes;
 Cosméticos;
 Sabonetes e desodorantes; 
 Condimentos;
 Produtos farmacêuticos.
componentes
 20 a 200 constituintes;
 Tipos de compostos de acordo com a [ ] na mistura:
 Constituinte majoritário (de 20 a 95%);
 Constituinte secundário (de 1 a 20%);
 Componente-traço (< 1%).
Classificação química
	HIDROCARNONETOS TERPÊNICOS	ÓXIDOS
	ALCOÓIS SIMPLES E TERPÊNICOS	PERÓXIDOS
	ALDEÍDOS	FURANOS
	CETONAS	ÁCIDOS ORGÂNICOS
	FENÓIS	LACTONAS
	ÉSTERES	CUMARINAS
	ÉTERES	SULFATADOS
OBS: Pode ter a presença de ALCANOS, ALQUENOS LINEARES e COMPOSTOS com HETEROÁTOMO de NITROGÊNIO (N).
Classificação química
biossíntese
	A grande maioria dos componentes dos óleos essenciais apresentam:
TERPENOIDES
FENILPROPANOIDES
biossíntese
Via chiquimato: compostos aromáticos (fenilpropanóides);
Via acetato-mevalonato: derivados terpênicos (isopreno).
Biossíntese - Terpenoides
Derivam do 2-METILBUTADIENO ou ISOPRENO (C5)
Biossíntese - Terpenoides
	Nº de Unidades	Nº de Carbonos	Esqueleto carbonados dos terpenoides	Nome da classe
	1	5		Isopreno
	2	10		Monoterpenoides
	3	15		Sesquiterpenoides
	4	20		Diterpenoides
	5	25		Sesterpenoides
	6	30		Triterpenoides
	8	40		Tetraterpenoides
	n	5n		Polisoprenoides
n
Biossíntese - Terpenoides
VIAS DE BIOSSÍNTESE
Via do ácido mevalônico (mevalonato) - MEV
Via do 2-metileritriol fosfato - MEP
Citoplasma - Rota do MEV - sesquiterpenos
Plastídeos - Rota do MEP - mono e diterpenos
Biossíntese - Terpenoides
ISOPRENO (C5) + RADICAIS FOSFATO (PP) = IPP e DMAPP
IPP (difosfato de isopentenila) – C5
DMAPP (difosfato de dimetilalila) – C5
OBS: IPP e DMAPP são isômeros.
Biossíntese - Terpenoides
IPP + DMAPP = GPP
(C5) (C5) (C10)
GPP (difosfato de geranila) – C10
Biossíntese - Terpenoides
DMAPP + 2IPP = FPP
 (C5) (C10) (C15)
FPP (difosfato de farnesila) – C15
Biossíntese - Terpenoides
GPP  MONOTERPENOIDES (C10)
FPP  SESQUITERPENOIDES (C15)
	Monoterpenoides e sesquiterpenoides constituem a maioria dos componentes dos OE obtidos por destilação.
	Diterpenoides são obtidos por solventes e fluidos supercríticos, principalmente os oxigenados.
Biossíntese - Terpenoides
MEV
Biossíntese - Terpenoides
Biossíntese - Terpenoides
Biossíntese - Fenilpropanoides
	Seus precursores biogenéticos são diferentes aminoácidos aromáticos:
FENILALANINA
TIROSINA
DI-HIDROXIFENILALANINA
Fenilalanina
Tirosina
Biossíntese - Fenilpropanoides
Biossíntese - Fenilpropanoides
Distribuição
 OE são raros em gimnospermas;
	- Exceção de Coniferae.
 OE são raros em angiospermas monocotiledôneas;
	- Exceto, espécies de Poaceae (Cymbopogon e Viteveria) e Zingiberaceae (Alpinia e Cúrcuma)
 OE são abundantes em angiospermas dicotiledôneas.
Distribuição – ANGIOSPERMAS FAMÍLIAS
 Apiaceae
 Lamiaceae
 Lauraceae
 Myrtaceae
 Piperaceae
 Rutaceae
 Asteraceae (representantes)
 Myristicaceae (representantes)
Distribuição - ÓRGÃOS
 Flores - laranjeira, bergamoteira
 Folhas - eucalipto, capim-santo
 Cascas dos caules - canela
 Madeira - sândalo, candeeiro
 Raízes - vetiver
 Rizomas - cúrcuma, gengibre
 Frutos - erva-doce, funcho, anis-estrelado
 Sementes - noz-moscada
estruturas morfológicas-específicas
 Células oleíferas - secreção
 Bolsas lisígenas - depósito
 Tricomas glandulares
 Escamas glandulares
estruturas morfológicas-específicas
estruturas morfológicas-específicas
Fatores de variabilidade
 Época de coleta
 Condições climáticas
 Solo
 Localização
 Parte da planta estudada
 Quimiotipos
 Processo de extração
Propriedades biológicas
 Proteção contra herbívoros
 Defesa contra patógenos
 Atração de polinizadores
 Proteção contra perda de água ou aumento da temperatura;
 Proteção contra estresse oxidativo
 Sinalização entre órgãos distintos
 Comunicação entre indivíduos
 Alelopatia
Métodos de extração
 Enfloração (Enfleurage);
 Destilação;
 Hidrodestilação;
 Destilação por arraste de vapor d`água;
 Prensagem a frio ou espremedura;
 Extração com solventes;
 Extração por fluido supercrítico.
Métodos de extração - enfloração
 Perfumaria;
 Plantas com baixo teor de óleo com alto valor comercial;
 Pétalas e flores;
 Temperatura ambiente (TA);
 Gordura e álcool;
 Destilação do álcool a baixa temperatura.
Métodos de extração - destilação
 Alta pressão de vapor dos OE;
 Degradação térmica de compostos termolábeis;
 Temperatura elevadas;
 Reações de hidrólise ou hidratação;
 Solubilização de alguns componentes em água.
Métodos de extração - Hidrodestilação
 Material transferido p/ aparelho/balão (Clevenger);
 Totalmente imerso em água;
 Aquecimento;
 Vapor de água até condensador;
 Mistura óleo/água é separada por diferença de densidade;
 Processos hidrolíticos (contato direto com água fervente).
Métodos de extração - Destilação por arraste de vapor De água
 Princípio semelhante a hidrodestilação;
 Material não entra em contato direto com água fervente;
 Vapor produzido em caldeira;
 Material encontra-se armazenado em cesta perfurada;
 Mistura água/óleo é separada por diferença de densidade.
Métodos de extração - Prensagem a frio ou espremedura
 Gera pouco calor;
 Rendimento baixo;
 Obtenção de OE de pericarpos de frutos cítricos;
 Ruptura de glândulas de óleo;
 Remoção do óleo com jato de água;
 Separação por decantação, centrifugação ou destilação fracionada.
Métodos de extração - Extração com solventes
 Caráter lipofílico ou pouco polar dos OE;
 Solventes orgânicos - éter, hexano, éter etílico, etanol e diclorometano, ou mistura deles;
 Uso de aparelho de Soxlet;
 Presença de resíduos de solvente no óleo;
 Perda de moléculas de baixa massa molecular por evaporação do solvente;
 Baixa seletividade dos solventes.
Métodos de extração - Extração por fluido supercrítico
 Método de escolha para extração a nível industrial;
 Os fluidos supercríticos apresentam alta difusibilidade, baixa viscosidade e densidade;
 Menor toxidade maior segurança ambiental e a saúde;
 CO2 supercrítico – solvente de escolha p/ extração;
 CO2 líquido  aquecimento – 31 ºC  CO2 gasoso;
 Total eliminação do CO2.
Propriedades farmacológicas
 Antisséptica
 Antimicrobiana
 Analgésica
 Antinociceptiva
 Sedativa
 Ansiolítica
 Anti-inflamatória
 Espasmolítica
 Neuroestimulante
 Gastroprotetora
 Anestésica local
 Anticonvulsivante
 Secretolítica
 Rubefaciente
 Expectorante
 Estomáquica
 Carminativa
 Colagoga
EFEITOS ADVERSOS
 Ação irritante local
 Lesões hepáticas
 Gastroenterite
 Retenção Urinária
 Irritação renal
 Albuminúria e hematúria
 Dor de cabeça
 Vertigem
 Convulsões 
 Reações alérgicas
 Dermatites
Drogas vegetais IMPORTANTES
Hortelã-pimenta
Canelas
Erva-cidreira
Alecrim
Erva-doce
Drogas vegetais IMPORTANTES
Camomila
Eucalipto
Laranja
Limão
Gengibre
Drogas vegetais IMPORTANTES
Orégano
Manjericão
Sálvia
Cravo-da-índia
Cânfora
Drogas vegetais IMPORTANTES
Lavanda
Gerânio
Jasmim
Coentro
Rosas
Referências – material bibliográfico BÁSICO
SIMÕES, C. M.O.; SCHENKEL, E. P.; GOSMANN, G.; MELLO, J. C. P.; MENTZ, L. A.; et al. Farmacognosia: da planta ao medicamento. 6º ed., Porto Alegre: Editora UFRGS, 2010.
SOUZA, g. h. b.; MELLO, J. C. P.; LOPES, N. P. Farmacognosia: coletânea científica. 1º Ed., Ouro Preto: UFOP, 2012.
REYES-JURADO, F.; et al. Essential oils: antimicrobial activities, extraction methods, and their modeling. Food Eng Rev. 2015;7(3):275-297.
REICHLING, J.; et al. Essential oils of aromatic plants with antibacterial, antifungal, antiviral, and cytotoxic properties – na overview. Forsch Komplementmend. 2009;16(2):79-90.
Referências – material bibliográfico
ADORJAN, B. et al. Biological properties of essential oils: na updated review. Flav Fragr J. 2010;25:407-426.
FIGUEIREDO, C.; et al. Factors affecting secondary metabolite production in plants: volatile componentes and essential oils. Flav Fragr J. 2008;23:213-226.
RAUT, J. S.; et al. A status review on the medicinal properties of essential oils. Ind Crops Prod. 2014;62:250-264.
SPEZIALI, M. G.; et al. De aromas e perfumes, o mercado da indústria do “cheiro”. Quim Nova. 2012; 35(4):861-864.