quimica organica 2

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FUNDAMENTOS DE 
QUÍMICA ORGÂNICA 
E INORGÂNICA
Rodrigo Borges da Silva
Introdução à química 
orgânica
Objetivos de aprendizagem
Ao final deste texto, você deve apresentar os seguintes aprendizados:
 � Descrever a estrutura dos compostos orgânicos.
 � Classificar compostos de carbono em duas fases: quanto ao tipo de 
ligação, número de átomos e cadeias carbônicas; e quanto a insatu-
ração e ramificações.
 � Explicar a hibridização de compostos orgânicos.
Introdução
Nos primeiros estudos químicos realizados, os compostos eram divididos 
em compostos orgânicos — provenientes de organismos vivos — e 
inorgânicos — relacionados aos minerais. Hoje, a química é unificada, e 
o que distingue os compostos orgânicos é que todas essas substâncias 
apresentam o átomo de carbono em sua estrutura (McMURRY, 2012). Pode-
-se dizer, então, que a química orgânica trata do estudo dos compostos 
de carbono. No entanto, além desse elemento essencial, as moléculas 
orgânicas são constituídas, também, pelo elemento hidrogênio, em sua 
maioria, por nitrogênio, oxigênio, enxofre, cloro, fósforo, entre outros 
elementos.
Diferentemente do que era explicado antigamente, hoje se sabe que 
nem todos os compostos de carbono são derivados de organismos vivos. 
Corantes, aditivos em alimentos, remédios, polímeros e outras substân-
cias conhecidas são preparados em laboratórios de química. A química 
orgânica é a ciência que está presente em muitos lugares, a começar 
pelo nosso próprio organismo. Das áreas da química, a parte relacionada 
à química orgânica é, sem dúvida, uma das mais aplicáveis ao cotidiano. 
Neste capítulo, você vai ver uma introdução sobre química orgânica. 
Para isso, vai aprender como os compostos orgânicos se apresentam, com 
base na descrição de sua estrutura, e vai ver como classificar compostos 
de carbono quanto ao tipo de ligação, número de átomos, assim como 
as cadeias carbônicas no que se refere a insaturação e ramificações. Por 
fim, será capaz de explicar a hibridização de compostos orgânicos, tópico 
não menos importante para a compreensão dessa área da química que 
é muito ampla, desafiadora e interessante.
Estrutura de compostos orgânicos
Uma distinção entre compostos orgânicos e inorgânicos foi iniciada por volta 
da década de 1780. Compostos orgânicos eram definidos como aqueles prove-
nientes de organismos vivos, enquanto os compostos inorgânicos derivados 
de fontes não vivas (SOLOMONS; FRYHLE, 2001). Juntamente a essa ideia, 
havia uma crença, chamada de “vitalismo”, que trazia a ideia de que a inter-
venção de uma “força vital” era necessária para que se realizasse a síntese 
de um composto orgânico. Além disso, de acordo com os químicos da época, 
essa síntese só poderia ocorrer em organismos vivos, e não em frascos de um 
laboratório de química.
Essa ideia foi mantida até que, entre os anos 1828 e 1850, vários dos com-
postos tidos como “orgânicos” foram sintetizados a partir de fontes claramente 
‘inorgânicas”. Friedrich Wöhler, em 1828, conseguiu realizar a primeira dessas 
sínteses e descobriu que o composto orgânico ureia, um constituinte da urina, 
poderia ser obtido quando ocorrida a evaporação de uma solução aquosa que 
continha o composto inorgânico cianato de amônio (Figura 1).
Figura 1. Reação de cianato de amônia formando ureia.
Fonte: Solomns e Fryhle (2001).
NH4+NCO− H2N — C — NH2
O
Cianato de amônia Ureia
Calor — —
Introdução à química orgânica2
A ideia de “vitalismo” foi desaparecendo aos poucos, nos termos cientí-
ficos, depois da experiência de Wöhler, mas tornou real o aparecimento da 
química orgânica, fato ocorrido em 1850. O termo “orgânico” continua, até 
hoje, sendo usado com o significado de “o que vem dos organismos vivos”, da 
mesma maneira como em “produtos orgânicos”, “vitaminas orgânicas”, entre 
outros termos comumente usados e ouvidos entre as pessoas (SOLOMONS; 
FRYHLE, 2001).
Os produtos orgânicos, também chamados de alimentos orgânicos, tratam 
de uma cultura que foi produzida sem o uso de pesticidas ou fertilizantes sin-
téticos, e sim apenas com adubo orgânico proveniente de dejetos de animais, 
um meio natural de produção de fertilizantes. Hoje, na ciência, os estudos de 
compostos provenientes de organismos vivos são chamados de química de 
produtos naturais.
O carbono tem uma importância fundamental no estudo da química orgâ-
nica, o que pode ser explicado, além de outras teorias, pelo fato de o carbono 
ser um elemento do grupo 4A na tabela periódica e, assim, compartilhar quatro 
elétrons de valência e formar quatro ligações covalentes fortes. O carbono 
sozinho pode formar uma grande diversidade de compostos, desde o metano, 
que contém apenas um átomo de carbono, até o DNA, que pode conter muitos 
átomos (McMURRY, 2012).
A estrutura dos compostos orgânicos foi, inicialmente, sendo desvendada 
com as ideias de Archibald Couper (1831–1892) e Kekulé sobre o comporta-
mento químico do átomo de carbono a partir da segunda metade do século 
XIX (McMURRY, 2012). Eles descreveram a base de uma das teorias mais 
fundamentais na química, a teoria da estrutura, sobre a qual pode-se dizer 
o que segue.
 � Os átomos dos elementos em compostos orgânicos podem formar um 
número de ligações determinado, de acordo com o que é conhecido por 
valência. O carbono, por exemplo, é tetravalente, o que quer dizer que 
pode realizar quatro ligações. Já o oxigênio é divalente, podendo formar 
duas ligações, e o hidrogênio e (na maioria das vezes) os halogênios são 
monovalentes, realizando uma ligação apenas (Figura 2).
3Introdução à química orgânica
Figura 2. Diferentes elementos e as ligações que eles podem fazer.
Fonte: Solomns e Fryhle (2001).
Átomos de
carbono são
tetravalentes
Átomos de
oxigênio são
bivalentes
Átomos de
hidrogênio
e cloro são
monovalentes
C
 
O
 
H
 
Cl
 
 � Um átomo de carbono pode utilizar uma ou mais de suas valências para 
formar ligações com outros átomos de carbono (Figura 3).
Figura 3. Ligações simples duplas e triplas que o carbono pode fazer.
Fonte: Solomns e Fryhle (2001).
Ligação simples Ligação dupla Ligação tripla
C C C CC C
 � Além disso, átomos de carbono ligam-se diretamente entre si ou com 
outros elementos, formando estruturas denominadas cadeias carbônicas.
Representação da estrutura
A estrutura de Lewis representa os símbolos químicos nos quais os elétrons 
de valência são representados por pontos. Estruturas de Lewis são úteis, pois 
Introdução à química orgânica4
nos mostram quais os átomos estão ligados e também se há algum átomo que 
possui elétrons livres. 
Ao escrever as estruturas de Lewis, juntamos as moléculas ou os íons dos 
átomos constitutivos, mostrando somente os elétrons de valência, os quais 
são os elétrons localizados na camada mais externa do átomo. O número de 
elétrons de valência de um átomo pode ser verificado na tabela periódica, 
pois ele é igual ao número do grupo ao qual pertence o átomo. Por exemplo, 
o carbono está no grupo 4A e possui quatro elétrons de valência (Figura 4). 
Figura 4. O carbono faz quatro ligações, possui 4 átomos de valência.
Fonte: Solomns e Fryhle (2001).
Nas estruturas de estruturas de Kekulé (Figura 5), os elétrons de ligação 
são desenhados como linhas, e os elétrons de pares isolados são, geralmente, 
deixados de fora, a menos que sejam necessários para chamar a atenção para 
alguma propriedade química da molécula. Embora os elétrons de pares isolados 
possam não ser mostrados, deve-se lembrar que átomos neutros de nitrogênio, 
oxigênio e halogênio terão um par, no caso de nitrogênio, dois pares, no caso 
do oxigênio, e três pares no caso de um halogênio (BRUICE, 2006).
Figura 5. Substâncias representadas em estruturas de Kekulé.
Fonte: Bruice (2006).
H—C—O—H
— —
O
H—C—N—— H—O—N—O H—C—H—
—
—
H
H
H—C—N—H
—
—
H
H
—
H
5Introdução à química orgânica
É comum verificarmos as estruturas simplificadas pela omissão de algu-
mas (ou, em alguns casos, de todas) das ligações covalentes e colocar átomosligados a um carbono particular (ou nitrogênio ou oxigênio) próximo a ele com 
um subscrito para indicar quantas vezes esse átomo aparece. Esses tipos de 
estruturas são denominados estruturas condensadas (Figura 6).
Figura 6. Moléculas representadas em estruturas condensadas.
Fonte: Bruice (2006).
HCO2H HCN HNO2 CH4 CH3NH2
Veja, na Figura 7, possibilidades de representação para a molécula de 
propanol.
Figura 7. Diferentes fórmulas de representação para a molécula de propanol.
Fonte: Cornelio (2014, documento on-line).
Saber o número de ligações que um átomo forma ou pode formar é de suma impor-
tância para aprender química orgânica (SOLOMONS; FRYHLE, 2001).
Introdução à química orgânica6
Compostos de carbono: tipo de ligação e 
número de átomos
Os compostos orgânicos podem ser classificados de acordo com algumas 
características, como, por exemplo, quanto ao tipo de ligação que realizam. As 
explicações da natureza das ligações químicas foram, primeiramente, dadas 
por G. N. Lewis e W. Kössel, em 1916. Dois tipos principais foram propostos: 
ligação iônica e ligação covalente.
A ligação iônica (ou eletrovalente) é formada pela transferência de um 
ou mais elétrons de um átomo a outro para formar íons, enquanto a ligação 
covalente é uma ligação que resulta do compartilhamento de elétrons.
As explicações e os conceitos dos cientistas citados que surgem das pro-
posições originais são satisfatórios para explicar muitas questões em química 
orgânica.
 � Ligação iônica: atração eletrostática de íons de cargas opostas 
 (Figura 8).
Figura 8. Interação entre os átomos de lítio e flúor.
Fonte: Solomons e Fryhle (2001).
Li LiF F+
+
−
+
 � Ligação covalente: compartilhamento de elétrons entre as espécies 
envolvidas (Figura 9).
7Introdução à química orgânica
Figura 9. Exemplo de formação de ligações covalentes.
Fonte: Solomons e Fryhle (2001).
H2 H + H
Cl2
CH4
Cl + Cl
C + 4H CH H—C—H
H
H
H ou
H
H
H H H—Hou
ou
—
—
Cl Cl Cl—Cl
Estas fórmulas são frequentemente chamadas de estruturas de Lewis e, ao 
escrevê-las, mostramos apenas os elétrons de camada de valência (Figura 10).
Figura 10. Exemplo de ligações covalentes múltiplas.
Fonte: Solomons e Fryhle (2001).
N2 N N ou N—N——
Na grande maioria dos compostos orgânicos, os principais elementos 
presentes, além do carbono, cuja presença é necessária e fundamental, há, 
também, moléculas com átomos, como: hidrogênio (H), nitrogênio (N), ha-
logênios como cloro (Cl), Bromo (Br) e Iodo (I), oxigênio (O) e enxofre (S). 
É sempre bom lembrar o número de ligações covalentes que cada um desses 
elementos deve efetuar realizar. 
É possível classificar os compostos de carbono de acordo com cadeia 
carbônica, insaturações e ramificações, como veremos a seguir.
Cadeias carbônicas: insaturação e ramificações
Os átomos de carbono se unem, formando estruturas chamadas de cadeias 
carbônicas.
Introdução à química orgânica8
Para classificar as cadeias carbônicas, observa-se:
 � o fechamento, ou não, da cadeia;
 � os tipos de átomos envolvidos, com a presença, ou não, de heteroátomos 
(átomos que não são carbono ou hidrogênio);
 � a organização dos átomos da cadeia;
 � as ligações estabelecidas entre os átomos.
As cadeias podem ser abertas, fechadas ou mistas.
Cadeias abertas
Conhecidas como acíclicas e alifáticas. Nesse tipo de cadeia, os átomos de 
carbono conectam-se e deixam as extremidades livres.
 � Cadeias abertas lineares: não são formadas por ramificações.
 � Cadeias abertas ramificadas: apresentam ramificações.
 � Cadeias abertas homogêneas: não apresentam nenhum outro átomo 
que não seja carbono ou hidrogênio na cadeia.
9Introdução à química orgânica
 � Cadeias abertas heterogêneas: apresentam pelo menos um átomo que 
não seja o carbono ou hidrogênio ao longo da cadeia.
Cadeias fechadas
As cadeias fechadas ou cíclicas ligam-se entre si e formam um ciclo. Elas 
podem ser aromáticas ou alicíclicas.
 � Cadeias fechadas aromáticas são classificadas da seguinte forma.
 ■ Mononucleares: apresentam apenas um anel aromático, como o 
benzeno.
 ■ Polinucleares: apresentam mais de um anel aromático, como o 
naftaleno.
 � Cadeias fechadas alicíclicas: não exibem anéis aromáticos. Estão 
divididas em saturadas e insaturadas. As cadeias fechadas alicíclicas 
insaturadas são divididas da seguinte forma.
 ■ Homogêneas: o anel dessas cadeias é formado somente por átomos 
de carbono.
 ■ Heterogêneas: são cadeias que apresentam um heteroátomo.
Homogênea Heterogênea
H2C
CHCH
CH2 CH2
CH2 ou
——
Introdução à química orgânica10
 � Cadeias fechadas saturadas: em uma cadeia saturada, todos os átomos 
de carbono estabelecem somente ligações simples.
 � Cadeias fechadas insaturadas: na cadeia insaturada, existem ligações 
duplas entre os átomos.
Cadeias mistas
Nas cadeias mistas, os carbonos se ligam entre si, como ocorre com as fechadas, 
e também formam um ciclo na cadeia.
 � Cadeias abertas saturadas: em cadeias saturadas, os átomos de carbono 
se ligam entre si por uma ligação simples. O carbono dessa cadeia é 
denominado saturado.
11Introdução à química orgânica
 � Cadeias abertas insaturadas: são as cadeias que têm pelo menos dois 
átomos de carbono unidos por uma dupla a uma tripla ligação. Nessa 
ligação, o carbono é denominado insaturado.
Confira, no link a seguir, mais informações sobre cadeias carbônicas.
https://goo.gl/9HZCto
Hibridização de compostos orgânicos
Os orbitais híbridos são orbitais resultam da combinação de orbitais. Essa 
combinação é chamada de hibridização de orbital e foi proposta pela primeira 
vez por Linus Pauling em 1931. 
Se um orbital s e três orbitais p são unidos, por exemplo, é formado orbital 
sp3 (o sobrescrito 3 significa que três orbitais p foram misturados) (BRUICE, 
2006).
Cada orbital sp3 tem 25% de caráter s e 75% de caráter p.
Introdução à química orgânica12
s
p p p Hibridização
4 orbitais são
hibridizados
Orbitais híbridos
sp3 sp3 sp3 sp3
Outra forma de representar a hibridização (sp3, nesse caso) é por meio da 
seguinte figura:
s
p
sp3 sp3 sp3 sp3
p p
Hibridização
Veja, a seguir, a representação da molécula de etano para exemplificar 
como ocorre a ligação entre orbitais de Csp3-Csp3 (Figura 11).
H—C—C—H
—
—
H
—
H
H
Etano
—
H
Figura 11. Formação da ligação Csp
3
-Csp
3
 na molécula de etano.
H
H
H H
H
H
H
H H
H
H
H
C
H
CC C
13Introdução à química orgânica
A hibridização sp2 ocorre quando um orbital s e dois dos orbitais p são 
hibridizados. Após a hibridização, cada átomo de carbono apresenta três 
orbitais degenerados e um orbital p puro.
s
p p p Hibridização sp² sp² sp²
p
De modo a minimizar a repulsão entre os orbitais sp2, eles tendem a ficar 
o mais distante possível e, assim, adquirem a forma triangular.
sp2
120°
sp2
sp2
p
Vista lateral Vista superior
A partir da molécula de eteno, pode-se exemplificar como ocorre a ligação 
na forma de orbitais.
Eteno ou etileno
C—C
H
—
—
—
—
H
H
—
H
H
H
C
HH
C
H
H
Ligação σ formada por
sobreposição sp²−s
Ligação σ formada por
sobreposição sp²−sp²
Introdução à química orgânica14
Para tratar da hibridização sp, pode-se dizer que cada de carbono forma 
ligações covalentes com dois átomos, e apenas dois orbitais (um s e um p) são 
hibridizados. Resultam, então, dois orbitais sp degenerados. Cada átomo de car-
bono no etino, portanto, tem dois orbitais sp e dois orbitais p não hibridizados.
s
p p p Hibridização sp sp
pp
De modo a minimizar a repulsão entre os orbitais sp e p, há uma orientação 
para que eles fiquem o mais afastado possível.
p
p
sp
sp
Veja, a seguir, a molécula de etino em termos de hibridização.
Etino ou acetileno
H—C—C—H——
H HCC
Ligação σ formada por
sobreposição sp−s
Ligação σ formada por
sobreposição sp−sp
180°
Assim, hibridização é o nome dado à demonstração de como os orbitais 
ficam dispostos quando ocorre uma ligação.
15Introdução à química orgânica
No link a seguir, você pode observar umaexplicação didática sobre hibridização de 
moléculas.
https://goo.gl/4w5U7s
BRUICE, P. Y. Química orgânica. 4. ed. São Paulo: Pearson, 2006. 2v.
CORNELIO, M. Formas de representação dos compostos. 2014. Disponível em: <https://
slideplayer.com.br/slide/2329465/>. Acesso em: 21 nov. 2018.
MCMURRY, J. Química orgânica. 7. ed. São Paulo: Cengage Learning, 2012. 2v.
SOLOMONS, S.T.W.G.; FRYHLE, C. B. Química orgânica. 7. ed. Rio de Janeiro: LTC, 2001.
Leituras recomendadas
ATKINS, P. W.; JONES, L. Princípios de química: questionando a vida moderna e o meio 
ambiente. 5. ed. Porto Alegre: Bookman, 2013.
BAYNES, J.W.; DOMINICZAK, M.H. Bioquímica médica. 4. ed. Rio de Janeiro: Elsevier, 2015.
DIAS, D. Nomenclatura de hidrocarbonetos insaturados de cadeia aberta. 2018. Disponível 
em: <https://manualdaquimica.uol.com.br/quimica-organica/nomenclatura-hidrocar-
bonetos-insaturados-cadeia-aberta.htm>. Acesso em: 21 nov. 2018.
PERUZZO, F. M.; CANTO E. L. Química: na abordagem do cotidiano. 3. ed. São Paulo: 
Moderna, 2011.
Introdução à química orgânica16
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