MAPA MENTAL - INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA

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Introdução 
 
Todos os ramos da química são de extrema importância, no entanto, 
nenhum deles está tão relacionado com o nosso cotidiano ou mesmo com 
nossas vidas como a química orgânica.Podemos dizer que hoje vivemos a 
“Era da Química Orgânica”.Sem as moléculas orgânicas não existiria vida 
em nosso planeta.As moléculas orgânicas são o “coração da vida” 
 
Histórico 
 
 
Desde a antiguidade, o homem extrai compostos químicos de 
vegetais e seres vivos e realiza alguns processos químicos tradicionais, como o 
uso de corantes, fabricação de sabão, fermentação, refinação do açúcar e a 
combustão. Entretanto, a decifração da composição e a sistematização de 
obtenção desses materiais teve início somente no século XVIII, quando o 
químico Carl Scheele isolou uma série de compostos derivados de produtos 
naturais.A seguir são citados os principais fatos relacionados ao nascimento da 
Química Orgânica. 
 
➢ Sec XVIII Carl Schelle isolou uma série de compostos de 
organismos vivos. 
Leite → ácido lático 
Limão → ácido cítrico 
Urina → uréia 
Gordura → glicerina 
➢ 1777- Bergman propôs a primeira divisão da química. 
 
Química inorgânica → Reino mineral 
Química orgânica → Seres vivos 
 
➢ Lavoisier descobre que os compostos orgânicos possuem o 
elemento carbono. 
 
➢ 1807- Berzelius criou a “teoria da força vital” 
 
“Um composto orgânico não pode ser sintetizado 
em um laboratório” 
 
➢ 1828- Wölher derrubou a teoria do“ Vitalismo” sintetizando a 
uréia a partir do cianato de amônio, um composto inorgânico. 
 
➢ 1858- Kekulé define que química orgânica é a parte da química 
que estuda os compostos de carbono. 
➢ Atualmente a química orgânica é a parte da química que estuda 
quase todos os compostos de carbono. 
➢ Existem compostos que possuem carbono, mas são inorgânicos. 
Esses compostos são denominados compostos de transição.Ex: 
HCN, CO ,CO2 , K2CO3. 
 
 
Elementos organógenos 
 
Os elementos que compõem os compostos orgânicos são denominados 
elementos organógenos. Na constituição dos compostos orgânicos além do 
carbono e hidrogênio alguns outros elementos aparecem com muita 
freqüência como oxigênio, nitrogênio, enxofre, halogênios e mesmo alguns 
metais. Os principais elementos organógenos são: 
 
C H O N P S 
 
É muito importante relembrar a tendência de ligação desses elementos: 
 
H = monovalente O e S = bivalente 
N e P = trivalente C = tetravalente 
 
 
 
Propriedades dos compostos orgânicos 
 
➢ Elevado número de compostos. 
➢ Predominância da ligação covalente(compostos moleculares). 
➢ Apresentam geralmente baixa estabilidade diante de agentes 
energéticos, como temperatura, pressão, ácidos concentrados etc. 
➢ A grande maioria é combustível,ou seja, sofre 
combustão(inflamáveis). 
➢ A grande maioria é insolúvel em água,ou seja, são 
predominantemente apolares. 
➢ Maus condutores de eletricidade e calor. 
➢ Reagem, na maioria dos casos, mais lentamente que os inorgânicos 
com formação de subprodutos e requerem geralmente o uso de 
catalisadores. 
➢ PF/PE baixos comparados aos inorgânicos iônicos. 
 
 
 
Teoria estrutural de Kekulé (postulados) 
 
O primeiro químico que fez considerações sobre o átomo de 
carbono foi August Kekulé em 1 858. Essas considerações ficaram conhecidas 
como “Postulados de Kekulé”. Os postulados são: 
 
➢ O carbono é tetravalente, isto é, o átomo de carbono estabelece 
quatro ligações. 
 
 
Atenção !! 
Os carbonos que possuem somente ligações simples são denominados 
saturados e os de duplas e triplas insaturados. 
 
➢ As quatro ligações (valências) do carbono são iguais e 
coplanares.Por isso,só existe um composto com a fórmula CH3Cl. 
 
 
➢ O carbono é capaz de formar cadeias. 
 
 
 
CURIOSIDADE 
 
• Vant’Hoff e Le Bel propuseram uma estrutura tetraédrica para o 
carbono (1874). Dessa forma pode-se explicar porque só existia 
um composto com a fórmula CH2Cl2.O trabalho de Vant’Hoff 
sobre o arranjo espacial dos átomo de carbono, foi extremamente 
criticado por Kolbe, um dos maiores químicos da época. 
 
 
Geometria dos carbonos 
 
O átomo de carbono pode apresentar três geometrias diferentes nos 
compostos orgânicos. 
 
●Carbono saturado (ligações simples) geometria tetraédrica. Ângulo de 
ligação 109o 28’ ou 109,47o ou 109,5o 
 
 
 
 
 
●Carbono de dupla ligação geometria trigonal plana. Ângulo de ligação 120o. 
 
 
●Carbono de tripla ou de duas duplas ligações geometria linear. Ângulo de 
ligação 180o. 
 
 
Classificação de carbonos 
 
A classificação de carbonos se refere ao número de carbonos a que cada 
carbono está ligado. 
 
➢ Carbono primário = ligado a um carbono 
➢ Carbono secundário = ligado a dois carbonos 
➢ Carbono terciário = ligado a três carbonos 
➢ Carbono quaternário = ligado a quatro carbonos 
 
 
 
CURIOSIDADES 
 
• A IUPAC recomenda somente a classificação de carbonos 
saturados. No entanto,os vestibulares não se atualizaram e 
desrespeitam essa recomendação. 
• O átomo de carbono que não está ligado a nenhum carbono é 
denominado nulário, para efeito de classificação, como primário. 
 
 
Nomenclatura das ligações 
 
Toda ligação covalente simples é denominada sigma (σ), 
independente de quais sejam os átomos que estão estabelecendo a ligação. 
Nas ligações múltiplas uma das ligações sempre é sigma e as demais são 
denominadas pi(π), independente de quais sejam os átomo ligados. 
 
 
 
 
Exercícios propostos 
 
01 - (FGV SP) O composto de fórmula: 
CH3 C
CH3
CH3
CH C
CH3
CH
OH
CH
CH3
N
H
CH
CH3
CH3
 
 
Apresenta quantos carbonos primários, secundários, terciários e quaternários, 
respectivamente? 
 
a)5, 5, 2 e 1 
b)5, 4, 3 e 1 
c)7, 4, 1 e 1 
d)6, 4, 1 e 2 
e)7, 3,1 e 2 
 
 
02 - (UEPB) O gráfico a seguir representa a evolução geral do número de 
compostos orgânicos conhecidos. 
1
2
3
N° de compostos
orgânicos (x10 )6
Anos
40 70 90
Períodos
Anos Anos
 
Com base no gráfico, marque V ou F, quando as proposições forem verdadeiras 
ou falsas, respectivamente. 
 
( ) O carbono apresenta capacidade para formar ligações simples e múltiplas 
com ele mesmo, constituindo cadeias de vários comprimentos. 
( ) O raio atômico relativamente pequeno do átomo de carbono e o fato dele 
constituir quatro ligações, é que permite a formação de cadeias carbônicas, às 
vezes muito longas e até em quatro direções, o que justifica o grande número 
de compostos orgânicos conhecidos. 
( ) Atualmente, é conhecido um número muito mais elevado de substâncias 
inorgânicas do que o de substâncias orgânicas, apesar da elevada capacidade do 
átomo de carbono de formar novas estruturas. 
( ) Existem substâncias inorgânicas constituídas por átomos de carbono, 
aumentando desta forma, o número de compostos químicos formados pelo 
carbono. 
 
Marque a alternativa que corresponde a seqüência correta, respectivamente: 
 
a)F, F, F, V b)V, V, F, V c)F, V, V, F d)V, V, V, F e)V, V, V, V 
 
03 - (UNICAMP SP) O medicamento dissulfiram, cuja fórmula estrutural 
está representada abaixo, tem grande importância terapêutica e social, pois é 
usado no tratamento do alcoolismo. A administração de dosagem adequada 
provoca no indivíduo grande intolerância a bebidas que contenham etanol. 
Assista o seguinte vídeo sobre o histórico 
da química orgânica. 
 
https://youtu.be/hNixM18QCkc 
 
https://youtu.be/hNixM18QCkc
H3C
H2
C
N
CH2
H3C
C
S
S
S
C
S
N
H2C
CH3
C
H2
CH3
 
 
Dissulfiram
 
 
a)Escreva a fórmula molecular do dissulfiram. 
b)Quantos pares de elétrons não compartilhados existem nessa molécula? 
c)Seria possível preparar um composto com a mesma estrutura do dissulfiram, 
no qual os átomos de nitrogênio fossem substituídos por átomos de oxigênio? 
Responda sim ou não e justifique. 
 
04 - (UEPG PR) Sobre a química do átomo de carbono, assinale o que for 
correto. 
 
01.Denomina-se porcarbono terciário aquele que se liga através de uma ligação 
tripla a outro átomo de carbono. 
02.Os átomos de carbono conseguem formar longas cadeias, as quais são 
denominadas de insaturadas, caso apresentem além de ligações simples, 
também duplas ou triplas dentro da cadeia carbônica. 
04.Os átomos de carbono são os mais abundantemente encontrados nas 
moléculas orgânicas típicas, juntamente com o hidrogênio, o oxigênio e o 
nitrogênio. 
08.O átomo de carbono por possuir quatro elétrons na camada de valência é 
capaz de estabelecer quatro ligações covalentes, como pode ser observado no 
metano. 
 
05 - (UFRGS RS) A síntese da uréia a partir de cianato de amônio, segundo a 
equação 
2)2
oaqueciment
4 CO(NH CNO NH ⎯⎯⎯⎯⎯ →⎯
−+
 
desenvolvida por Wöhler, em 1828, foi um marco na história da Química 
porque: 
 
a)provou a possibilidade de se sintetizarem compostos orgânicos a partir de 
inorgânicos. 
b)foi a primeira síntese realizada em laboratório. 
c)demonstrou que os compostos iônicos geram substâncias moleculares quando 
aquecidos. 
d)se trata do primeiro caso de equilíbrio químico homogêneo descoberto. 
e)provou que o sal de amônio possui estrutura interna covalente. 
 
06 - (FFCL MG) São compostos orgânicos, exceto: 
 
a)C2H5OH 
b)C8H18 
c)CO2 
d)CH3NH2 
e)H2CO 
 
07 - (UEPB) Os compostos orgânicos distinguem-se dos inorgânicos por 
uma série de características que nos permite identificá-los com segurança. 
Complete os espaços abaixo com O quando as propriedades mencionadas 
forem relativas a compostos orgânicos e com I, quando forem inorgânicos. 
 
( ) Seguem a regra semelhante dissolve semelhante. 
( ) Apresentam geralmente baixa estabilidade diante de agentes energéticos, 
como temperatura, pressão, ácidos concentrados etc. . 
( ) São muito solúveis em água. 
( ) Reagem, na maioria dos casos, lentamente com formação de subprodutos e 
requerem geralmente o uso de catalisadores. 
( ) Apresentam altos pontos de fusão e ebulição. 
( ) Não conduzem corrente elétrica em solução aquosa. 
 
Marque, a alternativa correta: 
 
a)O, O, I, I, O, I 
b)O, I, I, O, I, I 
c)I, O, I, O, I, I 
d)I, O, O, O, O, O 
e)O, O, I, O, I, O 
 
 
08- (UECE) O geraniol possui um odor semelhante ao da rosa, sendo, por 
isso, usado em perfumes. Também é usado para produzir sabores artificiais de 
pêra, amora, melão, maçã vermelha, lima, laranja, limão, melancia e abacaxi. 
Pesquisas o evidenciam como um eficiente repelente de insetos. Ele também é 
produzido por glândulas olfativas de abelhas para ajudar a marcar as flores com 
néctar e localizar as entradas para suas colméias. A seguir, temos a estrutura do 
geraniol, com seus átomos numerados de 1 a 10. 
CH3 C
CH3
CH CH2 CH2 C CH C
H
H
OH
CH3
1 2 3 4 5 6 7 8
9
10
 
 
Assinale a alternativa que contém a medida correta dos ângulos reais formados 
pelas ligações entre os átomos 2-3-4, 4-5-6 e 9-8-10, respectivamente, da 
estrutura do geraniol. 
 
a)120º, 109º28’ e 109º28’. 
b)120º, 109º28’ e 180º. 
c)180º, 120º e 109º28’. 
d)109º28’, 180º e 180º. 
 
09 - (ENEM) A forma das moléculas, como representadas no papel, nem 
sempre é planar. Em um determinado fármaco, a molécula contendo um grupo 
não planar é biologicamente ativa, moléculas contendo substituintes planares 
são inativas.O grupo responsável pela bioatividade desse fármaco 
 
 
 
01 - (ENEM) As moléculas de nanoputians lembram figuras humanas e 
foram criadas para estimular o interesse de jovens na compreensão da 
linguagem expressa em fórmulas estruturais, muito usadas em química 
orgânica. Um exemplo é o NanoKid, representado na figura: 
 
O O
 
 
 
 
Em que parte do corpo do NanoKid existe carbono quaternário? 
 
a)Mãos. 
b)Cabeça. 
c)Tórax. 
d)Abdômen. 
e)Pés. 
 
GABARITO: 
 
1) Gab: C 
2) Gab: B 
3) Gab: 
a)C10H20S4N2 b)10 pares 
c)Não, porque os átomos de nitrogênio são trivalentes (três ligações) e os 
átomos de oxigênio, como os de enxofre da estrutura, são bivalentes (duas 
ligações). 
4) Gab: 14 
5) Gab: A 
6) Gab: C 
07) Gab: E 
08) Gab: A 
09) Gab: A 
10) Gab: A