Aula 3a- Polissacarideos

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO DE JANEIRO
CENTRO DE CIÊNCIAS DA SAÚDE
FACULDADE DE FARMÁCIA
DEPARTAMENTO DE PRODUTOS NATURAIS E ALIMENTOS
DISCIPLINA Farmacognosia I (FFP313)
Profa. Dra. Maria Isabel Sampaio dos Santos
Polissacarídeos complexos: 
• gomas e mucilagens 
Via biossintética do acetato-malonato: 
• biossínteses de ácidos graxos
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PARTE 1 - Polissacarídeos complexos: 
• gomas e mucilagens. 
PARTE 2 - Via biossintética do acetato/malonato:
✓Origem biossintética do:
• acetil-CoA
• ácidos graxos
✓Importância das moléculas de acetil-CoA e de malonil-CoA
✓Biossínteses de ácidos graxos:
• saturados
• monoinsaturados
• poli-insaturados
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SUMÁRIO
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Principais vias de biossínteses e classes de produtos naturais
Frutose-6-fosfato
Fotossíntese
Glicólise
Piruvato
Acetil CoA
Ciclo de Krebs
Glicose-6-fosfato
•Glicosídeos cianogenéticos
•Glucosinolatos
•Alcaloides C5N e C4N
Ácido nucléicos
Aminoácidos
alifáticos
Proteínas
Destinos metabólicos da acetil CoA
O
SCoA
ACETIL CoA
TERPENÓIDES
Mevalonato
OHO
O
OH H
NH3
OO
POLICETÍDEOS,
ÁCIDOS GRAXOS,
FLAVONÓIDES
Ácidos aminados
alifáticos
PEPTÍDEOS,
ALCALÓIDES
SCoAO
O O
Malonato
Sacarose Polissacarídeos
Monossacarídeos
Glicosídeos
CO2 + H2O
Ácido mevalônico
Isoprenoides
Via do acetato/mevalonato
•Terpenoides
•Esteroides
Destinos metabólicos da acetil CoA
O
SCoA
ACETIL CoA
TERPENÓIDES
Mevalonato
OHO
O
OH H
NH3
OO
POLICETÍDEOS,
ÁCIDOS GRAXOS,
FLAVONÓIDES
Ácidos aminados
alifáticos
PEPTÍDEOS,
ALCALÓIDES
SCoAO
O O
Malonato
Destinos metabólicos da acetil CoA
O
SCoA
ACETIL CoA
TERPENÓIDES
Mevalonato
OHO
O
OH H
NH3
OO
POLICETÍDEOS,
ÁCIDOS GRAXOS,
FLAVONÓIDES
Ácidos aminados
alifáticos
PEPTÍDEOS,
ALCALÓIDES
SCoAO
O O
MalonatoMalonil-CoA
Via 
Acetato/malonato
•Policetídeos
Via 
Acetato/malonato
•Ácidos graxos
Eritrose-4-fosfato
Via do 
chiquimato
•Cumarinas
•Taninos
•Alcaloides C6N
•Fenilpropanoides
Fosfoenolpiruvato
Enz
O
O
O
O
OP
O
HO
HO OP
HO
HO
OH
OP
O
O
O
O
Enz
OP
OH
A
Enz
O
OH
OP
HO
OH O
O
O
OH
OP
H
O
OP
HO
OH
OH
O
O
O
OP
OH
OH
O
O
O
HNAD
O
OH
O
O
O
O
HHOP
OH
O
O
O
O
HO
H
NADH
H
B
OH
OH
HO
O
OO
OH
O OH
HO
O
O
Enz NH2
OH
N OH
HO
O
O
Enz
H
H
OH
OH
HO
O
O
Enz N
H
OH
OHO
O O
H2 O
OH
OHEnz N
O O
NADPH
OH
OH
O O
HO
C
D
Via mista
•Flavonoides
Chiquimato
Polissacarídeos complexos: 
Gomas e mucilagens
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Parte 1:
Classificação dos polissacarídeos
• São polímeros naturais de alto peso molecular, resultante da reação de condensação de um grande
número de moléculas de aldoses e cetoses, formando ligações glicosídicas (covalentes) e água.
• Glicídeos (metabolismo primário)
1.1. Oses simples 1.2. Oligossacarídeos
1.3. Polissacarídeos
*Polissacarídeos de bactérias (dextranos e xantanos) e fungos
*Polissacarídeos de algas (alginas, carragenanos, ágar-ágar e fucanos)
*Polissacarídeos de animais (heparina, glicogênio, quitina e quitosana)
*Polissacarídeos de plantas vasculares
Polissacarídeos homogêneos (único tipo de monossacarídeo)
Amido Celulose, hemiceluloses Frutanos
Polissacarídeos heterogêneos (diferentes tipos de sacarídeos)
Gomas
Mucilagens
Pectinas (geleia)
55Ligações glicosídicas
Gomas e mucilagens 
• Gomas e mucilagens possuem composição química similar. São 
constituídas por uma mistura de açúcares e/ou ácidos urônicos.
• As gomas são produtos patológicos produzidos por injúrias nas plantas.
• As mucilagens são produtos inerentes ao metabolismo (produtos 
intracelulares) e têm como funções:
* o armazenamento de material, 
* a reserva de água e 
* a proteção para sementes em germinação. 
• As mucilagens são encontradas em:
• 37 ordens, 110 famílias e pelo menos 
230 gêneros de Angiospermae.
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Glicose
Ácido
glicurônico
Aloe vera, Xanthorrhoeaceae
Parênquima de reserva (mucilagem)
Gomas
• Gomas, de um modo geral, são consideradas produtos patológicos resultantes de uma ação
física sofrida pelos tecidos (contusões, feridas, picadas de insetos, etc.), pela ação de micro-
organismos que parasitam as plantas ou devido a condições desfavoráveis, tais como seca,
pela quebra das paredes celulares (formação extracelular; gomose). Algumas vezes
considera-se como uma consequência do metabolismo normal, mas de origem obscura.
São obtidas geralmente por feridas provocadas nas plantas, havendo um escoamento lento
para o exterior sob a forma de geleias espessas que rapidamente se solidificam.
• Quimicamente são polissacarídeos naturais, tipicamente heterogêneos na sua composição.
Após hidrólise, são encontrados diversos açúcares como arabinose, galactose, glicose,
ramnose, xilose e ácidos glicurônicos, na forma de sais de cálcio, magnésio e outros
cátions.
• A maioria das gomas são hidrossolúveis e formam soluções mais ou menos viscosas.
Algumas formam géis e em solução diluída precipitam com a adição de etanol.
SBF, 20167
• As gomas têm diversas aplicações em farmácia. Internamente são usadas como laxativas por
causarem um aumento do peristaltismo intestinal. Mas suas principais aplicações são no preparo
de emulsões, pastilhas, como fixador para cabelos, pós compactos, cremes e outros produtos
cosméticos. Algumas gomas são também empregadas na indústria de alimentos no preparo de
confeitos, geleias, xaropes e maionese.
• São utilizadas pela sua grande capacidade de retenção de água formando soluções mais ou menos
viscosas, por possibilitar o inchamento de diversos produtos alimentícios, por estabilizar
suspensões ou espuma de cerveja etc. Em geral são indigeríveis pelo organismo humano, ainda
que uma parte seja degradada por micro-organismos do intestino. Entre as gomas oficiais de
interesse econômico e industrial estão:
• Goma arábica (ou acácia)
• Goma adragante (ou alcatira)
• Goma caraia (ou indiana)
8SBF, 2016
• Goma arábica (ou acácia): Exsudato gomoso seco de caules e ramos de Acacia
senegal (L.) Willd., Fabaceae, ou outras espécies de Acácia africanas; é
utilizada na indústria agro-alimentar e farmacêutica — à qual é atribuída o
código E414 — em substituição da gelatina animal.
• Goma adraganta (ou tragacanta ou alcatira): exsudato gomoso seco de caules
de Astragalus gummifer Labill., Fabaceae.
• Goma caraia (ou indiana ou estercúlia): exsudato gomoso seco de caules e
ramos de Sterculia urens Roxb. e S. tomentosa, Malvaceae e de outras
espécies de Sterculia, permitido em alimentos e medicamentos (E416).
9SBF, 2016
Acacia senegal
A. laeta
A. seyal
A. gourmaensis
A. dudgeoni
A. raddiana
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PODA, D. et al. Manuel pratique de production durable 
des gommes au Burkina Faso, 2009.
Acessar o artigo Goma arábica goma acácia UM GRANDE CLÁSSICO
http://insumos.com.br/aditivos_e_ingredientes/materias/222.pdf
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http://insumos.com.br/aditivos_e_ingredientes/materias/222.pdf
http://insumos.com.br/aditivos_e_ingredientes/materias/222.pdf
Mucilagens
• Apresentam-se, quando secas, como substâncias
amorfas e duras, mas em contato com a água incham e
formam géis (soluções viscosas).
• Na terapêutica são empregadas pela sua ação protetora
das mucosas das vias respiratória, digestória e
genitourinária, por impedir as atividades de substâncias
irritantes, diminuindo a ação inflamatória. Atuam
indiretamente como laxantes por absorver uma grande
quantidade de água, aumentando o bolo fecal e o
peristaltismo.
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Abelmoschus esculentus (L.) Moench
Malvaceae (quiabo)
Beikzadeh, S., Khezerlou, A., Jafari, S. M., Pilevar, Z., & Mortazavian, A. M.. Seed mucilages as the functional ingredients for biodegradable films and edible
coatings in the food industry. Advances in Colloid and Interface Science, 280: 102164, 2020.
Plantago major L. 
Plantaginaceae
Cydonia oblonga Miller 
Rosaceae
Formação
Filme comestível e de revestimento
Salvia hispânica L. 
Lamiaceae
Lepidium sativum
Brasicaceae
agrião
algaroba
marmelo
Beikzadeh, S., Khezerlou, A., Jafari, S. M., Pilevar, Z., & Mortazavian, A. M.. Seed mucilages as the functionalingredients for biodegradable films and edible
coatings in the food industry. Advances in Colloid and Interface Science, 280: 102164, 2020.
Tabela. Sumário dos nomes populares, nomes científicos, famílias botânica e composição dos monosacarídeos encontrados nas
mucilagens das respectivas sementes.
MUCILAGENS COM AÇÃO LAXATIVA e 
MARCADOR QUIMIOTAXONÔMICO
Polissacarídeos:
- Folhas: 6-9%
- Raízes: 6-12%
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A primeira descrição anatômica de
canais e cavidades contendo mucilagem
foi feita em Althea (Malvaceae) por
Meyer no ano de 1837 .
Uma das características de grande importância taxonômica e
ecológica nos representantes de Malvaceae é a presença de mucilagem,
tanto em órgãos vegetativos como reprodutivos, produzida por estruturas
secretoras diversas incluindo principalmente idioblastos, canais e cavidades.
MALVA (Malva silvestris) 
ALTEIA (Althea officinalis)
• Cada subunidade – 11 moléculas de açúcar
• Com ligações 14, 12, 13
• TANCHAGEM→ Plantago ovata, Plantaginaceae
MUCILAGENS COM AÇÃO LAXATIVA
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Das sementes (10 a 30% de polissacarídeos) do plantago ou tanchagem
(Plantago ovata) são extraídas mucilagens com atividade laxativa. Sua ação
baseia-se na capacidade que as mucilagens têm de aumento do volume de
água nas fezes e estímulo da peristalse. Os medicamentos à base de extratos
de Plantago spp. são apresentados sob a forma de pó, em saches, solúveis em
água.
MUCILAGENS COM AÇÃO LAXATIVA
◼ LINHAÇA→ Linum usitatissimum (Linaceae)
Ácidos graxos poli-insaturados
Mucilagens (~3%)
ácido alfa-linolênico (ALA)  ω-3  EPA e DHA
Ácido linoléico ω-6
Indicações:
Constipação crônica, irritação do cólon e 
diverticulite
Óleos Fixos – 35 a 45%
Fibras solúveis e insolúveis
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Ágar-ágar:
• extraído de diversos gêneros e espécies de algas
marinhas vermelhas da classe Rodophyta, onde
ocorre como carboidrato estrutural na parede
das células.
• Gelidium spp.; Glacilaria spp.
MUCILAGENS COM AÇÃO LAXATIVA
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Como funciona os medicamentos a base de agar-agar? 
Regulador intestinal: 
• Atua como laxativo suave; auxilia na prisão de ventre e constipação. 
• As fibras presentes no Agar-agar promovem a emulsificação do bolo fecal, facilitando a sua 
eliminação. 
Auxiliar em dietas de emagrecimento: 
• Possui baixo valor calórico; 
• É fonte natural de colágeno vegetal; 
• Ao ser liberado no estômago, Agar-agar se mistura a água ganhando consistência de uma gelatina, 
preenchendo o estômago e gerando sensação de saciedade, moderando o apetite. 
Vitaminas e minerais: 
• Agar-agar é uma fibra alimentar que contém tiamina (B1), riboflavina (B2), piridoxina (B6), niacina, 
ácido pantotênico (vitamina B5), ácido fólico, vitamina E e vitamina K. 
• Contém também os minerais fósforo, cálcio, zinco, iodo, magnésio, ferro, sódio, manganês, selênio e 
cobre. 
É contraindicado para crianças, gestantes e lactantes (amamentando). Hipersensibilidade aos componentes da 
fórmula. É contraindicado seu uso em pacientes com obstrução intestinal. O uso em diabéticos deve ser 
cauteloso. Pacientes com obstrução esofágica devem ter cautela na deglutição das cápsulas.
INTERAÇÕES MEDICAMENTOSAS
• Agar-agar (como outras mucilagens) é incompatível com álcool, taninos e sais de ferro, pois causam sua precipitação 
(perdendo o efeito desejado). Pode ser associado com plantas antraquinônicas (exemplo: sene, ruibarbo, frângula, 
cáscara-sagrada). 
• Quando tomado junto com alimentos, reduzem a absorção de vitaminas e sais minerais dos alimentos, devendo assim 
ser tomado com o estômago vazio (1 hora antes das refeições), a fim de minimizar esse risco. 
• Quando tomado junto com outros medicamentos, podem reduzir a absorção dos medicamentos, devendo assim ser 
tomado 1 hora antes ou depois de outros medicamentos, a fim de minimizar esse risco.
• Tamarindo (frutos) e associações 
MUCILAGENS COM AÇÃO LAXATIVA
Composição - Cada 5 g contém: 
Cassia angustifolia 400,000 mg (pó de folhas de sena 
contendo 2,5% em senosídeos B). 
Cassia fistula L. 23,595 mg (extrato mole). 
Tamarindus indica L. 23,595 mg (extrato mole). 
Coriandrum sativum L. 10,890 mg (pó). 
Glycyrrhiza glabra L. 4,800 mg (pó). 
Excipientes (açúcar, aroma composto, polpas de ameixa e 
maçã, etc) q.s.p. 5 g.
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Espécies 
de 
sene
Glucomannan - Amorphaphalus konjac (Família Araceae)
• konjac mannan, língua do diabo, konjac, inhame pé de elefante, 
planta cobra e konnyaku
• Droga: Tubérculos
• Fórmulas para emagrecer
• Efeitos colaterais  em altas doses
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MUCILAGENS COM AÇÃO LAXATIVA
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ÁCIDO ALGÍNICO 
• É obtido de algas (Laminaria sp. e 
Macrocystis sp.) por extração com Na2CO3. 
• Os sais de alginato são usados como gelificantes e 
espessantes na indústria alimentícia e farmacêutica na 
formulação de cremes, pomadas, adesivos curativos 
(cicatizantes) e comprimidos. 
• Os alginatos tb têm sido utilizados na produção de 
moldagens odontológicas e como adjuvantes em 
regimes hipocalóricos.
Macrocystis
Laminaria
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Estruturas secretoras de 
mucilagem
A presença de mucilagem, tanto na superfície como no
interior dos órgãos, em diferentes fases do ciclo vegetativo e
reprodutivo, representa um importante mecanismo
adaptativo e de sobrevivência da espécie aos ambientes de
restinga e mangue.
Canais e cavidades secretores de mucilagem em microscopia de luz. A. Secção
transversal da nervura mediana da folha, mostrando distribuição dos canais e cavidades
(setas). B. Canal e/ou cavidade em secção transversal no córtex do caule em estágio
secundário. C. Canais e/ou cavidades em secção transversal na medula do caule em estágio
primário. D. Secção transversal do terço médio da sépala mostrando canais e/ou cavidades
associados entre si. E. Secção longitudinal da sépala na nervura mediana, mostrando canais
(Cn) e cavidades (Cv). F. Secção longitudinal da região mediana do pecíolo mostrando
canais (Cn) de tamanhos diferentes e cavidades (Cv). G. Detalhe mostrando células
epiteliais e lume preenchido pela mucilagem corada pelo Azul de Toluidina formando
lamelações.
Rocha, J.F.; Pimentel, R.R.; Machado, S.R.. Estruturas secretoras de mucilagem em Hibiscus pernambucensis Arruda (Malvaceae):
distribuição, caracterização morfoanatômica e histoquímica. Acta Botanica Brasilica 25(4): 751-763, 2011.
Bernaud, F.S.R. & Rodrigues, T.C.. Fibra alimentar – Ingestão adequada e efeitos sobre a saúde do metabolismo. Arq Bras Endocrinol Metab. 57: 6, 2013.
Tabela. Tipos de fibra alimentar, grupos, components e principais fontes.
Caros alunos
Não autorizo disponibilizar as minhas aulas em
“sites” na internet (incluindo redes sociais), nem gravar,
fotografar e disponibilizar no “YouTube”.
Profa. Maria Isabel
sampaioufrj@yahoo.com.br
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