145667813-Quinonas-Antraquinonas (1)

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Curso de Farmácia
Disciplina de Farmacognosia I
Quinonas
Histórico:
• plantas contendo quinonas usadas por suas
atividades biológicas ou como corantes
naturais desde a antiguidade (Thomson, 1971).
Rubia tinctorum L.
• parte usada: raíz
• conhecida e usada no antigo
Egito, Pérsia e Índia
• considerada um dos 
primeiros materiais corantes
usados pelo homem
• usada também na dieta
alimentar e como alimento
dos animais: ossos com 
coloração púrpura-
avermelhada. 
• obtenção da antraquinona
alizarina das raízes
• QUINONAS = compostos oxigenados, formados a partir da 
oxidação de fenóis. Sua principal característica é a presença 
de 2 grupos carbonílicos formando um sistema conjugado.
• há 3 grupos principais, em função do tipo do ciclo:
• benzoquinonas
O
O
O
O
1,2-benzoquinona
(o-benzoquinona) 1,4-benzoquinona
(p-benzoquinona)
Ainda não foram 
descobertas aplicações 
terapêuticas para as 
benzoquinonas naturais. 
São encontradas nos 
artrópodos, sendo raras 
nos vegetais superiores.
• naftoquinonas:
O
O
O
O
1,2-naftoquinona 1,4-naftoquinona
Algumas naftoquinonas são antibacterianas e fungicidas, outras 
apresentam atividades antiprotozoárias e antivirais. Entretanto, nenhuma 
naftoquinona natural é atualmente utilizada com fins terapêuticos. São 
encontradas nos fungos, sendo esporádicas nas Angiospermas
• antraquinonas:
9,10-antraquinona
Derivadas do antraceno, as antraquinonas (antranóides, derivados 
antracênicos ou deriv. hidroxiantracênicos) são abundantes na natureza, 
sendo encontradas em fungos, líquens e nas Angiospermas, 
principalmente nas Rubiáceas, Fabáceas, Poligonáceas, Rhamnáceas, 
Liliáceas e Escrofulariáceas. Apresentam importante atividade 
terapêutica. 
O
O
1
2
3
45
6
7
8 9
10
Classificação (em resumo):
• em função do tipo de ciclo (ex.:antraceno, 
fenantreno, benzeno, naftaleno etc.) no qual
o sistema de ligas duplas e cetonas
conjugadas está inserido, têm-se:
a. benzoquinonas
b. naftoquinonas
c. antraquinonas: maior número na natureza e 
importância farmacêutica
Antraquinonas
• também denominadas: antranóides, derivados
antracênicos ou derivados hidroxiantracênicos
• originárias a partir da rota do ácido chiquímico
e do acetato
BIOGÊNESE GERAL DO METABOLISMO VEGETAL SECUNDÁRIO 
(Mann, 1987 & Santos I. R. , 1999) 
GLICOSE 
 
POLIMERIZAÇÃO
Polissacarídeos
Heterosídeos1 – 2 UNID. AÇÚCAR
+ 
AGLICONA 
 Eritrose 4-fosfato
CICLO DAS PENTOSES 
 
condensação Ácidos graxos e 
Acetogeninas 
Isoprenóides ? terpenóides via
mevalonato 
Ciclo do 
ácido cítrico
Ornitina e lisina
Alcalóides pirrolidínicos, 
Tropânicos, 
Pirrolizidínicos 
Piperidínicos e 
Quinolizidínicos 
Fosfoenol piruvato 
 
ÁCIDO CHIQUÍMICO 
Aminoácidos aromáticos
 
ACETATO 
Ácido 
gálico
Taninos 
hidrolisáveis
Antraquinonas 
Flavonóides 
Taninos condensados
Triptofano Fenilalanina Tirosina
Alcalóides 
Indólicos e 
Quinolínicos
Protoalcalóides, 
Alcalóides: 
Isoquinolínicos e 
Benzilisoquinolínicos 
Lignanas, ligninas 
e cumarinas 
Fenilpropanóides 
Ácido cinâmico
CO2 + H2O (FOTOSSÍNTESE)
Aminoácidos 
aromáticos 
Estrutura Química:
• possui o sistema tricíclico do antraceno, 
com duas funções cetona no anel central
9,10 - antraquinona
FORMAS REDUZIDAS E OXIDADAS DE 
ANTRAQUINONAS
• reconhecidas a partir do grau de oxidação
do anel central e de acordo com a condição
da planta (fresca ou seca)
• formas reduzidas (primitivas): antronas e 
antranóis (existentes na planta fresca)
• forma oxidada (antraquinona propriamente
dita) – mais estável, existente na droga
vegetal
Como são formadas as 
antraquinonas?
• geralmente a partir das antronas livres, por
auto oxidação ou pela ação de enzimas
próprias das plantas (peroxidades ou
oxidases)
Propriedades físico-químicas e 
detecção
• muito solúveis em água e misturas
hidroalcóolicas quentes.
• insolúveis em solventes orgânicos
apolares (éter), excetuando as formas
livres.
• detecção pela reação de Bornträeger
(colorimétrica) - formação de ânions
fenolatos de coloração púrpura a violeta
Ocorrência e Distribuição
Quinonas:
• são conhecidas na natureza mais de 1500 
quinonas, encontradas em bactérias, fungos, 
líquens, gimnospermas e angiospermas
(Thomson, 1991)
• animais: ouriços-do-mar, artrópodes
(cochonilha), besouros-bombardeadores
(Thomson, 1971)
Antraquinonas:
• Dicotiledôneas: Rubiaceae, Caesalpiniaceae, 
Rhamnaceae, Polygonaceae, Verbenaceae, 
Asphodelaceae
• Monocotiledôneas: Liliaceae
Ações Farmacológicas:
• efeito laxante (aumento do peristaltismo)
• efeito colagogo (favorece a saída da bílis da
vesícula biliar)
• efeito purgante (doses elevadas e 
dependente do teor de princípios ativos)
Mecanismos conhecidos para a atividade
laxante das antraquinonas
• hidrólise e redução das formas livres (antronas e 
antranóis) no intestino grosso pela ação das ß-
glicosidades intestinais: formas farmacologicamente
ativas que produzem efeito laxante (efeito irritante)
• estimulação direta da contração da musculatura lisa
do intestino, aumentando a motilidade intestinal 
(efeito reflexo); possivelmente relacionado com a 
liberação ou com aumento da síntese de histamina
ou outros mediadores.
• efeito hidragogo: aumento do aporte de água e 
eletrólitos a luz intestinal
Metabolismo:Metabolismo:
INGESTÃO: antraquinonas
antraquinonas reduzidas 
atuação direta nas células 
epiteliais da mucosa 
intacta do intestino
NO CÓLON: hidrólise
(β-glicosidases da flora) e 
redução
Obs.: tempo de latência = 6-8 hs.
Indicações:
• constipação intestinal não responsiva a outras
formas de tratamento.
• pré-intervenções diagnósticas ou cirúrgicas.
OrientaOrientaçções farmacêuticas:ões farmacêuticas:
• não utilizar por períodos prolongados (mais de 10 
dias): poderá ocorrer dependência, diarréias, cólicas, 
náuseas, vômitos, melanose reto-cólica (escurecimento da 
mucosa), alterações da mucosa e morfologia do reto e cólon 
(fissuras anais, prolapsos hemorroidais), atonia, carcinoma 
colorretal, transtornos hidroeletrolíticos com hipocalemia;
• evitar o uso concomitante com cardiotônicos digitálicos e 
diuréticos hipocalemiantes;
• não utilizar mais de 2 substâncias antraquinônicas na mesma 
formulação;
• não utilizar em crianças e durante a gravidez (ocitotóxico) e 
lactação (passa para o leite materno);
• há um potencial mutagênico, ainda em estudo.
Drogas Vegetais Clássicas
CCÁÁSCARASCARA--SAGRADASAGRADA - cascas dessecadas de Rhamnus
purshianus D.C., RHAMNACEAE.
• originária da costa oeste dos Estados Unidos, 
atualmente cultivada também noutras regiões e no 
Canadá
• também se encontra na África Ocidental (Kênia)
• droga vegetal: constituída de cascas secas do caule
e ramos (Farm. Bras. IV)
• nomes populares: cáscara, casca-sagrada (Farm. 
Bras. IV)
• padrão de aceitação: 8% de heterosídeos
hidroxiantracênicos, dos quais, no mínimo, 60% 
consistem de cascarosídeos, calculados como
cascarosídeo A (Farm. Bras. IV).
• uso como laxante muito popular nos Estados
Unidos, onde existem vários medicamentos de 
venda livre contendo extratos desta planta.
• considerada a mais suave entre as drogas laxantes
contendo derivados antracênicos (Tyler, 1994)
Dados importantes sobre a utilização
da cáscara-sagrada
• não deve ser utilizada antes de decorrido um ano
de sua coleta salvo se for submetida a processo de 
oxidação acelerada, em estufa a 100-105°C., 
durante 1 hora (Farm. Bras. IV)
• a droga vegetal recentemente coletada contém
antronas, podendo provocar fortes vômitos e até
espasmos nos usuários (Wicht, 1989)
FRÂNGULAFRÂNGULA - cascas dessecadas de Rhamnus frangula L. 
(Frangula alnus Mill.), RHAMNACEAE.
• também conhecida como amieiro-preto, é originária da 
Europa e Ásia;
• devem ser aquecidos a 100oC por 1 a 2 hs ou 
estocados por no mínimo 1 ano antes do uso, como a 
cáscara-sagrada;
•tem os mesmos usos que a cáscara-sagrada, tendo, no 
entanto, ação mais suave.
SENESENE - folíolos efrutos de Senna alexandrina Mill.: Cassia
senna L. (C. acutifolia Delile) = sene-de-Alexandria), C. 
angustifolia Vahl. = sene-de-Tinnevelly, 
CAESALPINIACEAE / LEGUMINOSAE.
•introduzido na medicina pelos árabes no século IX ou 
X;
•principais componentes ativos: glicosídeos diméricos
(diantronas): senosídeos A e B;
• Farm. Bras. IV: frutos dessecados devem conter no 
mínimo, 4% de derivados hidroxiantracênicos, 
calculados em senosídeo A; folíolos dessecados devem 
conter, no mínimo, 2,5% de glicosídeos, calculados 
em senosídeo B. 
•não deve ser utilizado antes de um ano após sua
coleta (Farm. Bras. IV)
RUIBARBORUIBARBO - raízes e rizomas descascados de Rheum
palmatum L. e Rheum officinale Baill., POLYGONACEAE.
•originário da China e do Tibete, é uma das plantas mais 
antigas e conhecidas da medicina tradicional chinesa;
• contém 3 a 12% de derivados antracênicos, sendo 60 a 80% 
glicosídeos de antraquinonas;
• entre outros, contém taninos, o que pode induzir a prisão de 
ventre após a ação laxativa;
• é também utilizado no tratamento tópico de inflamações e 
infecções da mucosa oral;
• pode ser falsificado por ruibarbo rapôntico (principalmente R. 
rhaponticum L.) que, além de apresentar teores bem menores 
de antraquinonas, pode causar intoxicação grave, inclusive fatal 
(alto conteúdo de ácido oxálico corrosivo).
BABOSABABOSA - suco desidratado das folhas de Aloe vera L. 
(Aloe barbadensis Mill.) = aloés-de-Curaçao e Aloe ferox
Mill. e seus híbridos com A. africana Mill. e A. spicata
Baker = aloés-do-Cabo, ASPHODELACEAE / LILIACEAE.
Partes utilizadas:
Gel (Gel de aloe verdadeiro ou mucilagem 
de aloe) - natureza polissacarídica
Látex ou suco dessecado das folhas (aloés) 
- natureza antraquinônica (aloínas)
•apresenta-se como massas opacas de cor preto-
avermelhada, preto-castanho ou marrom escuro; sabor 
nauseante e amargo e odor característico e desagradável;
• obtido a partir do látex amarelado produzido por 
células secretoras localizadas abaixo da epiderme, o qual 
é concentrado até a secura;
• tem maior atividade laxante que as demais drogas;
• apresentam C-glicosídeos antraquinônicos - aloína A e 
B: 25 a 40% no aloés-de-Curaçao e 13 a 27% no aloés-
do-Cabo;
• pode causar dores abdominais e irritação gastrintestinal 
e em altas doses, nefrite, diarréia com sangue e gastrite 
hemorrágica.
BABOSA
•da babosa (A.vera) pode também ser produzido o gel, 
que consiste em mucilagem obtida das células da zona 
central da folha;
• o gel é usado tradicionalmente para ajudar na 
cicatrização de feridas, queimaduras, eczema, psoríase, 
picaduras de insetos, eritemas solares etc.;
• a origem desta atividade ainda não está completamente 
esclarecida;
• o gel não contém substâncias antraquinônicas;
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	Histórico:
	Rubia tinctorum L. 
	Classificação (em resumo):
	Antraquinonas
	Estrutura Química: 
	FORMAS REDUZIDAS E OXIDADAS DE ANTRAQUINONAS
	Como são formadas as antraquinonas?
	Propriedades físico-químicas e detecção
	Ocorrência e Distribuição
	Ações Farmacológicas:
	Mecanismos conhecidos para a atividade laxante das antraquinonas
	Indicações:
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	Dados importantes sobre a utilização da cáscara-sagrada
	Partes utilizadas: