CARATENOIDES NOVO

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CARATENOIDES
Índice de figuras
Figura 1: Molécula de Retinol 
Figura 2: Molécula de cis-retinal 
Figura 3: Isomerização cis-trans com luz do retinal
 
Figura 4: Moléculas de vitamina A
. 1. INTRODUÇÃO
 Consumo de frutas e hortaliças, com alto teor de carotenoides, vem ganhando atenção 
do consumidor mundial, com o intuito de melhorar sua alimentação e, 
consequentemente, prevenir o desenvolvimento de algumas doenças crônicas não 
transmissíveis, tais como câncer e doenças cardiovasculares. Na indústria de alimentos, 
os carotenoides são usados como corantes alimentares naturais, substitutivos dos corantes 
sintéticos, que possuem maior alergênico, cancerígeno e compostos antioxidantes que 
combatem os radicais livres. (MATIOLIE RADRIGUEZ-AMAYA, 2003
Os carotenoides, no organismo humano, são parcialmente convertidos a Vitamina A 
(retinol), desempenhando importantes papéis nutricionais. Alimentos ricos em Vitamina 
A são principalmente fígado, gema de ovo e óleos de peixes. Vegetais como cenoura, 
espinafre, e frutas como manga e mamão também são boas fontes, pois contêm 
carotenoides, que serão transformados na vitamina. 
2. FONTES E ORIGEM
Carotenoides são pigmentos naturais facilmente encontrados na natureza (em espécies 
vegetais como flores, frutas, verduras e raízes, na corrente sanguínea e em tecidos de 
humanos, vacas, aves, peixes e de alguns crustáceos. Os carotenoides são responsáveis 
pela coloração do amarelo ao vermelho e alaranjado. Entre suas funções está a absorção 
de luz (auxiliando na fotossíntese), atividade antioxidante, diminuição do risco de 
doenças degenerativas e câncer alguns carotenoides apresentam de converter-se em 
vitamina A no organismo. aproximadamente existem 600 tipos de carotenoides, 
porém menos de 10% deles sã o precursores da vitamina A. Os principais 
carotenoides com atividade de provitamina A nos mamíferos são o alfa-
caroteno, beta-criptoxantina e betacaroteno. A vitamina A é um grupo de 
substâncias, os retinóides. Estes são encontrados em tecidos animais e estão 
presentes nos vegetais. No organismo humano a vitamina A está na forma de 
substâncias, o retinol, ácido retinóico e o aldeído retinal. 
Figura 1- Molécula de retinol
Retinol A vitamina A é formada pela clivagem do beta-caroteno e dos demais 
carotenóides. A cascata de reações começa no intestino delgado, com a enzima beta-
caroteno-15,15′-dioxigenase, que transforma o beta-caroteno em retinal. Ela atua 
principalmente no epitélio intestinal e no fígado. O que determina a atividade vitamínica 
do carotenoide é a presença do anel beta ionona na estrutura. O todo-trans-beta-
caroteno apresenta duas dessas estruturas, enquanto os demais carotenóides pró-
vitamínicos A apresentam apenas uma. Deste modo, o beta-caroteno é o metabólito 
vegetal mais importante como fonte de vitamina A, podendo ser convertido, através da 
clivagem enzimática, em duas moléculas de retinol.
FUNÇÃO NO ORGANISMO
VITAMINA A
A vitamina A exerce várias funções no organismo, como contribuir para a manutenção 
da pele e mucosas, auxiliar na visão, no metabolismo do ferro, no funcionamento do 
sistema imune e no processo de diferenciação celular. A provitamina A, conhecida 
como caroteno, possui também função antioxidante, atuando através da neutralização de 
radicais livres. Este nutriente contribui para a boa visão, pois protege a córnea e 
também para a correta proliferação e diferenciação celular, por isso é importante para os 
processos de formação da pele.
A vitamina A funciona diretamente na melhora da visão, principalmente noturna. Além 
desta função, também participa na formação da lágrima e lubrificação do olho, atuando 
como proteção contra infecção. A reposição de células e tecidos do olho também é 
beneficiada pela ação da vitamina A, garantindo a manutenção da boa visão.
Essa vitamina atua na melhora da defesa contra infecções, contribui no aumento de 
produção de anticorpos pelas células, participa no aumento dos linfócitos 
(células com a capacidade de defender o nosso corpo) e, por isso, contribui de forma 
geral para o aumento da imunidade do organismo.
É necessária para manter a integridade e função das células da pele e das 
mucosas. Além disso, o nutriente age na reparação do epitélio da pele. A 
vitamina A atua na integridade das células epiteliais em todo o corpo. O 
ácido retinóico (vitamina A após ser convertida no organismo), regula a 
expressão de vários genes que codificam para proteínas estruturais, por 
exemplo, queratinas da pele. É uma das vitaminas necessárias para o 
crescimento das membranas celulares e para a reparação da pele. Ela é 
encarregada ao bom desempenho de todos os tecidos de nosso corpo e, por 
ser uma vitamina antioxidante, auxilia na eliminação de radicais livres.
A vitamina A é um micronutriente importante também nos momentos de 
intenso crescimento e desenvolvimento. Na fase embrionária a vitamina A, 
sob a forma de ácido retinóico, está presente no desenvolvimento dos 
membros e no crescimento.
CARATENOIDES
Os carotenoides são substâncias que se apresentam como pigmentos cuja cor 
varia do amarelo ao vermelho e laranja. Constituem-se em precursores da 
vitamina A, o que significa que se transformam em vitamina A em nosso organismo.
Essa transformação é feita em função dos níveis normais de vitamina A 
que cada indivíduo necessita, oferecendo, assim, segurança para evitar o 
excesso que poderia tornar-se prejudicial. A forma mais ativa de provitamina 
A é o betacaroteno, um poderoso antioxidante que ajuda a neutralizar os radicais 
livres.
Com isso, a ingestão de betacaroteno traz benefícios para os olhos, aumenta 
a imunidade, proporciona brilho aos cabelos, fortalece as unhas e acelera o metabolismo 
de gorduras.
Os carotenóides são caracterizados por serem agentes antioxidantes e por 
estimular o sistema imunológico, fazendo parte de compostos funcionais. Além disso, 
são compostos bioativos que protegem contra determinadas condições 
degenerativas, como doenças cardiovasculares, câncer, desordens na imunidade 
e degeneração macular. Este último, é muito comum dar-se em idosos 
devido ao estresse oxidativo, e substâncias encontradas nos 
carotenóides(antioxidantes) são capazes de prevenir/minimizar os efeitos da 
mesma, como po rexemplo a Luteína (carotenóide presente no espinafre), 
sendo encontrada em uma região chamada mácula (na retina), evitando uma possível 
cegueira e catarata.
Pesquisas demonstram que o betacaroteno desempenha papel importante na 
prevenção de muitas doenças, inclusive câncer, por sua propriedade 
antioxidante, que neutraliza os radicais livres, os quais aceleram o 
envelhecimento das células.
Existem inúmeros tipos de carotenóides que agem em lugares específicos no nosso 
organismo, trazendo benefícios diferentes em cada ocasião.
MECANISMO DE AÇÃO
A isomeria cis-trans do composto retinal, derivado da vitamina A presente na 
retina dos olhos, é que envia sinais elétricos para o cérebro, ocasionando 
o processo da visão. A capacidade da visão está intimamente relacionada à 
isomeria espacial geométrica cis-trans.
A retina (camada que fica na p arte posterior do olho) possui um tipode 
vitamina A, o retinal, composto orgânico do grupo dos aldeídos. A 
estrutura molecular do retinal apresenta uma dupla ligação entre alguns de 
seus átomos de carbono, o que permite que haja a formação das versões 
cis e trans dessecomposto
FIGURO 2: MOLECULA DE CIS-RETINAL
Quando está nessa conformação cis, o retinal é fotorreceptor, isto é, é 
receptor de luz. Portanto, a rodopsina é atingida por um fóton de luz 
visível, ocorrendo a transformação do isômero cis em trans, conforme 
mostrado a seguir. Observe que no cis-11-retinal, os hidrogênios (na cor 
cinza claro) estão no mesmo lado da ligação dupla. Já no trans-11-retinal, 
os hidrogênios estão em lados opostos do plano da ligação:
FIGURA 3: ISOMERIZAÇÃO CIS-TRANS COM LUZ
Visto que o isômero trans não se “encaixa” na opsina, ele se dissocia 
dela. Com isso, ocorre a emissão de um sinal elétrico que é captado 
pelo nervo óptico que é transmitido ao cérebro. Esse impulso elétrico é 
interpretado pelo cérebro, produzindo a imagem.
Esse isômero livre (trans) é convertido, por ação enzimática, novamente em 
cis-11-retinal, que, por sua vez, irá se ligar à opsina e reiniciar o 
processo da visão. Em cada segundo esses eventos se repetem milhões de 
vezes em nosso solhos.
Conforme já dito, o retinal é derivado da vitamina A e a deficiência dessa 
vitamina no organismo pode fazer com que a pessoa tenha problemas na 
visão, como a “cegueira noturna” , em que a pessoa tem dificuldade de 
enxergar à noite ou em ambientes pouco iluminados.
Para evitar esse tipo de problema, precisamos consumir alimentos que 
contenham vitamina A, como o fígado. Além disso, cenouras, frutas e 
verduras contêm betacaroteno, que pode ser transformado em nosso 
organismo de forma a produzir vitamina A.
Além disso, a vitamina A e os carotenóides possuem atividade antioxidante, 
sendo que, segundo Vasconcelos et al. (2014), os radicais livres, que são 
átomos e/ou moléculas que possuem elétrons livres não pareados em sua 
camada orbital externa, tornando-se instáveis e reativos, podem ter sua 
quantidade aumentada no organismo humano e, consequentemente, levar ao 
estresse oxidativo, por fatores como: poluição ambiental e resíduos de 
pesticidas que estão presentes em alguns alimentos; aditivos e hormônios 
adicionados em alimentos e bebidas; radiações, como a ultravioleta e gama, 
além dos raio-X; estresse; consumo excessivo de álcool; tabagismo; e por 
fim, alguns tipos de doenças crônicas e degenerativas.
Os antioxidantes, por sua vez, por definição, são moléculas de cargas 
positivas, que doam um elétron ao radical de hidrogênio e, dessa forma, 
inibem a atuação desses radicais livres. Ao inibirem a formação dos radicais 
livres, previnem ou reparam o ataque a lipídios, aminoácidos, proteínas e 
ao material genético.(VASCONCELOS et al. apub MACHADO et al.,2010).Segundo 
Jaski et al. (2011)
A ação antioxidante da vitamina A ocorre por ligações a receptores 
nucleares específicos e, comprovadamente, influência em vários processos 
celulares, tais como: reparo do DNA, expressão de genes, além de 
estimular o crescimento e diferenciação de queratinócitos. (apub 
BAGATIN,2008).
Em relação aos carotenóides, sua função antioxidante desempenha um papel 
essencial na redução do risco de câncer, catarata, aterosclerose, além de 
retardar o pro cesso de envelhecimento. Sua estrutura comum é formada 
por uma cadeia polieno, o qual se trata de um longo sistema de ligação 
dupla conjugada. Essa cadeia pode apresentar grupos terminais cíclicos – 
que exibem substituintes contendo oxigênio, influenciando as propriedades 
químicas, físicas e bioquímicas dos carotenóides. (SILVA; COSTA; SANTANA; 
KOBLITZ, 2010) 
Sistema rico em elétrons do polieno, é o responsável pelas atividades 
antioxidantes dos carotenóides, atuando na absorção do oxigênio e de 
radicais livres, interrompendo reações onde os mesmos estão envolvidos. 
Contudo, a presença dessas ligações pode gerar uma possível oxidação do próprio 
carotenoide, perdendo a coloração do mesmo, e, por consequência, a 
coloração do alimento. Assim, por serem facilmente oxidados, apresentam atividade 
antioxidante.
Além disso, os carotenóides inibem a peroxidação de lipídeos em baixas 
pressões de oxigênio, variando sua eficácia nos processos antioxidantes, perante os 
diferentes tipos de carotenóides.
O licopeno é um dos carotenóides mais eficientes quando se trata da ação 
antioxidante, uma vez que impedem a oxidação da lipoproteínas de baixa 
densidade (LDL) do colesterol, tendo papel significativo na diminuição dos ri 
scos de doenças como a aterosclerose – essa doença se trata do é o 
acúmulo de gorduras, cálcio e outras substâncias nas artérias, podendo 
provocar infartos, derrames ou ainda morte súbita.
METABOLISMO E EXCREÇÃO
Através do palmitato de retinol (é o éster de retinol e ácido palmítico, com 
fórmula C H O ) é feito o metabolismo da vitamina A. Onde é hidrolizado 
enzimas pancreáticas no jejuno, incorporado micelas e absorvido por 
transporte ativo como retinol. O metabolismo do Retinol é hepático. O 
Retinol é conjugado com o ácido glucurônico, o B-glucuronído sofre a 
circulação entero-hepática e oxidação de retinol e de ácido retinóico. O ácido 
retinóico sofre descarboxilação e a conjugação com oácido glicurônico.
Já o beta-caroteno é absorvido e transformado em retinol. Ambas passam no en 
terócito, re-esterificadas e incorporadas ao quilomícron. É decomposto na 
mucosa do intestino delgado e do fígado pela betacaroteno dioxigenase na 
retina ,que é uma forma de vitamina A. A função desta enzima é vital, 
pois decide se o betacaroteno é transformado em vitamina A ou se circula 
no plasma com o betacaroteno. Menos d e um quarto do betacaroteno 
ingerido de raízes vegetais e cerca de metade do betacaroteno de vegetais 
verdes folhosos são convertidos em vitamina A.
É estocada no fígado, como retinil éster. Para ser liberada, é novamente 
transformada em retinol e transportada aos tecidos periféricos pela Proteína 
Transportadora de Retinol. Quando seu transporte é diminuído pode levar a 
hipovitaminose A, sendo a deficiência proteica e quando o enterócito 
apresenta menor conversão de betacaroteno em retinol, sendo um prejuízo a 
si, pode levar a hipovitaminose A ,sendo parasitose intestinal.
O processo, desde a ingestão até a secreção, demora cerca de 5 horas. 
Aproximadamente 90% da vitamina A armazenada no organismo encontra-se 
no fígado.A excreção do retinol (vitamina A) não armazenadoé conjugado 
com glucuronido, com subsequente oxidação a retinal e ácido retinóico; estes 
e outros metabólitos são posteriormente excretados na urina e fezes. A vitamina 
A atravessa a placenta de forma limitada mas encontra-se no leite materno. O 
betacaroteno não absorvido é excretado nas fezes. Também é excretado nas 
fezes e na urina com o metabólitos. O consumo de fibra dietética pode 
aumentar a excreção fecal de gorduras e outros compostos solúveis em gordura, 
como o betacaroteno.
.
DEFICIÊNCIA
1. DEFICIÊNCIA DE BETACAROTENOS
O betacaroteno pode bio transformar-se em vitamina A pela mucosa 
intestinal, por isso, pode ser chamada de pró-vitamina A, sendo que no 
organismo 1molécula de betacaroteno é quebrada em 2 moléculas de vitamina 
A.
FIGURA 4: MOLÉCULAS DE VITAMINA A
Em consequência disso, a falta da ingestão de betacarotenos pode ocasionar 
problemas de visão, imunidade deficitária, enfraquecimento de unhas e 
cabelos, entre outros.
DEFICIÊNCIA DE VITAMINA A
A deficiência de Vitamina A tem repercussões que afetam as estruturas 
epiteliais de diferentes órgãos, sendo os olhos os mais a tingidos. Infecções 
frequentes podem ser um indício de que essa vitamina está em falta no 
organismo,já que sua falta reduz a imunidade do organismo contra doenças.
Essa carência afeta severamente o revestimento ocular, levando à xeroftalmia, 
sendo sua forma clínica mais precoce, conhecida como cegueira noturna que 
causa em crianças uma ruim adaptação a ambientes de baixa luminosidade. 
Porém também pode levar a uma cegueira irreversível conhecida como 
ceratomalácia. 
A principal causa da deficiência d e vitamina A é o consumo insuficiente de 
alimentos que possuam gordura, já que esta é uma vitamina lipossolúvel. 
Além de que infecções frequentes também podem ocasionar essa carência, já 
que o corpo requer muito dessa vitamina para cumprir suas funções 
imunológicas , o que pode acarretar ou agravar a carência dessa vitamina.
TOXICIDADE DO CARATENOIDES
Geralmente quando há excesso de carotenóides no organismo ele é excretado 
pelo cólon e pela epiderme, porém, o estrato córneo (Camada mais externa 
da epiderme que é lipossolúvel) reabsorve e acumula, causando coloração 
amarelada à pele.
As crianças são mais susceptíveis a ter carotenemia (Níveis elevados 
decarotenoides no sangue) e carotenodermia (Níveis elevados de carotenoides 
na pele).
TOXICIDADE DA VITAMINA A
A toxicidade da vitamina A ocorre quando há uma concentração acima da 
quantidade ideal e necessária ao organismo. Dificilmente essa hipervitaminose 
será por causa de fontes alimentares comuns, mas sim, por causa de uma 
suplementação alimentar indevida.
A hipervitaminose pode ocorrer de duas formas: aguda, dura horas oudias, 
e crônica, pode durar meses ou até anos. A forma aguda pode ocorrer 
pela ingestão de formas sintéticas de vitamina A. E a forma crônica 
geralmente é causada pela suplementação indevida dessa vitamina, entre outros.
CONCLUSÃO
A biodisponibilidade dos carotenóides, pró vitamínicos ou não, depende de 
uma série de fatores, tais como tipo de carotenóide, matriz que se 
encontra no alimento, interação, processamento do alimento, deficiência na 
absorção de lipídios, presença de fibras, lipofilicidade. Duas inconveniências 
dos carotenóides para a indústria alimentícia são a instabilidade durante o 
processamento e o fato de serem 15lipossolúveis. Pesquisas de 
microencapsulamento com agentes encapsulantes tornam estas moléculas 
hidrossolúveis e protegidas contra fatores que provocam a instabilidade (luz, 
temperatura e oxigênio).
Além de que sempre têm sido alvo da biotecnologia com a finalidade de 
melhorar a col oração, características organolépticas e o valor nutricional dos 
alimentos. Um fato interessante é que compostos de aroma derivados dos 
carotenóides estão sendo bastante pesquisados nos últimos anos, resultando 
no isolamento e elucidação da estrutura química obtidos por extração de 
plantas. Eles, nas plantas, têm função antifúngica, afastam herbívoros e 
atraem agentes polinizadores No final desta pesquisa, podemos dizer que é 
simplesmente incrível, como esses pigmentos, que muitas pessoas não 
conhecem ou não sabem, fazem uma grande diferença nos alimentos ou na 
natureza, com seu papel nutricional e muitos virão a converter-se em uma 
vitamina importantíssima para a saúde, evitando problemas futuros.
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
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WAITZBERG LEWINSKI, Lara. Quais os carotenóides precursores de 
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