RELATÓRIO 4 - SÍNTESE DO SALICILATO DE METILA (1)

Prévia do material em texto

UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MARINGÁ
CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL - 3228/01
SÍNTESE DO SALICILATO DE METILA
 
Docente:
Ernani Abicht Basso
Maringá-PR
2023
1. PROPRIEDADES DOS COMPOSTOS
Compostos MM
(g/mol)
pe (°C) pf (°C) densidade (g/cm3)
Ácido salicílico 138,2 211 157-159 1,443 (20°C)
Metanol 32,042 64,7 -97,8 0,79
Ácido sulfúrico 98,07 310 -15 1,84
Salicilato de metila 152,15 222 8,6 1,1782
Carbonato de sódio 105,98 815 2,53
Sulfato de sódio anidro 142,04 884 2,67
2. REAÇÕES DE ESTERIFICAÇÃO
Alguns métodos de síntese de ésteres são: reação de um haleto de acila com um
álcool, a oxidação de uma cetona por meio de um íon carboxilato com diazometano ou então
pela reação de condensação catalisada por ácido de um éster ou um ácido carboxílico com um
álcool, que será o método utilizado nessa prática (Bruice, 2006)
A reação de ácidos carboxílicos com álcoois é conhecida como esterificação de
Fisher. Para que seja atingido o seu equilíbrio em algumas horas é necessário que o ácido e o
álcool sejam submetidos a refluxo juntamente com ácido sulfúrico ou ácido clorídrico
concentrados. Para um maior rendimento é possível adicionar o ácido carboxílico e o álcool
em excesso ou realizar a remoção da água formada na reação (Solomons & Fryhle, 2012).
O mecanismo de reação é típico de reações de adição nucleofílica-eliminação no
átomo de carbono acílico.
Mecanismo geral de esterificação de ácidos carboxílicos por álcoois catalisada por
ácido:
3. DESLOCAMENTO DO EQUILÍBRIO PARA FORMAÇÃO DO PRODUTO
A condição de equilíbrio químico é estabelecida quando a velocidade de formação dos
produtos a partir dos reagentes é igual à velocidade de formação dos reagentes a partir dos
produtos. Nesse cenário, em um sistema fechado, as concentrações dos produtos e reagentes
não variam. (Brown, 2005)
O químico francês Le Châtelier desenvolveu um princípio em que diz: se um sistema
em equilíbrio é perturbado por uma variação na temperatura, pressão ou concentração de
um dos componentes, o sistema deslocará sua posição de equilíbrio de tal forma a
neutralizar o efeito do distúrbio. Em uma situação em que o objetivo seja maior formação de
produto, o equilíbrio pode ser perturbado de tal forma a favorecer essa formação. (Brown,
2005)
Em termos de variação na concentração dos componentes, o princípio de Le Châtelier
afirma que se um sistema químico está em equilíbrio, a adição de uma substância (reagente
ou produto), deslocará a reação de maneira a restabelecer o equilíbrio pelo consumo da
substância adicionada. Analogamente, a remoção de uma substância deslocará a reação de
forma a produzir mais daquela substância (Brown, 2005). Sendo assim, para se obter mais
produto deve-se adicionar mais reagente ou remover quantidade de produto.
Quando sabe-se a natureza de energia térmica da reação, o aumento ou diminuição da
temperatura também pode ser administrado a fim de formar mais produto, lidando com o
calor como se fosse um componente. Em processos exotérmicos, como calor é liberado, este
funciona como produto; o aumento da temperatura implica no consumo desse calor,
formando reagente, e a diminuição da temperatura implica na formação de calor, deslocando
o equilíbrio para a formação de produto. O contrário acontece em reações endotérmicas, onde
o calor funciona como reagente. (Brown, 2005)
Em termos de pressão e volume, se o volume é diminuído, há aumento da pressão
total; o princípio de Le Châtelier indica que o sistema responderá deslocando o equilíbrio a
fim de reduzir a pressão. Um sistema pode reduzir sua pressão diminuindo o número total de
moléculas de gás. Desse modo, à temperatura constante, a redução do volume de uma mistura
gasosa em equilíbrio desloca a reação a fim de reduzir (consumir) o número de moléculas de
gás. Contrariamente, ao aumentar o volume há diminuição da pressão, então o equilíbrio é
deslocado a fim de aumentar a pressão total, ou seja, produzir mais moléculas de gás.
(Brown, 2005)
REFERÊNCIAS
BROWN, LEMAY & BURSTEN, QUÍMICA A CIÊNCIA CENTRAL - 9.ed. Pearson
Prentice Hall ed. 2005
Bruice, Paula Yurkains. Química orgânica. 4 ed., v.2, 2006’
Consulta das propriedades dos compostos - FISPQ
Solomons, T. W. G.; Fryhle, C. B. Química orgânica. vol. 2; 10. ed. Rio de Janeiro, 2012.