resumo cap 5 , McMurry, vol 1, 6 ed

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UNIVERSIDADE ESTADUAL DE FEIRA DE SANTANA
ENGENHARIA DE ALIMENTOS
EXA411 - QUÍMICA ORGÂNICA II
DEPARTAMENTO DE CIÊNCIA EXATAS
DOCENTE: CARLA CARDEAL MENDES
ÉRICA ARAÚJO DE JESUS
Cap. 5 McMurry, vol1, 6 ed
Uma revisão das reações Orgânicas
FEIRA DE SANTANA – BA
2023
REVISÃO SOBRE REAÇÕES ORGÂNICAS
As reações orgânicas são maneiras de modificar as moléculas orgânicas a fim de
obter novas moléculas. As reações químicas orgânicas podem ser divididas de duas
maneiras: pelo tipo de reação química e pelo modo que ela ocorre. Os principais
tipos de reações orgânicas são de: adição, eliminação, substituição e rearranjo. No
método de adição, os dois reagentes formam apenas um único produto, que é um
item formado por reagentes com ligações duplas e triplas entre carbonos. Na
reação eliminação, um único reagente se divide em dois produtos, essa reação
ocorre na maioria das vezes em haletos de alquila ou álcool, sendo que os alcenos
são os principais produtos destas. Uma das formas de realizar uma reação de
eliminação orgânica é por meio da desidratação intramolecular. É a reação de
secagem em que a molécula de água é instituída pelos componentes de uma única
molécula de álcool. Nessa elementos, a hidroxila da estrutura interage com um
hidrogênio do carbono adjacente, o que origina a água. Existem dois mecanismos
básicos, os quais são chamados de E1(eliminação unimolecular intramolecular) e E2
(eliminação bimolecular). Na reação por substituição os dois reagentes formam dois
novos produtos e na reação de rearranjo ocorre a reorganização das ligações. As
reações radicalares de substituição geralmente ocorrem em três etapas: etapa
inicial, a propagação e a terminação. O mecanismo é uma apresentação do
caminho pelo qual a reação demanda, ele descreve as etapas que os reagentes
passam até chegar ao produto final. O objetivo, por sua vez, é mostrar quais
ligações são rompidas, em que ordem isso se dá, quais ligações são formadas
mostrando em qual a ordem e quais velocidades de cada etapa. Reações contém o
rompimento e formação de ligações. Quando duas moléculas se unem, reagem e
formam produtos, ligações específicas nos reagentes são rompidas, assim gerando
ligações nos produtos. Os processos que envolvem a quebra e a formação de uma
ligação simétrica são chamados reações radicalares,já os processos que abrangem
a quebra e a formação de uma ligação assimétrica são chamados reações polares.
As reações polares ocorrem devido à atuação entre a carga positiva e negativa nos
diferentes grupos funcionais das moléculas, assim a capacidade que um núcleo de
um átomo tem de atrair os elétrons para si, é chamada de eletronegatividade. O
oxigênio, nitrogênio, cloro e bromo são mais eletronegativos que o carbono, assim o
carbono ligado. Um desses elementos ficará com sua carga parcialmente positiva,
por o metal ser menos eletronegativo, portanto sua carga será negativa. O átomo do
carbono é sempre polarizado positivamente, com exceção quando estão ligadas a
um metal. As ligações polares também podem resultar da integração dos grupos
funcionais com moléculas solventes e com ácido e base de Lewis, sendo que o
ácido recebe pares de elétrons isolados e a base cede pares de elétrons isolados. A
polarizabilidade está associada à capacidade de modificar a nuvem eletrônica. Na
ligação carbono com iodo, devido a alta polarizabilidade do iodo, ele se comporta
como se fosse uma ligação polar, sendo que ele é apolar. São utilizadas uma seta
curva para retratar o deslocamento de um par de elétrons durante uma reação polar.
A seta curva indica para onde os elétrons são deslocados quando as ligações do
reagente são rompidas e as ligações que foram formadas no produto, nomeando
como nucleófilo e eletrófilo. A reação com muita densidade eletrônica é um
nucleófilo, portanto, reage com moléculas que tenham centros de pouca densidade
eletrônica. Se possuir pouca densidade eletrônica, trata-se de um eletrofílico, que irá
reagir com moléculas com alta densidade eletrônica, portanto, ele age como um
ácido de Lewis que quer receber um par de elétrons. Dependendo da situação, ele
pode agir tanto como nucleofílico como um eletrófilo. No mecanismo de reações
polares, são utilizadas setas curvas, mas é necessário seguir as quatro regras que
são: primeira, os eIétrons se movem de um nucleófilo (Nu:) para urn eletrófilo(E);
segunda, os nucleófilos podem ser tanto cheios negativamente quanto neutros;
terceira, o eletrófilo pode ser tanto cheio positivamente quanto neutro; quarta, a
regra do octeto necessita ser obedecida. As reações sucedem em dois sentidos: os
reagentes são capazes de produzir produtos e os produtos são capazes de
regressar como reagentes. Na reação, para possuir uma constante de equilíbrio
apropriada, o produto devera conter energia menor que a energia dos reagentes. A
mudança de energia que acontece em uma reação é nomeada como variação de
energia livre de Gibbs (∆G). Na reação (∆G), o valor tem que ser negativo, assim
possuindo uma reação benéfica, que é nomeada como exergônicas. Quando (∆G)
possuir valor positivo sua reação desfavorável, reação nomeada como
endergônicas. A reação favorável é indicada pela constante de equilíbrio ou de
modo que a variação de energia livre é fornecida. A variação de energia livre (∆G) é
formada por dois itens, um referente à entalpia, ∆H, e o outro dependente da
temperatura, que e equivalente à entropia, T∆S. A expressão entálpico é geralmente
maior e, portanto, mais dominante. ΔG = ΔH – T x ΔS. A medida da variação de
energia total de ligação durante a reação, conhecida como calor de reação é
chamada de ∆H, quando possui valor negativo, os produtos são mais fortes, sendo
assim mais estáveis que as ligações nos reagentes, ocorrendo liberação de calor.
Portanto, tendo uma reação exotérmica. Consequentemente se ∆H possuir valor
positivo, terá uma ligação nos produtos mais vulnerável, sendo menos estável, que
as ligações nos reagentes, ocorrerá a absorção do calor, sendo assim uma ligação
endotérmica. A constante de equilíbrio de uma reação que pode ser chamada de K ,
não indica a velocidade da reação ou com que velocidade o equilíbrio está
estabelecido,e sim, nos indica a posição de equilíbrio ou quanto de produto foi
formado ao final da reação. Existem reações bastante lentas, apesar de conter
constantes de equilíbrio favoráveis. O ∆S representa a mudança da proporção de
desordem molecular ou o grau de liberdade que conduz uma reação química.
Portanto no momento que o ∆S for negativo, o nível de desordem diminui; no
momento que ∆S, for positivo, o nível de desordem aumenta. A quantidade da
variação de calor que contém quando uma ligação é rompida é chamada de
energia de dissociação de ligação (D). Esse rompimento dá origem a dois radicais
no momento que estiver na fase gasosa a 25 °C. O uso desse cálculo é limitado,
porque o cálculo não nos informa nada referente a variação de entropia, ∆S, e nem
da variação de energia livre ∆G. Com finalidade de uma reação acontecer, as
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moléculas do reagente necessitam colidir, acontecendo uma reorganização dos
átomos e das ligações. A variação de energia que acontece durante a reação é
representada graficamente pelo diagramas de energia de reação. O eixo vertical
simboliza a energia completa de todos os reagente, no eixo horizontal contém a
coordenada de reações , que demonstra o avanço da reação do início ao fim. se
acontecer uma colisão das moléculas dos reagentes,se acontecer com bastante
força e sentido adequada, os reagentes mantêm-se aproximando uns dos outros
mesmo contendo o aumento da repulsão, assim uma nova ligação começa a se
formar, esse ponto é chamado estado de transição, que é a representação do nível
maior de energia. A diferença de energia e o estado de transição é denominado
como energia de ativação, essa energia estabelece a velocidade da reação em uma
certa temperatura. Quando a energia de ativação estiver alta, está relacionada a
uma reação lenta, já quando a energia de ativação forbaixa está relacionada a uma
reação rápida. Nas reações que ocorrem em várias etapas ocorrerá a formação de
um carbocátion, que será o intermediário da reação.
Palavras-chaves: reações; ligações; química; mecânicos; elétrons.