Química Orgânica I- alcanos e cicloalcanos parte 2

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Prof. Paulo Cesar de Lima Nogueira
CICLOALCANOS – Parte II
AULA (REPOSIÇÃO): 13/07/2023
Química Orgânica I
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• Estereoisômeros: são isômeros que diferem apenas na forma em
que os átomos estão orientados no espaço.
cis-1,2-dimetilciclopropano trans-1,2-dimetilciclopropano
Lembre-se: isomeria constitucional x isomeria espacial
 Os prefixos cis e trans são usados para distinguir estes isômeros.
 O isômero cis tem dois substituintes no mesmo lado do anel.
 O isômero trans tem dois substituintes em lados opostos do anel.
Cicloalcanos dissubstituídos:
Cicloalcanos
Isomeria cis-trans
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Exemplo: dimetilciclopentano. Quantos existem?
Lembre-se: isomeria constitucional x isomeria espacial
Cicloalcanos dissubstituídos:
Cicloalcanos
Isomeria cis-trans
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• Existem dois 1,2-dimetilciclopentanos diferentes: um possui dois grupos CH3
no mesmo lado do anel (cis) e o outro possui em lados opostos do anel
(trans).
Isomeria cis-trans: Cicloalcanos dissubstituídos
Cicloalcanos
• cis e trans são isômeros. Especificamente, são estereoisômeros.
Estes dois compostos não podem ser interconvertidos.
2 grupos CH3 do mesmo lado 2 grupos CH3 em lados opostos
cis-1,2-dimetilciclopentano
Exemplo: 1,2-dimetilciclopentano
trans-1,2-dimetilciclopentano
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• Estereoisômeros são isômeros que diferem apenas na forma em que
os átomos estão orientados no espaço.
• Os prefixos cis e trans são usados para distinguir estes isômeros.
• O isômero cis tem dois substituintes no mesmo lado do anel.
• O isômero trans tem dois substituintes em lados opostos do anel.
Isomeria cis-trans: Cicloalcanos dissubstituídos
Cicloalcanos
cis-1,2-dimetilciclopentano trans-1,2-dimetilciclopentano
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Exemplo: dimetilciclohexano. Quantos existem?
Lembre-se: isomeria constitucional x isomeria espacial
Cicloalcanos dissubstituídos:
Cicloalcanos
Isomeria cis-trans
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• Exemplo: 1,4-dimetilciclo-hexano
• Todos os cicloalcanos dissubstituídos com dois grupos ligados a
átomos diferentes possuem isômeros cis e trans.
Isomeria cis-trans: Ciclohexano dissubstituído
Cicloalcanos
trans-1,4-dimetilciclohexanocis-1,4-dimetilciclohexano
Há dois estereoisômeros: cis e trans
• Nomenclatura: adiciona-se os prefixos cis e trans ao nome do ciclo-
alcano.
• Além disso, para cada estereoisômero há duas conformações cadeira
possíveis!
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Cicloalcanos
Lembre-se: isomeria constitucional x isomeria espacial
cis-1,4-dimetilciclohexano X trans-1,4-dimetilciclohexano: 
Qual tem menor energia?
Cicloalcanos dissubstituídos: Isomeria cis-trans
Exercício 1:
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Conformações: Ciclohexano dissubstituído
Cicloalcanos
2 grupos CH3 na 
posição axial
2 grupos CH3 na 
posição equatorial
conformação mais estável
• O cis tem dois substituintes no mesmo lado: ambos para cima ou ambos
para baixo.
• O trans tem dois substituintes em lados opostos: um para cima e outro
para baixo.
• Se os substituintes estarão na axial ou equatorial dependerá da posição
relativa (1,2-, 1,3-, ou 1,4-).
• Exemplo: trans-1,4-dimetilciclohexano - conformações não são iguais
em energia. A conformação 2 é menor em energia.
conformação de maior energia
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Conformações: Ciclohexano dissubstituído
Cicloalcanos
trans-1,4-dimetilciclohexano
Conformação de 
maior energia
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Conformações: Ciclohexano dissubstituído
Cicloalcanos
Exemplo: as duas conformações do cis-1,4-dimetilciclohexano
(para cima)(para cima)
(para cima)
Conformação 1
(50%)
Conformação 2
(50%)
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Cicloalcanos
Lembre-se: isomeria constitucional x isomeria espacial
cis-1,3-dimetilciclohexano X trans-1,3-dimetilciclohexano: 
Qual tem menor energia?
Cicloalcanos dissubstituídos: Isomeria cis-trans
Exercício 2:
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Cicloalcanos dissubstituídos:
Cicloalcanos
Lembre-se: isomeria constitucional x isomeria espacial
Isomeria cis-trans
cis-1,2-dimetilciclohexano X trans-1,2-dimetilciclohexano: 
Qual tem menor energia?
Exercício 3:
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Conformações: Ciclohexano dissubstituído
Cicloalcanos
Exemplo: conformações do cis-1,4-di-terc-butilciclohexano
cis
...E com o isômero trans?
barco torcido
(terc-butil na pseudo-equatorial)
cadeira
(alta energia)
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glicose manosegalactose
galactose
glicoselactose
Exemplos Aplicados