QUI 232 Estudo Dirigido 01_UNIDADE 01 (1) (6)

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Universidade Federal de Viçosa 
Departamento de Química 
QUI 232 - QUÍMICA ORGÂNICA III – Estudo Dirigido 01 (UNIDADE 01) 
 
NOME:________________________________________________MATR. ______________ 
 
Professora: Patrícia Fontes Pinheiro Turma: T1 (2023-2) 
 
 
UNIDADE 1: REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO NUCLEOFÍLICA EM CARBONOS ACÍLICOS 
(REAÇÕES ENVOLVENDO ÁCIDOS CARBOXÍLICOS E DERIVADOS) 
 
➢ Nomenclatura de ácidos carboxílicos e derivados: reveja as normas da IUPAC e 
responda as questões 1 a 3. 
 
1. Represente as fórmulas estruturais para os seguintes compostos: 
 
a) Ácido propenoico k) Pentanitrila 
b) Ácido 5-hidroxipentanoico l) Acetonitrila 
c) Ácido 2-bromopropanoico m) Cianeto de pentila 
d) Benzoato de benzila n) Ciclopentanocarbonitrila 
e) Acetato de sódio o) Cloreto de p-nitrobenzoíla 
f) Cloreto de but-3-enoíla p) Ácido trans-pent-3-enoico 
g) Anidrido isobutírico propiônico q) Ácido p-aminobenzoico 
h) Acetamida r) Ácido ciclobutanocarboxílico 
i) N-Etil-N-metilbenzamida s) Anidrido butanoico 
j) N,N-Dimetilformamida t)Fenilacetato de tert-butila 
 
2. Escreva o nome dos seguintes compostos: 
 
a) C6H5COCl b) (CH3CH2CO)2O c) CH3CH2CH2COOCH2CH3 
 
d) PhCH2CONH2 e) PhCOOPh f) HCON(CH3)2 
 
 
3. Dê o nome sistemático ou usual, aceitos pela IUPAC, para os seguintes compostos: 
 
 
 
 
➢ As questões 4 a 9 são referentes às propriedades físicas de ácidos carboxílicos e 
derivados, para resolvê-las reveja sobre as forças intermoleculares que atuam 
nos ácidos carboxílicos e seus derivados e os aspectos que influenciam a acidez 
e basicidade desses compostos. 
 
 
4. As substâncias carboxiladas, de massas moleculares similares, apresentam 
temperaturas de ebulição na seguinte ordem: 
 
amida > ácido carboxílico > nitrila » éster ~ cloreto de acila ~ aldeído cetona 
 
 Explique os motivos e dê exemplos. 
 
 
5. As amidas são bases mais fracas do que as aminas correspondentes. A maioria das 
aminas (RNH2) insolúveis em água se dissolvem em soluções aquosas diluídas (HCl, 
H2SO4, etc.) formando sais de alquilamônio solúveis em água (RNH3+X-). Entretanto, as 
amidas correspondentes (RCONH2) não se dissolvem em soluções aquosas de ácidos 
diluídos. Proponha uma explicação para a basicidade muito menor das amidas em 
comparação com as aminas. 
 
 
6. Enquanto as amidas são muito menos básicas do que as aminas, elas são ácidos muito 
mais fortes. As amidas têm valores de pKa na faixa de 14-16, enquanto para as aminas a 
faixa de pKa é de 33-35. 
a) Que fator explica a acidez muito maior das amidas? 
b) As imidas, isto é, os compostos com a estrutura são ácidos ainda mais fortes 
do que as amidas. 
 
Para imidas, o pKa = 9-10. Devido a isso, as imidas insolúveis em água dissolvem-se 
em solução aquosa de NaOH produzindo sais de sódio solúveis. Qual é o fator adicional 
que explica a maior acidez das imidas? 
 
7. Coloque em ordem crescente a acidez relativa dos ácidos carboxílicos descritos 
abaixo. Justifique sua resposta. 
 
 
 
8. Com base nos valores de Ka coloque em ordem crescente de acidez o fenol, o ácido 
acético e o etanol. Justifique sua resposta. 
 
 
 
 
9. Em cada um dos pares de compostos listados a seguir, faça uma previsão de qual 
ácido é mais forte em meio aquoso. Apresente argumentos que justifiquem suas 
respostas. 
 
a) Ácido fórmico e ácido acético 
b) Metanol e ácido propiônico 
c) Ácido fluoroacético e ácido bromoacético 
d) Ácido 2,2-dicloroacético ou ácido 2-cloroacético 
e) 2,4-dinitrofenol e ácido propiônico 
f) Acetamida e 2-metilfenol 
 
 
➢ As questões 10 a 20 são referentes às reações envolvendo ácidos 
carboxílicos e seus derivados (haletos de acila, anidridos, ésteres, 
amidas e nitrilas). 
 
 
10. Os haletos de acila e os anidridos de ácido são mais reativos do que os ácidos 
carboxílicos e ésteres, os quais, por sua vez, são mais reativos do que as amidas. 
Argumente e justifique sobre essa afirmativa. 
 
11. Quais produtos seriam formados da reação entre cloreto de benzoíla e os seguintes 
reagentes? 
a) acetato de sódio b) água c) dimetilamina d) HCl aquoso e) NaOH aquosa 
f) cicloexanol g) benzilamina h) 4-clorofenol i) álcool isopropílico j) anilina 
 
12. a) Coloque os seguintes ésteres em ordem decrescente de reatividade na primeira 
etapa de uma reação de substituição nucleofílica acílica (formação do intermediário 
tetraédrico): 
 
 
 
b) Coloque os mesmos ésteres em ordem decrescente de reatividade na segunda etapa 
de uma reação de substituição nucleofílica acílica (colapso do intermediário 
tetraédrico). 
 
13. Coloque os compostos dados a seguir em ordem crescente de reatividade ante a 
reação de substituição com etanol: 
 
 
 
14. Escreva as fórmulas estruturais para os principais produtos orgânicos e os 
mecanismos de cada uma das seguintes reações: 
 
 
15. Proponha o mecanismo para a reação de esterificação entre o ácido benzoico e o 
etanol marcado com 18O. 
 
 
 
 
16. Os ácidos carboxílicos cujas moléculas tem um grupo hidroxila em um carbono γ ou 
δ sofrem uma reação de esterificação intramolecular, catalisada por ácido, levando à 
obtenção de ésteres cíclicos conhecidos como γ ou δ-lactonas. Mostre o mecanismo e a 
estrutura do produto da reação do ácido representado abaixo em meio ácido: 
 
 
 
 
17. Sob aquecimento, o ácido cis-4-hidroxicicloexanocarboxílico forma uma lactona, 
mas o ácido trans-4-hidroxicicloexanocarboxílico não forma. Explique. 
 
18. A polpa de abacate é rica em gorduras, e contém principalmente trilaurilglicerídeos ou 
tridodecanoilglicerídeo (1). Este composto é um éster graxo, e pode ser usado para preparação 
artesanal de sabão de abacate. 
 
a) Complete o quadro abaixo com as estruturas dos compostos formados e reagente 
comumente empregado (base) no preparo dos sabões. 
O
O
O
[CH2]10CH3
O
[CH2]10CH3
O
O
[CH2]10CH3
Sabão Álcool
+
1
base

 
b) Explique, sucintamente, como ocorre o processo de limpeza que envolve a remoção 
de gorduras pela ação dos sabões. 
 
 
19. Os ácidos carboxílicos podem ser convertidos em seus cloretos de acila 
correspondentes e por meio de reações com nucleófilos podem ser obtidos os derivados 
de ácido. Com base nessas informações, complete o quadro com todos os reagentes e 
produtos indicados pelas letras abaixo: 
 
 
20. Explique e dê exemplos de como ocorre a ativação dos íons carboxilatos em reações 
de substituição nudeofílica acílica nos sistemas biológicos. Faça um mapa mental bem 
ilustrado.