Nomenclatura_resolvidos

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Nomenclatura 
Exercícios resolvidos 
 
1) Atribua uma designação inequívoca aos seguintes compostos 
 
 
a) 
 
 
b) 
 
 
 c) 
 
 
 
 
 d) 
 
 
 
 
 e) 
 
 
 
 f) 
 
 
 
 
 g) 
 
 
 
 h)
 
 
 
 i) 
 
 
N(CH3)2
O O
CH3
Cl
COOH
OH
HO NH2
Tentem fazer os exercícos 
antes de ver as soluções! 
Resoluções 
 
1a) 
 
Regras de nomenclatura de alcanos e haloalcanos: 
 
1- Determinar e atribuir um nome à cadeia de carbonos mais comprida. 
 1.1- Caso sejam possíveis várias cadeias com o número máximo de carbonos, 
 definir a mais ramificada como principal. 
2-Numerar a cadeia principal de modo a atribuir à 1ª ramificação o número mais 
 baixo possível. 
 2.1- Em caso de igualdade de distância das extremidades à primeira 
 ramificação, usar a numeração que dá menor número ao segundo 
 substituinte. 
 2.2- Se a regra anterior não decidir, usar a numeração que dá menor número ao 
 substituinte que alfabeticamente terá prioridade 
3-Dar nomes a cada grupo substituinte. 
4-Construir o nome, ordenando os substituintes por ordem alfabética com indicação 
 da posição e terminando com o nome da cadeia mais comprida 
 
Assim, 
 
 
Usam-se vírgulas para separar números, e hifens para separar letras e números. Os 
prefixos di-, tri-, tetra-, etc, não contam para a ordem alfabética. 
 
 
b) 
 
A posição dos substituintes não é suficiente para decidir a direção da numeração da 
cadeia mais comprida. Neste caso o critério de decisão é a ordem alfabética dos 
substituintes ("cloro" ou "metil"). Note a repetição da posição "5,5", por se referir a 
dois grupos metilo. Embora as regras originais da IUPAC (em inglês) não o refiram, 
em português necessitamos de um hífen antes da letra "h" quando esta se encontra no 
meio da palavra. 
 
 
 
 
Regras de nomenclatura de cicloalcanos 
 
 1- No caso de cicloalcanos monosubstituídos a nomenclatura é trivial: 
etilciclopentano, hidroxiciclo-hexano, clorociclopropano, etc. 
 2 - No caso de termos dois substituíntes, estes são numerados e referidos por 
ordem alfabética, mas de maneira a que o segundo substituínte tenha a menor 
numeração possível. 
 
 
c) 
 
A ligação dupla tem prioridade face a grupos alquilo e halogénios, pelos que os 
carbonos da ligação dupla têm sempre a numeração 1 e 2 (se o ciclo não contiver 
substituíntes de maior prioridade. Ver lista de prioridades em xxxx) 
 
 
d) 
 
A função química mais importante é o aldeído, pelo que a numeração começa pelo 
carbono do carbonilo, numerando-se então a cadeia mais comprida. Os substituintes 
aparecem no nome por ordem alfabética. 
 
e) 
 
A função química mais importante é a cetona, pelo que lhe é atribuída a posição 1 
(omitida no nome). Como a ligação dupla tem prioridade relativamente ao substituinte 
metilo, a numeração do ciclo faz-se de maneira àquela ter menor numeração. 
 
f) 
N(CH3)2
O O
15
6
N,N-dimetil-5-oxo-hexanamida 
 
A função química mais importante é a amida, pelo que a cetona é considerada um 
substituinte ("oxo"). O localizador “N” significa que os grupos metilo estão ligados ao 
azoto da amida e não à cadeia principal. 
 
g) 
CH3
Cl
2-clorotolueno
o-clorotolueno 
 
A nomenclatura dos compostos aromáticos é menos sistemática do que a dos compostos 
alifáticos e alicíclicos. Muitos benzenos monosubstituídos têm nomes triviais que são 
comummente aceites. Exemplos: tolueno=metilbenzeno; fenol=hidroxibenzeno; 
anilina=benzenamina. Os prefixos orto, meta e para são usados para designar as 
posição 1,2, 1,3 e 1,4, respectivamente. 
 
h) 
COOH
OH
ácido 2-hidroxibutanóico
ácido ?-hidroxibutírico
2
134
 
 
Em compostos mais simples, o nome trivial é muito mais usado do que o nome IUPAC. 
(formaldeído=metanal; acetaldeído=etanal; ácido fórmico=ácido metanóico; ácido 
acético=ácido etanóico, ácido butanóico=ácido butírico, etc). Para a posição 2 de ácidos 
é também comum usar o designativo , para o 3 , etc. 
 
i) 
HO NH2
meta -aminofenol 
 
O grupo hidroxilo tem prioridade sobre o grupo amina, pelo que o composto é 
designado como um fenol (hidroxibenzeno) substituído na posição 3 (meta).