SUMARIO - Ponto de Ebulição de Hidrocarbonetos

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PONTOS DE EBULIÇÃO DE HIDROCARBONETOS 
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PONTO DE EBULIÇÃO DE 
HIDROCARBONETOS 
 
 
 
 Se um líquido for aquecido a uma temperatura suficientemente elevada, a 
tendência ao escape de suas moléculas torna-se tão grande que ocorre a ebulição. O 
ponto de ebulição, na verdade, consiste na libertação das moléculas das forças de 
coesão que as mantêm ligadas no estado líquido, com a formação de bolhas. A energia 
necessária para vencer as forças de coesão do líquido está relacionada com as forças 
intermoleculares existentes nesse composto, bem como com seu tamanho. Quanto 
mais intensas forem essas interações, maior deverá ser a energia fornecida e, portanto, 
maior será o ponto de ebulição (SANDRI et al., 2018). 
 Formalmente, pode-se definir o ponto de ebulição como a temperatura na qual 
a pressão de vapor de um líquido se iguala à pressão externa exercida sobre a superfície, 
ou, ainda, a temperatura em que se tem o vapor do líquido em equilíbrio, dada uma 
determinada pressão. Percebe-se, assim, que o ponto de ebulição de uma substância é 
fortemente influenciado pela pressão, já que, quanto maior for a pressão, maior terá 
que ser a energia fornecida à substância para que suas moléculas consigam igualar a 
pressão externa exercida sobre o líquido. Assim, convencionou-se como ponto de 
ebulição normal a temperatura em que um líquido entra em ebulição à pressão de 
760mmHg (1 atm) (SANDRI et al., 2018). 
Hidrocarbonetos são moléculas apolares, homogêneas e formadas por átomos 
de carbono e hidrogênio. São divididos em: alcanos, cujos membros não apresentam 
ligações múltiplas entre os átomos de carbono; alcenos e alcadienos, cujas moléculas 
têm uma ligação dupla carbono-carbono; alcinos, que são aqueles com uma ligação 
tripla; e ciclos, aqueles com uma cadeia fechada. Os hidrocarbonetos que contêm um 
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anel especial são chamados de aromáticos. Geralmente, compostos como os alcanos 
são chamados de saturados, pois contêm o número máximo de átomos de hidrogênio 
que um composto de carbono pode ter. Compostos com ligações múltiplas, como 
alcenos, alcinos e hidrocarbonetos aromáticos, são chamados de insaturados, pois 
apresentam menos do que o número máximo de átomos de hidrogênio, podendo ser 
hidrogenados em condições apropriadas (SOLOMONS, 2000). 
Como outras substâncias químicas, podem ser diferenciados por suas 
propriedades físicas distintas. Isso permite a identificação de uma amostra a partir da 
análise minuciosa de tais propriedades. Uma dessas propriedades é o ponto de ebulição 
(RUSSEL, 2008). Especificamente para substâncias orgânicas, destacando-se aqui os 
hidrocarbonetos, os pontos de fusão e ebulição são critérios muito valiosos na 
determinação do grau de pureza de substâncias orgânicas (DIAS et al., 2014). O ponto 
de ebulição é elevado com o aumento da cadeia carbônica (número de carbonos), como 
se pode observar na Tabela 1, quando se comparam os valores da temperatura de 
ebulição do metano até o pentano. Isso ocorre porque, com um maior número de 
carbonos, há um maior número de ligações e elétrons, aumentando as interações 
intermoleculares, que, no caso desses compostos, seriam interações de London 
(HARTWIG et al., 1999). No entanto, comparando duas cadeias com mesmo número de 
carbonos, o ponto de ebulição diminui com o aumento da ramificação da cadeia, como 
se pode ver comparando o pentano, o 2-metilbutano e o neopentano. Isso ocorre 
porque a cadeia ramificada tem menor área de contato e menor número de interações, 
ocasionando um ponto de ebulição menor (RUSSEL, 2008), como se pode observar na 
Tabela 1, onde são mostrados os pontos de ebulição de diferentes alcanos 
(hidrocarbonetos saturados). 
 
 
 
 
 
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Composto Fórmula Temperatura de ebulição (°C) 
Metano CH4 –164 
Etano C2H6 –88,4 
Propano C3H8 –42 
Butano C4H10 –1 
Pentano C5H12 36 
2-metilbutano C5H12 28 
Neopentano C5H12 9,5 
 
Tabela 1 – Ponto de ebulição de diferentes alcanos. Fonte: Abozenadah et al. (2017). 
 
 Com relação ao ponto de ebulição, pode-se dizer que os alcenos e os alcinos se 
assemelham aos alcanos, seguindo as mesmas regras. Assim, suas temperaturas de 
ebulição aumentam na medida do aumento de suas cadeias carbônicas, o mesmo 
acontecendo para aqueles de cadeia ramificada (HARTWIG et al., 1999). Já em relação 
às cadeias cíclicas, o ponto de ebulição é influenciado pelo momento dipolar. Essa 
separação entre as cargas torna mais forte as forças de ligação entre os elementos da 
molécula, aumentando o ponto de ebulição (SOLOMONS, 2000). 
Os pontos de ebulição de derivados do benzeno são similares, porém mais 
elevados do que os de outros hidrocarbonetos com forma e massa molecular 
comparável. Nesse caso, a simetria da molécula também é responsável pelo aumento 
do ponto de ebulição. Os pontos de ebulição do benzeno substituídos nas posições para 
são tipicamente muito mais altos do que aqueles dos correspondentes isômeros orto ou 
meta. Essa tendência é muito útil na purificação do isômero para de misturas contendo 
os outros isômeros (SOLOMONS, 2000). Comparando os compostos aromáticos 
benzoides com os ciclanos correspondentes, percebe-se que os primeiros têm maiores 
densidades e pontos de ebulição porque os anéis aromáticos são planos, determinando 
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uma maior compactação das moléculas, uma interação intermolecular mais forte (SILVA 
& LIMA, 2019). 
A determinação do ponto de ebulição tem diversas aplicações, da caracterização 
de substâncias até a determinação de parâmetros para processos. Como já relatado 
anteriormente, a distinção entre uma mistura e uma substância pura é feita pela medida 
da temperatura nas respectivas mudanças de estado. Uma substância pura, como a 
água, ferve a temperatura constante. Por outro lado, o ponto de ebulição de uma 
solução líquida, como água e cloreto de sódio (sal), aumenta gradualmente. Isso ocorre 
porque o ponto de ebulição da solução depende de sua composição, e quanto maior for 
a concentração de substância dissolvida, maior será o ponto de ebulição (RUSSEL, 2008). 
É importante destacar que o ponto de ebulição das substâncias puras, a uma dada 
pressão, é sempre exato e se mantém constante durante a ebulição, enquanto o das 
misturas varia dentro de um intervalo de temperatura que depende da natureza e das 
proporções de seus constituintes. Em uma mistura de hidrocarbonetos, que é muito 
mais complexa, o ponto de ebulição tem papel fundamental, inclusive na separação de 
misturas. Além disso, a determinação do ponto de ebulição é útil para identificar se uma 
substância é pura ou contém impurezas (SANDRI et al., 2018). Um exemplo disso é o 
fracionamento do petróleo. 
 A destilação fracionada, utilizada no fracionamento do petróleo, é um método 
de fracionamento de misturas que se baseia na diferença do ponto de ebulição dos 
líquidos presentes em uma mistura homogênea. Na Figura 1, são apresentados alguns 
dos principais produtos obtidos nesse processo. 
 
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Figura 1 – Destilação fracionada do petróleo. Fonte: Adaptada de Maria (2019). 
 
Existem diversos aparelhos que podem ser utilizados para medir o ponto de 
ebulição das substâncias com exatidão, eliminando erros de leitura de temperatura. 
Contudo, um dos métodos mais simples e que dispensam o uso de equipamentos 
sofisticados e caros é o que utiliza o tubo de Thiele (SANDRI et al., 2018). 
 Conhecido como método de Siwoloboff, é, muitas vezes, citado erroneamente 
como método de Thiele, sendo que, na verdade, este nome representa o tubo de vidro 
munido de um braço lateral em que se realiza o aquecimento do fluido nele contido 
(geralmente, óleo mineral, óleo de silicone ou glicerina). No tubo de Thiele, é inserido 
um microtubo, que se encontra ajustado ao termômetro, com assistência de um anel de 
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borracha, contendo o líquido cujo ponto de ebulição se deseja analisar e um capilar 
selado, de forma que a extremidade aberta fique voltada para baixo (DIAS et al., 2014). 
 A forma do tubo de Thiele, inventada pelo químico alemão Johannes Thiele, e o 
aquecimento no braço lateral permitem a formação de correntes de convecção no fluido 
(glicerina). Isso mantém uma temperatura uniforme em todo o fluido. A temperatura do 
banho é, então, elevada gradativamente (cerca de 4 a 5°C por minuto), até se observar 
um fluxo contínuo de bolhas saindo do capilar. Diante da dificuldade de percepção do 
início do fluxo contínuo de bolhas (rosário de bolhas), que já é o ponto de ebulição da 
amostra, recomenda-se cessar o aquecimento e observar a temperatura registrada no 
termômetro quando o borbulhamento constante cessar e o líquido começar a subir no 
capilar. Nesse instante, é determinado o ponto de ebulição do líquido, que é a 
temperatura na qual a pressão de vapor deste se iguala à pressão atmosférica. É 
importante ressaltar que essa constante física pode sofrer variação com a altitude, uma 
vez que a pressão atmosférica varia com ela. Quanto mais baixa for a pressão do 
sistema, menor será a temperatura de ebulição do líquido (DIAS et al., 2014). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 
 
 
 
ABOZENADAH, H.; BISHOP, A.; BITTNER, S.; LOPEZ, O.; WILEY, C.; FLATT, P. M. CH105: 
Consumer chemistry – how organic chemistry impacts our lives. Western Oregon 
University, 2017. Disponível em: https://wou.edu/chemistry/courses/online-
chemistry-textbooks/ch105-consumer-chemistry/. Acesso em: 5 mar. 2021. 
 
DIAS, F. R. F.; SILVA, W. A.; CAMPOS, V. R.; CUNHA, A. C.; FERREIRA, V. F.; SOUZA, N. A. 
Resgatando um método eficiente para determinação do ponto de ebulição de 
substâncias orgânicas: percolador versus Siwoloboff. Química Nova, v. 37, p. 915-918, 
2014. 
 
HARTWIG, D. R.; SOUZA, E.; MOTA, R. N. Química 3: química orgânica. [S. I.]: Scipione, 
1999. 
 
MARIA, Ana. Combustíveis: a termoquímica do petróleo. Biologia Total, 2019. 
Disponível em: https://blog.biologiatotal.com.br/combustiveis-a-termoquimica-do-
petroleo/. Acesso: 17 fev. 2021. 
 
RUSSEL, J. B. Química geral. 2. ed. [S. I.]: Makron Books, 2008. v. 1. 
 
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https://wou.edu/chemistry/courses/online-chemistry-textbooks/ch105-consumer-chemistry/
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https://blog.biologiatotal.com.br/combustiveis-a-termoquimica-do-petroleo/
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SANDRI, M. C. M.; GOMES, S. I. A. A.; BOLZAN, J. A. Química orgânica experimental: 
aplicação de métricas holísticas de Verdura: estrela verde e matriz verde. Curitiba: IFPR, 
2018. 
 
SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B. Química orgânica. 7. ed. [S. I.]: LTC, 2000. v. 1 e 2. 
 
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