Exercícios (2)

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MÓDULO 08: FORÇAS INTERMOLECULARES 
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Exercícios de Fixação 
 
Q1. 
 
Em 1960, o cientista alemão Uwe Hiller sugeriu 
que a habilidade das lagartixas de caminhar nas 
paredes e no teto era por conta de forças de 
atração e repulsão entre moléculas das patas da 
lagartixa e as “moléculas” da parede, as 
chamadas forças de Van der Waals. Esta 
hipótese foi confirmada em 2002 por uma equipe 
de pesquisadores de Universidades da Califórnia. 
 
Sobre as Forças de Van de Waals, assinale a 
afirmação verdadeira. 
a) Estão presentes nas ligações intermoleculares 
de sólidos, líquidos e gases. 
b) Só estão presentes nas ligações de hidrogênio. 
c) Também estão presentes em algumas ligações 
interatômicas. 
d) São forças fracamente atrativas presentes em 
algumas substâncias como o neônio, o cloro e 
o bromo. 
 
Q2. 
 
Levando em conta as ligações e interações que 
ocorrem entre átomos e moléculas, dentre as 
substâncias abaixo, a que possui maior ponto de 
fusão é 
 
a) 2H O 
b) 2CO 
c) 2CaCℓ 
d) 6 12 6C H O 
e) 12 22 11C H O 
 
Q3. 
 
Uma das substâncias mais estudadas e presente 
no nosso dia a dia é a água. Baseado nas suas 
propriedades, é correto afirmar que a: 
 
a) água é uma substância simples. 
b) água é formada por 2 (dois) átomos de 
oxigênio e 1 (um) de hidrogênio. 
c) água possui alto ponto de ebulição devido às 
ligações de hidrogênio. 
d) água é uma molécula apolar. 
e) água apresenta ângulo de ligação de 180° 
entre seus átomos. 
 
Q4. 
 
A urina é composta por água, ureia e outras 
substâncias, tais como: fosfatos, sulfatos, amônia, 
magnésio, cálcio, ácido úrico, sódio, potássio, 
entre outros. Sobre o composto amônia, é correto 
afirmar que 
 
a) é um sal. 
b) possui geometria molecular trigonal plana. 
c) apresenta ângulos de ligação igual a 109,28°. 
d) apresenta o mesmo tipo de força 
intermolecular que a água. 
 
Q5. 
 
Um indivíduo de má índole sujou de graxa para 
veículo a camisa de um estudante o qual, ao 
chegar em casa, recomendou corretamente um 
tratamento para remoção da graxa da camisa. 
 
A recomendação feita pelo estudante foi: 
a) lavar com gasolina. 
b) deixar ao sol no varal. 
c) lavar com álcool (etanol). 
d) lavar com água. 
e) enxaguar com vinagre. 
 
Q6. 
 
As principais forças intermoleculares presentes 
na mistura de NaCℓ em água; na substância 
acetona ( )3 3CH COCH e na mistura de etanol 
( )3 2CH CH OH em água são, respectivamente: 
 
a) dipolo-dipolo; dipolo-dipolo; ligação de 
hidrogênio. 
b) dipolo-dipolo; íon-dipolo; ligação de hidrogênio. 
c) ligação de hidrogênio; íon-dipolo; dipolo-dipolo. 
d) íon-dipolo; dipolo-dipolo; ligação de hidrogênio. 
e) íon-dipolo; ligação de hidrogênio; dipolo-dipolo. 
 
 
 
 
 
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Exercícios Propostos 
 
 
Q7. 
 
Diversos mecanismos importantes para a 
manutenção da vida na Terra estão relacionados 
com interações químicas. 
A interação química envolvida tanto no 
pareamento correto de bases nitrogenadas no 
DNA quanto no controle de variações extremas 
de temperatura na água é uma ligação do 
seguinte tipo: 
a) iônica 
b) covalente 
c) de hidrogênio 
d) de van der Waals 
 
Q8. 
 
As aminas I: propilamina, II: etilmetilamina e III: 
trimetilamina apresentam a mesma massa molar 
1(59 g mol ).− Entretanto, suas temperaturas de 
ebulição não são iguais, pois a intensidade das 
interações intermoleculares varia entre elas. 
 
 
Marque a opção que indica corretamente a 
correspondência da amina com a sua 
temperatura de ebulição. 
 
a) I: 48 C° II: 37 C° III: 3 C° 
b) I: 37 C° II: 48 C° III: 3 C° 
c) I: 3 C° II: 37 C° III: 48 C° 
d) I: 3 C° II: 48 C° III: 37 C° 
e) I: 37 C° II: 3 C° III: 48 C° 
 
Q9. 
 
A proteína transmembrana de um macrófago 
apresenta aminoácidos constituídos pelos 
radicais polares R1 e R2, presentes em dois dos 
aminoácidos indicados pelas fórmulas estruturais 
presentes na figura. 
 
 
 
 
Um antígeno fora do macrófago liga-se a um dos 
radicais por interação dipolo permanente-dipolo 
permanente. Uma enzima produzida no citosol do 
macrófago interage com o outro radical por 
ligação de hidrogênio. 
 
Os radicais R1 e R2 constituem, respectivamente, 
os aminoácidos 
a) serina e alanina. 
b) aspartato e serina. 
c) alanina e serina. 
d) aspartato e alanina. 
e) serina e aspartato. 
 
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: 
Para responder à(s) questão(ões) a seguir, 
analise as fórmulas estruturais de bases 
nitrogenadas que compõem o DNA e os símbolos 
empregados para representá-las. 
 
 
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Q10. 
 
Os pareamentos das bases na dupla-hélice da 
molécula de DNA ocorrem por meio de 
a) ligações covalentes simples. 
b) ligações covalentes duplas. 
c) ligações de hidrogênio. 
d) ligações iônicas. 
e) forças de London. 
 
Q11. 
 
Entre as substâncias 
4 3 2 2 2 2 3CH , CH C , CH Br , CH C , CHBrℓ ℓ e 4CBr , 
a) 4CBr é a de maior ponto de ebulição. 
b) 2 2CH Br é mais volátil que o 2 2CH C .ℓ 
c) 3CHBr tem maior pressão de vapor que o 
3CH C .ℓ 
d) 4CH é a de maior força de interação 
intermolecular. 
e) quatro destas moléculas são apolares. 
 
Q12. 
 
Muitas das propriedades físicas das substâncias 
moleculares, como temperatura de fusão, 
temperatura de ebulição e solubilidade, podem 
ser interpretadas com base na polaridade das 
moléculas. Essa polaridade se relaciona com a 
geometria molecular e com o tipo de interações 
intermoleculares. 
O quadro a seguir apresenta algumas 
substâncias e suas respectivas temperaturas de 
ebulição a 1atm. 
 
Substâncias TE ( C)° 
A 4CH 161,5− 
B HCℓ 85− 
C 2H O 99,97 
 
Com base nas informações apresentadas, analise 
as seguintes afirmativas: 
I. Quanto mais intensas forem as forças 
intermoleculares, maior a temperatura de 
ebulição de uma substância molecular. 
II. As interações intermoleculares nas moléculas 
são A: dipolo induzido-dipolo induzido; B: 
dipolo-dipolo; C: ligação de hidrogênio. 
III. A geometria molecular e a polaridade das 
substâncias são: A: tetraédrica e apolar; B: 
linear e polar; C: linear e polar. 
 
Está incorreto apenas o que se afirma em: 
a) III. 
b) I e III. 
c) I e II. 
d) II e III. 
e) I. 
 
Q13. 
 
O consumo excessivo de bebidas alcoólicas 
tornou-se um problema de saúde pública no 
Brasil, pois é responsável por mais de 200 
doenças, conforme resultados de pesquisas da 
Organização Mundial de Saúde (OMS). 
Disponível em: 
<http://brasil.estadao.com.br/noticias/geral,consumo-de-alcool-
aumenta-43-5-no-brasil-em-dez-anos-afirma-
oms,70001797913> Acesso em: 11 set. 2017 (adaptado). 
 
O álcool presente nessas bebidas é o etanol 
3 2(CH CH OH), substância bastante volátil, ou 
seja, que evapora com facilidade. Sua fórmula 
estrutural está representada a seguir. 
 
 
Considerando-se as ligações químicas e 
interações intermoleculares, o modelo que 
representa a volatilização do etanol é: 
a) 
b) 
 
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c) 
d) 
 
Q14. 
 
Uma alternativa encontrada nos grandes centros 
urbanos para se evitar que pessoas 
desorientadas urinem nos muros de casas e 
estabelecimentos comerciais é revestir esses 
muros com um tipo de tinta que repele a urina e, 
assim, “devolve a urina” aos seus verdadeiros 
donos. A figura a seguir apresenta duas 
representações para esse tipo de revestimento. 
 
 
 
Como a urina é constituída majoritariamente por 
água, e levando-se em conta as forças 
intermoleculares, pode-se afirmar corretamente 
que 
a) os revestimentosrepresentados em 1 e 2 
apresentam a mesma eficiência em devolver a 
urina, porque ambos apresentam o mesmo 
número de átomos na cadeia carbônica 
hidrofóbica. 
b) o revestimento representado em 1 é mais 
eficiente para devolver a urina, porque a cadeia 
carbônica é hidrofóbica e repele a urina. 
c) o revestimento representado em 2 é mais 
eficiente para devolver a urina, porque a cadeia 
carbônica apresenta um grupo de mesma 
polaridade que a água, e, assim, é hidrofóbica 
e repele a urina. 
d) o revestimento representado em 2 é mais 
eficiente para devolver a urina, porque a cadeia 
carbônica apresenta um grupo de mesma 
polaridade que a água, e, assim, é hidrofílica e 
repele a urina. 
 
Q15. 
 
Os combustíveis para veículos automotores de 
passeio mais comercializados no Brasil são o 
álcool etílico hidratado (pureza de 96%) e a 
gasolina comum, contendo 27% de álcool etílico 
anidro. Em grandes centros, utiliza-se como 
alternativa o GNV (gás natural veicular) 
constituído por hidrocarbonetos leves (contém, no 
mínimo, 87% de metano e outros 
hidrocarbonetos leves). Nos motores a explosão, 
a potência pode variar em função da composição 
química e das propriedades físico-químicas dos 
combustíveis. 
Assim, a adoção de um determinado combustível 
não adulterado em detrimento de outro pode 
alterar o desempenho do motor e, também, 
influenciar o nível de emissão de poluentes na 
atmosfera. 
 
Em relação às propriedades físico-químicas e à 
composição química desses combustíveis 
comercializados no Brasil, assinale a alternativa 
correta. 
a) Do ponto de vista ambiental, a queima de 
álcool etílico anidro libera maiores quantidades 
de enxofre do que a queima de GNV. 
b) Em uma proveta, são misturados 50,0 mL de 
gasolina comum não adulterada e 50,0 mL de 
água. Após a mistura ser agitada, na fase 
superior, haverá 36,5 mL de gasolina pura e, 
na fase inferior, 63,5 mL de água e álcool 
etílico anidro. 
c) Em uma proveta, são misturados 50,0 mL de 
álcool etílico anidro não adulterado e 50,0 mL 
de hexano. Após a mistura ser agitada, na fase 
superior, haverá 54,0 mL de hexano e água e, 
 
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na fase inferior, 46,0 mL de álcool etílico 
anidro. 
d) Se 50,0 mL de gasolina pura forem misturados 
com 50,0 mL de álcool etílico hidratado, 
haverá formação de apenas uma fase, tendo 
em vista que a água é miscível na gasolina em 
qualquer proporção. 
e) O gás metano, quando queimado, emite mais 
gases tóxicos que a queima da gasolina, pois 
libera maior quantidade de monóxido de 
carbono. 
 
Q16. 
 
Forças intermoleculares são responsáveis pela 
existência de diferentes fases da matéria, em que 
fase é uma porção da matéria que é uniforme, 
tanto em sua composição química quanto em seu 
estado físico. Com base nestas informações, 
relacione os termos às afirmações que melhor os 
descrevem. 
1. Ligações de hidrogênio 
2. Interações íon-dipolo 
3. Forças London 
4. Interações dipolo-dipolo 
 
( ) Podem ocorrer quando sólidos tais com 
KCℓ ou Nal, por exemplo, interagem com 
moléculas como a água. 
( ) Podem ocorrer quando elementos com 
eletronegatividade elevada estão ligados 
covalentemente com o átomo de hidrogênio. 
( ) São forças que estão presentes quando 
temos, por exemplo, uma amostra de 
acetona (propanona) dissolvida em 
etanoato de etila. 
( ) Ocorrem entre compostos não polares, 
sendo esta uma interação bastante fraca. 
Assinale a alternativa que contém a sequência 
correta, de cima para baixo. 
a) 2 – 4 – 3 – 1 
b) 4 – 3 – 2 – 1 
c) 2 – 1 – 4 – 3 
d) 4 – 2 – 3 – 1 
e) 3 – 1 – 4 – 2 
 
Q17. 
 
As camadas de gelo polar de Marte aumentam e 
diminuem de acordo com as estações. Elas são 
feitas de dióxido de carbono sólido e se formam 
pela conversão direta do gás em sólido. 
 
Qual é o tipo de interação intermolecular existente 
entre as moléculas de dióxido de carbono? 
a) Ligação de hidrogênio. 
b) Dipolo – dipolo. 
c) Dipolo induzido. 
d) Dipolo permanente. 
 
Q18. 
 
O trecho seguinte foi extraído de uma revista de 
divulgação do conhecimento químico, e trata de 
alguns aspectos da lavagem a seco de tecidos. 
“Tratando-se do desempenho para lavar, o 
tetracloroetileno é um solvente efetivo para 
limpeza das roupas, pois evita o encolhimento 
dos tecidos, já que evapora facilmente, dada sua 
baixa pressão de vapor (0,017 atm., 20 C),° e 
dissolve manchas lipofílicas, como óleos, ceras e 
gorduras em geral...” A leitura desse trecho 
sugere que o tetracloroetileno é um líquido 
apolar e sua alta volatilidade se deve ao seu 
baixo valor de pressão de vapor. Levando em 
conta o conhecimento químico, pode-se 
a) concordar parcialmente com a sugestão, pois 
há argumentos que justificam a polaridade, 
mas não há argumentos que justifiquem a 
volatilidade. 
b) concordar totalmente com a sugestão, pois os 
argumentos referentes à polaridade e à 
volatilidade apresentados no trecho justificam 
ambas. 
c) concordar parcialmente, pois não há 
argumentos que justifiquem a polaridade, mas 
há argumentos que justificam a volatilidade. 
d) discordar totalmente, pois não há argumentos 
que justifiquem a polaridade nem a volatilidade. 
 
Q19. 
 
A polaridade em compostos químicos tem 
contribuições importantes nas propriedades 
destes e também apresenta influências diretas 
nas interações intermoleculares. Observe as 
estruturas dos compostos abaixo. 
 
 
 
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A temperatura de ebulição é uma propriedade 
específica de matéria e está intimamente 
relacionada com a natureza das interações 
intermoleculares, dentre outros fatores. Diante do 
exposto, assinale a alternativa que relaciona 
corretamente a temperatura de ebulição, em 
ordem crescente, das substâncias apresentadas. 
 
a) 1. Me-
tano 
2. Pro-
panona 
3. Etanol 4. Água. 
b) 1. Água 2. Etanol 3. Propa-
nona 
4. Tetra-
cloreto de 
carbono. 
c) 1. Me-
tano 
2. Etanol 3. Pro-
pano-na 
4. Água. 
d) 1. Água 2. Pro-
panona 
3. Etanol 4. Metano. 
e) 1. Me-
tano 
2. Água 3. Etanol 4. Propa-
nona. 
 
Q20. 
 
Em 2015, pesquisadores comprimiram o gás 
sulfeto de hidrogênio 2(H S), em uma bigorna de 
diamantes até 1,6 milhão de vezes à pressão 
atmosférica, o suficiente para que sua resistência 
à passagem da corrente elétrica desaparecesse a 
69,5 C.− ° A experiência bateu o recorde de 
"supercondutor de alta temperatura" que era 
110 C,− ° obtido com materiais cerâmicos 
complexos. 
 
Assinale a afirmação abaixo que justifica 
corretamente o fato de o sulfeto de hidrogênio ser 
um gás na temperatura ambiente e pressão 
atmosférica, e a água ser líquida nas mesmas 
condições. 
a) O sulfeto de hidrogênio tem uma massa molar 
maior que a da água. 
b) O sulfeto de hidrogênio tem uma geometria 
molecular linear, enquanto a água tem uma 
geometria molecular angular. 
c) O sulfeto de hidrogênio é mais ácido que a 
água. 
d) A ligação S H− é mais forte que a ligação 
O H.− 
e) As ligações de hidrogênio intermoleculares são 
mais fortes com o oxigênio do que com o 
enxofre. 
 
Q21. 
 
Cosméticos de uso corporal, quando constituídos 
por duas fases líquidas imiscíveis, são 
denominados óleos bifásicos. Observe na tabela 
as principais características de um determinado 
óleo bifásico. 
 
Fase Solvente 
Volume 
(mL) 
Massa 
(g) 
aquosa água 30,0 30,0 
orgânica 
solvente orgânico 
apolar 
70,0 56,0 
 
Para diferenciar as duas fases, originariamente 
incolores, é adicionado ao óleo um corante azul 
de natureza iônica, que se dissolve apenas na 
fase em que o solvente apresenta maior afinidade 
pelo corante. Essa adição não altera as massas e 
volumes das fases líquidas. 
As duas fases líquidas do óleo bifásico podem ser 
representadas peloseguinte esquema: 
a) 
b) 
c) 
d) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Q22. 
 
 
 
Geladeiras que funcionam com a queima de gás de cozinha ou querosene são muito úteis, quando não se 
pode contar com a energia elétrica, como em certas zonas rurais, nos campings. A figura acima mostra o 
esquema de funcionamento de um produto desse tipo. O ciclo por absorção usa determinada substância 
como gás refrigerante, além de hidrogênio/água que atuam como substâncias auxiliares. A pressão total é 
teoricamente a mesma em todos os pontos do circuito. O que muda são as pressões parciais. As diferenças 
de pressões parciais são provocadas pela água, que tem grande afinidade pela substância refrigerante e 
quase nenhuma pelo hidrogênio. 
Adaptado de: http://www.mspc.eng.br/tecdiv/topDiv130.shtml 
 
Considerando as informações, a substância refrigerante desse tipo de geladeira é a(o) 
a) 2Br 
b) NaC Oℓ 
c) HCℓ 
d) 2O 
e) 3NH 
 
Q23. 
 
Em 1960, o cientista alemão Uwe Hiller sugeriu 
que a habilidade das lagartixas de caminhar nas 
paredes e no teto era por conta de forças de 
atração e repulsão entre moléculas das patas da 
lagartixa e as “moléculas” da parede, as 
chamadas forças de Van der Waals. Esta 
hipótese foi confirmada em 2002 por uma equipe 
de pesquisadores de Universidades da Califórnia. 
Sobre as Forças de Van de Waals, assinale a 
afirmação verdadeira. 
a) Estão presentes nas ligações intermoleculares 
de sólidos, líquidos e gases. 
b) Só estão presentes nas ligações de hidrogênio. 
c) Também estão presentes em algumas ligações 
interatômicas. 
d) São forças fracamente atrativas presentes em 
algumas substâncias como o neônio, o cloro e 
o bromo. 
 
 
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Q24. 
 
O ponto de ebulição do álcool etílico é °78,15 C 
e o do éter metílico é − °24,8 C. Isso ocorre 
quando as forças intermoleculares do álcool 
etílico são maiores porque 
a) ele apresenta ligações de hidrogênio. 
b) é um composto covalente polar. 
c) sua massa molecular é maior do que a do éter 
metílico. 
d) ele apresenta moléculas de maior simetria. 
 
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: 
Considere o texto abaixo para responder à(s) 
quest(ões) a seguir. 
 
“Anderson Silva ainda não deu sua versão sobre 
ter sido flagrado no exame antidoping, conforme 
divulgado na noite de terça-feira. O fato é que a 
drostanolona, substância encontrada em seu 
organismo, serve para aumentar a potência 
muscular - e traz uma série de problemas a curto 
e longo prazos.” 
Disponível em: <http://sportv.globo.com/site/combate/noticia/ 
2015/02/medica-explica-substancia-em-exame-de-anderson- 
silva-drostanolona.html>. Acesso em: 16 abr. 2015. 
 
Q25. 
 
A pouca solubilidade dos compostos em água 
está relacionada às interações químicas. 
Sendo assim, a pouca solubilidade do esteroide 
propionato de drostanolona deve-se à ligação do 
tipo 
a) de hidrogênio 
b) de dipolo-dipolo 
c) eletrovalente 
d) de Van der Waals 
e) covalente 
 
Q26. 
 
Numere a segunda coluna de acordo com a 
primeira, relacionando a substância com seu 
ponto normal de ebulição em C.° 
 
1. 2H O ( ) 165,5− 
2. Hg ( ) 65 
3. 4CH ( ) 78 
4. 3CH OH ( ) 1 0 0 
5. 3 2CH CH OH ( ) 357 
 
A sequência CORRETA encontrada é: 
a) 2 – 4 – 5 – 1 – 3 
b) 2 – 5 – 4 – 1 – 3 
c) 3 – 4 – 5 – 1 – 2 
d) 3 – 5 – 4 – 1 – 2 
 
Q27. 
 
Muito se ouve sobre ações em que se utilizam 
bombas improvisadas. Nos casos que envolvem 
caixas eletrônicos, geralmente as bombas são 
feitas com dinamite (TNT-trinitrotolueno), mas nos 
atentados terroristas geralmente são utilizados 
explosivos plásticos, que não liberam odores. 
Cães farejadores detectam TNT em razão da 
presença de resíduos de DNT (dinitrotolueno), 
uma impureza do TNT que tem origem na 
nitração incompleta do tolueno. Se os cães 
conseguem farejar com mais facilidade o DNT, 
isso significa que, numa mesma temperatura, 
esse composto deve ser 
a) menos volátil que o TNT, e portanto tem uma 
menor pressão de vapor. 
b) mais volátil que o TNT, e portanto tem uma 
menor pressão de vapor. 
c) menos volátil que o TNT, e portanto tem uma 
maior pressão de vapor. 
d) mais volátil que o TNT, e portanto tem uma 
maior pressão de vapor. 
 
Q28. 
 
Desde os primórdios da humanidade, há uma 
busca por entender questões acerca da origem, 
do funcionamento e da organização do Universo. 
Na tentativa de propor explicações, os cientistas 
elaboram modelos. Considerando que as 
propriedades físico-químicas da matéria, os tipos 
de ligações e as geometrias moleculares podem 
ser explicados por meio de modelos atômicos, 
modelos de ligações e modelos de moléculas, 
relacione a coluna da esquerda com a da direita. 
 
I. O NaCℓ é um 
sólido em 
temperatura 
ambiente. 
A. Geometria linear, 
ligação covalente e 
forças 
intermoleculares do 
tipo dipolo-dipolo. 
II. A água é uma 
substância 
molecular, polar e 
considerada 
solvente 
universal. 
B. Geometria linear, 
molécula apolar e 
forças 
intermoleculares do 
tipo dipolo-induzido 
dipolo-induzido. 
 
 
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III. O benzeno é uma 
substância apolar 
e líquida em 
temperatura 
ambiente. 
C. Composto aromático 
e forças do tipo dipolo-
induzido dipolo-
induzido. 
IV. O HCℓ é um gás 
em temperatura 
ambiente. 
D. Alto ponto de fusão e 
ebulição, composto 
formado por ligação 
iônica. 
V. O 2CO é um gás 
em temperatura 
ambiente. 
E. Ligações de 
hidrogênio e 
geometria angular. 
 
Assinale a alternativa que contém a associação 
correta. 
a) I-B, II-A, III-C, IV-E, V-D. 
b) I-B, II-A, III-E, IV-D, V-C. 
c) I-D, II-C, III-E, IV-B, V-A. 
d) I-D, II-E, III-C, IV-A, V-B. 
e) I-C, II-E, III-B, IV-A, V-D. 
 
Q29. 
 
Na coluna da esquerda, abaixo, estão listadas 
informações relativas a cinco substâncias 
diferentes. Na coluna da direita, são 
apresentadas propriedades relacionadas a essas 
informações. 
 
Associe adequadamente a coluna da direita com 
a da esquerda. 
 
1. As moléculas da 
substância 1 são 
tetraédricas com 
átomos idênticos 
ligados ao átomo 
central. 
2. A substância 2 
tem massa molar 
semelhante à da 
água e 
interações 
intermoleculares 
do tipo Van der 
Waals. 
3. A substância 3 
sofre ionização 
quando 
( ) A substância é 
mais volátil que 
água pura. 
 
( ) A substância é 
solúvel em 
solventes polares. 
 
( ) A substância é 
solúvel em 
solventes 
apolares. 
 
( ) A substância 
dissolvida em 
água. 
4. As moléculas da 
substância 4 
são trigonais 
planas com 
átomos de 
diferentes 
eletronegativida-
des, ligados ao 
átomo central. 
5. A substância 5 
tem massa molar 
e densidade 
maior que a da 
água. 
forma soluções 
aquosas 
eletrolíticas. 
 
A sequência correta de preenchimento dos 
parênteses, de cima para baixo, é 
a) 2 - 1 - 4 - 5. 
b) 2 - 4 - 1 - 3. 
c) 3 - 1 - 2 - 5. 
d) 5 - 2 - 4 - 1. 
e) 5 - 2 - 1 - 3. 
 
Q30. 
 
Os sprays utilizados em partidas de futebol têm 
formulações bem variadas, mas basicamente 
contêm água, butano e um surfactante. Quando 
essa mistura deixa a embalagem, forma-se uma 
espuma branca que o árbitro utiliza para marcar 
as posições dos jogadores. Do ponto de vista 
químico, essas informações sugerem que a 
espuma estabilizada por certo tempo seja 
formada por pequenas bolhas, cujas películas são 
constituídas de água e 
a) surfactante, que aumenta a tensão superficial 
da água. 
b) butano, que aumenta a tensão superficial da 
água. 
c) surfactante, que diminui a tensão superficial da 
água. 
d) butano, que diminui a tensão superficial da 
água. 
 
Q31. 
 
O dióxido de carbono, ao ser resfriadoa uma 
temperatura inferior a 78 C,− ° solidifica-se 
transformando-se em “gelo seco”. Exposto à 
temperatura ambiente, sob a pressão 
 
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atmosférica, o gelo seco sublima. Essa mudança 
de estado envolve o rompimento de 
a) interações dipolo induzido entre moléculas 
lineares. 
b) ligações de hidrogênio presentes na estrutura 
do gelo. 
c) interações dipolo permanente entre moléculas 
angulares. 
d) interações iônicas entre os átomos de oxigênio 
e carbono. 
e) ligações covalentes entre os átomos de 
carbono e oxigênio. 
 
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: 
Leia o texto para responder à(s) questão(ões). 
 
A história do seriado Breaking Bad gira em torno 
de um professor de Química do ensino médio, 
com uma esposa grávida e um filho adolescente 
que sofre de paralisia cerebral. Quando é 
diagnosticado com câncer, ele abraça uma vida 
de crimes, produzindo e vendendo 
metanfetaminas. 
 
O uso de drogas pode desestabilizar totalmente a 
vida de uma pessoa, gerando consequências 
devastadoras e permanentes. Muitas vezes, toda 
a família é afetada. 
 
As metanfetaminas são substâncias relacionadas 
quimicamente com as anfetaminas e são um 
potente estimulante que afeta o sistema nervoso 
central. 
(http://tinyurl.com/pffwfe6. Acesso em: 13.06.2014. Adaptado) 
 
Q32. 
 
Após identificar a presença de álcool etílico, 
3 2H C CH OH,− − em amostras de leite cru 
refrigerado usado por uma empresa na produção 
de leite longa vida e de requeijão, fiscais da 
superintendência do Ministério da Agricultura, 
Pecuária e Abastecimento recomendaram que os 
lotes irregulares dos produtos fossem recolhidos 
das prateleiras dos supermercados, conforme 
prevê o Código de Defesa do Consumidor. 
Segundo o Ministério, a presença de álcool etílico 
no leite cru refrigerado pode mascarar a adição 
irregular de água no produto. 
(http://tinyurl.com/m8hxq6b. Acesso em: 21.08.2014. 
Adaptado) 
 
Essa fraude não é facilmente percebida em 
virtude da grande solubilidade desse composto 
em água, pois ocorrem interações do tipo 
a) dipolo-dipolo. 
b) íon-dipolo. 
c) dispersão de London. 
d) ligações de hidrogênio. 
e) dipolo instantâneo-dipolo induzido. 
 
Q33. 
 
Associe os compostos a seus respectivos tipos de 
geometria e de interações intermoleculares. 
 
Geometrias Interações Compostos 
( ) 2CO A - linear 1 - ligação de 
hidrogênio 
( ) 3NH B – angular 2 - dipolo 
permanente 
( ) 2SO C – piramidal 3 - dipolo 
induzido 
( ) 
3 3B(CH ) 
D – 
tetraédrica 
 
 E – trigonal 
plana 
 
 
a) A3, C1, B2, E3. 
b) A2, B1, B3, C2. 
c) B3, E2, A2, D3. 
d) B3, C1, A2, D2. 
e) B2, D2, A3, C1. 
 
Q34. 
 
A coloração de Gram é um importante método 
empregado na microbiologia, que permite 
diferenciar bactérias em duas classes – as Gram-
positivas e Gram-negativas – em função das 
propriedades químicas da parede celular. As 
bactérias Gram-positivas possuem na parede 
celular uma camada espessa de peptideoglicano, 
que é uma rede polimérica contendo açúcares (N-
acetilglicosamina e ácido N-acetilmurâmico) e 
oligopeptídeos, enquanto que as bactérias Gram-
negativas contêm uma camada fina. Na coloração 
de Gram utiliza-se o cristal violeta (cloreto de 
hexametilpararoanilina), que interage com o 
peptideoglicano. A adição de iodeto causa a 
precipitação do corante e as partículas sólidas 
ficam aprisionadas na rede polimérica, corando a 
parede celular. Abaixo estão esquematizadas a 
rede polimérica do peptideoglicano e as 
estruturas das espécies envolvidas. 
 
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A partir das informações fornecidas, é correto 
afirmar que a principal interação entre o cristal 
violeta e a parede celular é: 
a) ligação de hidrogênio. 
b) interação íon-dipolo. 
c) interação íon-dipolo instantâneo. 
d) interação dipolo-dipolo. 
e) interação dipolo-dipolo instantâneo. 
 
 
 
 
Q35. 
 
O sulfeto de hidrogênio, 2H S, é um dos 
compostos responsáveis pela halitose, ou mau 
hálito. Ele é formado pela reação das bactérias 
presentes na boca com os restos de alimento. 
Apesar de apresentar estrutura semelhante à 
molécula de água, o 2H S é um gás à 
temperatura ambiente e pressão atmosférica, 
porque apresenta 
a) forças intermoleculares mais fracas em relação 
ás ligações de hidrogênio na água. 
b) forças intermoleculares mais fortes em relação 
ás ligações de hidrogênio na água. 
c) ligação iônica, e a água apresenta geometria 
angular. 
d) ligação covalente, e a água apresenta ligação 
iônica. 
e) geometria linear e ligação covalente. 
 
Q36. 
 
Armas químicas são baseadas na toxicidade de 
substâncias, capazes de matar ou causar danos a 
pessoas e ao meio ambiente. Elas têm sido 
utilizadas em grandes conflitos e guerras, como o 
ocorrido em 2013 na Síria, quando a ação do 
sarin causou a morte de centenas de civis. 
(http://pt.wikipedia.org/wiki/Guerra_qu%C3%ADmica e 
http://pt.wikipedia.org/wiki/Categoria:Armas_qu%C3%ADmica
s. Adaptado) 
 
 
 
Entre água e benzeno, o solvente mais adequado 
para a solubilização do sarin e a principal força 
intermolecular encontrada entre as moléculas do 
sarin no estado líquido são, respectivamente, 
a) água e dispersão de London. 
b) água e interação dipolo-dipolo. 
c) água e ligação de hidrogênio. 
d) benzeno e interação dipolo-dipolo. 
e) benzeno e ligação de hidrogênio. 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Exercícios ENEM 
 
Q37. (Enem 2019) 
 
Os hidrocarbonetos são moléculas orgânicas com 
uma série de aplicações industriais. Por exemplo, 
eles estão presentes em grande quantidade nas 
diversas frações do petróleo e normalmente são 
separados por destilação fracionada, com base 
em suas temperaturas de ebulição. 
 
O quadro apresenta as principais frações obtidas 
na destilação do petróleo em diferentes faixas de 
temperaturas. 
 
Fra-
ção 
Faixa de 
temperatura 
( C)° 
Exemplos 
de 
produtos 
Número de 
átomos de 
carbono 
(hidrocarboneto 
de fórmula 
geral n 2n 2C H )+ 
1 Até 20 
Gás 
natural e 
gás de 
cozinha 
(GLP) 
1C a 4C 
2 30 a 180 Gasolina 6C a 12C 
3 170 a 290 Querosene 11C a 16C 
4 260 a 350 
Óleo 
diesel 14C a 18C 
SANTA MARIA, L. C. et al. Petróleo: um tema para o ensino 
de química. Química Nova na Escola, n.15, maio 2002 
(adaptado). 
 
Na fração 4, a separação dos compostos ocorre 
em temperaturas mais elevadas porque 
a) suas densidades são maiores. 
b) o número de ramificações é maior. 
c) sua solubilidade no petróleo é maior. 
d) as forças intermoleculares são mais intensas. 
e) a cadeia carbônica é mais difícil de ser 
quebrada. 
 
Q38. (Enem 2019) 
 
Um experimento simples, que pode ser realizado 
com materiais encontrados em casa, é realizado 
da seguinte forma: adiciona-se um volume de 
etanol em um copo de vidro e, em seguida, uma 
folha de papel. Com o passar do tempo, observa-
se um comportamento peculiar: o etanol se 
desloca sobre a superfície do papel, superando a 
gravidade que o atrai no sentido oposto, como 
mostra a imagem. Para parte dos estudantes, 
isso ocorre por causa da absorção do líquido pelo 
papel. 
 
 
Do ponto de vista científico, o que explica o 
movimento do líquido é a 
a) evaporação do líquido. 
b) diferença de densidades. 
c) reação química com o papel. 
d) capilaridade nos poros do papel. 
e) resistência ao escoamento do líquido. 
 
Q39. (Enem PPL 2018) 
 
Em derramamentos de óleo no mar, os produtos 
conhecidos como “dispersantes” são usados para 
reduzir a tensão superficial do petróleo 
derramado, permitindo que o vento e as ondas 
“quebrem” a mancha em gotículas microscópicas. 
Estas são dispersadas pela água do marantes 
que a mancha de petróleo atinja a costa. Na 
tentativa de fazer uma reprodução do efeito desse 
produto em casa, um estudante prepara um 
recipiente contendo água e gotas de óleo de soja. 
Há disponível apenas azeite, vinagre, detergente, 
água sanitária e sal de cozinha. 
 
Qual dos materiais disponíveis provoca uma ação 
semelhante à situação descrita? 
a) Azeite. 
b) Vinagre. 
c) Detergente. 
d) Água sanitária. 
e) Sal de cozinha. 
 
Q40. (Enem 2018) 
 
Tensoativos são compostos orgânicos que 
possuem comportamento anfifílico, isto é, 
possuem duas regiões, uma hidrofóbica e outra 
hidrofílica. O principal tensoativo aniônico 
sintético surgiu na década de 1940 e teve grande 
aceitação no mercado de detergentes em razão 
 
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do melhor desempenho comparado ao do sabão. 
No entanto, o uso desse produto provocou 
grandes problemas ambientais, dentre eles a 
resistência à degradação biológica, por causa dos 
diversos carbonos terciários na cadeia que 
compõe a porção hidrofóbica desse tensoativo 
aniônico. As ramificações na cadeia dificultam 
sua degradação, levando à persistência no meio 
ambiente por longos períodos. Isso levou a sua 
substituição na maioria dos países por 
tensoativos biodegradáveis, ou seja, com cadeias 
alquílicas lineares. 
PENTEADO, J. C. P.; EL SEOUD, O. A.; CARVALHO, L. R. F. 
[ ... ]:uma abordagem ambiental e analítica. Química Nova, n. 
5, 2006 (adaptado). 
 
Qual a fórmula estrutural do tensoativo 
persistente no ambiente mencionado no texto? 
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
 
Q41. (Enem 2017) 
 
Na Idade Média, para elaborar preparados a partir 
de plantas produtoras de óleos essenciais, as 
coletas das espécies eram realizadas ao raiar do 
dia. Naquela época, essa prática era 
fundamentada misticamente pelo efeito mágico 
dos raios lunares, que seria anulado pela emissão 
dos raios solares. Com a evolução da ciência, foi 
comprovado que a coleta de algumas espécies ao 
raiar do dia garante a obtenção de material com 
maiores quantidades de óleos essenciais. 
 
A explicação científica que justifica essa prática 
se baseia na 
a) volatilização das substâncias de interesse. 
b) polimerização dos óleos catalisada pela 
radiação solar. 
c) solubilização das substâncias de interesse pelo 
orvalho. 
d) oxidação do óleo pelo oxigênio produzido na 
fotossíntese. 
e) liberação das moléculas de óleo durante o 
processo de fotossíntese. 
 
Q42. (Enem PPL 2017) 
 
Os polímeros são materiais amplamente 
utilizadas na sociedade moderna, alguns deles na 
fabricação de embalagens e filmes plásticos, por 
exemplo. Na figura estão relacionadas as 
estruturas de alguns monômeros usados na 
produção de polímeros de adição comuns. 
 
 
Dentre os homopolímeros formados a partir dos 
monômeros da figura, aquele que apresenta 
solubilidade em água é 
a) polietileno. 
b) poliestireno. 
c) polipropileno. 
d) poliacrilamida. 
e) policloreto de vinila. 
 
Q43. (Enem 2017) 
 
Partículas microscópicas existentes na atmosfera 
funcionam como núcleos de condensação de 
vapor de água que, sob condições adequadas de 
temperatura e pressão, propiciam a formação das 
nuvens e consequentemente das chuvas. No ar 
atmosférico, tais partículas são formadas pela 
reação de ácidos (HX) com a base 3NH , de 
forma natural ou antropogênica, dando origem a 
sais de amônio 4(NH X), de acordo com a 
equação química genérica: 
 
 
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(g) 3(g) 4 (s)HX NH NH X+ → 
FELIX. E. P.; CARDOSO, A. A. Fatores ambientais que afetam 
a precipitação úmida. Química Nova na Escola, n. 21, maio 
2005 (adaptado). 
 
A fixação de moléculas de vapor de água pelos 
núcleos de condensação ocorre por 
a) ligações iônicas. 
b) interações dipolo-dipolo. 
c) interações dipolo-dipolo induzido. 
d) interações íon-dipolo. 
e) ligações covalentes. 
 
Q44. (Enem 2017) 
 
A cromatografia em papel é um método de 
separação que se baseia na migração diferencial 
dos componentes de uma mistura entre duas 
fases imiscíveis. Os componentes da amostra são 
separados entre a fase estacionária e a fase 
móvel em movimento no papel. A fase 
estacionária consiste de celulose praticamente 
pura, que pode absorver até 22% de água. É a 
água absorvida que funciona como fase 
estacionária líquida e que interage com a fase 
móvel, também líquida (partição líquido-líquido). 
Os componentes capazes de formar interações 
intermoleculares mais fortes com a fase 
estacionária migram mais lentamente. 
 
Uma mistura de hexano com 5% (v v) de 
acetona foi utilizada como fase móvel na 
separação dos componentes de um extrato 
vegetal obtido a partir de pimentões. Considere 
que esse extrato contém as substâncias 
representadas. 
 RIBEIRO, N. M.; NUNES, C. R. Análise de pigmentos de 
pimentões por cromatografia em papel. Química Nova na 
Escola, n. 29, ago. 2008 (adaptado). 
 
 
 
 
 
A substância presente na mistura que migra mais 
lentamente é o(a) 
a) licopeno. 
b) caroteno.α − 
c) caroteno.γ − 
d) capsorubina. 
e) criptoxantina.α − 
 
Q45. (Enem 2ª aplicação 2016) 
 
Para lavar e refrescar o ambiente, que estava a 
40 C,° uma pessoa resolveu jogar água sobre um 
piso de granito. Ela observou que o líquido se 
concentrou em algumas regiões, molhando 
parcialmente a superfície. Ao adicionar 
detergente sobre essa água, a pessoa verificou 
que o líquido se espalhou e deixou o piso 
totalmente molhado. 
 
A molhabilidade da superfície foi melhorada em 
função da 
a) solubilidade do detergente em água ser alta. 
b) tensão superficial da água ter sido reduzida. 
c) pressão de vapor da água ter sido diminuída. 
d) densidade da solução ser maior que a da água. 
e) viscosidade da solução ser menor que a da 
água. 
 
Q46. (Enem PPL 2016) 
 
A crescente produção industrial lança ao ar 
diversas substâncias tóxicas que podem ser 
removidas pela passagem do ar contaminado em 
tanques para filtração por materiais porosos, ou 
para dissolução em água ou solventes orgânicos 
de baixa polaridade, ou para neutralização em 
soluções ácidas ou básicas. Um dos poluentes 
mais tóxicos liberados na atmosfera pela 
atividade industrial é a 2,3,7,8-tetraclorodioxina. 
 
 
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Esse poluente pode ser removido do ar pela 
passagem através de tanques contendo 
a) hexano. 
b) metanol. 
c) água destilada. 
d) ácido clorídrico aquoso. 
e) hidróxido de amônio aquoso. 
 
Q47. (Enem 2016) 
 
Em sua formulação, o spray de pimenta contém 
porcentagens variadas de oleorresina de 
Capsicum, cujo principio ativo é a capsaicina, e 
um solvente (um álcool como etanol ou 
isopropanol). Em contato com os olhos, pele ou 
vias respiratórias, a capsaicina causa um efeito 
inflamatório que gera uma sensação de dor e 
ardor, levando à cegueira temporária. O processo 
é desencadeado pela liberação de neuropeptídios 
das terminações nervosas. 
Como funciona o gás de pimenta. Disponível em: 
http://pessoas.hsw.uol.com.br. 
Acesso em: 1 mar. 2012 (adaptado). 
 
Quando uma pessoa é atingida com o spray de 
pimenta nos olhos ou na pele, a lavagem da 
região atingida com água é ineficaz porque a 
a) reação entre etanol e água libera calor, 
intensificando o ardor. 
b) solubilidade do princípio ativo em água é muito 
baixa, dificultando a sua remoção. 
c) permeabilidade da água na pele é muito alta, 
não permitindo a remoção do princípio ativo. 
d) solubilização do óleo em água causa um maior 
espalhamento além das áreas atingidas. 
e) ardência faz evaporar rapidamente a água, não 
permitindo que haja contato entre o óleo e o 
solvente. 
 
Q48. (Enem 2016) 
 
A lipofilia é um dos fatores fundamentais para o 
planejamentode um fármaco. Ela mede o grau de 
afinidade que a substância tem com ambientes 
apolares, podendo ser avaliada por seu 
coeficiente de partição. 
 
 
 
Em relação ao coeficiente de partição da 
testosterona, as lipofilias dos compostos 1 e 2 
são, respectivamente, 
a) menor e menor que a lipofilia da testosterona. 
b) menor e maior que a lipofilia da testosterona. 
c) maior e menor que a lipofilia da testosterona. 
d) maior e maior que a lipofilia da testosterona. 
e) menor e igual à lipofilia da testosterona. 
 
 
 
 
Q49. (Enem 2016) 
 
Os tensoativos são compostos capazes de interagir com substâncias polares e apolares. A parte iônica dos 
tensoativos interage com substâncias polares, e a parte lipofílica interage com as apolares. A estrutura 
orgânica de um tensoativo pede ser representada por: 
 
 
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Ao adicionar um tensoativo sobre a água, suas moléculas formam um arranjo ordenado. 
 
Esse arranjo é representado esquematicamente por: 
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
 
 
Q50. (Enem PPL 2016) 
 
Adicionar quantidades de álcool à gasolina, 
diferentes daquelas determinadas pela legislação, 
é uma das formas de adulterá-la. Um teste 
simples para aferir a quantidade de álcool 
presente na mistura consiste em adicionar uma 
solução salina aquosa à amostra de gasolina sob 
análise. 
 
Essa metodologia de análise pode ser usada 
porque o(a) 
a) água da solução salina interage com a gasolina 
da mistura, formando duas fases, uma delas de 
álcool ouro. 
b) álcool contido na gasolina interage com a 
solução salina, formando duas fases, uma 
delas de gasolina pura. 
c) gasolina da mistura sob análise interage com a 
solução salina, formando duas fases, uma 
delas de álcool puro. 
d) água da solução salina interage com o álcool 
da mistura, formando duas fases, uma delas de 
gasolina com o sal. 
e) álcool contido na gasolina interage com o sal 
da solução salina, formando duas fases, uma 
delas de gasolina mais água. 
 
Q51. (Enem 2016) 
 
O carvão ativado é um material que possui 
elevado teor de carbono, sendo muito utilizado 
para a remoção de compostos orgânicos voláteis 
do meio, como o benzeno. Para a remoção 
desses compostos, utiliza-se a adsorção. Esse 
fenômeno ocorre por meio de interações do tipo 
intermoleculares entre a superfície do carvão 
(adsorvente) e o benzeno (adsorvato, substância 
adsorvida). 
 
No caso apresentado, entre o adsorvente e a 
substância adsorvida ocorre a formação de: 
a) Ligações dissulfeto. 
 
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b) Ligações covalentes. 
c) Ligações de hidrogênio. 
d) Interações dipolo induzido-dipolo induzido. 
e) Interações dipolo permanente-dipolo perma-
nente. 
 
Q52. (Enem 2015) 
 
Pesticidas são substâncias utilizadas para 
promover o controle de pragas. No entanto, após 
sua aplicação em ambientes abertos, alguns 
pesticidas organoclorados são arrastados pela 
água até lagos e rios e, ao passar pelas guelras 
dos peixes, podem difundir-se para seus tecidos 
lipídicos e lá se acumularem. 
 
A característica desses compostos, responsável 
pelo processo descrito no texto, é o(a) 
a) baixa polaridade. 
b) baixa massa molecular. 
c) ocorrência de halogênios. 
d) tamanho pequeno das moléculas. 
e) presença de hidroxilas nas cadeias. 
 
Q53. (Enem 2015) 
 
Além de ser uma prática ilegal, a adulteração de 
combustíveis é prejudicial ao meio ambiente, ao 
governo e, especialmente, ao consumidor final. 
Em geral, essa adulteração é feita utilizando 
compostos com propriedades físicas semelhantes 
às do combustível, mas de menor valor agregado. 
 
Considerando um combustível com 20% de 
adulterante, a mistura em que a adulteração seria 
identificada visualmente é 
a) etanol e água. 
b) etanol e acetona. 
c) gasolina e água. 
d) gasolina e benzeno. 
e) gasolina e querosene. 
 
Q54. (Enem 2014) 
 
Um método para determinação do teor de etanol 
na gasolina consiste em misturar volumes 
conhecidos de água e de gasolina em um frasco 
específico. Após agitar o frasco e aguardar um 
período de tempo, medem-se os volumes das 
duas fases imiscíveis que são obtidas: uma 
orgânica e outra aquosa. O etanol, antes miscível 
com a gasolina, encontra-se agora miscível com a 
água. 
 
Para explicar o comportamento do etanol antes e 
depois da adição de água, é necessário conhecer 
a) a densidade dos líquidos. 
b) o tamanho das moléculas. 
c) o ponto de ebulição dos líquidos. 
d) os átomos presentes nas moléculas. 
e) o tipo de interação entre as moléculas. 
 
Q55. (Enem 2013) 
 
As fraldas descartáveis que contêm o polímero 
poliacrilato de sódio (1) são mais eficientes na 
retenção de água que as fraldas de pano 
convencionais, constituídas de fibras de celulose 
(2). 
 
 
CURI, D. Química Nova na Escola, São Paulo, n. 23, maio 
2006 (adaptado). 
 
A maior eficiência dessas fraldas descartáveis, 
em relação às de pano, deve-se às 
a) interações dipolo-dipolo mais fortes entre o 
poliacrilato e a água, em relação às ligações de 
hidrogênio entre a celulose e as moléculas de 
água. 
b) interações íon-íon mais fortes entre o 
poliacrilato e as moléculas de água, em relação 
às ligações de hidrogênio entre a celulose e as 
moléculas de água. 
c) ligações de hidrogênio mais fortes entre o 
poliacrilato e a água, em relação às interações 
íon-dipolo entre a celulose e as moléculas de 
água. 
d) ligações de hidrogênio mais fortes entre o 
poliacrilato e as moléculas de água, em relação 
às interações dipolo induzido-dipolo induzido 
entre a celulose e as moléculas de água. 
e) interações íon-dipolo mais fortes entre o 
poliacrilato e as moléculas de água, em relação 
às ligações de hidrogênio entre a celulose e as 
moléculas de água. 
 
Q56. (Enem 2012) 
 
O armazenamento de certas vitaminas no 
organismo apresenta grande dependência de sua 
solubilidade. Por exemplo, vitaminas 
hidrossolúveis devem ser incluídas na dieta 
diária, enquanto vitaminas lipossolúveis são 
armazenadas em quantidades suficientes para 
evitar doenças causadas pela sua carência. A 
seguir são apresentadas as estruturas químicas 
de cinco vitaminas necessárias ao organismo. 
 
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MÓDULO 08: FORÇAS INTERMOLECULARES 
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Dentre as vitaminas apresentadas na figura, 
aquela que necessita de maior suplementação 
diária é 
a) I. 
b) II. 
c) III. 
d) IV. 
e) V. 
 
Q57. (Enem 2012) 
 
No processo de industrialização da mamona, 
além do óleo que contém vários ácidos graxos, é 
obtida uma massa orgânica, conhecida como 
torta de mamona. Esta massa tem potencial para 
ser utilizada como fertilizante para o solo e como 
complemento em rações animais devido a seu 
elevado valor proteico. No entanto, a torta 
apresenta compostos tóxicos e alergênicos 
diferentemente do óleo da mamona. Para que a 
torta possa ser utilizada na alimentação animal, é 
necessário um processo de descontaminação. 
Revista Química Nova na Escola. V. 32, no 1, 2010 
(adaptado). 
 
A característica presente nas substâncias tóxicas 
e alergênicas, que inviabiliza sua solubilização no 
óleo de mamona, é a 
a) lipofilia. 
b) hidrofilia. 
c) hipocromia. 
d) cromatofilia. 
e) hiperpolarização. 
 
Q58. (Enem 2011) 
 
A pele humana, quando está bem hidratada, 
adquire boa elasticidade e aspecto macio e 
suave. Em contrapartida, quando está ressecada, 
perde sua elasticidade e se apresenta opaca e 
áspera. Para evitar o ressecamento da pele é 
necessário, sempre que possível, utilizar 
hidratantes umectantes, feitos geralmente à base 
de glicerina e polietilenoglicol: 
 
 
[ ]2 2 2 2 2 2n
HO CH CH O CH CH O CH CH OH
 polietilenoglicol
− − − − − − − − − 
 
Disponível em:http://www.brasilescola.com. Acesso em: 23 
abr. 2010 (adaptado). 
 
A retenção de água na superfície da pele 
promovida pelos hidratantes é consequência da 
interação dos grupos hidroxila dos agentes 
umectantes com a umidade contida no ambiente 
por meio de 
a) ligações iônicas. 
b) forças de London. 
c) ligações covalentes. 
d) forças dipolo-dipolo. 
e) ligações de hidrogênio. 
 
Q59. (Enem 2ª aplicação 2010) 
 
Vários materiais, quando queimados, podem levar 
à formação de dioxinas, um composto do grupo 
dos organoclorados. Mesmo quando a queima 
ocorre em incineradores, há liberação de 
substâncias derivadas da dioxina no meio 
ambiente. Tais compostos são produzidos em 
baixas concentrações, como resíduos da queima 
de matéria orgânica em presença de produtos 
que contenham cloro. Como consequência de seu 
amplo espalhamento no meio ambiente, bem 
como de suas propriedades estruturais, as 
 
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dioxinas sofrem magnificação trófica na cadeia 
alimentar. Mais de 90% da exposição humana às 
dioxinas é atribuída aos alimentos contaminados 
ingeridos. A estrutura típica de uma dioxina está 
apresentada a seguir: 
 
 
A molécula do 2,3,7,8 - TCDD é popularmente 
conhecida pelo nome ‘dioxina’, sendo a mais 
tóxica dos 75 isômeros de compostos clorados de 
dibenzo-p-dioxina existentes. 
 FADINI, P. S.; FADINI, A. A. B. Lixo: desafios e 
compromissos. Cadernos Temáticos de Química Nova na 
Escola, São Paulo, n. 1, maio 2001 (adaptado). 
 
Com base no texto e na estrutura apresentada, as 
propriedades químicas das dioxinas que 
permitem sua bioacumulação nos organismos 
estão relacionadas ao seu caráter 
a) básico, pois a eliminação de materiais alcalinos 
é mais lenta do que a dos ácidos. 
b) ácido, pois a eliminação de materiais ácidos é 
mais lenta do que a dos alcalinos. 
c) redutor, pois a eliminação de materiais 
redutores é mais lenta do que a dos oxidantes. 
d) lipofílico, pois a eliminação de materiais 
lipossolúveis é mais lenta do que a dos 
hidrossolúveis. 
e) hidrofílico, pois a eliminação de materiais 
hidrossolúveis é mais lenta do que a dos 
lipossolúveis. 
 
Q60. (Enem 2008) 
 
A China comprometeu-se a indenizar a Rússia 
pelo derramamento de benzeno de uma indústria 
petroquímica chinesa no rio Songhua, um 
afluente do rio Amur, que faz parte da fronteira 
entre os dois países. O presidente da Agência 
Federal de Recursos da água da Rússia garantiu 
que o benzeno não chegará aos dutos de água 
potável, mas pediu à população que fervesse a 
água corrente e evitasse a pesca no rio Amur e 
seus afluentes. As autoridades locais estão 
armazenando centenas de toneladas de carvão, 
já que o mineral é considerado eficaz absorvente 
de benzeno. 
Internet: <www.jbonline.terra.com.br> (com adaptações) 
 
Levando-se em conta as medidas adotadas para 
a minimização dos danos ao ambiente e à 
população, é correto afirmar que 
a) o carvão mineral, ao ser colocado na água, 
reage com o benzeno, eliminando-o. 
b) o benzeno é mais volátil que a água e, por 
isso, é necessário que esta seja fervida. 
c) a orientação para se evitar a pesca deve-se à 
necessidade de preservação dos peixes. 
d) o benzeno não contaminaria os dutos de água 
potável, porque seria decantado naturalmente 
no fundo do rio. 
e) a poluição causada pelo derramamento de 
benzeno da indústria chinesa ficaria restrita ao 
rio Songhua. 
 
 
 
 
 
 
 
 
GABARITO 
 
Q.1 D Q.8 A Q.15 B 
Q.2 C Q.9 B Q.16 C 
Q.3 C Q.10 C Q.17 C 
Q.4 D Q.11 A Q.18 A 
Q.5 A Q.12 A Q.19 A 
Q.6 D Q.13 C Q.20 E 
Q.7 C Q.14 B Q.21 D 
 
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Q.22 E Q.35 A Q.48 D 
Q.23 D Q.36 B Q.49 C 
Q.24 A Q.37 D Q.50 B 
Q.25 B Q.38 D Q.51 D 
Q.26 C Q.39 C Q.52 A 
Q.27 D Q.40 B Q.53 C 
Q.28 D Q.41 A Q.54 E 
Q.29 B Q.42 D Q.55 E 
Q.30 C Q.43 D Q.56 C 
Q.31 A Q.44 D Q.57 B 
Q.32 D Q.45 B Q.58 E 
Q.33 A Q.46 A Q.59 D 
Q.34 B Q.47 B Q.60 B