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Questão 1/10 - Química Orgânica Leia o texto: O Aspartame é um adoçante muito utilizado cotidianamente, sua nomenclatura oficial especificada pela IUPAC é ácido 3-amino-4- (benzil-2-metóxi-2-oxietil) amino]-4-oxobutanoico e sua estrutura química de função mista pode ser vista abaixo. Fonte: Texto adaptado pela autora da questão. Fonte: Estrutura adaptada de AMAN, 2016 Considerando as informações acima e os conteúdos da Aula 4 de Química Orgânica, quais são as funções orgânicas presentes na molécula do aspartame? Assinale a alternativa correta. Nota: 10.0 A álcool; ácido carboxílico; amida; éter, nitrila. B amina; álcool; cetona; éster, nitrila. C nitrocomposto; aldeído; amida; cetona, álcool. D amina; ácido carboxílico; amida; éster e cetona. Você assinalou essa alternativa (D) Você acertou! A figura abaixo mostra os grupos funcionais presentes na molécula do aspartame. E nitrocomposto; aldeído; amida; cetona; éter. Questão 2/10 - Química Orgânica Leia o trecho de texto a seguir: “Muitas aminas produzidas por plantas e animais apresentam as mais variadas propriedades fisiológicas. A adrenalina, por exemplo, é liberada pelas glândulas suprarrenais humanas em situação de intenso medo ou excitação. Já a nicotina, encontrada em grande quantidade (4% a 6%) nas folhas de fumo (Nicotiana tabacum), é muito tóxica, tanto para seres humanos quanto para insetos.” Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: PICOLO, K. C. S. de A.. (Org.). Química Orgânica. 2. ed. São Paulo: Pearson, 2014. p.144 Considerando estas informações, os conteúdos do livro-base Química Orgânica e os conteúdos da aula 4 da disciplina de Química Orgânica, a respeito das aminas, assinale a alternativa correta: Nota: 0.0 A A amônia é uma amina primária. B Uma amina primária possui 1 átomo de oxigênio. Você assinalou essa alternativa (B) C 2-metoxibutano é uma amina. D Nos álcoois, o grupo funcional é o - NH. E 1-metilbutilamina é uma amina. Comentário: A amônia não é uma amina. O grupo funcional das aminas contém nitrogênio, não oxigênio. O grupo funcional dos álcoois é OH. 2- metoxibutano é um éter e 1- metilbutilamina é uma amina (livro- base, p. 74-78). Questão 3/10 - Química Orgânica Leia o texto: A fumaça liberada na queima de carvão contém muitas substâncias cancerígenas, dentre elas os benzopirenos, cuja estrutura é reproduzida na figura abaixo. Fonte: Texto adaptado pela autora da questão. Conforme os conteúdos da Aula 3 de Química Orgânica, assinale a alternativa que apresenta corretamente a estrutura do benzopireno. Nota: 10.0 A a) hidrocarboneto, insaturado, aromático, com núcleos condensados. Você assinalou essa alternativa (A) Você acertou! O benzopireno é um poliaromático com núcleos condensados. Texto- base da Aula 3 de Química Orgânica B b) hidrocarboneto, alicíclico, insaturado, com três núcleos condensados. C c) heterocíclico, saturado, aromático. D d) ciclo homogêneo, saturado, aromático. E e) alqueno, insaturado, não aromático. Questão 4/10 - Química Orgânica Leia a passagem de texto: “Quando o número de carbonos é maior que três em um alcano, o número de estruturas possíveis também aumenta. Existem duas estruturas possíveis para um alcano com fórmula molecular C4H10 [...], são chamadas de isômeros constitucionais. Neste caso, suas moléculas se organizam de modos diferentes.” Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: PICOLO, K. C. S. de A.. (Org.). Química Orgânica. 2. ed. São Paulo: Pearson, 2014. p.30 Considerando estas informações, os conteúdos do livro-base Química Orgânica e os conteúdos da aula 2 da disciplina de Química Orgânica, a respeito da nomenclatura da IUPAC, observe a estrutura abaixo e assinale a alternativa que corresponde à sua nomenclatura oficial. Nota: 0.0 A 3-etil-pentano. B 3-metil-hexano. Comentário: a maior cadeia carbônica tem 6 carbonos, e no terceiro deles, há a adição de um radical metil. Sendo assim, 3-metil-hexano (livro-base, p. 67). C 1-etil-hexano. Você assinalou essa alternativa (C) D 1-propil-pentano. E 4-etil-hexano. Questão 5/10 - Química Orgânica Leia o texto: Os ácidos carboxílicos e os aldeídos possuem grupos funcionais muito parecidos e por isso, muitas vezes confundem os estudantes. Porém, não se engane! Existem diferenças entre os ácidos carboxílicos e os aldeídos, principalmente no que se refere às suas propriedades físicas e químicas. Entretanto, a nomenclatura dos aldeídos lembra muito a dos ácidos carboxílicos e vice-versa. Fonte: Texto elaborado pela autora da questão. Observe atentamente as estruturas dos compostos a seguir; Com base nos conteúdos das Aulas 5 e 6 de Química Orgânica sobre as estruturas acima de ácidos carboxílicos e aldeídos, é correto afirmar que: Nota: 10.0 A A estrutura n° 3 corresponde a um ácido carboxílico, conhecido como ácido acético e o seu uso comum é no vinagre Você assinalou essa alternativa (A) Você acertou! Você acertou!!! O ácido carboxílico com dois carbonos é o ácido etanóico, cuja nomenclatura usual é ácido acético e é usado frequentemente como vinagre. B A estrutura 1 é um ácido carboxílico conhecido como ácido metanóico C A estrutura 4 corresponde a um ácido carboxílico conhecido como ácido butanóico, ou butírico, o qual é encontrado na manteiga. D As estruturas 1 e 2 corresponde aos ácidos carboxílicos etanóico e propanóico, respectivamente. E As estruturas 3 e 4 correspondem aos aldeídos: etanal e pentanal. Questão 6/10 - Química Orgânica Leia o fragmento de texto: “Um grupo funcional é um grupo característico de átomos/ligações que mostram um comportamento químico previsível. A química de todas as substâncias orgânicas é determinada pelos grupos funcionais presentes na substância.” Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: KLEIN, D. Química Orgânica Volume 1. Tradução de Oswaldo Esteves Barcia, Leandro Soter de Mariz e Miranda, Edilson Clemente da Silva 2. ed. Rio de Janeiro: LTC, 2016. p.87 Considerando estas informações, os conteúdos do livro-base Química Orgânica e os conteúdos da aula 4 da disciplina de Química Orgânica, sobre os grupos funcionais das diferentes funções orgânicas, assinale a alternativa correta: Nota: 10.0 A Haletos de alquila são substâncias em que um carbono do alcano foi substituído por um halogênio. B Éteres são substâncias em que o nitrogênio é ligado a dois substituintes alquila. C Álcoois são substâncias em que um hidrogênio do alcano foi substituído por um grupo OH. Você assinalou essa alternativa (C) Você acertou! Comentário: No haleto de alquila, o halogênio substitui um hidrogênio do alcano. Éteres são substâncias em que o oxigênio é ligado a dois substituintes alquila. Álcoois são substâncias em que um hidrogênio do alcano foi substituído pelo grupo OH. Nas aminas, um ou mais átomos de hidrogênio da amônia são substituídos por grupos alquila. Cicloalcanos são alcanos com os átomos de carbono arranjados em anel (livro-base, p. 70- 80). D Nas aminas, um ou mais átomos de hidrogênio da ureia são substituídos por grupos alquila. E Cicloalcanos são alcanos com os átomos de hidrogênio arranjados em anel. Questão 7/10 - Química Orgânica Leia o texto: As amidas são compostos orgânicos também derivados da ureia, onde o nitrogênio aparece ligado ao grupo carbonila (proveniente dos aldeídos) em substituição ao Hidrogênio. As amidas podem ser classificadas como monossubstituídas ou dissubstituídas. Fonte: Texto elaborado pela autora da questão. Com base nos conteúdos da Aula 4 de Química Orgânica sobre a classificação das amidas,assinale a alternativa correta. Nota: 0.0 A As amidas monossubstituídas são aquelas em que dois hidrogênios dão lugar a dois radicais diferentes. Você assinalou essa alternativa (A) B A etanamida é um exemplo de amida monossubstituída. A etanamida ou acetamida é uma amida monossubstituída na qual o hidrogênio do aldeído acético dá lugar ao grupo NH2. Texto-base Aula 4 de Química Orgânica C A propanamida é também conhecida como acetamida. D As amidas dissubstituídas apresentam o grupo NH2 no meio da cadeia carbônica. E A oxalamida, ou etanodiamida, é derivada do ácido oxálico. Questão 8/10 - Química Orgânica Considere o seguinte extrato textual: "Um 'hidreto parente' é a estrutura que é designada antes da adição de afixos referentes aos substituintes para a formação do nome de um composto específico". Após esta avaliação, o aluno poderá fazer a leitura integral do texto: RODRIGUES, J.A. Recomendações da IUPAC para a nomenclatura das moléculas orgânicas. QNESC, n°13, 2001. De acordo com os conteúdos dos slides da Aula 3 sobre os hidrocarbonetos alifáticos saturados e não ramificados, assinale a alternativa que representa a nomenclatura correta para esta classe. Nota: 10.0 A Alcanos Você assinalou essa alternativa (A) Você acertou! Hidrocarbonetos alcanos, são hidrocarbonetos de cadeia aberta (alifáticas), com simples ligações (saturadas) e sem ramificações. B Alcenos C Alcinos D Alcadienos E Cicloalcanos Questão 9/10 - Química Orgânica Considere o seguinte excerto textual: É muito frequente nos alcenos a presença de isomeria geométrica (cis-trans) devido a possibilidade de se traçar um plano de simetria sobre a ligação dupla da molécula. Essa propriedade amplia os possíveis campos de utilização dessa classe de compostos. Fonte: Texto elaborado pelo autor. Considerando essas informações e os conteúdos da Aula 3 sobre os hidrocarbonetos alcenos, assinale a alternativa correta. Nota: 0.0 A O eteno, ou etileno é usado para diversas sínteses industriais como por exemplo na fabricação de polímeros O eteno, ou etileno é um hidrocarboneto empregado em sínteses de polímeros como o polietileno e o PVC. B O benzeno é um exemplo de hidrocarboneto alceno, porque possui dupla ligação. C O naftaleno é um exemplo de hidrocarboneto alceno porque possui duplas ligações. D O propen-2-ol é um exemplo de hidrocarboneto alceno. E Os alcenos podem apresentar 2 ou mais duplas ligações em uma mesma molécula Você assinalou essa alternativa (E) Questão 10/10 - Química Orgânica Leia o fragmento de texto a seguir: “Estruturas em bastão são representadas em zigue-zague (/\/\), em que cada vértice ou extremidade representa um átomo de carbono.[...] Átomos de hidrogênio ligados a átomos de carbono também não são mostrados nas estruturas em bastão, porque se admite que cada átomo de carbono possuirá átomos de hidrogênio suficientes de modo a alcançar um total de quatro ligações.” Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: KLEIN, D. Química Orgânica Volume 1. Tradução de Oswaldo Esteves Barcia, Leandro Soter de Mariz e Miranda, Edilson Clemente da Silva 2. ed. Rio de Janeiro: LTC, 2016. p.53. Considerando estas informações, os conteúdos do livro- base Química Orgânica e com base nos conteúdos das aulas 3 e 4 da disciplina de Química Orgânica, a respeito dos grupos funcionais das funções orgânicas, observe os seguintes compostos orgânicos abaixo: Relacione corretamente as estruturas dadas às suas respectivas funções orgânicas. ( ) éter ( ) haleto de alquila ( ) álcool Agora, marque a alternativa que apresenta a sequência correta: Nota: 10.0 A 3 – 2 – 1 B 1 – 2 – 3 C 2 – 3 – 1 Você assinalou essa alternativa (C) Você acertou! Comentário: Álcoois possuem um grupo OH substituindo um hidrogênio do carbono. Haletos de alquilas têm halogênios substituindo um hidrogênio. E o éter tem o oxigênio ligado a dois substituintes alquila (livro- base, p. 73-76). D 3 – 1 – 2 E 2 – 1 – 3 Questão 1/10 - Química Orgânica Leia o texto: O Aspartame é um adoçante muito utilizado cotidianamente, sua nomenclatura oficial especificada pela IUPAC é ácido 3-amino-4- (benzil-2-metóxi-2-oxietil) amino]-4-oxobutanoico e sua estrutura química de função mista pode ser vista abaixo. Fonte: Texto adaptado pela autora da questão. Fonte: Estrutura adaptada de AMAN, 2016 Considerando as informações acima e os conteúdos da Aula 4 de Química Orgânica, quais são as funções orgânicas presentes na molécula do aspartame? Assinale a alternativa correta. Nota: 10.0 A álcool; ácido carboxílico; amida; éter, nitrila. B amina; álcool; cetona; éster, nitrila. C nitrocomposto; aldeído; amida; cetona, álcool. D amina; ácido carboxílico; amida; éster e cetona. Você assinalou essa alternativa (D) Você acertou! A figura abaixo mostra os grupos funcionais presentes na molécula do aspartame. E nitrocomposto; aldeído; amida; cetona; éter. Questão 2/10 - Química Orgânica Leia o fragmento de texto a seguir: “Estruturas em bastão são representadas em zigue-zague (/\/\), em que cada vértice ou extremidade representa um átomo de carbono.[...] Átomos de hidrogênio ligados a átomos de carbono também não são mostrados nas estruturas em bastão, porque se admite que cada átomo de carbono possuirá átomos de hidrogênio suficientes de modo a alcançar um total de quatro ligações.” Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: KLEIN, D. Química Orgânica Volume 1. Tradução de Oswaldo Esteves Barcia, Leandro Soter de Mariz e Miranda, Edilson Clemente da Silva 2. ed. Rio de Janeiro: LTC, 2016. p.53. Considerando estas informações, os conteúdos do livro- base Química Orgânica e com base nos conteúdos das aulas 3 e 4 da disciplina de Química Orgânica, a respeito dos grupos funcionais das funções orgânicas, observe os seguintes compostos orgânicos abaixo: Relacione corretamente as estruturas dadas às suas respectivas funções orgânicas. ( ) éter ( ) haleto de alquila ( ) álcool Agora, marque a alternativa que apresenta a sequência correta: Nota: 10.0 A 3 – 2 – 1 B 1 – 2 – 3 C 2 – 3 – 1 Você assinalou essa alternativa (C) Você acertou! Comentário: Álcoois possuem um grupo OH substituindo um hidrogênio do carbono. Haletos de alquilas têm halogênios substituindo um hidrogênio. E o éter tem o oxigênio ligado a dois substituintes alquila (livro- base, p. 73-76). D 3 – 1 – 2 E 2 – 1 – 3 Questão 3/10 - Química Orgânica Considere o texto: O benzopireno, trata-se de um agente cancerígeno encontrado na fumaça do cigarro e é um hidrocarboneto, cuja fórmula estrutural é a seguinte: Fonte: Texto elaborado pelo autor da questão. Considerando essas informações e os conteúdos da Aula 3 sobre a molécula do benzopireno, assinale a alternativa correta: Nota: 10.0 A Hidrocarboneto aromático polinuclear Você assinalou essa alternativa (A) Você acertou! A estrutura do benzopireno é composta por 5 anéis aromáticos condensados, sendo este um Hidrocarboneto aromático polinucleado. Conteúdo de Química Orgânica, slides aula 3. B Hidrocarboneto aromático mononuclear C Hidrocarboneto alifático saturado. D Hidrocarboneto alifático insaturado E Hidrocarboneto alicíclico polinuclear Questão 4/10 - Química Orgânica Considere o extrato textual a seguir: "A designação sistemática de um composto orgânico requer geralmente a identificação e a designação de uma estrutura parente. Este nome pode ser em seguida modificado por prefixos, infixos, etc." Após esta avaliação, o aluno poderá fazer a leitura integral do texto: RODRIGUES, J.A. Recomendações da IUPAC para a nomenclaturadas moléculas orgânicas. QNESC, n°13, 2001. Considerando o texto-base da Aula 3 sobre a nomenclatura dos Hidrocarbonetos alifáticos, é correto afirmar que: Nota: 10.0 A Os hidrocarbonetos insaturados de cadeia aberta possuem a seguinte regra de nomenclatura prefixo+en+ol. B Os hidrocarbonetos saturados de cadeia aberta, também chamados de alifáticos, tem a nomenclatura prefixo+in+O. C Os hidrocarbonetos de cadeia aberta, com simples ligações, são identificados com prefixo+an+o. Você assinalou essa alternativa (C) Você acertou! Os hidrocarbonetos alifáticos (cadeia aberta) com simples ligações (saturados) são identificados com o prefixo+an+o. Exemplo: Butano, propano, pentano... (conteúdo de química orgânica, slides aula 3). D Os hidrocarbonetos alifáticos de cadeia saturada e ramificada, são identificados com o prefixo+an+o E Os hidrocarbonetos de cadeia cíclica e saturada são identificados com prefixo+ an+o. Questão 5/10 - Química Orgânica Leia a passagem de texto: “Quando o número de carbonos é maior que três em um alcano, o número de estruturas possíveis também aumenta. Existem duas estruturas possíveis para um alcano com fórmula molecular C4H10 [...], são chamadas de isômeros constitucionais. Neste caso, suas moléculas se organizam de modos diferentes.” Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: PICOLO, K. C. S. de A.. (Org.). Química Orgânica. 2. ed. São Paulo: Pearson, 2014. p.30 Considerando estas informações, os conteúdos do livro-base Química Orgânica e os conteúdos da aula 2 da disciplina de Química Orgânica, a respeito da nomenclatura da IUPAC, observe a estrutura abaixo e assinale a alternativa que corresponde à sua nomenclatura oficial. Nota: 10.0 A 3-etil-pentano. B 3-metil-hexano. Você assinalou essa alternativa (B) Você acertou! Comentário: a maior cadeia carbônica tem 6 carbonos, e no terceiro deles, há a adição de um radical metil. Sendo assim, 3-metil-hexano (livro-base, p. 67). C 1-etil-hexano. D 1-propil-pentano. E 4-etil-hexano. Questão 6/10 - Química Orgânica Considere o seguinte extrato textual: "Um 'hidreto parente' é a estrutura que é designada antes da adição de afixos referentes aos substituintes para a formação do nome de um composto específico". Após esta avaliação, o aluno poderá fazer a leitura integral do texto: RODRIGUES, J.A. Recomendações da IUPAC para a nomenclatura das moléculas orgânicas. QNESC, n°13, 2001. De acordo com os conteúdos dos slides da Aula 3 sobre os hidrocarbonetos alifáticos saturados e não ramificados, assinale a alternativa que representa a nomenclatura correta para esta classe. Nota: 10.0 A Alcanos Você assinalou essa alternativa (A) Você acertou! Hidrocarbonetos alcanos, são hidrocarbonetos de cadeia aberta (alifáticas), com simples ligações (saturadas) e sem ramificações. B Alcenos C Alcinos D Alcadienos E Cicloalcanos Questão 7/10 - Química Orgânica Leia o fragmento de texto: “Um grupo funcional é um grupo característico de átomos/ligações que mostram um comportamento químico previsível. A química de todas as substâncias orgânicas é determinada pelos grupos funcionais presentes na substância.” Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: KLEIN, D. Química Orgânica Volume 1. Tradução de Oswaldo Esteves Barcia, Leandro Soter de Mariz e Miranda, Edilson Clemente da Silva 2. ed. Rio de Janeiro: LTC, 2016. p.87 Considerando estas informações, os conteúdos do livro-base Química Orgânica e os conteúdos da aula 4 da disciplina de Química Orgânica, sobre os grupos funcionais das diferentes funções orgânicas, assinale a alternativa correta: Nota: 10.0 A Haletos de alquila são substâncias em que um carbono do alcano foi substituído por um halogênio. B Éteres são substâncias em que o nitrogênio é ligado a dois substituintes alquila. C Álcoois são substâncias em que um hidrogênio do alcano foi substituído por um grupo OH. Você assinalou essa alternativa (C) Você acertou! Comentário: No haleto de alquila, o halogênio substitui um hidrogênio do alcano. Éteres são substâncias em que o oxigênio é ligado a dois substituintes alquila. Álcoois são substâncias em que um hidrogênio do alcano foi substituído pelo grupo OH. Nas aminas, um ou mais átomos de hidrogênio da amônia são substituídos por grupos alquila. Cicloalcanos são alcanos com os átomos de carbono arranjados em anel (livro-base, p. 70- 80). D Nas aminas, um ou mais átomos de hidrogênio da ureia são substituídos por grupos alquila. E Cicloalcanos são alcanos com os átomos de hidrogênio arranjados em anel. Questão 8/10 - Química Orgânica Considere a seguinte informação: “O ponto de ebulição (pe) de um composto é a temperatura em que a forma líquida torna-se um gás (vaporiza). Para um composto vaporizar, devem ser superadas as forças que mantêm as moléculas individuais umas às outras no líquido. Isso significa que o ponto de ebulição de um composto depende da intensidade das forças de atração entre as moléculas individuais” Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: BRUICE, P. Y. Fundamentos de Química Orgânica. 2. ed. São Paulo: Pearson Education Brasil, 2014. p.61 Considerando estas informações, os conteúdos do livro-base Química Orgânica e com base nos conteúdos da aula 3 da disciplina de Química Orgânica, sobre as propriedades físicas dos alcanos, assinale a alternativa correta: Nota: 0.0 A Quanto maior o peso molecular de um alcano, menor seu ponto de ebulição. B O etano e o metano são líquidos à temperatura ambiente. Você assinalou essa alternativa (B) C Dentre dois alcanos de mesmo peso molecular, mas com ramificações diferentes, o ponto de ebulição dentre eles é o mesmo. D Álcoois têm pontos de ebulição maiores que alcanos, pela presença de ligações de hidrogênio. Comentário: Quanto maior o peso molecular de um alcano, maior seu ponto de ebulição. Etano e metano são gases à temperatura ambiente e o etanol é líquido. Entre alcanos de mesmo peso molecular, o mais ramificado tem menor ponto de ebulição. Álcoois têm maiores pontos de ebulição que alcanos, pois as ligações de hidrogênio se somam às forças de Van der Waals (livro-base, p. 81-83). E O etanol é sólido à temperatura ambiente. Questão 9/10 - Química Orgânica Leia o texto: Os hidrocarbonetos de cadeia fechada com duplas ligações podem apresentar o efeito de ressonância na molécula, em virtude da presença dos pares de elétrons deslocalizados. Estes podem alternarem as suas posições, o que ocorre com substâncias muito conhecidas. Fonte: Texto elaborado pela autora da questão. Com base nas informações acima e nos conteúdos da Aula 3 de Química Orgânica, assinale a alternativa que apresenta corretamente o número de carbonos e o número de hidrogênios presentes na molécula do Ciclo-hexa-tri-1,3,5-eno. Nota: 0.0 A 6 e 4 respectivamente B 6 e 3 respectivamente C 6 e 5 respectivamente D 6 e 6 respectivamente Você acertou! A fórmula molecular do composto Ciclo-hexa-tri-1,3,5-eno, que corresponde ao benzeno possui 6 Carbonos e 6 Hidrogênios, respectivamente. E 6 e 7 respectivamente Você assinalou essa alternativa (E) Questão 10/10 - Química Orgânica Atente para a seguinte citação: “Até o século XIX os compostos orgânicos eram nomeados de uma maneira não tão sistemática como a de hoje; naquela época, prefixos latinos e gregos eram utilizados na nomenclatura. Com a descoberta crescente de novos compostos isoméricos, o uso apenas de tais prefixos se tornou inadequado para nomeá-los.” Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: BARBOSA, L. C. de A. Introduçãoà Química Orgânica. 2. ed. São Paulo: Pearson Prentice Hall, 2011. p.38 Conforme os conteúdos do livro-base Química Orgânica e com base no conteúdo da aula 1 da disciplina de Química Orgânica, referentes ao Sistema de Nomenclatura da IUPAC, relacione corretamente os compostos orgânicos às suas respectivas nomenclaturas: ( ) metilciclo-hexano ( ) 2-metilpentano ( ) 3-metil-hexano Agora, selecione a alternativa que apresenta a sequência correta: Nota: 10.0 A 2 – 1 – 3 Você assinalou essa alternativa (A) Você acertou! Comentário: As nomenclaturas se dão de acordo com as regras da IUPAC (livro-base, p. 67-71). B 3 – 1 – 2 C 1 – 2 – 3 D 3 – 2 – 1 E 1 – 3 – 2 Questão 1/10 - Química Orgânica Atente para a seguinte citação: “Até o século XIX os compostos orgânicos eram nomeados de uma maneira não tão sistemática como a de hoje; naquela época, prefixos latinos e gregos eram utilizados na nomenclatura. Com a descoberta crescente de novos compostos isoméricos, o uso apenas de tais prefixos se tornou inadequado para nomeá-los.” Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: BARBOSA, L. C. de A. Introdução à Química Orgânica. 2. ed. São Paulo: Pearson Prentice Hall, 2011. p.38 Conforme os conteúdos do livro-base Química Orgânica e com base no conteúdo da aula 1 da disciplina de Química Orgânica, referentes ao Sistema de Nomenclatura da IUPAC, relacione corretamente os compostos orgânicos às suas respectivas nomenclaturas: ( ) metilciclo-hexano ( ) 2-metilpentano ( ) 3-metil-hexano Agora, selecione a alternativa que apresenta a sequência correta: Nota: 10.0 A 2 – 1 – 3 Você assinalou essa alternativa (A) Você acertou! Comentário: As nomenclaturas se dão de acordo com as regras da IUPAC (livro-base, p. 67-71). B 3 – 1 – 2 C 1 – 2 – 3 D 3 – 2 – 1 E 1 – 3 – 2 Questão 2/10 - Química Orgânica Leia o fragmento de texto: “Um grupo funcional é um grupo característico de átomos/ligações que mostram um comportamento químico previsível. A química de todas as substâncias orgânicas é determinada pelos grupos funcionais presentes na substância.” Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: KLEIN, D. Química Orgânica Volume 1. Tradução de Oswaldo Esteves Barcia, Leandro Soter de Mariz e Miranda, Edilson Clemente da Silva 2. ed. Rio de Janeiro: LTC, 2016. p.87 Considerando estas informações, os conteúdos do livro-base Química Orgânica e os conteúdos da aula 4 da disciplina de Química Orgânica, sobre os grupos funcionais das diferentes funções orgânicas, assinale a alternativa correta: Nota: 10.0 A Haletos de alquila são substâncias em que um carbono do alcano foi substituído por um halogênio. B Éteres são substâncias em que o nitrogênio é ligado a dois substituintes alquila. C Álcoois são substâncias em que um hidrogênio do alcano foi substituído por um grupo OH. Você assinalou essa alternativa (C) Você acertou! Comentário: No haleto de alquila, o halogênio substitui um hidrogênio do alcano. Éteres são substâncias em que o oxigênio é ligado a dois substituintes alquila. Álcoois são substâncias em que um hidrogênio do alcano foi substituído pelo grupo OH. Nas aminas, um ou mais átomos de hidrogênio da amônia são substituídos por grupos alquila. Cicloalcanos são alcanos com os átomos de carbono arranjados em anel (livro-base, p. 70- 80). D Nas aminas, um ou mais átomos de hidrogênio da ureia são substituídos por grupos alquila. E Cicloalcanos são alcanos com os átomos de hidrogênio arranjados em anel. Questão 3/10 - Química Orgânica Considere a seguinte informação: “O ponto de ebulição (pe) de um composto é a temperatura em que a forma líquida torna-se um gás (vaporiza). Para um composto vaporizar, devem ser superadas as forças que mantêm as moléculas individuais umas às outras no líquido. Isso significa que o ponto de ebulição de um composto depende da intensidade das forças de atração entre as moléculas individuais” Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: BRUICE, P. Y. Fundamentos de Química Orgânica. 2. ed. São Paulo: Pearson Education Brasil, 2014. p.61 Considerando estas informações, os conteúdos do livro-base Química Orgânica e com base nos conteúdos da aula 3 da disciplina de Química Orgânica, sobre as propriedades físicas dos alcanos, assinale a alternativa correta: Nota: 10.0 A Quanto maior o peso molecular de um alcano, menor seu ponto de ebulição. B O etano e o metano são líquidos à temperatura ambiente. C Dentre dois alcanos de mesmo peso molecular, mas com ramificações diferentes, o ponto de ebulição dentre eles é o mesmo. D Álcoois têm pontos de ebulição maiores que alcanos, pela presença de ligações de hidrogênio. Você assinalou essa alternativa (D) Você acertou! Comentário: Quanto maior o peso molecular de um alcano, maior seu ponto de ebulição. Etano e metano são gases à temperatura ambiente e o etanol é líquido. Entre alcanos de mesmo peso molecular, o mais ramificado tem menor ponto de ebulição. Álcoois têm maiores pontos de ebulição que alcanos, pois as ligações de hidrogênio se somam às forças de Van der Waals (livro-base, p. 81-83). E O etanol é sólido à temperatura ambiente. Questão 4/10 - Química Orgânica Considere o seguinte extrato textual: "Um 'hidreto parente' é a estrutura que é designada antes da adição de afixos referentes aos substituintes para a formação do nome de um composto específico". Após esta avaliação, o aluno poderá fazer a leitura integral do texto: RODRIGUES, J.A. Recomendações da IUPAC para a nomenclatura das moléculas orgânicas. QNESC, n°13, 2001. De acordo com os conteúdos dos slides da Aula 3 sobre os hidrocarbonetos alifáticos saturados e não ramificados, assinale a alternativa que representa a nomenclatura correta para esta classe. Nota: 10.0 A Alcanos Você assinalou essa alternativa (A) Você acertou! Hidrocarbonetos alcanos, são hidrocarbonetos de cadeia aberta (alifáticas), com simples ligações (saturadas) e sem ramificações. B Alcenos C Alcinos D Alcadienos E Cicloalcanos Questão 5/10 - Química Orgânica Leia o texto: As amidas são compostos orgânicos também derivados da ureia, onde o nitrogênio aparece ligado ao grupo carbonila (proveniente dos aldeídos) em substituição ao Hidrogênio. As amidas podem ser classificadas como monossubstituídas ou dissubstituídas. Fonte: Texto elaborado pela autora da questão. Com base nos conteúdos da Aula 4 de Química Orgânica sobre a classificação das amidas, assinale a alternativa correta. Nota: 10.0 A As amidas monossubstituídas são aquelas em que dois hidrogênios dão lugar a dois radicais diferentes. B A etanamida é um exemplo de amida monossubstituída. Você assinalou essa alternativa (B) Você acertou! A etanamida ou acetamida é uma amida monossubstituída na qual o hidrogênio do aldeído acético dá lugar ao grupo NH2. Texto-base Aula 4 de Química Orgânica C A propanamida é também conhecida como acetamida. D As amidas dissubstituídas apresentam o grupo NH2 no meio da cadeia carbônica. E A oxalamida, ou etanodiamida, é derivada do ácido oxálico. Questão 6/10 - Química Orgânica Leia o texto: O Aspartame é um adoçante muito utilizado cotidianamente, sua nomenclatura oficial especificada pela IUPAC é ácido 3-amino-4- (benzil-2-metóxi-2-oxietil) amino]-4-oxobutanoico e sua estrutura química de função mista pode ser vista abaixo. Fonte: Texto adaptado pela autora da questão. Fonte: Estrutura adaptada de AMAN, 2016 Considerando as informações acima e os conteúdos da Aula 4 de Química Orgânica, quais são as funções orgânicas presentes na molécula do aspartame? Assinale a alternativa correta.Nota: 10.0 A álcool; ácido carboxílico; amida; éter, nitrila. B amina; álcool; cetona; éster, nitrila. C nitrocomposto; aldeído; amida; cetona, álcool. D amina; ácido carboxílico; amida; éster e cetona. Você assinalou essa alternativa (D) Você acertou! A figura abaixo mostra os grupos funcionais presentes na molécula do aspartame. E nitrocomposto; aldeído; amida; cetona; éter. Questão 7/10 - Química Orgânica Leia o trecho de texto a seguir: “O empacotamento é uma propriedade que determina em que extensão as moléculas individuais em um sólido se encaixam em uma rede cristalina. Quanto mais unidas, mais energia será necessária para romper a rede e fundir o composto.” Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: BRUICE, P. Y. Fundamentos de Química Orgânica. 2. ed. São Paulo: Pearson Education Brasil, 2014. p.65. Considerando estas informações, os conteúdos do livro-base Química Orgânica e os conteúdos da aula 3 da disciplina de Química Orgânica, a respeito das propriedades químicas dos compostos orgânicos, assinale a alternativa correta: Nota: 10.0 A O ponto de fusão dos alcanos aumenta de acordo com o peso molecular. Você assinalou essa alternativa (A) Você acertou! Comentário: Tanto o ponto de fusão quanto o de ebulição dos alcanos aumentam de acordo com o peso molecular. Eles são substâncias apolares e insolúveis em água. Álcoois e éteres de cadeias carbônicas longas também não são solúveis em água. Aminas têm ponto de ebulição maior que dos alcanos. Metanol é um álcool polar (livro-base, p. 83-87). B Alcanos e álcoois são solúveis em água. C Todos os álcoois são solúveis em água. D Aminas têm ponto de ebulição menor que dos alcanos. E O Metanol é uma substância apolar. Questão 8/10 - Química Orgânica Considere a seguinte afirmação: Os hidrocarbonetos alcenos, alquenos ou olefinas são hidrocarbonetos de cadeia aberta, contendo uma dupla ligação. O termo olefina significa oleoso, pois os alcenos, ao reagirem com halogênios, geram compostos de aspecto gorduroso, do latim oleum = óleo + affinis = afinidade. Fonte: Texto elaborado pelo autor da questão. Considerando essas informações e os Slides da Aula 3, selecione a alternativa que corresponde à nomenclatura de um alceno de cadeia alifática. Nota: 10.0 A 3,3 dimetilnonano B Ciclo-hex-1,3,5-trieno C 5-metil-hex-2-eno Você assinalou essa alternativa (C) Você acertou! Esta nomenclatura corresponde a seguinte estrutura: Conteúdo de Química Orgânica, Slides aula 3. D Coclopenteno E 1-etil-3-metil-ciclohexano Questão 9/10 - Química Orgânica Leia o texto: Os ácidos carboxílicos e os aldeídos possuem grupos funcionais muito parecidos e por isso, muitas vezes confundem os estudantes. Porém, não se engane! Existem diferenças entre os ácidos carboxílicos e os aldeídos, principalmente no que se refere às suas propriedades físicas e químicas. Entretanto, a nomenclatura dos aldeídos lembra muito a dos ácidos carboxílicos e vice-versa. Fonte: Texto elaborado pela autora da questão. Observe atentamente as estruturas dos compostos a seguir; Com base nos conteúdos das Aulas 5 e 6 de Química Orgânica sobre as estruturas acima de ácidos carboxílicos e aldeídos, é correto afirmar que: Nota: 10.0 A A estrutura n° 3 corresponde a um ácido carboxílico, conhecido como ácido acético e o seu uso comum é no vinagre Você assinalou essa alternativa (A) Você acertou! Você acertou!!! O ácido carboxílico com dois carbonos é o ácido etanóico, cuja nomenclatura usual é ácido acético e é usado frequentemente como vinagre. B A estrutura 1 é um ácido carboxílico conhecido como ácido metanóico C A estrutura 4 corresponde a um ácido carboxílico conhecido como ácido butanóico, ou butírico, o qual é encontrado na manteiga. D As estruturas 1 e 2 corresponde aos ácidos carboxílicos etanóico e propanóico, respectivamente. E As estruturas 3 e 4 correspondem aos aldeídos: etanal e pentanal. Questão 10/10 - Química Orgânica Considere o texto: O benzopireno, trata-se de um agente cancerígeno encontrado na fumaça do cigarro e é um hidrocarboneto, cuja fórmula estrutural é a seguinte: Fonte: Texto elaborado pelo autor da questão. Considerando essas informações e os conteúdos da Aula 3 sobre a molécula do benzopireno, assinale a alternativa correta: Nota: 10.0 A Hidrocarboneto aromático polinuclear Você assinalou essa alternativa (A) Você acertou! A estrutura do benzopireno é composta por 5 anéis aromáticos condensados, sendo este um Hidrocarboneto aromático polinucleado. Conteúdo de Química Orgânica, slides aula 3. B Hidrocarboneto aromático mononuclear C Hidrocarboneto alifático saturado. D Hidrocarboneto alifático insaturado E Hidrocarboneto alicíclico polinuclear Questão 1/10 - Química Orgânica Considere o seguinte excerto textual: É muito frequente nos alcenos a presença de isomeria geométrica (cis-trans) devido a possibilidade de se traçar um plano de simetria sobre a ligação dupla da molécula. Essa propriedade amplia os possíveis campos de utilização dessa classe de compostos. Fonte: Texto elaborado pelo autor. Considerando essas informações e os conteúdos da Aula 3 sobre os hidrocarbonetos alcenos, assinale a alternativa correta. Nota: 10.0 A O eteno, ou etileno é usado para diversas sínteses industriais como por exemplo na fabricação de polímeros Você assinalou essa alternativa (A) Você acertou! O eteno, ou etileno é um hidrocarboneto empregado em sínteses de polímeros como o polietileno e o PVC. B O benzeno é um exemplo de hidrocarboneto alceno, porque possui dupla ligação. C O naftaleno é um exemplo de hidrocarboneto alceno porque possui duplas ligações. D O propen-2-ol é um exemplo de hidrocarboneto alceno. E Os alcenos podem apresentar 2 ou mais duplas ligações em uma mesma molécula Questão 2/10 - Química Orgânica Leia o texto: O Aspartame é um adoçante muito utilizado cotidianamente, sua nomenclatura oficial especificada pela IUPAC é ácido 3-amino-4- (benzil-2-metóxi-2-oxietil) amino]-4-oxobutanoico e sua estrutura química de função mista pode ser vista abaixo. Fonte: Texto adaptado pela autora da questão. Fonte: Estrutura adaptada de AMAN, 2016 Considerando as informações acima e os conteúdos da Aula 4 de Química Orgânica, quais são as funções orgânicas presentes na molécula do aspartame? Assinale a alternativa correta. Nota: 10.0 A álcool; ácido carboxílico; amida; éter, nitrila. B amina; álcool; cetona; éster, nitrila. C nitrocomposto; aldeído; amida; cetona, álcool. D amina; ácido carboxílico; amida; éster e cetona. Você assinalou essa alternativa (D) Você acertou! A figura abaixo mostra os grupos funcionais presentes na molécula do aspartame. E nitrocomposto; aldeído; amida; cetona; éter. Questão 3/10 - Química Orgânica Leia o trecho de texto a seguir: “Muitas aminas produzidas por plantas e animais apresentam as mais variadas propriedades fisiológicas. A adrenalina, por exemplo, é liberada pelas glândulas suprarrenais humanas em situação de intenso medo ou excitação. Já a nicotina, encontrada em grande quantidade (4% a 6%) nas folhas de fumo (Nicotiana tabacum), é muito tóxica, tanto para seres humanos quanto para insetos.” Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: PICOLO, K. C. S. de A.. (Org.). Química Orgânica. 2. ed. São Paulo: Pearson, 2014. p.144 Considerando estas informações, os conteúdos do livro-base Química Orgânica e os conteúdos da aula 4 da disciplina de Química Orgânica, a respeito das aminas, assinale a alternativa correta: Nota: 10.0 A A amônia é uma amina primária. B Uma aminaprimária possui 1 átomo de oxigênio. C 2-metoxibutano é uma amina. D Nos álcoois, o grupo funcional é o - NH. E 1-metilbutilamina é uma amina. Você assinalou essa alternativa (E) Você acertou! Comentário: A amônia não é uma amina. O grupo funcional das aminas contém nitrogênio, não oxigênio. O grupo funcional dos álcoois é OH. 2- metoxibutano é um éter e 1- metilbutilamina é uma amina (livro- base, p. 74-78). Questão 4/10 - Química Orgânica Leia o texto: As amidas são compostos orgânicos também derivados da ureia, onde o nitrogênio aparece ligado ao grupo carbonila (proveniente dos aldeídos) em substituição ao Hidrogênio. As amidas podem ser classificadas como monossubstituídas ou dissubstituídas. Fonte: Texto elaborado pela autora da questão. Com base nos conteúdos da Aula 4 de Química Orgânica sobre a classificação das amidas, assinale a alternativa correta. Nota: 10.0 A As amidas monossubstituídas são aquelas em que dois hidrogênios dão lugar a dois radicais diferentes. B A etanamida é um exemplo de amida monossubstituída. Você assinalou essa alternativa (B) Você acertou! A etanamida ou acetamida é uma amida monossubstituída na qual o hidrogênio do aldeído acético dá lugar ao grupo NH2. Texto-base Aula 4 de Química Orgânica C A propanamida é também conhecida como acetamida. D As amidas dissubstituídas apresentam o grupo NH2 no meio da cadeia carbônica. E A oxalamida, ou etanodiamida, é derivada do ácido oxálico. Questão 5/10 - Química Orgânica Considere o texto: O benzopireno, trata-se de um agente cancerígeno encontrado na fumaça do cigarro e é um hidrocarboneto, cuja fórmula estrutural é a seguinte: Fonte: Texto elaborado pelo autor da questão. Considerando essas informações e os conteúdos da Aula 3 sobre a molécula do benzopireno, assinale a alternativa correta: Nota: 10.0 A Hidrocarboneto aromático polinuclear Você assinalou essa alternativa (A) Você acertou! A estrutura do benzopireno é composta por 5 anéis aromáticos condensados, sendo este um Hidrocarboneto aromático polinucleado. Conteúdo de Química Orgânica, slides aula 3. B Hidrocarboneto aromático mononuclear C Hidrocarboneto alifático saturado. D Hidrocarboneto alifático insaturado E Hidrocarboneto alicíclico polinuclear Questão 6/10 - Química Orgânica Considere a seguinte informação: “O ponto de ebulição (pe) de um composto é a temperatura em que a forma líquida torna-se um gás (vaporiza). Para um composto vaporizar, devem ser superadas as forças que mantêm as moléculas individuais umas às outras no líquido. Isso significa que o ponto de ebulição de um composto depende da intensidade das forças de atração entre as moléculas individuais” Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: BRUICE, P. Y. Fundamentos de Química Orgânica. 2. ed. São Paulo: Pearson Education Brasil, 2014. p.61 Considerando estas informações, os conteúdos do livro-base Química Orgânica e com base nos conteúdos da aula 3 da disciplina de Química Orgânica, sobre as propriedades físicas dos alcanos, assinale a alternativa correta: Nota: 0.0 A Quanto maior o peso molecular de um alcano, menor seu ponto de ebulição. Você assinalou essa alternativa (A) B O etano e o metano são líquidos à temperatura ambiente. C Dentre dois alcanos de mesmo peso molecular, mas com ramificações diferentes, o ponto de ebulição dentre eles é o mesmo. D Álcoois têm pontos de ebulição maiores que alcanos, pela presença de ligações de hidrogênio. Comentário: Quanto maior o peso molecular de um alcano, maior seu ponto de ebulição. Etano e metano são gases à temperatura ambiente e o etanol é líquido. Entre alcanos de mesmo peso molecular, o mais ramificado tem menor ponto de ebulição. Álcoois têm maiores pontos de ebulição que alcanos, pois as ligações de hidrogênio se somam às forças de Van der Waals (livro-base, p. 81-83). E O etanol é sólido à temperatura ambiente. Questão 7/10 - Química Orgânica Considere o seguinte extrato textual: "Um 'hidreto parente' é a estrutura que é designada antes da adição de afixos referentes aos substituintes para a formação do nome de um composto específico". Após esta avaliação, o aluno poderá fazer a leitura integral do texto: RODRIGUES, J.A. Recomendações da IUPAC para a nomenclatura das moléculas orgânicas. QNESC, n°13, 2001. De acordo com os conteúdos dos slides da Aula 3 sobre os hidrocarbonetos alifáticos saturados e não ramificados, assinale a alternativa que representa a nomenclatura correta para esta classe. Nota: 10.0 A Alcanos Você assinalou essa alternativa (A) Você acertou! Hidrocarbonetos alcanos, são hidrocarbonetos de cadeia aberta (alifáticas), com simples ligações (saturadas) e sem ramificações. B Alcenos C Alcinos D Alcadienos E Cicloalcanos Questão 8/10 - Química Orgânica Leia o fragmento de texto: “Um grupo funcional é um grupo característico de átomos/ligações que mostram um comportamento químico previsível. A química de todas as substâncias orgânicas é determinada pelos grupos funcionais presentes na substância.” Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: KLEIN, D. Química Orgânica Volume 1. Tradução de Oswaldo Esteves Barcia, Leandro Soter de Mariz e Miranda, Edilson Clemente da Silva 2. ed. Rio de Janeiro: LTC, 2016. p.87 Considerando estas informações, os conteúdos do livro-base Química Orgânica e os conteúdos da aula 4 da disciplina de Química Orgânica, sobre os grupos funcionais das diferentes funções orgânicas, assinale a alternativa correta: Nota: 10.0 A Haletos de alquila são substâncias em que um carbono do alcano foi substituído por um halogênio. B Éteres são substâncias em que o nitrogênio é ligado a dois substituintes alquila. C Álcoois são substâncias em que um hidrogênio do alcano foi substituído por um grupo OH. Você assinalou essa alternativa (C) Você acertou! Comentário: No haleto de alquila, o halogênio substitui um hidrogênio do alcano. Éteres são substâncias em que o oxigênio é ligado a dois substituintes alquila. Álcoois são substâncias em que um hidrogênio do alcano foi substituído pelo grupo OH. Nas aminas, um ou mais átomos de hidrogênio da amônia são substituídos por grupos alquila. Cicloalcanos são alcanos com os átomos de carbono arranjados em anel (livro-base, p. 70- 80). D Nas aminas, um ou mais átomos de hidrogênio da ureia são substituídos por grupos alquila. E Cicloalcanos são alcanos com os átomos de hidrogênio arranjados em anel. Questão 9/10 - Química Orgânica Atente para a seguinte citação: “Até o século XIX os compostos orgânicos eram nomeados de uma maneira não tão sistemática como a de hoje; naquela época, prefixos latinos e gregos eram utilizados na nomenclatura. Com a descoberta crescente de novos compostos isoméricos, o uso apenas de tais prefixos se tornou inadequado para nomeá-los.” Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: BARBOSA, L. C. de A. Introdução à Química Orgânica. 2. ed. São Paulo: Pearson Prentice Hall, 2011. p.38 Conforme os conteúdos do livro-base Química Orgânica e com base no conteúdo da aula 1 da disciplina de Química Orgânica, referentes ao Sistema de Nomenclatura da IUPAC, relacione corretamente os compostos orgânicos às suas respectivas nomenclaturas: ( ) metilciclo-hexano ( ) 2-metilpentano ( ) 3-metil-hexano Agora, selecione a alternativa que apresenta a sequência correta: Nota: 10.0 A 2 – 1 – 3 Você assinalou essa alternativa (A) Você acertou! Comentário: As nomenclaturas se dão de acordo com as regras da IUPAC (livro-base, p. 67-71). B 3 – 1 – 2 C 1 – 2 – 3 D 3 – 2 – 1 E 1 – 3 – 2 Questão 10/10 -Química Orgânica Leia o fragmento de texto a seguir: “Estruturas em bastão são representadas em zigue-zague (/\/\), em que cada vértice ou extremidade representa um átomo de carbono.[...] Átomos de hidrogênio ligados a átomos de carbono também não são mostrados nas estruturas em bastão, porque se admite que cada átomo de carbono possuirá átomos de hidrogênio suficientes de modo a alcançar um total de quatro ligações.” Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: KLEIN, D. Química Orgânica Volume 1. Tradução de Oswaldo Esteves Barcia, Leandro Soter de Mariz e Miranda, Edilson Clemente da Silva 2. ed. Rio de Janeiro: LTC, 2016. p.53. Considerando estas informações, os conteúdos do livro- base Química Orgânica e com base nos conteúdos das aulas 3 e 4 da disciplina de Química Orgânica, a respeito dos grupos funcionais das funções orgânicas, observe os seguintes compostos orgânicos abaixo: Relacione corretamente as estruturas dadas às suas respectivas funções orgânicas. ( ) éter ( ) haleto de alquila ( ) álcool Agora, marque a alternativa que apresenta a sequência correta: Nota: 10.0 A 3 – 2 – 1 B 1 – 2 – 3 C 2 – 3 – 1 Você assinalou essa alternativa (C) Você acertou! Comentário: Álcoois possuem um grupo OH substituindo um hidrogênio do carbono. Haletos de alquilas têm halogênios substituindo um hidrogênio. E o éter tem o oxigênio ligado a dois substituintes alquila (livro- base, p. 73-76). D 3 – 1 – 2 E 2 – 1 – 3 Questão 1/10 - Química Orgânica Leia o texto: O Aspartame é um adoçante muito utilizado cotidianamente, sua nomenclatura oficial especificada pela IUPAC é ácido 3-amino-4- (benzil-2-metóxi-2-oxietil) amino]-4-oxobutanoico e sua estrutura química de função mista pode ser vista abaixo. Fonte: Texto adaptado pela autora da questão. Fonte: Estrutura adaptada de AMAN, 2016 Considerando as informações acima e os conteúdos da Aula 4 de Química Orgânica, quais são as funções orgânicas presentes na molécula do aspartame? Assinale a alternativa correta. Nota: 10.0 A álcool; ácido carboxílico; amida; éter, nitrila. B amina; álcool; cetona; éster, nitrila. C nitrocomposto; aldeído; amida; cetona, álcool. D amina; ácido carboxílico; amida; éster e cetona. Você assinalou essa alternativa (D) Você acertou! A figura abaixo mostra os grupos funcionais presentes na molécula do aspartame. E nitrocomposto; aldeído; amida; cetona; éter. Questão 2/10 - Química Orgânica Considere a seguinte informação: “O ponto de ebulição (pe) de um composto é a temperatura em que a forma líquida torna-se um gás (vaporiza). Para um composto vaporizar, devem ser superadas as forças que mantêm as moléculas individuais umas às outras no líquido. Isso significa que o ponto de ebulição de um composto depende da intensidade das forças de atração entre as moléculas individuais” Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: BRUICE, P. Y. Fundamentos de Química Orgânica. 2. ed. São Paulo: Pearson Education Brasil, 2014. p.61 Considerando estas informações, os conteúdos do livro-base Química Orgânica e com base nos conteúdos da aula 3 da disciplina de Química Orgânica, sobre as propriedades físicas dos alcanos, assinale a alternativa correta: Nota: 10.0 A Quanto maior o peso molecular de um alcano, menor seu ponto de ebulição. B O etano e o metano são líquidos à temperatura ambiente. C Dentre dois alcanos de mesmo peso molecular, mas com ramificações diferentes, o ponto de ebulição dentre eles é o mesmo. D Álcoois têm pontos de ebulição maiores que alcanos, pela presença de ligações de hidrogênio. Você assinalou essa alternativa (D) Você acertou! Comentário: Quanto maior o peso molecular de um alcano, maior seu ponto de ebulição. Etano e metano são gases à temperatura ambiente e o etanol é líquido. Entre alcanos de mesmo peso molecular, o mais ramificado tem menor ponto de ebulição. Álcoois têm maiores pontos de ebulição que alcanos, pois as ligações de hidrogênio se somam às forças de Van der Waals (livro-base, p. 81-83). E O etanol é sólido à temperatura ambiente. Questão 3/10 - Química Orgânica Leia o texto: Os hidrocarbonetos de cadeia fechada com duplas ligações podem apresentar o efeito de ressonância na molécula, em virtude da presença dos pares de elétrons deslocalizados. Estes podem alternarem as suas posições, o que ocorre com substâncias muito conhecidas. Fonte: Texto elaborado pela autora da questão. Com base nas informações acima e nos conteúdos da Aula 3 de Química Orgânica, assinale a alternativa que apresenta corretamente o número de carbonos e o número de hidrogênios presentes na molécula do Ciclo-hexa-tri-1,3,5-eno. Nota: 10.0 A 6 e 4 respectivamente B 6 e 3 respectivamente C 6 e 5 respectivamente D 6 e 6 respectivamente Você assinalou essa alternativa (D) Você acertou! Você acertou! A fórmula molecular do composto Ciclo-hexa-tri-1,3,5-eno, que corresponde ao benzeno possui 6 Carbonos e 6 Hidrogênios, respectivamente. E 6 e 7 respectivamente Questão 4/10 - Química Orgânica Atente para a seguinte citação: “Até o século XIX os compostos orgânicos eram nomeados de uma maneira não tão sistemática como a de hoje; naquela época, prefixos latinos e gregos eram utilizados na nomenclatura. Com a descoberta crescente de novos compostos isoméricos, o uso apenas de tais prefixos se tornou inadequado para nomeá-los.” Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: BARBOSA, L. C. de A. Introdução à Química Orgânica. 2. ed. São Paulo: Pearson Prentice Hall, 2011. p.38 Conforme os conteúdos do livro-base Química Orgânica e com base no conteúdo da aula 1 da disciplina de Química Orgânica, referentes ao Sistema de Nomenclatura da IUPAC, relacione corretamente os compostos orgânicos às suas respectivas nomenclaturas: ( ) metilciclo-hexano ( ) 2-metilpentano ( ) 3-metil-hexano Agora, selecione a alternativa que apresenta a sequência correta: Nota: 10.0 A 2 – 1 – 3 Você assinalou essa alternativa (A) Você acertou! Comentário: As nomenclaturas se dão de acordo com as regras da IUPAC (livro-base, p. 67-71). B 3 – 1 – 2 C 1 – 2 – 3 D 3 – 2 – 1 E 1 – 3 – 2 Questão 5/10 - Química Orgânica Leia o texto: Os ácidos carboxílicos e os aldeídos possuem grupos funcionais muito parecidos e por isso, muitas vezes confundem os estudantes. Porém, não se engane! Existem diferenças entre os ácidos carboxílicos e os aldeídos, principalmente no que se refere às suas propriedades físicas e químicas. Entretanto, a nomenclatura dos aldeídos lembra muito a dos ácidos carboxílicos e vice-versa. Fonte: Texto elaborado pela autora da questão. Observe atentamente as estruturas dos compostos a seguir; Com base nos conteúdos das Aulas 5 e 6 de Química Orgânica sobre as estruturas acima de ácidos carboxílicos e aldeídos, é correto afirmar que: Nota: 10.0 A A estrutura n° 3 corresponde a um ácido carboxílico, conhecido como ácido acético e o seu uso comum é no vinagre Você assinalou essa alternativa (A) Você acertou! Você acertou!!! O ácido carboxílico com dois carbonos é o ácido etanóico, cuja nomenclatura usual é ácido acético e é usado frequentemente como vinagre. B A estrutura 1 é um ácido carboxílico conhecido como ácido metanóico C A estrutura 4 corresponde a um ácido carboxílico conhecido como ácido butanóico, ou butírico, o qual é encontrado na manteiga. D As estruturas 1 e 2 corresponde aos ácidos carboxílicos etanóico e propanóico, respectivamente. E As estruturas 3 e 4 correspondem aos aldeídos: etanal e pentanal. Questão 6/10 - Química Orgânica Considere a seguinte afirmação: Oshidrocarbonetos alcenos, alquenos ou olefinas são hidrocarbonetos de cadeia aberta, contendo uma dupla ligação. O termo olefina significa oleoso, pois os alcenos, ao reagirem com halogênios, geram compostos de aspecto gorduroso, do latim oleum = óleo + affinis = afinidade. Fonte: Texto elaborado pelo autor da questão. Considerando essas informações e os Slides da Aula 3, selecione a alternativa que corresponde à nomenclatura de um alceno de cadeia alifática. Nota: 10.0 A 3,3 dimetilnonano B Ciclo-hex-1,3,5-trieno C 5-metil-hex-2-eno Você assinalou essa alternativa (C) Você acertou! Esta nomenclatura corresponde a seguinte estrutura: Conteúdo de Química Orgânica, Slides aula 3. D Coclopenteno E 1-etil-3-metil-ciclohexano Questão 7/10 - Química Orgânica Leia o texto: A fumaça liberada na queima de carvão contém muitas substâncias cancerígenas, dentre elas os benzopirenos, cuja estrutura é reproduzida na figura abaixo. Fonte: Texto adaptado pela autora da questão. Conforme os conteúdos da Aula 3 de Química Orgânica, assinale a alternativa que apresenta corretamente a estrutura do benzopireno. Nota: 10.0 A a) hidrocarboneto, insaturado, aromático, com núcleos condensados. Você assinalou essa alternativa (A) Você acertou! O benzopireno é um poliaromático com núcleos condensados. Texto- base da Aula 3 de Química Orgânica B b) hidrocarboneto, alicíclico, insaturado, com três núcleos condensados. C c) heterocíclico, saturado, aromático. D d) ciclo homogêneo, saturado, aromático. E e) alqueno, insaturado, não aromático. Questão 8/10 - Química Orgânica Considere o seguinte extrato textual: "Um 'hidreto parente' é a estrutura que é designada antes da adição de afixos referentes aos substituintes para a formação do nome de um composto específico". Após esta avaliação, o aluno poderá fazer a leitura integral do texto: RODRIGUES, J.A. Recomendações da IUPAC para a nomenclatura das moléculas orgânicas. QNESC, n°13, 2001. De acordo com os conteúdos dos slides da Aula 3 sobre os hidrocarbonetos alifáticos saturados e não ramificados, assinale a alternativa que representa a nomenclatura correta para esta classe. Nota: 10.0 A Alcanos Você assinalou essa alternativa (A) Você acertou! Hidrocarbonetos alcanos, são hidrocarbonetos de cadeia aberta (alifáticas), com simples ligações (saturadas) e sem ramificações. B Alcenos C Alcinos D Alcadienos E Cicloalcanos Questão 9/10 - Química Orgânica Considere o extrato textual a seguir: "A designação sistemática de um composto orgânico requer geralmente a identificação e a designação de uma estrutura parente. Este nome pode ser em seguida modificado por prefixos, infixos, etc." Após esta avaliação, o aluno poderá fazer a leitura integral do texto: RODRIGUES, J.A. Recomendações da IUPAC para a nomenclatura das moléculas orgânicas. QNESC, n°13, 2001. Considerando o texto-base da Aula 3 sobre a nomenclatura dos Hidrocarbonetos alifáticos, é correto afirmar que: Nota: 10.0 A Os hidrocarbonetos insaturados de cadeia aberta possuem a seguinte regra de nomenclatura prefixo+en+ol. B Os hidrocarbonetos saturados de cadeia aberta, também chamados de alifáticos, tem a nomenclatura prefixo+in+O. C Os hidrocarbonetos de cadeia aberta, com simples ligações, são identificados com prefixo+an+o. Você assinalou essa alternativa (C) Você acertou! Os hidrocarbonetos alifáticos (cadeia aberta) com simples ligações (saturados) são identificados com o prefixo+an+o. Exemplo: Butano, propano, pentano... (conteúdo de química orgânica, slides aula 3). D Os hidrocarbonetos alifáticos de cadeia saturada e ramificada, são identificados com o prefixo+an+o E Os hidrocarbonetos de cadeia cíclica e saturada são identificados com prefixo+ an+o. Questão 10/10 - Química Orgânica Leia o fragmento de texto a seguir: “Estruturas em bastão são representadas em zigue-zague (/\/\), em que cada vértice ou extremidade representa um átomo de carbono.[...] Átomos de hidrogênio ligados a átomos de carbono também não são mostrados nas estruturas em bastão, porque se admite que cada átomo de carbono possuirá átomos de hidrogênio suficientes de modo a alcançar um total de quatro ligações.” Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: KLEIN, D. Química Orgânica Volume 1. Tradução de Oswaldo Esteves Barcia, Leandro Soter de Mariz e Miranda, Edilson Clemente da Silva 2. ed. Rio de Janeiro: LTC, 2016. p.53. Considerando estas informações, os conteúdos do livro- base Química Orgânica e com base nos conteúdos das aulas 3 e 4 da disciplina de Química Orgânica, a respeito dos grupos funcionais das funções orgânicas, observe os seguintes compostos orgânicos abaixo: Relacione corretamente as estruturas dadas às suas respectivas funções orgânicas. ( ) éter ( ) haleto de alquila ( ) álcool Agora, marque a alternativa que apresenta a sequência correta: Nota: 10.0 A 3 – 2 – 1 B 1 – 2 – 3 C 2 – 3 – 1 Você assinalou essa alternativa (C) Você acertou! Comentário: Álcoois possuem um grupo OH substituindo um hidrogênio do carbono. Haletos de alquilas têm halogênios substituindo um hidrogênio. E o éter tem o oxigênio ligado a dois substituintes alquila (livro- base, p. 73-76). D 3 – 1 – 2 E 2 – 1 – 3
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