HIDROCARBONETOS ALCANOS ALCENOS E ALCINOS

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Centro Universitário do Norte – Uninorte
 
 Química Orgânica
 
 Manaus
 2015
 Centro Universitário do Norte – Uninorte
 
 QUÍMICA ORGÂNICA
 ALCANOS ALCENOS E ALCINOS
 EQUIPE: Amauri Medeiros Alves
 Albertinho Lofiego Dacio
 Adelmar Cunha De Oliveira Jr.
 Aldeiza Gusmão
 TURMA: FAN02S1
Este trabaho foi solicitado pela professora Karol de Souza da disciplina de Química Orgânica para obtenção de nota para o 2º semestre.
 Manaus, 09 de Setembro de 2015.
 SUMÁRIO
 INTRODUÇÃO......................................................................................................................4
1 ALCANOS ALCENOS E ALCINOS.....................................................................................5
1.1 PROPRIEDADES E EXEMPLOS.........................................................................................5
1.2 ALCANOS............................................................................................................................5
1.3 ALCENOS............................................................................................................................7
1.4 ALCINOS.............................................................................................................................9
 CONCLUSÃO......................................................................................................................11
 REFERÊNCIAS BIBLIOGRAFICAS...................................................................................12
 
 INTRODUÇÃO
Os hidrocarbonetos naturais são compostos químicos constituídos apenas por átomos de carbono (C) e de hidrogênio (H), aos quais podem-se juntar a átomos de oxigênio (O), fósforo (P), nitrogênio (N) e enxofre (S) dando origem a diferentes compostos de outros grupos funcionais. Neste trabalho veremos sobre os alcanos alcenos e alcinos suas propriedades físicas e químicas e as utilidades na vida das pessoas.
1 - ALCANOS, ALCENOS E ALCINOS
1.1 - PROPRIEDADES E EXEMPLOS
1.2 - ALCANOS
Os alcanos fazem parte de uma categoria mais ampla de compostos orgânicos chamada de hidrocarbonetos. Eles se caracterizam por possuir apenas átomos de carbono e hidrogênio em suas moléculas e ter cadeia saturada, ou seja, apenas ligações covalentes simples entre carbonos. Possuem cadeia aberta (acíclicos) e ligações simples (satudadas).
 Sua fórmula geral é: CnH2n+2
 H
 | 
 H ─ C ─ H
 │
 H
O metano é o alcano mais simples. É o principal componente do gás natural.
Propriedades físicas:
Os alcanos são compostos apolares, apresentando forças de atração dipolo-induzido dipolo induzido entre as moléculas. Logo, os alcanos até 4 átomos de carbono são gases em condições ambientes (de 25ºC e 760 mmHg). Conforme aumenta-se a quantidade de átomos de carbono na molécula, há um acréscimo na massa molecular. Assim, alcanos com 5 a 17 átomos de carbono são líquidos e os demais sólidos. Eles são insolúveis em água e solúveis em solventes pouco polares, como o clorofórmio e o benzeno.
São compostos insolúveis na água e menos densos que a mesma (d’água = 1g/ml). Porém os Alcanos dissolvem-se nos solventes orgânicos como o álcool, o éter, o benzeno e outros. Apresentam pontos de fusão e ebulição que tendem a aumentar com o peso molecular, embora isômeros constituídos de moléculas mais compactas, geralmente fundem e fervem a temperaturas mais baixas do que os isômeros de cadeias mais extensas. Os alcanos se apresentam em condições ambientes, nas fases sólida, líquida ou gasosa, conforme o número de átomos de carbono. Alcanos de cadeia normal se apresentam da seguinte maneira: 
• Um a quatro carbonos: gases. 
• Cinco a dezessete carbonos: líquidos. 
• Dezoito carbonos em diante: sólidos. 
 Os alcanos puros são incolores, os gasosos e os sólidos são inodoros e os líquidos têm cheiro característico (gasolina, por exemplo).
 Propriedades Químicas:
 Os alcanos são também denominados parafinas por serem pouco reativos, ou seja, por apresentarem pouca afinidade com outros compostos, assim podemos dizer que são bastante estáveis. Duas principais reações dos alcanos: 
 (1a) Combustão: É a reação de um composto com o oxigênio, eles sofrem combustão completa produzindo gás carbônico e água.
 Ex.: CH4 + 2O2 ----------- CO2 + 2H2O + energia
 (2a) Substituição: É a substituição de um hidrogênio do alcano por outro ligante. As mais importantes reações de substituição dos alcanos são Halogenação, nitração e sulfonação.
 a) Halogenação: o hidrogênio é substituído por um halogênio.
 b) Nitração: o hidrogênio é substituído pelo grupo nitro (--NO2))
 c) Sulfonação: o hidrogênio é substituído pelo grupo sulfônico (--SO3H).
Exemplos:
Os alcanos são os formadores do petróleo e do gás natural. São muito importantes como combustíveis gás de cozinha, gasolina, querosene, óleo diesel etc. Eles representam também o ponto de partida da indústria petroquímica, que os utiliza para produzir milhares de derivados plásticos, tintas, fibras têxteis, borrachas sintéticas etc.
	Composto
	N° de carbono 
	Estado físico (25°C)
	 Produto
	Metano CH4
	 1
	 gasoso
	 Gás natural
	Propano C3H8
	 3
	 gasoso
	 GLP
	Butano C4H10
	 4
	 gasoso
	 GLP
	Octano C8H18
	 8
	 líquido
	 Gasolina
	Decano C10H22
	 10
	 líquido
	 Querosene
	Triacontano C30H62
	 30
	 sólido
	 Piche (asfalto)
1.3 - ALCENOS
Alcenos também chamados alquenos, olefinas ou hidrocarbonetos etilênicos são hidrocarbonetos acíclicos contendo uma única ligação dupla em sua cadeia carbônica. São hidrocarbonetos alifáticos insaturados, apresentando, em sua molécula, uma ligação dupla entre seus átomos de carbono. Os alcenos mais simples, que apresentam apenas uma ligação dupla, formam uma série homóloga, sua fórmula geral é: CnH2n.
Propriedades Físicas: 
 Do mesmo modo que acontece com os alcanos, os pontos de fusão e ebulição crescem com o aumento da massa molecular. Os alcenos com dupla na extremidade da cadeia têm pontos de fusão e de ebulição inferiores aos dos alcenos com a mesma cadeia, porém não com a dupla na extremidade.
 Os alcenos são incolores, inodoros, insolúveis em água e solúveis em solventes orgânicos como o álcool, o éter, o benzeno e outros. Os alcenos se apresentam na natureza e em temperatura ambiente da seguinte forma: 
• Cadeia normal de dois a quatro carbonos: gases; 
• Cinco a dezesseis carbonos: líquidos; 
• Dezessete carbonos em diante: sólidos.
 Propriedades Químicas:
 Os alcenos possuem a presença de ligação dupla na cadeia. O eteno ou etileno constitui o mais simples dos alcenos, é um gás incolor e insolúvel na água. Esse gás tem a propriedade de formar líquidos oleosos quando em contato com o cloro ou bromo. As principais reações dos alcenos podem citar a adição, a oxidação e a polimerização.
 1a) Adição: É a reação em que o comprimentoda ligação π, bastante fraca e a subseqüente entrada de ligantes aos dos alcenos que continham essa ligação. As adições à dupla ligação são as principais características dos alcenos:
 Adição de hidrogênio
 CH2═ CH2 + H2→CH3---CH3
 Adição de halogênios 
 CH2═CH2 + Cl → CH2—CH2
 Cl Cl
 Adição de halogenidretos:
 CH2═CH2 + HI→CH2—CH2 (iodo-etano)
 H I
 Adição de água: 
 CH2═CH2 + HOH → CH2—CH2
 H OH (Etanol)
 2a) Oxidação:
 Combustão: reação com o oxigênio do ar. Os alcenos sofrem combustão originando gás carbônico e água.
Oxidação branda: submetendo um alceno a ação de uma solução diluída, neutra ou levemente básica, de permanganato de potássio, obtém diálcool vicinal.
 Oxidação enérgica: Submetendo um alceno a ação de uma solução ácida concentrada de permanganato de potássio, sob aquecimento, terá ácido, cetona e gás carbônico, dependendo da posição da dupla ligação.
Exemplos: 
eteno  CH2=CH2     fórmula molecular: C2H4
1-buteno  CH2=CH – CH2 – CH3   fórmula molecular: C4H8
1.4 - ALCINOS
Os alcinos ou alquinos são os hidrocarbonetos acíclicos que contêm, no mínimo, uma tripla ligação; conseqüentemente a sua fórmula geral é: CnH2n-2 
Sendo n maior ou igual que dois. São tradicionalmente conhecidos como acetilenos, embora o nome acetileno seja usado para referenciar o membro mais simples da série, conhecido oficialmente como etino. Os Alcinos com mais de uma ligação tripla são denominados alcadiinos, alcatriinos, etc. Os alcinos caracterizam-se por terem uma ligação tripla carbono-carbono. Tanto os alcenos como os alcinos denominam-se hidrocarbonetos insaturados, pelo fato de terem ligações dupla e triplas.
Propriedades Físicas:
 Apresentam pontos de fusão e ebulição crescentes com o aumento da cadeia carbônica (massa molecular) como os alcanos e alcenos. Essa classe de compostos, não possui cor incolor, nem cheiro inodoro, apresentam insolubilidade em água, mas são solúveis em solventes orgânicos como o álcool, o éter e outros. O acetileno, ao contrário dos outros alcinos, tem cheiro agradável e é parcialmente solúvel em água, e é partir dele que se obtêm solúveis não inflamáveis. Os alcinos são preparados em laboratório porque não se encontram livres na natureza.
O etino (acetileno), o propino (C3H4) e o butino (C4H6) são gases nas CNTP, os membros seguintes da série até o C14H26 apresentam-se como líquidos, e os superiores são sólidos.
Propriedades Químicas:
O carbono, quando em tripla ligação, comporta-se como se fosse um elemento mais eletronegativo do que o carbono que participa apenas de ligações simples ou duplas. Assim, o hidrogênio ligado ao carbono da tripla ligação adquire um apreciável caráter ácido. Logo, a presença ou não do hidrogênio no carbono da tripla ligação faz com que os alcinos tenham propriedades químicas diferentes. Os alcinos que possuem o hidrogênio terminal são chamados alcinos verdadeiros, e os que não o possuem são chamados alcinos falsos.
Os alcinos sofrem típicas reações de adição eletrofílica, assim como os alcenos, e pela mesma razão: a reatividade dos elétrons pi. O alcino de maior importância industrial é precisamente o membro mais simples da família - o acetileno (etino), preparado pela ação da água sobre carbeto de cálcio (CaC2) ou adicionando hidróxido de potássio em solução alcoólica em 1,2-dibromometano.
Os alcinos sofrem facilmente reação de adição, como a halogenação (adição de halogênios) na tripla reação. 
 CH≡CH + 2Br2 → H(Br2)C-C(Br2)H 
Exemplos:
O alcino mais importante é o C2H2 (H C≡C H), chamado vulgarmente de acetileno. Ele é produzido facilmente, colocando-se o carbureto ou carbeto de cálcio um sólido branco, de fórmula CaC2, em seguida mistura-se com água. O acetileno é utilizado em solda e ao corte de metais. Também é usado em grande escala na fabricação de borrachas sintéticas, plásticos, como o PVC e PVA, e ainda de fios têxteis para a produção de tecidos. 
 acetileno 
 CONCLUSÃO
Neste trabalho de pesquisa aprendemos que os hidrocarbonetos alcanos alcenos e alcinos são compostos orgânicos formados por carbono e hidrogênio unidos tetraedricamente por ligação covalente, o estado físico destes hidrocarbonetos geralmente é gasoso ou líquido, os alcanos ocorrem naturalmente no gás natural do petróleo, enquanto que os mais pesados, alcenos e alcinos são obtidos no processo de refinação do petróleo, podendo também ser sintetizados em laboratório. 
 
 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS: 
RUSSELL, John B. Química geral; v.1. 2.ed. SÃO PAULO: Makron-Books, 1994. 543 p.
USBERCO, João. & SALVADOR, Edgard. Química 3: Química Orgânica. São Paulo: Saraiva, 9ª ed. 2005. 478p.