Química farmacêutica AV2 10

Prévia do material em texto

Química farmacêutica AV2 10/10 
 
1 Os barbitúricos são fármacos que já foram amplamente utilizados como hipnóticos e sedativos e, embora 
apresentem mecanismo de ação semelhante aos benzodiazepínicos, foram substituídos por serem mais seguros. 
Quanto à farmacocinética, os barbitúricos podem ser classificados de acordo com a duração de efeito. Sobre o 
exposto, analise as sentenças a seguir: 
I- Efeito prolongado (4 a 12 h), como o fenobarbital e o metabarbital. 
II- Efeito intermediário (2 a 8 h), como o secbutabarbital e o amobarbital. 
III- Efeito curto (até 3 h), como o secobarbital e o pentobarbital. 
IV- Efeito ultracurto, como o hexobarbital e o tiopental. 
Assinale a alternativa CORRETA: 
A 
As sentenças I, II, III e IV estão corretas. 
B 
Somente a sentença III está correta. 
C 
Somente a sentença IV está correta. 
D 
Somente a sentença II está correta. 
2Inibidores da recaptação de noradrenalina-dopamina (IRND) são substâncias que agem como inibidoras da 
recaptação dos neurotransmissores noradrenalina e dopamina, ao impedir a ação dos transportadores destes 
neurotransmissores, promovendo o aumento na concentração extracelular de noradrenalina e dopamina. De 
acordo com os fármacos representantes desta classe, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as 
falsas:: 
( ) Seus principais representantes são: bupropiona, reboxetina e atomoxetina. 
( ) Seus principais representantes são: venlafaxina, desvenlafaxina, duloxetina. 
( ) Seus principais representantes são: imipramina, desipramina, amitriptilina. 
( ) Seus principais representantes são: nortriptilina e clomipramina. 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: 
A 
V - F - F - F. 
B 
V - V - F - F. 
C 
F - F - V - V. 
D 
F - V - F - V. 
3Os ISRSs são os antidepressivos de maior uso clínico na atualidade, pois apresentam facilidade e diversidade 
de uso, tolerabilidade relativa, custo, segurança em casos de superdosagem, já que também podem ser 
utilizados no tratamento do transtorno de pânico, bulimia, transtorno obsessivo-compulsivo e transtorno de 
ansiedade generalizada. 
São exemplos de IRSS: 
A 
Fluoxetina, fluvoxamina, paroxetina, sertralina, citalopram, escitalopram. 
B 
Desvenlafaxina, duloxetina, fluoxetina, paroxetina, sertralina, amitriptilina. 
C 
Desvenlafaxina, fluoxetina, paroxetina, sertralina, bupropiona, seleginina. 
D 
Fluoxetina, amitriptilina, desvenlafaxina, paroxetina, sertralina, citalopram. 
4A epilepsia é um distúrbio neurológico muito comum, caracterizada por convulsões, que atinge 
aproximadamente 1% da população mundial. As crises convulsivas podem ser classificadas em: crises parciais, 
que acometem apenas uma parte do cérebro, e crises generalizadas, que envolvem todo o cérebro. Observe as 
fórmulas estruturais dos anticonvulsivantes clássicos a seguir: 
 
Assinale a alternativa CORRETA: 
A 
1 - fenitoína; 2 - etossuximida; 3 - valproato; 4 - fenobarbital; 5 - carbamazepina. 
B 
1 - fenitoína; 2 - valproato; 3 - etossuximida; 4 - carbamazepina; 5 - fenobarbital;. 
C 
1 - fenobarbital; 2 - carbamazepina; 3 - etossuximida; 4 - fenitoína; 5 - valproato. 
D 
1 - carbamazepina; 2 - fenitoína; 3 - valproato; 4 - etossuximida; 5 - fenobarbital. 
5A estrutura química central dos benzodiazepínicos é formada pela fusão de um anel de benzeno e um anel de 
diazepina, quando dois átomos de nitrogênio normalmente encontram-se nas posições 1 e 4. Os diversos 
compostos dessa classe apresentam diferentes grupos laterais ligados a essa estrutura central nas posições 1, 2, 
5 ou 7. Os diferentes grupos laterais afetam a ligação da molécula ao receptor GABAA e, portanto, podem 
modular as propriedades farmacológicas e as condições farmacocinéticas (por exemplo, duração do efeito, 
distribuição, entre outros). 
 
Observe a fórmula estrutural geral dos benzodiazepínicos e analise as afirmativas acerca da relação estrutura-
atividade destes fármacos: 
I- Substituição na posição 1: aumenta a atividade por alquilação (pró-fármacos – por exemplo, diazepam). 
II- Substituição na posição 2: átomo eletronegativo (O ou N) derivado de carboxil – primeira geração de 
benzodiazepínicos –, embora também não possa ser substituído (por exemplo, medazepam). 
III- Substituição na posição 3: se não for substituído ou tiver um −OH, diminuí a polaridade e leva à eliminação 
mais rápida (por exemplo, lorazepam). 
IV- Anel benzeno na posição 5: ótimo para atividade; se R2’ = Cl, F, aumenta a atividade (por exemplo, 
flurazepam e clonazepam). 
V- Substituição na posição 7: estabelece a potência; posição favorável para aumentar a atividade, especialmente 
por um grupo atrator de elétrons: NO2> Br> CF3>Cl> OCH3> R, sendo que NO2 é a ação hipnótica (por exemplo, 
clonazepam, bromazepam e lormetazepam) e X, a ação ansiolítica (por exemplo, lorazepam e alprazolam). 
VI- Qualquer substituição nas demais posições (6, 8 e 9): diminuição da atividade. 
Assinale a alternativa CORRETA: 
A 
As sentenças I, II, IV e VI estão corretas. 
B 
As sentenças I, III, V e VI estão corretas. 
C 
As sentenças I, II e V estão corretas. 
D 
As sentenças I, II, III e VI estão corretas. 
6A monoamina oxidase (MAO) é uma das enzimas responsáveis pelo metabolismo de neurotransmissores 
importantes, como dopamina, noradrenalina e serotonina, sendo duas formas isozímicas (MAO-A e MAO-B). 
Essas isozimas diferem na especificidade do substrato, na distribuição nos tecidos e na estrutura primária. 
MAO-A é seletiva para noradrenalina e serotonina, enquanto MAO-B é seletiva para dopamina. Os usos 
terapêuticos dos inibidores da monoaminoxidase (IMAOs) incluem o tratamento da depressão não responsiva a 
outros antidepressivos, da doença de Parkinson e de ansiedade social e transtorno de pânico. 
Diante do exposto, sobre os exemplos de inibidores da monoaminoxidase (IMAOs), assinale a alternativa 
INCORRETA: 
A 
Flufenazina. 
B 
Selegilina. 
C 
Isocarboxazida. 
D 
Moclobemida. 
7A fluoxetina é uma 3-fenoxi-3-fenilpropilamina que exibe seletividade e alta afinidade pelo SERT, sendo 
comercializada em sua forma racêmica. Acerca da estrutura 
geral da fluoxetina, apresentada na figura, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: 
( ) Se o R for igual a 4-CF3, o fármaco corresponde à fluoxetina, um fármaco que inibe seletivamente a 
recaptação de serotonina. 
( ) Se o R for 2-OCH3, o fármaco corresponde à nisoxetina, um fármaco tão potente quanto à fluoxetina na 
inibição da recaptação de serotonina. 
( ) A dissubstituição no anel com R resulta na perda de seletividade ao transportador de serotonina. 
( ) A monossubstituição na posição 4 (para) do grupo fenoxi com 2-CF3 na fluoxetina resulta na inibição 
seletiva da recaptação de 5-HT. 
( ) Se o R for 2-I, o fármaco apresentará alta afinidade por transpoetadores de serotonina e epinefrina. 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: 
A 
V - F - F - V - V. 
B 
V - F - V - V - V. 
C 
F - V - V - F - V. 
D 
V - V - F - V - F. 
8Os Inibidores Seletivos da Recaptação da Serotonina (IRSS) são uma classe de fármacos usados no tratamento 
de síndromes depressivas, transtornos de ansiedade e alguns tipos de transtorno de personalidade. A 
paroxetina é um análogo estrutural da fluoxetina, em que o grupo fenilpropilamina da fluoxetina, que é linear, 
foi modificado a um anel piperidina. 
 
Acerca da estrutura deste antidepressivo, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: 
( ) A substituição na posição 2 (orto) de qualquer um dos anéis aromáticos diminui a afinidade para 
transportadores de serotonina em cerca de 10 a 100 vezes, com maior perda no anel fenoxi. 
( ) A substituição na posição 2 (meta) de qualquer um dos anéis aromáticos aumenta a afinidade para 
receptores de serotonina em cerca de 10 com a retirada do anel fenoxi. 
( ) A substituição na posição 2 (para) de qualquer um dos anéis aromáticos diminui a afinidadepara 
receptores de epinefrina com a retirada do anel fenoxi. 
( ) Alterações estruturais na paroxetina resultam na diminuição da afinidade pelos transportadores de 
sertralina. 
( ) Alterações estruturais na paroxetina resultam na diminuição da afinidade pelos receptores de 
noraepinefrina. 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: 
A 
V - F - F - V - F. 
B 
V - F - F - V - V. 
C 
F - V - F - V - F. 
D 
V - F - V - V - F. 
9O termo "relação estrutura-atividade" compreende o estudo dos efeitos que a estrutura química de um 
composto (ligante) pode causar durante sua interação com o receptor biológico e, consequentemente, 
racionalizar os principais fatores que governam esta interação. Quanto à relação estrutura-atividade dos 
barbitúricos, cuja estrutura geral encontra-se na figura a seguir, listam alguns parâmetros gerais: 
 
De acordo com a relação estrutura - atividade desta classe, analise as sentenças a seguir: 
I- Substituição de grupos alquílicos nas posições 1 e 3: diminuição do efeito hipnótico e aumento de 
propriedades estimulantes. 
II- Metilação de um átomo de oxigênio: aumenta a afinidade por lipídios, porém diminui o efeito. 
III- Substituição na posição 2: átomo de enxofre (S) diminui a duração de ação, devido à rápida distribuição no 
tecido adiposo. 
IV- Substituição na posição 5 (R1 e R2): conferem lipossolubilidade e influenciam diretamente na duração do 
efeito. Esse efeito aumenta até que o número total de carbonos em R1 e R2 seja de oito carbonos. O grupo fenila 
nessa posição confere propriedades anticonvulsivantes. 
Assinale a alternativa CORRETA: 
A 
As sentenças I, III e IV estão corretas. 
B 
As sentenças II e IV estão corretas. 
C 
As sentenças I, II e III estão corretas. 
D 
As sentenças I, II e IV estão corretas. 
10A depressão é uma doença mental altamente prevalente em todo o mundo e pode ser classificada como 
transtorno depressivo maior (TDM) ou doença maníaco-depressiva (depressão bipolar). De forma geral, os 
antidepressivos aumentam a transmissão serotonérgica e noradrenérgica. Os antidepressivos disponíveis 
clinicamente apresentam diferenças estruturais e diferentes alvos moleculares, podendo ser classificados em 
inibidores da captura das monoaminas; antagonistas do receptor de monoamina; inibidores da 
monoaminooxidase (IMAOs) e agonista do receptor da melatonina. Um dos fármacos mais prescritos por sua 
eficácia e segurança é a Fluoxetina. 
Este fármaco pertence à qual classe de antidepressivos? 
A 
Inibidores da captura das monoaminas. 
B 
Inibidores da monoaminoxidase (IMAOs). 
C 
Antagonistas do receptor de monoamina. 
D 
Agonista do receptor da melatonina.