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FUNÇÕES ORGÂNICAS Copyright © 2014 Stoodi Ensino e Treinamento à Distância www.stoodi.com.br 1 AULA 1 - ÁLCOOIS Por definição os álcoois são compostos orgânicos amplamente encontrados na natureza e se caracterizam pela presença de um ou mais grupos OH (hidroxilas ou oxidrilas) ligados sempre a carbonos saturados, ou seja, para ser considerado um álcool as hidroxilas têm de estar ligadas a átomos de carbonos que fazem somente simples ligações. ATENÇÃO: Nem todo composto orgânico que apresenta grupos hidroxilas (OH) podem ser considerados álcoois. Observe os seguintes exemplos abaixo: Nomenclatura dos Alcoóis Segundo a IUPAC a nomenclatura dos álcoois é dada pela termina ol, tirada da própria palavra álcool. A cadeia carbônica deve ser a mais longa que contenha o carbono onde o OH está conectado. A numeração da cadeia é sempre feita o mais próximo da extremidade onde está a hidroxila. Classificação dos Álcoois Podem ser classificados: FUNÇÕES ORGÂNICAS Copyright © 2014 Stoodi Ensino e Treinamento à Distância www.stoodi.com.br 2 1) Quanto ao número de hidroxilas: 2) Quanto à posição da hidroxila: Álcool primário: hidroxila ligada a carbono primário Álcool secundário: hidroxila ligada a carbono secundário Álcool terciário: hidroxila ligada a carbono terciário AULA 2 – ALDEÍDOS Classe de compostos orgânicos que possuem o grupo funcional representado abaixo: Nomenclatura dos Aldeídos Segundo a IUPAC a nomenclatura dos aldeídos segue a terminação al. A cadeia principal é a mais longa que inclui o grupo – CHO, sendo a numeração feita partindo-se desse grupo. O metanal possui cheiro característico e irritante além de ser bastante solúvel em água. Soluções aquosas deste composto são vendidas na concentração de 40% aproximadamente com o nome de “formol” ou “formalina”. É utilizado como desinfetante, na conservação de peças anatômicas e cadáveres, na fabricação da baquelite (um plástico, polímero sintético) entre outros. FUNÇÕES ORGÂNICAS Copyright © 2014 Stoodi Ensino e Treinamento à Distância www.stoodi.com.br 3 Por outro lado o etanal é responsável pela “ressaca” decorrente da ingestão em excesso de bebidas alcoólicas e também pela emissão dos automóveis movidos a etanol. É utilizado para a produção de ácido acético – componente da solução aquosa conhecida como vinagre. AULA 3 – CETONAS As cetonas são reconhecidas pelo grupo funcional indicado abaixo: Nomenclatura das Cetonas As cetonas são denominas pela terminação ONA. A propanona é conhecida como acetona comum. É um líquido incolor, muito volátil e inflamável, de odor agradável, solúvel em água e outros solventes orgânicos. É utilizada como solvente de esmaltes, tintas e vernizes, na extração de óleos de sementes vegetais (oleaginosas) entre outros. A acetona é também formada em nosso organismo devido à decomposição incompleta de gorduras. Pode ser detectada em casos de infarto do miocárdio. FUNÇÕES ORGÂNICAS Copyright © 2014 Stoodi Ensino e Treinamento à Distância www.stoodi.com.br 4 AULA 4 – ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Os ácidos carboxílicos (carboxilácidos) são compostos orgânicos reconhecidos pela presença da carboxila como representado abaixo: Nomenclatura do Ácidos Carboxílicos Sendo as regas da IUPAC os ácidos carboxílicos seguem a terminação OICO. A cadeia principal é a mais longa e inclui o carbono da carboxila. O ácido fórmico é encontrado em certas formigas vermelhas e é responsável pela sensação de ardência quando sofremos picadas. O ácido acético é um líquido incolor de cheiro penetrante e sabor azedo. É ele o responsável pelo sabor do vinagre (acetum = vinagre). É produzido pela oxidação do etanol (álcool etílico) na presença do oxigênio do ar com auxílio de catalisadores químicos ou microorganismos como a Mycoderma aceti. AULA 5 – ÉTER A identificação dos éteres é feita pelo reconhecimento de um átomo de oxigênio ligado diretamente a dois outros átomos de carbono. Nomenclatura dos Éteres A nomenclatura dos éteres pode ser feita de duas maneiras conforme o quadro abaixo: FUNÇÕES ORGÂNICAS Copyright © 2014 Stoodi Ensino e Treinamento à Distância www.stoodi.com.br 5 Grupo R menor Grupo R maior Pr imeiro Grupo Nomenclatura oficial IUPAC -óxi -ano Nomenclatura Usual Éter - Segundo Grupo -ílico O éter comum foi utilizado como anestésico inalável no século XIX. Atualmente é usado como solvente apolar e também para extração de óleos, gorduras, essências e perfumes, de fontes animais ou vegetais. AULA 6 – ÉSTER São reconhecidos pela seguinte estrutura: Nomenclatura dos Ésteres A nomenclatura dos ésteres é feita da seguinte forma: FUNÇÕES ORGÂNICAS Copyright © 2014 Stoodi Ensino e Treinamento à Distância www.stoodi.com.br 6 Conta-se a quantidade de átomos de carbono até a C=O utilizando-se a terminação ato e o outro lado da cadeia carbônica utilizando-se a terminação ila. -------------- ato de -------------- ila Os ésteres cíclicos são chamados de lactonas: Ésteres são muito utilizados como flavorizantes, ou seja, atribuem cheiro e sabor. São encontrados em balas, doces e sorvetes com sabores artificiais. Ésteres de cadeias maiores são encontrados em óleos e gorduras de origem animal ou vegetal, além de serem muitos importantes na produção de plásticos chamados de poliésteres. AULA 7 – AMINAS São compostos que podem ser considerados como derivados da amônia (NH3) pela substituição de um, dois ou três hidrogênios por grupos orgânicos. Sendo assim, podemos classificar as aminas como primárias, secundárias ou terciárias. Nomenclatura das Aminas Cita-se o nome do grupo análogo ao hidrocarboneto, substituindo o “–o” por “–amina”. Em compostos orgânicos mais complexos, o grupo –NH2 pode ser considerado um grupo substituinte (“ramificação”) da cadeia principal, sendo que seu nome passa a ser indicado pelo prefixo amino. FUNÇÕES ORGÂNICAS Copyright © 2014 Stoodi Ensino e Treinamento à Distância www.stoodi.com.br 7 As aminas são compostos com características básicas que apresentam cheiro desagradável de peixe podre (principalmente a trimetilamina). São formadoras dos aminoácidos e consequentemente das proteínas. De um modo geral são compostos biologicamente ativos, por exemplo, as anfetaminas são compostos sintéticos semelhantes a adrenalina. São encontradas em fármacos, mas também são utilizadas como drogas (as metanfetaminas). Os alcaloides (cafeína, nicotina, coniina e cocaína) são exemplos clássicos de aminas encontradas em nosso dia-a-dia. AULA 8 – AMIDAS As amidas são reconhecidas pela presença de nitrogênios ligados ao grupo carbonila: Nomenclatura das Amidas Os nomes das amidas derivam dos ácidos carboxílicos correspondentes, substituindo-se a terminação ICO (da nomenclatura oficial dos ácidos carboxílicos) por AMIDA. Exemplos FUNÇÕES ORGÂNICAS Copyright © 2014 Stoodi Ensino e Treinamento à Distância www.stoodi.com.br 8 AULA 9 – NITRILAS As nitrilas também são conhecidas como cianetos e podem ser identificadas pelo grupo funcional Nomenclatura das Nitrilas A sua nomenclatura é feita utilizando-se a terminação nitrila ou com a palavra cianeto Uma nitrila insaturada degrande importância é a acrilonitrila (CH2CHCN), utilizada na fabricação de polímeros acrílicos, como, por exemplo, as lãs sintéticas conhecidas como orlon. Estas lãs sintéticas são apropriadas para a confecção de agasalhos e cobertores. AULA 10 – DERIVADOS DE HIDROCARBONETOS (ÁCIDOS SULFÔNICOS, NITROCOMPOSTOS E HALETOS ORGÂNICOS) Ácidos Sulfônicos Ácidos sulfônicos são compostos orgânicos derivados do ácido sulfúrico Ácidos sulfônicos de cadeias longas e aromáticas são utilizados na fabricação de detergentes. Nitrocompostos Os nitrocompostos são substâncias orgânicas que possuem um ou mais grupos –NO2 em suas estruturas. FUNÇÕES ORGÂNICAS Copyright © 2014 Stoodi Ensino e Treinamento à Distância www.stoodi.com.br 9 Haletos Orgânicos Haletos orgânicos são substâncias derivadas dos compostos orgânicos pela troca de um ou mais hidrogênios por halogênios, F, Cl, Br, I. Haletos Orgânicos em nosso cotidiano O clorofórmio (CHCl3 - triclorometano) começou a ser usado como anestésico em 1847 na Inglaterra e, com o tempo, foi gradativamente abandonado, devido à sua toxidez; Os freons (CCl3F, CCl2F2 etc.) foram introduzidos na década de 1930, como gases de refrigeração e, na década de 1960, como propelentes para aerossóis de perfumes e inseticidas; posteriormente, verificou-se que os freons prejudicavam a camada de ozônio, o que levou vários acordos internacionais a determinar a redução progressiva de sua produção; O inseticida DDT (C14H9Cl5) foi vital na Segunda Guerra Mundial. Com ele foi possível debelar um surto de tifo em Nápoles, em 1944, quando as forças aliadas invadiram a Itália. Após a constatação de que o DDT se acumula em tecidos gordurosos dos organismos humanos e dos animais, prejudicando órgãos como o fígado, a sua produção foi proibida em muitos países. AULA 11 – FUNÇÕES MISTAS São compostos orgânicos que apresentam duas ou mais funções orgânicas diferentes entre si. Evidentemente, nesses casos a nomenclatura IUPAC torna-se mais complexa. Uma das funções presentes é considerada a função principal. Desse modo, considera-se: como cadeia principal a mais longa que inclui essa função principal; como numeração da cadeia principal a que atribui o menor número possível a essa função principal; que a terminação do nome do composto deve obedecer a essa função principal. FUNÇÕES ORGÂNICAS Copyright © 2014 Stoodi Ensino e Treinamento à Distância www.stoodi.com.br 10 As demais funções serão consideradas secundárias, isto é, apenas como ramificações da cadeia em que está a função principal. Ordem de preferência para escolha da cadeia principal segundo as regras da IUPAC Ácido > Amida > Aldeído > Cetona > Álcool > Amina > Éter > Haleto Exemplo: AULA 12 – HALETOS DE ÁCIDO OU ALETOS DE ACILA São derivados de ácidos carboxílicos formados pela substituição do grupo OH (hidroxila) da carboxila por um átomo de halogênio (família VIIA). Seus nomes são formados pelo nome do halogênio, seguida pelo nome do radical acila. AULA 13 – Compostos de Grignard Também chamados de compostos organometálicos, são substâncias orgânicas que possuem um ou mais átomos de metais em suas estruturas, sendo que estes estão ligados diretamente a átomos de carbono.