Funções orgânicas nitrogenadas

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Fundamentos de Química Orgânica
Aula 4: Funções orgânicas nitrogenadas
Apresentação
No contexto da química orgânica, existem milhares de compostos. Alguns desses compostos apresentam
comportamento semelhante por possuírem o mesmo grupo funcional, o que signi�ca que pertencem à mesma função
orgânica.
Em meio a todos os compostos orgânicos, destacam-se os compostos nitrogenados. Tais compostos podem ser
encontrados em remédios, corantes sintéticos, polímeros, fertilizantes e cosméticos.
Nesta aula, vamos veri�car que as funções nitrogenadas são aquelas que, além do carbono e do hidrogênio, possuem o
elemento nitrogênio, e algumas podem ter o oxigênio. Também iremos aprender a reconhecer, nomear e caracterizar as
funções orgânicas nitrogenadas mais comuns – aminas, amidas, nitrilas, isonitrilas e nitrocompostos.
Objetivos
Reconhecer as funções orgânicas nitrogenadas;
Descrever as características das funções orgânicas nitrogenadas;
Nomear e identi�car compostos orgânicos nitrogenados.
 Fonte: Pixabay.
Aminas
Podemos considerar as aminas como produtos resultantes
da substituição de um ou mais hidrogênios do NH3 por
radicais alquila ou arila.
Classi�cação
As aminas são classi�cadas em três tipos:
Clique nos botões para ver as informações.
Apenas um dos hidrogênios do NH é substituído por radical.
Primária 
3
Dois dos hidrogênios do NH são substituídos por radicais.
Secundária 
3
Os três hidrogênios do NH são substituídos por radicais.
Terciária 
3
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Nomenclatura
Podemos dar nome a uma amina primária de duas formas:
1. A primeira está fundamentada no uso do nome do hidrocarboneto normal que tenha o mesmo número de átomos de
carbono da cadeia principal da amina, sendo a terminação “o” substituída pelo su�xo “amina”. Se houver necessidade de
identi�car a posição do grupamento —NH2, faz-se a colocação do seu localizador entre hifens, precedendo o termo
“amina”.
2. A segunda maneira de nomear se baseia no uso da terminologia empregada para os substituintes alquilas,
acrescentando-se o termo “amina” ao �nal do nome.
Exemplos:
ETANAMINA 
 
ETILAMINA
BUTAN-2-AMINA 
 
(BUTAN-2-IL)AMINA
3-FLUORO-5-METILCICLO-HEXAN-1-AMINA 
 
(3-FLUORO-5-METILCICLO-HEXIL) AMINA
2-METILPROPAN-1-AMINA 
 
(2-METILPROPIL)AMINA
Tanto as aminas secundárias quanto as terciárias apresentam mais de
uma substituição no nitrogênio do respectivo grupo funcional.
Atenção
Para identi�car esse tipo de substituição, adota-se a letra “N” em itálico como localizador.
 Métodos para nomear aminas
 Clique no botão acima.
Dessa forma, pode-se nomear tanto as aminas simétricas quanto as assimétricas, secundárias e terciárias, por meio
dos dois métodos empregados para as aminas primárias:
a) Empregando o su�xo amina, precedido da nomenclatura da primeira parte da cadeia principal (derivada do
respectivo hidrocarboneto) e precedendo a cadeia principal o N-substituinte, apresentado em ordem alfabética,
quando necessário. A escolha da cadeia principal segue as mesmas exigências impostas para os
hidrocarbonetos. Como mencionado antes, essa forma é a preferida pela IUPAC. Quando o grupo “—NH2”
encontrar-se ligado ao anel benzênico, deve-se utilizar, preferencialmente, o nome trivial “anilina”.
b) Colocando todos os grupos ligados ao nitrogênio como substituintes, que são citados em ordem alfabética e
seguidos do su�xo amina. Para evitar ambiguidade, nos casos envolvendo substituintes diferentes, eles são
colocados entre parênteses a partir do segundo.
Exemplos:
Agora, vejamos alguns exemplos de aminas:
N-ETILBUTAN-2-AMINA 
 
(BUTAN-2-IL)(ETIL)AMINA
N,N-DIPROPILPROPAN-1-AMINA 
 
TRIPROPILAMINA
N-ETIL-N-FENILANILINA 
 
ETIL(DIFENIL)AMINA
N-ETIL-N,2-DIMETILBUTAN-1-AMINA 
 
ETIL(METIL)(2-METILBUTIL)AMINA
METILAMINA
DIMETILAMINA
ETILENODIAMINA
FENILAMINA
METIL-ETILAMINA
Aminas importantes
Entre as muitas aminas existente, algumas se destacam por sua importância. Vejamos algumas delas:
1. Fenilamina
Também conhecida como anilina, é utilizada na fabricação de corantes de diversas tonalidades.
2. Anfetamina
É uma substância estimulante. Ao entrar em contato com o organismo, atua de diversas formas:
estimulando o ânimo, já que aumenta a atividade do sistema nervoso;
diminuindo a sensação de fadiga;
restringindo o apetite.
3. Cafeína
É uma substância estimulante encontrada no café, no pó do guaraná e em algumas bebidas gasei�cadas. Quando consumida
em grandes quantidades e regularmente, pode causar dependência.
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 Fonte: Shutterstock.
Podemos encontrar outro exemplo de amina no cheiro rançoso de peixe, que é causado por aminas de baixa massa molar.
Uma das aminas responsáveis pelo odor desagradável de peixe é a trimetilamina. A seguir, a fórmula estrutural e molecular.
Fórmula estrutural:
 Fonte: Shutterstock.
Amidas
Podemos considerar as amidas como um derivado de ácido carboxílico, resultante da substituição do OH por um grupo NH ,
NHR ou NR . Também podemos dizer que as amidas são um grupo de substâncias orgânicas que apresentam, em sua
estrutura, uma carbonila (C=O) ligada a um nitrogênio.
Um grande número das amidas conhecidas é produzido arti�cialmente. Entre as amidas naturais, damos destaque às
proteínas, que são substâncias que desempenham inúmeras funções nos organismos vivos.
Classi�cação
As amidas são classi�cadas em três tipos, quanto à substituição no nitrogênio:
a) Simples – É do tipo R-CONH2, ou seja, não há substituições no nitrogênio, além do grupo acila. 
b) N – substituída ou monossubstituída – É do tipo R-CONHR, ou seja, um dos hidrogênios do NH foi substituído por um
radical. 
 
c) N, N – dissubstituída – É do tipo R-CONRR', ou seja, os dois hidrogênios do NH foram substituídos por radicais. 
2
2
Fórmula geral:
2
Fórmula geral:
Exemplo:
Metiletanamida:
2
 
 
Podemos também classi�car as amidas quanto ao número de grupos acila ligados ao nitrogênio: 
a) Primária – É do tipo (R-CO)NH , ou seja, há somente um grupo acila ligado ao nitrogênio. 
b) Secundária – É do tipo (R-CO) NH, ou seja, há dois grupos acila ligados ao nitrogênio. 
c) Terciária – É do tipo (R-CO) N, ou seja, há três grupos acila ligados ao nitrogênio.
Características
A seguir, vejamos algumas características físico-químicas das amidas:
são substâncias polares;
estão no estado sólido à temperatura ambiente;
realizam ligações do tipo pontes de hidrogênio;
são mais densas do que a água;
são mais solúveis em solventes orgânicos do que em solventes inorgânicos;
são compostos incolores e tem aroma característico;
têm pontos de fusão e ebulição maiores, quando comparadas aos ácidos carboxílicos (de onde derivam).
Além disso, as substâncias representativas da função amida estabelecem relação entre si por meio de ligações de hidrogênio.
Nomenclatura
As aminas recebem nomes segundo regras especí�cas. Vejamos:
Nomenclatura o�cial IUPAC: Pre�xo do número de carbonos + in�xo + amida
Como exemplo, daremos o nome da amida não rami�cada, representada a seguir:
Fórmula geral:
Exemplo:
Dimetiletanamida:
2
2
3
Na estrutura, identi�camos cinco átomos de carbono, de modo que o pre�xo é pent. Existem apenas ligações simples entre os
carbonos, de forma o in�xo é an. Consequentemente, o nome da estrutura é pentanamida.
Agora, daremos o nome da amida rami�cada representada a seguir:
Na estrutura, identi�camos três átomos de carbono, logo, o pre�xo é prop. Existem apenas ligações simples entre os carbonos,
de modo que o in�xo é an. Por �m, temos um radical etil ligado ao nitrogênio.
Consequentemente, o nome da estrutura é N-etil-propanamida.
Vejamos alguns exemplos de amida com nome especial:
β-lactama – Sua estrutura é a de uma amida cíclica com três átomos de carbono.
γ-lactama – Sua estrutura é a de uma amida cíclica com quatro átomos de carbono.
δ-lactama – Sua estrutura é a de uma amida cíclica com cinco átomos de carbono.
Você écapaz de desenhar as duas últimas estruturas?
Amidas produzidas arti�cialmente
A seguir, veremos alguns exemplos de amidas importantes produzidas arti�cialmente:
 Kevlar, Penicilina e Ureia
 Clique no botão acima.
Kevlar
Kevlar é o nome comercial, registrado pela DuPont, de uma �bra sintética de para-aramida, cujas propriedades que
mais se destacam são a resistência e a leveza.
Trata-se de um composto orgânico obtido por meio da reação de polimerização do ácido p-benzenodioico e a p-
benzenodiamina.
A formulação química do Kevlar é:
[-CO-C H -CO-NH-C H -NH-]n
Já sua fórmula estrutural é:
Normalmente, esse composto é utilizado em utensílios à prova de bala, cinto de segurança, roupas anti-incêndios,
raquetes etc.
Penicilina
Trata-se do primeiro medicamento considerado antibiótico que se conheceu.
Existe uma grande variedade de penicilinas. Algumas espécies de fungos do gênero Penicillium sintetizam penicilinas
naturalmente. No entanto, devido ao surgimento de resistências, outras famílias foram desenvolvidas.
A penicilina é uma amida que apresenta a seguinte estrutura geral:
6 4 6 4
Ureia
É uma amida formada pela presença de dois grupos NH2 ligados à carbonila.
A ureia é um tipo de amida formada por dois grupos NH2 conectados a um grupo carbonila. Esse composto é utilizado
na produção de resinas, medicamentos e fertilizantes agrícolas, como adubo, umectante em cosméticos, entre outras
utilizações.
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Atividades
1. (Espcex, 2016) O composto denominado comercialmente por Aspartame costuma ser utilizado como adoçante arti�cial, na sua
versão enantiomérica denominada S,S-aspartamo.
A nomenclatura o�cial do Aspartame, especi�cada pela União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC), é ácido 3-
amino-4-(benzil-2-metóxi-2-oxietil) amino]-4-oxobutanoico. Já a sua estrutura química de função mista é:
Podemos a�rmar que a fórmula molecular e as funções orgânicas reconhecidas na estrutura do Aspartame correspondem a:
a) C H N O ; álcool; ácido carboxílico; amida; éter.14 16 2 4
b) C H N O ; amina; álcool; cetona; éster.12 18 2 5
c) C H N O ; amina; ácido carboxílico; amida; éster.14 18 2 5
d) C H N O ; amida; ácido carboxílico; aldeído; éter.13 18 2 4
e) C H N O ; nitrocomposto; aldeído; amida; cetona.14 16 3 6
2. (IME, 2015) A eritromicina é uma substância antibacteriana do grupo dos macrolídeos muito utilizada no tratamento de
diversas infecções. Dada a estrutura da eritromicina a seguir, assinale a alternativa que corresponde às funções orgânicas
presentes.
a) álcool, nitrila, amida, ácido carboxílico.
b) álcool, cetona, éter, aldeído, amina.
c) amina, éter, éster, ácido carboxílico, álcool.
d) éter, éster, cetona, amina, álcool.
e) aldeído, éster, cetona, amida, éter.
3. (PUC-PR, 2015) Durante muito tempo, acreditou-se que a cafeína seria a droga psicoativa mais consumida no mundo. Ao
contrário do que muitas pessoas pensam, a cafeína não está presente apenas no café, mas em uma gama de outros produtos,
como cacau, chá, pó de guaraná, entre outros.
Sobre a cafeína, cuja fórmula estrutural está apresentada a seguir, são feitas as seguintes a�rmações:
I. Apresenta, em sua estrutura, as funções amina e cetona.
II. Apresenta propriedades alcalinas devido à presença de sítios básicos de Lewis.
III. Todos os átomos de carbono presentes nos anéis estão hibridizados na forma sp2.
IV. Sua fórmula molecular é C H N O .
São VERDADEIRAS:
8 9 4 2
a) somente as afirmações I, II e III.
b) somente as afirmações II e III.
c) somente as afirmações I e IV.
d) somente as afirmações III e IV.
e) somente as afirmações II, III e IV.
Nitrilas
São compostos resultantes da substituição do átomo de hidrogênio
do ácido cianídrico (ou cianeto de hidrogênio), H – C ≡ N, por um
radical alquila ou arila.
Nomenclatura
Segundo a nomenclatura recomendada pela IUPAC, as nitrilas devem ser nomeadas adicionando-se o su�xo “nitrila” após o
nome do hidrocarboneto acíclico de estrutura similar.
Em compostos em que o grupamento – C ≡ N se encontra ligado diretamente a uma cadeia cíclica, emprega-se o termo
“carbonitrila” como su�xo, precedido de in�xos multiplicadores como “di”, “tri”, “tetra” etc., dependendo do número de grupos – C
≡ N ligados à cadeia.
Nos casos em que é empregado o su�xo nitrila, o carbono do grupo – C ≡ N passa a ter o localizador 1, que é omitido na
nomenclatura.
Já para os casos em que o su�xo é a carbonitrila, o localizador 1 estará no átomo ligado diretamente ao grupo – C ≡ N. Nesse
caso, sendo apresentado antes do su�xo, sempre que necessário.
Vejamos alguns exemplos a seguir:
 
 
ETANONITRILA
 
 
PENTANONITRILA
 
 
2-(3-METILBUTAN-2-IL)HEXANONITRILA
 
 
BENZENOCARBONITRILA
 
 
PROPANO-1,2,3-TRICARBONITRILA
 
 
CICLO-HEXANO-1,2,3-TRICARBONITRILA
Atividades
Exemplo 1
Para as nitrilas apresentadas a seguir, quais são os nomes desses compostos, respectivamente?
)3-C≡N
C − − C ≡ NH3 CH2
C −H3 (CH2
a) propanonitrila e pentanonitrila
b) propenonitrila e butanonitrila
c) pentanonitrila e propanonitrila
d) propanonitrila e butanonitrila
e) etanonitrila e butanonitrila
Exemplo 2
(PUC-SP) Qual das opções, a seguir, indica a fórmula molecular da propanonitrila?
a) C H N3 5
b) C H N4 7
c) C H N3 5 3
d) C H N4 7 3
e) C H N3 9
Nitrocompostos
São compostos resultantes da substituição da hidroxila do ácido
nítrico (ou nitrato de hidrogênio) HNO , por radical alquila ou arila.3
Nomenclatura
Os nitrocompostos exibem o seu grupamento funcional em uma das extremidades da cadeia principal. Por isso, basta trazer o
termo “nitro” e apresentar a cadeia principal como se consistisse em um hidrocarboneto.
Nomenclatura o�cial IUPAC: nitro + nome do hidrocarboneto
Vejamos alguns exemplos importantes:
Características
De forma geral, os nitrocompostos apresentam as seguintes características:
são substâncias líquidas com altos valores de viscosidade em temperatura ambiente;
têm altas temperaturas de fusão e de ebulição;
apresentam massa especí�ca maior que a da água;
são compostos polares e extremamente reativos.
Por serem polares e muito reativos, são muito usados em reações orgânicas de substituição.
Em geral, as substâncias com o grupamento nitro são utilizados para manufatura de bactericidas, fungicidas, agrotóxicos,
corantes, solventes e explosivos.
 Fonte: Shutterstock.
Atividades
6. (UESPI) Composto trinitrotolueno (TNT) é um explosivo usado para �ns militares e em demolições. Nesse composto, o número
de átomos de nitrogênio, hidrogênio e oxigênio por molécula é:
a) 3, 5 e 6
b) 3, 9 e 6
c) 3, 5 e 9
d) 3, 7 e 6
e) 3, 6 e 7
7. Determine a nomenclatura dos nitrocompostos a seguir:
8. (UFPR) A fenilefrina, cuja estrutura está representada a seguir, é usada como descongestionante nasal por inalação.
Sobre a fenilefrina, é INCORRETO a�rmar que:
a) Na sua estrutura existem duas hidroxilas.
b) As funções existentes nesse composto são fenol, álcool e amina.
c) A função amina presente caracteriza uma amina primária, porque só tem um nitrogênio.
d) A função amina presente é classificada como secundária.
e) Os substituintes do anel aromático estão localizados em posição meta.
9. (UFMG) O paracetamol, empregado na fabricação de antitérmicos e analgésicos, tem esta estrutura:
É INCORRETO a�rmar que, entre os grupamentos moleculares presentes nessa estrutura, inclui-se o grupo:
a) amino
b) carbonila
c) hidroxila
d) metila
10. Amidas são classi�cadas em primárias, secundárias ou terciárias de acordo com:
a) o tipo de amina a partir da qual foi formada.
b) o número de radicais alquila ligados ao nitrogênio.
c) o número de radicais arila ligados ao nitrogênio.
d) o número de átomos de hidrogênio ligados ao nitrogênio.
e) o número de grupos carbonila ligados ao nitrogênio.
11. Qual das amidas representadas a seguir tem o maior número de rami�cações na cadeia carbônica e no nitrogênio do grupo
amida?
a) N,N-etil-5,5-trimetil-heptanamida
b) N,N-diemetiletanamida
c) N,N-etil-t-butil-3,5,5-trimetil-heptanamidad) N,N-fenil-metilpentanamida
e) N-metilbutanamida
12. (Cesgranrio-RJ) As células do corpo humano eliminam amônia e gás carbônico no sangue. Essas substâncias são levadas até
o fígado, onde se transformam em ureia, que é menos tóxica do que a amônia. A ureia chega aos rins pelas artérias renais.
Os pacientes que apresentam doenças renais têm índices elevados de ureia no sangue. A seguir, a reação indica a síntese de
ureia no fígado:
)2CO+H2O
Assinale a opção que corresponde à função orgânica a que pertence a molécula de ureia:
2 + →NH3 CO2 (NH2
a) Álcool
b) Aldeído
c) Cetona
d) Amina
e) Amida
NotasReferências
Garcia, Cleverson Fernando. Química orgânica: estrutura e propriedades. Porto Alegre: Bookman, 2015.
Klein, David. Química orgânica: uma aprendizagem baseada em solução de problemas. 3. ed. v. 1. Rio de Janeiro: LTC, 2017.
McMurry, John. Química orgânica. 3. ed. v. 1. São Paulo: Cengage Learning, 2016.
Solomons, T. W. Graham. Química orgânica. 12. ed. v. 1. Rio de Janeiro: LTC, 2018.
Próxima aula
Reconhecimento das funções orgânicas sulfuradas e halogenadas;
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Amine nomeando 2 | Aminas;
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