Avaliação I - quimica farmaceutica

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07/11/2023, 10:23 Avaliação I - Individual
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GABARITO | Avaliação I - Individual (Cod.:884114)
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Prova 73890226
Qtd. de Questões 10
Acertos/Erros 9/1
Nota 9,00
O metabolismo de fármacos compreende o conjunto de reações enzimáticas que biotransformam fármacos e outros 
compostos estranhos (xenobióticos) em metabólitos de polaridade crescente, para que sejam excretados pela urina, 
impedindo que estes compostos permaneçam por tempo indefinido no nosso organismo (PEREIRA, 2007). Diante do 
exposto, analise as afirmativas a seguir:
I- As reações de fase 1 ou biotransformação são catalisadas pelas desidrogenases e são exemplos as reações de 
oxidação, redução, metilação e desalquilações, um tipo especial de reação oxidativa.
II- As reações de fase 1 ou biotransformação envolvem reações de oxidação, redução e hidrólise, e desalquilação, um 
tipo especial de reação oxidativa.
III- As reações de fase 2 ou reações de conjugação, são catalisadas por oxidases e são exemplos oxidação, redução, 
metilação e acetilação.
IV- As reações de fase 2 ou reações de conjugação, são catalisadas por transferases e são exemplos glicuronidação, 
metilação, sulfatação e acetilação.
V- As reações de fase 3 incluem as proteínas transportadoras de efluxo, que auxiliam o processo de detoxificação.
Assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: PEREIRA, D. G. Importância do metabolismo no planejamento de fármacos. Química Nova, v. 30, n. 1, p. 
171-177, 2007.
A As afirmativas I, II e IV estão corretas.
B As afirmativas I, III e V estão corretas.
C As afirmativas I e III estão corretas.
D As afirmativas II, IV e V estão corretas.
As propriedades físico-químicas apresentam influência na etapa de reconhecimento molecular do fármaco pelo seu 
biorreceptor, assim como na fase farmacocinética que abrange os processos de absorção, distribuição, metabolização 
e excreção, influenciando diretamente em propriedades como biodisponibilidade e tempo de meia-vida do fármaco. 
Dentre estas propriedadades, podemos citar o parâmetro de solubilidade. 
Diversos fatores podem interferir na solubilidade de uma determinada substância, assim, assinale a alternativa 
INCORRETA:
A Tamanho molecular ou iônico.
B Impedimento estérico.
C Introdução de grupos hidrofílicos ou lipofílicos.
D Forças dispersivas ou dipolares.
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Os parâmetros de biodisponibilidade e meia-vida são influenciados diretamente pelo metabolismo, bem como as 
reações de fase 1 e fase 2. Diversas substâncias podem aumentar ou diminuir a velocidade do processo de 
biotransformação influenciando a intensidade e duração dos efeitos biológicos e/ou tóxicos dos fármacos e dos seus 
metabólitos ativos. O citrocromo (CYP) P450,apresenta um papel essencial no metabolismo hepático de diversas 
classes terapêuticas. Diante do exposto, sobre os fármacos indutores/inibidores e sua respectiva enzima, associe os 
itens, utilizando o código a seguir:
I- CYP3A4.
II- CYP2E1.
III- CYP2D6.
IV- CYP2C19.
V- CYP2C9.
VI- CYP1A2.
( ) Substrato: fluoxetina, metoprolol; Inibidor: quinidina. 
( ) Substrato: terfenadina, diltiazem; Inibidor: cetoconazol. 
( ) Substrato: diazepam, imipramina; Inibidor: ticlopidina.
( ) Substrato: fenacetina e cafeína; Inibidor: teofilina.
( ) Substrato: tolbutamida, naproxeno, varfarina; Inibidor: sulfafenazol.
( ) Substrato: paracetamol, halotano; Inibidor: disulfiram.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: 
A VI - I - II - III - V - IV.
B III - I - V - IV - II - VI.
C III - I - VI - II - V - IV.
D III - I - IV - VI - V - II.
As enzimas do citocromo (CYP) P450 apresentam um papel essencial no metabolismo hepático de diversas classes 
terapêuticas. Os fármacos são metabolizados por distintos complexos enzimáticos com o intuito de assegurar os 
processos de inativação e eliminação. Além das enzimas desta superfamília, temos outros complexos enzimáticos 
envolvidos na fase 1.
Sobre elesd, assinale a alternativa INCORRETA:
A Nitrorredutases, Aldocetorredutases, Oxidorredutases.
B Monoaminoxidases, Azotransferases, Xantina Oxidases.
C Epóxido Hidrolases, Esterases, Amidases, Lipases.
D Mono-Oxigenases, Aldeído Desidrogenases, Álcool Desidrogenases.
O conhecimento do metabolismo de fármacos é imprescindível visto que o efeito terapêutico depende da sua 
complementaridade molecular com o receptor-alvo, etapa que, por sua vez, depende da quantidade do fármaco que 
atinge o sítio-alvo. Um exemplo de fármaco submetido à reação de fase 1 é a Varfarina, como podemos visualizar na 
figura a seguir:
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Sobre o exposto, assinale a alternativa CORRETA: 
A A oxidação da (S,R)-varfarina ocorre preferencialmente na posição 6 do anel cromeno, devido à formação de um
metabólito mais estável, formando a 6-hidroxivarfarina.
B A metilação da (S,R)-varfarina ocorre preferencialmente na posição 6 do anel aromático, devido à formação de
um metabólito mais estável, formando a 6-fenolvarfarina.
C A hidrolise da (S,R)-varfarina ocorre preferencialmente na posição 6 do anel naftaleno, devido à formação de um
metabólito mais estável, formando a 6-hidroxivarfarina.
D A redução da (S,R)-varfarina ocorre preferencialmente na posição 6 do anel fenol, devido à formação de um
metabólito mais estável, formando a 6-fenolhidroxivarfarina.
A Talidomida, inicialmente, era comercializada como droga utilizada para sedação, anti-inflamatório e hipnótico, 
muito prescrito para atenuar o quadro de náuseas em gestantes, causando deformidades nos bebês. Seus isômeros 
apresentam diferenças entre si em relação à ação terapêutica e aos seus efeitos secundários.
Sobre o exposto, assinale a alternativa INCORRETA: 
A O enantiômero R é o responsável pela tetatogenicidade e seu isolamento é inviável.
B Os efeitos teratogênicos são atribuídos ao enantiômero de configuração absoluta S, enquanto o enantiômero R é
desprovido desse efeito tóxico.
C Quando administradas separadamente, as formas R e S sofrem rápida interconversão in vivo.
D O enantiômero R é o isômero responsável pelos efeitos sedativos de interesse para o alívio de enjoos.
O modelo chave-fechadura foi inicialmente criado, a fim de explicar a especificidade da interação entre uma enzima 
e seu substrato. Quando aplicado ao reconhecimento molecular dos fármacos pelo seu receptor, devemos considerar 
que:
- A biomacromolécula é considerada uma fechadura e o sítio receptor é considerado a fenda da fechadura.
- As chaves são consideradas os diferentes ligantes do sítio receptor.
- A ação de abrir a porta corresponde às possíveis respostas biológicas da interação chave-fechadura.
De acordo com o exposto, analise as sentenças a seguir:
I- A afinidade é a capacidade do fármaco em se complexar com o sítio complementar da biomacromolécula-alvo.
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II- A especificidade é a capacidade do fármaco em se complexar com o sítio complementar da biomacromolécula-
alvo.
III- A atividade intrínseca é a capacidade do complexo fármaco-receptor de desencadear uma determinada resposta 
biológica.
IV- A ativividade extrínseca é a capacidade de formação de um complexo fármaco sintético-receptor de desencadear 
uma determinada resposta biológica.
Assinale a alternativa CORRETA:
A As sentenças I e III estão corretas.
B Somente a sentença I está correta.
C As sentenças II e III estão corretas.
D As sentenças II, III e IV estão corretas.
A compreensão das relações espaciais presentes em compostos iônicos e moléculas é fundamental para o 
entendimento adequado da reatividade e das propriedades físico-químicas da matéria. A isomeria é o fenômeno em 
que substâncias químicas com propriedades diferentes apresentam a mesma fórmula molecular (REZENDE; 
AMAURO; RODRIGUES FILHO, 2016). De acordo com o exposto, analise as afirmativas a seguir:
I- A conformaçãorefere-se ao arranjo espacial das moléculas, a qual é variável, devido à rotação das ligações sigma.
II- A Configuração refere-se à mudança de forma, requer quebra de ligação e a formação de moléculas diferentes.
III- Os confôrmeros são estruturas que podem ser convertidas de uma para outra mediante rotação e deformação.
IV- Os confôrmeros são formados após a ruptura das ligações sigma e se encontram em equilíbrio tão rápido que, sob 
condições comuns, não podem ser isoladas.
Assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: REZENDE, G.; AMAURO, N. Q.; RODRIGUES FILHO, G. Desenhando isômeros ópticos. Conceitos 
Científicos em Destaque , v. 38, p. 133-140, 2016.
A As sentenças I e IV estão corretas.
B As sentenças II, III e IV estão corretas.
C As sentenças I, II e III estão corretas.
D As sentenças I, II e IV estão corretas.
Os fármacos estruturalmente inespecíficos são aqueles que para promove rem seus efeitos biológicos dependem 
apenas das suas propriedades físico-químicas, como o coeficiente de partição (P), constante de ionização (pKa), entre 
outros. Como exemplos, temos os anestésicos gerais inalatórios, com sua potência sendo determinada pela 
Concentração Alveolar Mínima necessária para provocar imobilidade em 50% dos pacientes (MAC50). Assim, 
observe os seguintes anestésicos e suas características farmacológicas:
Fármaco Metoxiflurano Halotano Enflurano Isoflurano Desflurano Sevoflurano Óxido Nitroso
(P) sangue/gás 13,0 2,30 1,80 1,40 0,42 0,60 0,47
(P) gordura/gás 990,0 224,0 98,0 98,0 - - 1,4
CAM50 0,16 0,76 1,68 1,15 7,0 1,76 106
Agora, ordene os anestésicos de acordo com sua lipossolubilidade (crescente).
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A Desflurano > Sevoflurano > Isoflurano > Enflurano > Halotano > Metoxiflurano > Óxido nitroso.
B Metoxiflurano > Halotano > Isoflurano > Enflurano > Sevoflurano > Desflurano > Óxido nitroso.
C Óxido nitroso > Desflurano > Sevoflurano > Enflurano > Isoflurano > Halotano > Metoxiflurano.
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D Desflurano > Óxido nitroso > Sevoflurano > Isoflurano > Enflurano > Halotano > Metoxiflurano.
A estereoquímica é o ramo da química que estuda os aspectos tridimensionais das moléculas. É necessário considerar 
que tamanho molecular do fármaco (ligante), as distâncias interatômicas e o arranjo espacial entre os grupos 
farmacofóricos da molécula são de fundamental importância na compreensão dos aspectos envolvidos em uma 
interação fármaco-receptor. De acordo com o exposto, associe os itens, utilizando o código a seguir:
I- Isômeros.
II-Estereoisômeros.
III- Enantiômeros.
IV- Diastereoisômeros.
V- Substâncias quirais.
( ) São estereoisômeros que são imagens especulares um do outro, porém não são superponíveis.
( ) Compostos que não são sobreponíveis com a sua imagem especular. 
( ) Isômeros cujos átomos possuem a mesma conectividade, mas diferem pelo arranjo espacial. 
( ) São estereoisômeros que não são imagens especulares um do outro nem se superpõem. 
( ) São compostos diferentes com a mesma fórmula molecular. 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A V - III - II - I - IV.
B V - III - II - IV - I.
C I - III - II - IV - V.
D III - V - II - IV - I.
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