ÁCIDOS ORGÂNICOS - PROPRIEDADES E REAÇÕES

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ÁCIDOS ORGÂNICOS -
PROPRIEDADES E REAÇÕES
● Objetivos: estudar os conceitos
de acidez, propriedades físicas,
força do ácido, ionização de
ácidos e reações envolvendo
ácidos carboxílicos e seus
derivados;
Teorias de acidez e basicidade
● Arrhenius - ácidos: produz íons
H+; Base: produz íons OH-;
(HCl + H2O – H3O+ (+) Cl-);
● Bronsted-Lowry - ácidos:
doador de prótons; base:
aceptor de prótons; (H2O +
NH3 --- NH4+ (+) OH-);
● Lewis – ácido: aceptor de par
de elétrons; base: doador de par
de elétrons;
Compostos orgânicos incluindo fármacos
● Quanto maior o Ka (constante
de acidez), menor o pKa
(propriedade físico-química
derivada do Ka), mais forte é o
ácido (mais ionizado);
● Ácidos carboxílicos (pKa~5);
Fenóis (pKa~10); Aminas
(pKa~35); Alcanos (pKa~60+);
Propriedades físicas
● Os ácidos carboxílicos possuem
valores de ponto de ebulição
(devido ao tipo de interações
intermoleculares que estas
moleculares são capazes de
fazer - ligação de hidrogênio)
maiores que os álcoois, cetonas
e aldeídos de massas molares
correspondentes;
● Os ácidos carboxílicos são
capazes de formar dímeros
(promovendo a formação de
duas ligações de hidrogênio -
resultando no alto ponto de
ebulição);
● A presença de uma dupla
ligação (principalmente cis)
impede a formação de uma rede
cristalina estável, diminuindo o
ponto de fusão;
● Grupo polar – capaz de formar
ligações de hidrogênio; até
quatro carbonos (solúvel em
água);
● Ácido esteárico - devido não
possuir insaturações, em
comparação com o ácido
linoleico- possui interação,
apresenta ponto de fusão maior;
Acidez dos ácidos carboxílicos
● Ácidos carboxílicos são
relativamente fortes – pKa bem
menor que os álcoois);
● Este valor menor do pKa é
devido a eletronegatividade do
átomo de oxigênio próximo ao
carbono carbonílico e a
estabilização por ressonância
do grupo carboxilato;
Efeito dos substituintes na acidez
● Efeito indutivo de grupos
eletronegativos próximos ao
grupo carboxila causam
aumento da acidez;
● Ácidos dioicos tem dois valores
de pKa;