gabarito (1) QUIMICA FARMACEUTICA

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QUÍMICA FARMACÊUTICA
2021
Prof.ª Liliane Carolini Thiesen
GABARITO DAS 
AUTOATIVIDADES
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QUÍMICA FARMACÊUTICA
UNIDADE 1
TÓPICO 1 
1 Os anestésicos locais bloqueiam reversivelmente os canais de 
sódio voltagem-dependentes, aumentando o limiar de dor. Sobre 
a estrutura geral do anestésico local representado na figura a 
seguir, considerando o tipo de interação intramolecular indicado 
pela letra A, assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: A autora
a) (X) Interação íon-dipolo.
b) ( ) Ligação de hidrogênio.
c) ( ) Interação de van der Waals.
d) ( ) Ligação covalente.
2 Na interação do fármaco com o seu receptor biológico, deve haver 
uma complementaridade molecular, a qual pode ser representada 
pelo modelo chave-fechadura de Emil Fischer. A respeito do 
reconhecimento do fármaco pelo seu receptor, classifique V para 
as sentenças verdadeiras e F para as falsas: 
(    ) Um agonista modificado, que interage com seu receptor biológico, 
apresenta  propriedades  estruturais  semelhantes  ao  agonista 
endógeno ou substrato natural.
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QUÍMICA FARMACÊUTICA
(    ) Um fármaco antagonista promove a resposta biológica esperada, 
porém com intensidade diferente do agonista natural.
(    ) Um  fármaco  antagonista  bloqueia  o  sítio  receptor  da 
biomacromolécula,  impedindo  a  interação  de  um  agonista 
endógeno e/ou modificado.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
a) ( ) V – V – F.
b) (X) V – F – V.
c) ( ) F – V – F.
d) ( ) F – V – V.
3 Dificilmente a ligação do fármaco com o seu receptor é produzida 
por um único tipo de interação molecular. No entanto, entre os 
diferentes tipos de interações não covalentes, tem-se um tipo 
muito importante para os sistemas biológicos, responsável pela 
manutenção da estrutura α-hélice do DNA e caracterizado por 
ocorrer entre átomos eletronegativos e o átomo de hidrogênio 
de ligações do tipo O-H, N-H e F-H. Com base nesse tipo de 
interação, assinale a alternativa CORRETA: 
a) (X) Ligação de hidrogênio.
b) ( ) Ligação iônica.
c) ( ) Interação de van der Waals.
d) ( ) Ligação covalente.
4 A atividade farmacológica de um composto é determinada 
por diversos fatores, e dentre eles tem-se a estrutura das 
macromoléculas envolvidas no reconhecimento molecular 
ligante-receptor. Com base nessa informação e observando a 
figura a seguir, quais as forças intermoleculares envolvidas 
na ligação do benzodiazepínico com o seu receptor (A, B e C)? 
Justifique.
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QUÍMICA FARMACÊUTICA
FONTE: A autora
R.:  Em  “A”,  tem-se  uma  interação  do  tipo  hidrofóbica,  pois  esta  é 
resultante  da  interação  entre  subunidades  apolares/hidrofóbicas 
presentes tanto no benzodiazepínico quanto no sítio receptor. Em “B”, 
tem-se uma ligação de hidrogênio, resultante da interação entre um 
átomo eletronegativo (oxigênio) e o átomo de hidrogênio da ligação 
do tipo N-H. Em “C”, tem-se uma interação íon-dipolo, resultante da 
interação do íon do receptor e uma espécie neutra do fármaco que é 
polarizável com carga oposta ao do íon.
5 A sulfanilamida apresenta log P = -0,66. O que significa um 
composto ter log P negativo? É possível a sulfanilamida ser 
insolúvel na água? Justifique.
FONTE: A autora
R.:  O  log  P  negativo  da  sulfanilamida  indica  que  ela  tem  baixa 
permeabilidade  e  mais  afinidade  pela  água  em  relação  ao  óleo. 
Entretanto,  mesmo  com  log  P  negativo,  esse  composto  pode 
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QUÍMICA FARMACÊUTICA
apresentar baixa  solubilidade em água, mostrando-se praticamente 
insolúvel. Ter maior afinidade pela água  (log P negativo) não quer 
dizer que seja solúvel, são propriedades independentes.
TÓPICO 2
1 A estereoquímica de fármacos é uma propriedade que deve ser 
considerada na interação entre o fármaco e o receptor, sendo 
os estereoisômeros aqueles cujos átomos possuem a mesma 
conectividade, porém diferem pelo arranjo espacial. A respeito 
dos estereoisômeros, classifique V para as sentenças verdadeiras 
e F para as falsas: 
(   ) Apresentam  algumas  propriedades  físico-químicas  idênticas  e 
outras diferentes.
(   ) As diferenças na solubilidade entre R e S explicam, muitas vezes, 
alterações na fase farmacocinética.
(   ) A faixa de fusão é uma análise simples que permite diferenciar 
compostos R e S.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
a) ( ) F – F – F.
b) ( ) V – F – V.
c) ( ) F – V – F.
d) (X) V – F – F.
2 A acetilcolina é um relevante neurotransmissor do sistema 
nervoso parassimpático, capaz de sensibilizar mais de um subtipo 
de receptor, podendo exercer efeitos biológicos diferentes. 
Sobre a interação dos confôrmeros da acetilcolina com os seus 
respectivos receptores, assinale a alternativa CORRETA:
a) (X) O confôrmero antiperiplanar é responsável pela interação 
com receptores muscarínicos. 
b) (   ) O  confôrmero  sinclinal  é  responsável  pela  interação  com 
receptores muscarínicos. 
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QUÍMICA FARMACÊUTICA
c) (   ) O  confôrmero  anticlinal  é  responsável  pela  interação  com 
receptores nicotínicos.
d) (   ) O confôrmero sinclinal apresenta a conformação de mais alta 
energia e deve interagir com o receptor por encaixe-induzido.
3 A conformação é de grande importância no reconhecimento 
molecular de substâncias endógenas pelo seu receptor biológico 
e está relacionada com o arranjo espacial das moléculas. Analise 
a estrutura a seguir e classifique V para as sentenças verdadeiras 
e F para as falsas: 
FONTE: A autora
(   )  Essa  estrutura  corresponde  à  dopamina,  que  apresenta 
diversos confôrmeros.
(   )  A subunidade catecólica dessa substância pode formar ligação 
de hidrogênio intramolecular.
(   )  Os  grupamentos  amino  terminal  e  a  para-hidroxila  na 
conformação  antiperiplanar  encontram-se  mais  próximos,  com 
distância intramolecular de 6,2 Å.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
a) ( ) F – F – V.
b) ( ) V – F – V.
c) (X) V – V – F.
d) ( ) V – F – F.
4 Anos após de ter sido retirada do mercado após diversos casos 
de malformação congênita, a talidomida foi reintroduzida 
no mercado devido a seus efeitos anti-inflamatórios para o 
tratamento de hanseníase. Sabendo que a forma S da talidomida 
é a responsável pelo efeito teratogênico, a separação quiral do 
estereoisômero R é justificada, a fim de o paciente utilizar apenas 
a forma ativa e evitar a teratogenicidade? Justifique.
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QUÍMICA FARMACÊUTICA
R.:  A  separação  quiral  do  estereoisômero  R  é  inviável,  visto  que, 
embora  se  saiba  que  o  estereoisômero  R  é  desprovido  de  efeito 
teratogênico, ao ser administrado o isômero R em sua forma pura e 
sofre rápida interconversão na forma S in vivo.
5 Na busca por novos análogos do estradiol com atividade 
contraceptiva, foram desenvolvidos os compostos 1 e 2. 
Considerando as estruturas apresentadas na figura a seguir, o 
que você esperaria da atividade de cada um dos compostos com 
base no estradiol como referência? Justifique.
FONTE: A autora
R.: A figura destaca a distância entre os grupamentos farmacofóricos 
do  estradiol  e de  cada um dos  compostos  análogos. Essa distância 
é importante para o reconhecimento do composto pelo biorreceptor 
e, consequentemente, o desencadeamento da atividade estrogênica. 
O  composto  1,  que  apresenta  isomeria  geométrica  trans,  mimetiza 
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QUÍMICA FARMACÊUTICA
TÓPICO 3
1 As reações de metabolismo de fase 1 ocorrem em sua grande 
maioria no fígado. Os metabólitos podem manter ou não a 
atividade farmacológica, e no pior dos casos levar a formação 
de compostos tóxicos. O diclofenaco sofre metabolismo 
regiosseletivo, levando majoritariamente à formação do derivado 
mostrado na figura a seguir. Com base no tipo de reação de fase 
1 que levou à formação do metabólito do diclofenaco, assinale a 
alternativa CORRETA:
FONTE: A autora
a) (X) Hidroxilação benzílica.
b) (   ) Epoxidação.
c) (   ) Desalquilação.
d) (   ) Hidrólise.
2 O metabolismo de fármacos pode ser dividido em reações de 
Fase1 e reações de Fase 2. A respeito da reação metabólica abaixo, 
classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: 
o  arranjo  espacial  do  ligante  natural  (estradiol)  e,  com  isso,  deve 
apresentar  atividade  estrogênica  semelhante  ao  estradiol  e  muito 
superior  ao  composto  2,  com  isomeria  cis que  apresenta  distância 
entre  os  grupamentos  farmacofóricos  inferior  ao  adequado  para 
reconhecimento pelo biorreceptor, sendo este o menos ativo.
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FONTE: A autora
(   )  Representa uma reação de fase 1 do tipo desalquilação.
(   ) Nessa  reação,  ocorre  a perda do grupamento alquila  ligado ao 
heteroátomo.
(   ) O metabólito X é um aminoacetal e pode causar hepatotoxicidade. 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
a) ( ) V – F – F.
b) ( ) V – F – V.
c) ( ) F – V – F.
d) (X) V – V – F.
3 Os fármacos são metabolizados por diferentes sistemas 
enzimáticos, com o objetivo de assegurar seu processo de 
inativação e eliminação. A respeito da reação metabólica 
apresentada na figura a seguir, classifique V para as sentenças 
verdadeiras e F para as falsas:
FONTE: A autora
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QUÍMICA FARMACÊUTICA
(   )  Representa uma reação de metabolismo de fase 2.
(   )  Representa uma reação de redução de uma fármaco nitroaromático.
(   )  Pode  ocorrer  em  nível  microssomal  por  ação  da  NADPH-
citocromo P450 redutase.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
a) ( ) F – V – F.
b) ( ) V – F – V.
c) (X) F – V – V.
d) ( ) V – V – F.
4 Em 3 de outubro de 2008, a Anvisa cancelou o registro do 
lumiracoxibe baseado no aumento de casos relatados de 
hepatoxicidade. Com base na estrutura desse fármaco apresentada 
na figura a seguir, discorra o motivo desse fármaco ter causado 
casos de hepatoxicidade.
FONTE: A autora
R.: O  lumiracoxibe apresenta em sua estrutura, um anel de anilina 
com um  sítio  de  oxidação,  que  após  sofrer  uma  reação metabólica 
de fase 1 pode apresentar estrutura semelhante ao paracetamol. Ao 
sofrer  metabolização  por  meio  da  CYP2E1,  o  lumiracoxibe  pode 
formar um metabólito tóxico semelhante à iminoquinona e levar aos 
casos de hepatoxicidade em pacientes com estresse hepático.
5 Observando-se a estrutura do composto 1 a seguir, desenhe o 
metabólito principal decorrente de uma hidroxilação aromática. 
Justifique sua resposta.
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QUÍMICA FARMACÊUTICA
FONTE: A autora
R.: O metabólito principal decorrente de uma hidroxilação aromática 
é mostrado na figura  a  seguir,  sendo que  a  hidroxila  é  adicionada 
na posição para  em  relação  ao  substituindo, por  apresentar menor 
influência estérica e eletrônica.
FONTE: A autora
UNIDADE 2
TÓPICO 1 
1 A potência dos fármacos anestésicos gerais é dada pela 
concentração alveolar mínima (CAM), que indica a quantidade 
necessária do anestésico para abolir a resposta à incisão cirúrgica 
em 50% dos indivíduos. Com base na tabela a seguir, assinale o 
anestésico mais potente:
Anestésico Coeficiente de partição a 37 °C Óleo:gás CAM (vol. %)
Halotano 224 0,77
Isoflurano 90,8 1,15
Enflurano 98,5 91,7
Desflurano 16,7 6,0
FONTE: A autora
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QUÍMICA FARMACÊUTICA
a) (X) Halotano.
b) (   ) Isoflurano.
c) (   ) Enflurano.
d) (   ) Desflurano.
2 Observando a estrutura geral dos antidepressivos, apresentada 
na figura a seguir, classifique V para as sentenças verdadeiras e F 
para as falsas:
FONTE: A autora
(   )  Se o R for igual a 4-CF3, o fármaco corresponde à fluoxetina, um 
fármaco que inibe seletivamente a recaptação de serotonina.
(   )  Se  o  R  for  2-OCH3,  o  fármaco  corresponde  à  nisoxetina,  um 
fármaco tão potente quanto à fluoxetina na inibição da recaptação 
de serotonina. 
(   ) A dissubstituição no anel com R resulta na perda de seletividade 
ao transportador de serotonina.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
a) ( ) V – V – F.
b) (X) V – F – V.
c) ( ) F – V – F.
d) ( ) F – V – V.
3 Os benzodiazepínicos são fármacos amplamente utilizados em 
todo o mundo, devido a seus efeitos sedativos, hipnóticos, de 
redução da ansiedade, entre outros. A estrutura química central 
dos benzodiazepínicos é dada na figura a seguir. A respeito da 
relação estrutura-atividade dos benzodiazepínicos, assinale a 
alternativa CORRETA:
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QUÍMICA FARMACÊUTICA
FONTE: A autora
a) (X) A introdução de uma hidroxila na posição 3 leva à eliminação 
mais rápida.
b) (   ) A  substituição  na  posição  6  é  favorável  para  aumentar  a 
atividade.
c) (   ) O  grupo  NO2  em R7  confere  ao  benzodiazepínico  de  ação 
ansiolítica.
d) (   ) Se R1 for um grupo alquil, ocorre diminuição da atividade.
4 Os inibidores seletivos da recaptação de serotonina (ISRSs) são 
os antidepressivos de maior uso clínico na atualidade. Entre eles, 
a paroxetina, cuja estrutura é apresentada a seguir, é um potente 
e seletivo inibidor do transportador de serotonina (SERT). Com 
base nessas informações e após a análise da figura, o que se espera 
da atividade do composto X, quando comparado à paroxetina? 
Justifique.
FONTE: A autora
R.:  É  esperado  que  o  composto  X  apresente  atividade  inferior  à 
paroxetina. A substituição na posição 2 (orto) do anel fenoxi diminui 
consideravelmente a afinidade da molécula para SERT, podendo ser 
menos ativo em cerca de 10 a 100 vezes.
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QUÍMICA FARMACÊUTICA
5 Após a descoberta da atividade neuroléptica da clorpromazina, 
novos compostos baseados em sua topologia tricíclica foram 
preparados e avaliados farmacologicamente. Observe as 
estruturas apresentadas na figura a seguir. O que se espera da 
atividade neuroléptica do composto 1, quando comparado à 
clorpromazina? Justifique. 
FONTE: A autora
R.:  É  esperado  que  o  composto  1  apresente  atividade  neuroléptica 
inferior  à  clorpromazina,  além  de  amplificação  das  propriedades 
anticolinérgicas e anti-histamínicas. Isso ocorre devido ao composto 
1 apresentar cadeia intermediária com dois carbonos, o que amplifica 
as  propriedades  anticolinérgicas  e  anti-histamínicas.  Uma  cadeia 
de  três  carbonos,  como na  clorpromazina,  é  ideal  para  a  atividade 
neuroléptica.
TÓPICO 2
1 Observando a estrutura do β-bloqueador na figura a seguir, 
classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
FONTE: A autora
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QUÍMICA FARMACÊUTICA
(   ) Apresenta atividade superior ao propranolol pela substituição do 
isopropil na cadeia lateral.
(   ) O grupo álcool na cadeia lateral é essencial para a atividade.
(   ) O oxigênio do éter poderia ser substituído por S sem prejudicar a 
sua atividade biológica.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
a) ( ) V – V – F.
b) ( ) V – F – V.
c) (X) F – V – F.
d) ( ) F – V – V.
2 Com base na estrutura geral dos análogos do salbutamol exibida 
na figura a seguir, um β2-agonista, classifique V para as sentenças 
verdadeiras e F para as falsas:
FONTE: A autora
(   ) O substituinte em R pode ser o grupo MeSO2NHCH2.
(   )  Se  R  for  CO2H,  esse  composto  apresenta  pouca  atividade 
antiasmática.
(   )  R  pode  ser  um  grupo  volumoso  como  o CH2CH2CH2OH,  sem 
prejudicar a atividade.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
a) (X) V – V – F.
b) ( ) V – F – V.
c) ( ) F – V – F.
d) ( ) F – V – V.
3 A adrenalina é um agonista adrenérgico frequentemente usado 
em emergências, como parada cardíaca ou reações anafiláticas. 
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QUÍMICA FARMACÊUTICA
A respeito da adrenalina, cuja estrutura é apresentada na figura 
a seguir, e da relação estrutura-atividade das catecolaminas, 
assinale a alternativa CORRETA: 
FONTE: A autora
a) (   )  A presença do grupo álcool na cadeia lateral é essencial para a 
atividade da adrenalina.
b) (   )  Aminas terciárias apresentam melhor atividade adrenérgica.
c) (X) O fenol em meta pode ser substituído por um grupo que 
realiza ligação de hidrogênio.
d) (   )   O  anel  catecol  da  adrenalina  interage  com  o  receptor  por 
ligação iônica.4 O propranolol é um antagonista β não seletivo, utilizado no 
tratamento da angina. Considerando as estruturas apresentadas 
na figura a seguir, o que se espera da atividade dos compostos 1 e 
2 quando comparados ao propranolol? Justifique.
FONTE: A autora
R.:  É  esperado  que  o  composto  1  apresente  atividade  inferior  ao 
propranolol, pois substituir o oxigênio do éter na cadeia lateral CH2 
é prejudicial  à  atividade. Quanto  ao  composto  2,  espera-se que  ele 
apresente  atividade  muito  inferior  ao  propranolol,  podendo,  até 
mesmo, perder sua atividade como antagonista β, visto que o grupo 
álcool na cadeia lateral é essencial para a atividade.
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QUÍMICA FARMACÊUTICA
5 A atropina é um antagonista competitivo que impede a ligação da 
acetilcolina no receptor muscarínico. Explique como a atropina 
é reconhecida pelo mesmo receptor da acetilcolina, já que as 
estruturas das duas moléculas apresentam grandes diferenças.
FONTE: A autora
R.:  Embora  as  duas  moléculas  apresentem  diferenças  estruturais, 
ambas  contêm  o  nitrogênio  básico  e  um  grupo  éster,  sendo  que  a 
distância  entre  esses  grupos  é  semelhante  nas  moléculas.  Como 
a  atropina  é  uma molécula maior do  que  a  acetilcolina,  ela  se  liga 
a  outras  regiões  dentro  do  sítio  receptor  que  não  são  usadas  pela 
própria  acetilcolina.  Como  resultado,  interage  de  forma  diferente 
com o receptor e não  induz as mesmas mudanças conformacionais 
que a acetilcolina, bloqueando o receptor e a atividade colinérgica.
TÓPICO 3
1 Os diuréticos são fármacos frequentemente prescritos para 
o tratamento de edema, hipertensão e insuficiência cardíaca 
congestiva. A respeito da relação estrutura-atividade do diurético, 
apresentada na figura a seguir, assinale a alternativa CORRETA:
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QUÍMICA FARMACÊUTICA
FONTE: A autora
a) (X) A substituição do grupo sulfonamida na posição 7 produz 
compostos com pouca ou nenhuma atividade diurética.
b) (   ) A substituição do cloro pelo grupo metil na posição 6 aumenta 
a atividade diurética significativamente. 
c) (   ) A  substituição por um grupo  alquil  na posição  2  aumenta  a 
polaridade e diminui o tempo de ação do fármaco.
d) (   ) A ligação dupla entre o carbono da posição 3 e o nitrogênio da 
posição 4 é essencial para a atividade diurética.
2 Observando a estrutura dos agentes hipoglicemiantes orais na 
figura a seguir, assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: A autora 
a) (   )  Ambos os compostos são amplamente utilizados no diabetes 
do tipo 1.
b) (   )  O  composto  1  é  um  hipoglicemiante  oral  da  classe  das 
biguanidas.
c) (   )  O composto 2 é um inibidor da alfa-glicosidase.
d) (X) O composto 2 é mais potente que o composto 1.
3 Com base na estrutura da cumarina apresentada na figura a 
seguir, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as 
falsas:
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QUÍMICA FARMACÊUTICA
FONTE: A autora 
(   ) Os derivados cumarínicos são lactonas solúveis em água.
(   ) Uma hidroxila na posição 4 permite a formação de sais solúveis 
em água.
(   ) A varfarina é um anticoagulante oral classificado como derivado 
cumarínico.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
a) ( ) V – V – F.
b) ( ) V – F – V.
c) ( ) F – V – F.
d) (X) F – V – V.
4 Observando a estrutura geral dos bloqueadores dos receptores 
de angiotensina II apresentada na figura a seguir, justifique as 
substituições (A, B e C) realizadas para obtenção do fármaco 
losartana. 
FONTE: A autora
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QUÍMICA FARMACÊUTICA
R.:  Na  substituição A,  tem-se  o  grupo  n-butil  que  possibilita  uma 
ligação hidrofóbica  com o  receptor  e provavelmente  imita a  cadeia 
lateral de Ile5  da  angiotensina  II.  Em B,  tem-se  um  álcool metílico 
necessário para  imitar o Phe8 da angiotensina II. Em C,  tem-se um 
grupo tetrazol na posição orto, que é necessário para a atividade ideal 
da série bifenila.
5 Considerando a estrutura de dois compostos inibidores da ECA, 
apresentada na figura a seguir, responda: 
FONTE: A autora
a) Por que o composto 1 é cerca de 100 vezes mais ativo que o 
composto 2? 
R.: O composto 1 é muito mais ativo que o composto 2 por apresentar 
como grupo de  ligação de  zinco uma  sulfidrila. O grupo  sulfidrila 
exibe uma ligação mais forte com o zinco.
b) Quais os possíveis efeitos adversos relacionados com o 
composto 1?
R.:  Compostos  contendo  sulfidrila,  como  o  composto  1,  produzem 
alta incidência de erupção cutânea e distúrbios do paladar.
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QUÍMICA FARMACÊUTICA
UNIDADE 3
TÓPICO 1
1 Em 1928, Alexander Fleming observou que uma cepa do fungo 
Penicillium produzia um agente antibacteriano, mais tarde, 
denominado penicilina. Observe a estrutura da penicilina a 
seguir e assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: A autora
a) (X) Essa penicilina é resistente às betalactamases, pois apresenta 
um grupo volumoso na cadeia lateral.
b) (   ) Essa  penicilina  contém  um  grupo  retirador  de  elétrons,  que 
impede que ela sofra degradação ácida.
c) (   ) O ácido carboxílico presente na estrutura não é essencial para 
a  atividade  antibacteriana,  podendo  ser  substituído  por  um 
metil.
d) (   ) A  cadeia  lateral  acilamino  poderia  ser  substituída  por  outro 
grupo  sem  prejudicar  a  atividade  antibacteriana  dessa 
penicilina.
2 Existem muitos compostos betalactâmicos, que podem ser 
conhecidos por nomes triviais, como penicilinas, cefalosporinas, 
ácido clavulânico, entre outros. Considerando as estruturas 
das cefalosporinas a seguir, classifique V para as sentenças 
verdadeiras e F para as falsas:
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QUÍMICA FARMACÊUTICA
FONTE: A autora
(   ) A cefalotina é resistente à hidrólise ácida.
(   ) A cefalexina é resistente à degradação por betalactamases.
(   ) A cefotaxima apresenta maior atividade frente às bactérias Gram-
negativas.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
a) ( ) V – V – F.
b) ( ) V – F – F.
c) ( ) F – V – F.
d) (X) F – F – V.
3 Os agentes antibacterianos quinolonas e fluoroquinolonas são 
particularmente úteis no tratamento de infecções do trato urinário 
e infecções que se mostram resistentes aos agentes antibacterianos 
mais utilizados. Observe a estrutura da fluoroquinolona a seguir 
e classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
FONTE: A autora
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QUÍMICA FARMACÊUTICA
(   ) A carbonila na posição 4 é considerada crítica para a atividade 
antibacteriana, não devendo ser substituída.
(   ) O átomo de flúor na posição 6 aumenta a atividade antibacteriana 
do fármaco.
(   ) A ligação dupla entre os carbonos 2 e 3 pode ser reduzida sem 
impactar a atividade do fármaco.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
a) (X) V – V – F.
b) ( ) V – F – V.
c) ( ) F – V – F.
d) ( ) F – V – V.
4 A penicilina G não pode ser administrada por via oral, devido 
ao anel betalactâmico sofrer hidrólise em meio ácido. A partir da 
estrutura do fármaco apresentada na figura a seguir, responda: 
essa penicilina pode ser administrada por via oral? Justifique sua 
resposta.
FONTE: A autora
R.: Sim, esta penicilina pode ser administrada por via oral, pois, em 
sua estrutura, há um grupo amino retirador de elétrons, que atrai os 
elétrons para longe da carbonila da amida e, com isso, aumenta sua 
estabilidade em ácido, sendo estável o suficiente para sobreviver ao 
ácido no estômago.
5 O cloranfenicol é um antibiótico raramente usado na clínica, 
devido a sua toxicidade, embora ainda seja indicado para 
o tratamento da febre tifoide aguda. Observe a estrutura 
apresentada na figura a seguir e responda:
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QUÍMICA FARMACÊUTICA
TÓPICO 2
1 O etambutol é um fármaco utilizado no tratamento da tuberculose. 
Observando a estrutura desse fármaco na figura a seguir, 
classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
FONTE: A autora
FONTE: A autora
a) Qual é o principal efeito adverso desse fármaco? 
R.: O  principal  efeito  adverso  do  cloranfenicol  é  o  risco  de  causar 
anemiaaplástica  irreversível  e  frequentemente  fatal,  sendo  que 
esse  efeito  não  é  dose-dependente  nem  está  relacionado  à  via  de 
administração do fármaco.
b) Qual é o grupo presente na estrutura química do cloranfenicol 
responsável por sua toxicidade? 
R.: O substituinte nitro no grupo fenil é responsável pela toxicidade 
do cloranfenicol.
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QUÍMICA FARMACÊUTICA
(   ) O aumento da cadeia etil entre os dois centros de amina não altera 
a atividade tuberculostática. 
(   ) O  etambutol  é  um  agente  de  primeira  linha  e  seu  efeito  é 
bacteriostático.
(   ) O etambutol apresenta atividade máxima contra M. tuberculosis 
em pH neutro.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
a) ( ) V – V – F.
b) ( ) V – F – V.
c) ( ) F – V – F.
d) (X) F – V – V.
2 Os azóis são agentes antifúngicos sintéticos que apresentam um 
amplo espectro de atividade. Com base na estrutura geral dos 
antifúngicos azóis apresentada na figura a seguir, classifique V 
para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
FONTE: A autora
(   ) O substituinte Y pode ser um nitrogênio, como no fluconazol.
(   ) O substituinte X pode ser um cloro, flúor ou metil.
(   ) A cadeia lateral constitui a porção de maior diversidade em toda 
a classe.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
a) ( ) V – V – F.
b) (X) V – F – V.
c) ( ) F – V – F.
d) ( ) F – V – V.
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QUÍMICA FARMACÊUTICA
3 A pentamidina tem atividade contra a leishmaniose, mas 
apresenta uma toxicidade geral maior que os compostos de 
antimônio pentavalente. Considere a REA da pentamidina na 
figura a seguir e assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: Adaptada de Bastos et al. (2016)
a) (X) O NH2 livre da guanidina é importante para a atividade.
b) (   ) A  substituição  no  anel  em  orto pelo  grupo  nitro  melhora  a 
atividade.
c) (   ) A  substituição  do  éter  por  nitrogênio  secundário  diminui  a 
atividade.
d) (   ) A  substituição  na  posição  3  por  uma  hidroxila  aumenta  a 
atividade.
4 A figura a seguir é um medicamento derivado do nitrofurano. 
Esse fármaco é usado para o tratamento de qual patologia? Qual 
é o seu mecanismo de ação?
FONTE: A autora
R.: A estrutura indicada é do nifurtimox, utilizado no tratamento da 
tripanossomíase americana ou doença de Chagas. O mecanismo de 
ação exato do nifurtimox é  incerto, porém, sabe-se que requer uma 
redução  de  elétron  para  formar  o  radical  de  íon  nitro. Acredita-se 
que o radical de íon nitro reduza o oxigênio molecular para formar 
o ânion superóxido e regenerar o composto nitro parental, por meio 
do  ciclo  redox. A  superprodução  de  ânion  superóxido  resulta  em 
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QUÍMICA FARMACÊUTICA
peroxidação lipídica e danos às membranas, proteínas e DNA. Além 
disso,  o  nifurtimox  inibe  fracamente  a  tripanotiona  redutase,  uma 
enzima  essencial para  a proteção dos  tripanossomos dos danos do 
radical livre de oxigênio.
5 Os azóis são agentes antifúngicos sintéticos que apresentam 
um amplo espectro de atividade e incluem os agentes tópicos 
clotrimazol, econazol e miconazol, e o agente sistêmico 
cetoconazol, além de derivados dos triazóis, como itraconazol 
e fluconazol, também de uso sistêmico. Discorra a respeito do 
mecanismo de ação dos antifúgicos azóis com o fluconazol.
R.:  Os  fármacos  azóis  interferem  na  biossíntese  do  ergosterol,  ao 
inibirem  a  enzima  fúngica  lanosina  14α-desmetilase,  responsável 
pela conversão do lanosterol em ergosterol. O efeito final é a inibição 
da replicação. As enzimas fúngicas são tipicamente 100 a 1.000 vezes 
mais  suscetíveis  à  inibição  por  azóis  do  que  as  células  animais, 
permitindo uma certa seletividade.
TÓPICO 3
1 Os anti-inflamatórios não esteroides (AINEs) estão entre os 
fármacos mais utilizados na terapêutica. Observe a estrutura dos 
AINEs na figura a seguir e assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: A autora
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QUÍMICA FARMACÊUTICA
a) (   ) O  ácido  carboxílico  no  composto  1  pode  ser  convertido  em 
amida sem alterar as propriedades anti-inflamatórias.
b) (   ) A substituição do grupo carboxila no composto 2 por outras 
funcionalidades ácidas aumenta a atividade anti-inflamatória.
c) (   ) A  acilação  do  nitrogênio  indol  no  composto  2  aumenta  a 
atividade anti-inflamatória.
d) (X) Os efeitos colaterais do composto 1 estão associados à função 
do ácido carboxílico.
2 O estradiol é o estrógeno endógeno responsável pelo 
desenvolvimento das características sexuais femininas 
secundárias. A respeito da relação estrutura-atividade do estradiol 
apresentada na figura a seguir, assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: A autora
a) (  )  Uma  funcionalização  na  posição  1  aumenta  a  atividade 
estrogênica.
b) (  )  A inclusão de uma hidroxila na posição 7 aumenta a atividade 
estrogênica.
c) (  )  Na posição 7, podem ser adicionados grupos alquila polares 
sem prejuízo da atividade estrogênica.
d) (X) A hidroxila na posição 3 é essencial para a atividade 
estrogênica.
3 Os glicocorticoides são anti-inflamatórios de origem esteroidal. 
Observe as estruturas dos glicocorticoides a seguir e classifique 
V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
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QUÍMICA FARMACÊUTICA
FONTE: A autora
(   ) O composto 1 é a prednisolona, um glicocorticoide amplamente 
utilizado na terapêutica. 
(   ) O  composto  2  apresenta  maior  potência  inflamatória  que  o 
composto 1, devido à substituição realizada.
(   ) A  substituição  por  cloro  ou  outro  halogênio  em  β  na  posição 
destacada resultaria em aumento da atividade anti-inflamatória.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
a) (X) V – V – F.
b) ( ) V – F – V.
c) ( ) F – V – F.
d) ( ) F – V – V.
4 Os anti-inflamatórios esteroides (AIEs) tornaram-se uma 
importante classe de fármacos, sendo, hoje, utilizados em todo 
o mundo no tratamento de doenças inflamatórias crônicas, 
autoimunes e como terapia auxiliar da prevenção da rejeição 
de transplantes de órgãos. Observando a estrutura de dois 
esteroides com ação anti-inflamatória na figura a seguir e tendo 
como base a hidrocortisona, o que se espera da atividade do 
fármaco X? Justifique com base na relação estrutura-atividade 
dos glicocorticoides.
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QUÍMICA FARMACÊUTICA
FONTE: A autora
R.: É esperado que o fármaco X apresente potência anti-inflamatória 
significativamente  superior  à  hidrocortisona,  pois  a  dupla  ligação 
inserida no anel A aumenta a atividade anti-inflamatória; o α-flúor na 
posição 9 aumenta a atividade anti-inflamatória; e o α-Cl na posição 
16 aumenta a atividade anti-inflamatória.
5 Existem duas isoformas comuns da ciclo-oxigenase (COX): COX-1 
e COX-2. O fármaco demonstrado na figura a seguir é um inibidor 
seletivo de COX-2. Explique como é o reconhecimento desse 
fármaco pelo receptor que possibilita essa seletividade.
FONTE: A autora
R.: A estrutura apresentada corresponde ao celecoxibe, um fármaco 
inibidor seletivo de COX-2, que explora uma região adjacente ao 
sítio ativo da COX-2, através do anel fenilsulfonamida. Essa região 
é conhecida como bolsão de seletividade, e não se encontra exposta 
em  COX-1,  devido  à  substituição  de  um  resíduo  de  isoleucina 
(COX-1) por valina (COX-2).