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1ª Folha de Problemas 
 
1. Escreva estruturas de Lewis para cada uma das espécies seguintes mostrando, quando 
aplicável, em que átomo se localiza a carga ou o electrão desemparelhado. Escreva para as mesmas 
espécies as estruturas de Kekulé mostrando a geometria molecular 
 
a) NH2
- b) CH3ONO c) HCO
+ d) CH3CH2
 
e) CH3C CH f) CH2CHCl g) CH3NO2 h) NH2O 
- 
 
2. Coloque as seguintes espécies por ordem de estabilidade, prevendo-a com base nas 
estruturas de Lewis 
 
a) CH3CH3 b) CH3CH2
+ c) CH3CH2
- 
 
3. Decida quais das seguintes fórmulas representam, em cada caso, contributores para o 
híbrido de ressonância de uma determinada espécie. Quando houver mais do que um contributor, 
discuta a sua importância relativa 
 
a)
 
b)
 
c)
 
 
d) CH3CH=CHCH3 CH3CH2CH=CH2 
 
 
 
 
 
 
CH3 O CH2
+
CH3 O CH2
+
H2C CH C CH3
O
H2C CH C
OH
CH2
H3C N C O H3C N C O H3C N C O
+ +- -
4. Critique as estruturas seguintes como participantes significativas do híbrido de ressonância 
do acrilonitrilo e estabeleça uma ordem de contribuição 
 
 
 
5. Escreva as estruturas participantes mais significativas do híbrido de ressonância dos 
seguintes compostos 
 
a) H2NCONH2 
 
b) CH2=CHCN 
 
c) (CH3)2NCHCHNO2 
 
d)
 
 
f)
 
 
 
 
6. Desenhe cada um dos seguintes compostos mostrando a geometria à volta do átomo em 
 “bold”. 
 
a) CH3CH=CH2 b) CH3CN c) (CH3)4N
+ d) CH3OH2
+ 
 
e) (CH3)3N 
H2C CH C N H2C CH C N
H2C CH C N H2C CH C N H2C CH C N
CH C NH2C
- -
- - -
+ +
+ ++ 2 2
OHO2N
7. Indique e dê um nome ao grupo funcional mais importante de cada um dos seguintes 
 compostos. 
a) b) C2H5OC2H5 c) 
 
d) 
e)
 
f) CH3CHBrCHO g) (CH3)2CHCH2OCOCH3 
h) 
 
 
8 Indique qual o protão mais ácido das seguintes moléculas. Justifique. 
 
a)
 
b)
 
c)
 
d)
 
 
e)
 
f)
 
g)
 
 
9 Ordene os seguintes compostos segundo acidez crescente. Justifique as respostas. 
a) Cl
-
 H3N
+CH2COOH ; ClCH2COOH ; CH3CH2COOH 
 
b) CH3CH2SH ; CH3CH2OH ; CH3CH2NH2 ; CH3CH2SH2+ 
 
c) CH3COOH ; CH3CONH2 ; CH3COOCH3 
CH2CHCH2OH
CH3
CH3 C
O
CH3
COOH
NHCOCH3
OH
N NH2 N O
H NH
OH
CH2OH
OH
COOH
COOH
O
OH OH
O
H
HOCH
HOCH2
ácido ascórbico
 
d)
 
 
 
10 Ordene os seguintes compostos segundo basicidade crescente. Justifique as respostas. 
a)
 
b) 
 
c)
 
 
 
OH OH
Cl
OH
NO2
OH
OCH3
OH
OCH3
NH2 NH2
NO2
NH2
NO2
NH2
NH2
NH
NH2 CH2NH2
NH
O
O
CH3C
O
NH2
CH3CH2NH2 (CH3CH2)4N