Quimica Organica aula 4

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29/01/2024 16:08	UNINTER
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QUÍMICA ORGÂNICA
AULA 4
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Prof. Eduardo Moraes Araújo
CONVERSA INICIAL
A função hidrocarboneto, como já visto, é função a qual possui apenas carbono e hidrogênio em sua estrutura, mas existe uma infinidade de outras funções, que são denominadas oxigenadas e outras denominadas nitrogenadas.
Esta aula tem o objetivo de analisar algumas das funções oxigenadas de maior importância, como, por exemplo, álcool, aldeído, cetona, enol, ácido carboxílico, sendo que as outras funções, como éster, éter, sais orgânicos, fenol e anidrido serão vistas na próxima aula.
TEMA 1 – FUNÇÃO OXIGENADA: ÁLCOOL
Para ter uma boa compreensão das funções orgânicas, primeiramente é necessário identificá-las. As diferentes funções orgânicas possuem uma característica específica que a determina, e a esta denominamos classe funcional, que caso apareça em alguma parte da cadeia, define a função. A primeira “coisa” que deverá ser memorizada seria a classe funcional.
No caso do álcool trata-se de um carbono saturado ligado diretamente a ele um grupo hidroxila
(OH), como pode ser visto a seguir.
1.1 CLASSIFICAÇÃO DOS ÁLCOOIS
É de grande importância classificar corretamente o álcool em relação ao tipo de carbono que está ligado à hidroxila, pois cada tipo de álcool reage de uma forma diferente, podendo produzir produtos diferentes de uma reação, conforme a sua classificação.
1.1.1 ÁLCOOL PRIMÁRIO
O álcool primário é formado pela ligação da hidroxila em um carbono primário.
Um exemplo seria o metanol, que pode ser utilizado como combustível, além de outras utilizações, como solvente industrial, e por meio de reação de oxidação para produção do formaldeído (aldeído fórmico) pode ser utilizado na cadeia produtiva de plásticos, explosivos ou tintas. Esse álcool foi primeiramente isolado por Robert Boyle em 1661, sendo conhecida a sua estrutura somente em 1834. Esse álcool é altamente tóxico, podendo ser fatal se ingerido, inalado ou até mesmo causar contaminação por via transdérmica. 
O álcool primário pode ainda produzir, na reação de oxidação, o ácido carboxílico, cujo exemplo clássico seria a produção ácido etanoico (ácido acético) a partir do álcool etílico (etanol), reação essa que é da transformação do vinho em vinagre.
O esquema a seguir mostra as reações de reação de oxidação dos álcoois primários.
1.1.2 ÁLCOOL SECUNDÁRIO
O álcool secundário é formado pela ligação da hidroxila em um carbono secundário.
Um exemplo muito usual seria a produção da acetona, com vasta utilização, como a de solvente orgânico, por exemplo, usado para tirar os esmaltes das unhas.
1.1.3 ÁLCOOL TERCIÁRIO
O álcool terciário é formado pela ligação da hidroxila em um carbono terciário.
Esse tipo de álcool não faz reação de oxidação.
1.2 NOMENCLATURA DE ÁLCOOL
Segue as regras do hidrocarboneto, com a única modificação na terminação, que seria usado ao invés de “o” o “ol”.
Outra modificação, que na verdade será usado para todas as funções que não são hidrocarbonetos, é que o carbono da classe funcional é o mais importante da cadeia carbônica, sendo que esse, ou esses, caso tenha mais que um, deverá ou deverão estar na menor numeração, na hora da contagem da cadeira principal.
A regra básica seria:
Mais alguns exemplos com álcoois de diferentes classificações:
Hexan-3-ol
Pentan -1,2,4- triol
Álcool benzílico (álcool aromático)
Metil ciclo hexanol (1 metil ciclo hexan-1-ol)
3, 7-Dimetil oct-6-en-1-ol
2 metil pent-3-en-1-ol (ou 2 metil 3 pentenol)
Os álcoois ainda possuem uma nomenclatura usual, ou seja, não recomendada pela IUPAC, cuja foi apresentada anteriormente.
TEMA 2 – FUNÇÃO OXIGENADA: ALDEÍDO
A classe funcional dessa função seria o grupo carbonila (-CO) ligado a hidrogênio.
São substâncias que apresentam polaridade, devido à interação dipolo permanente-dipolo permanente, o que torna essa função solúvel em água, visto que essa é polar, mas geralmente isso acontece com os aldeídos de baixa massa molecular, ou seja, com cadeias carbônicas mais curtas.
Alguns aldeídos importantes estão citados a seguir.
Metanal (também conhecido como formol, aldeído fórmico, formaldeído, formalina ou aldeído metílico): solução de 37% (v/v) tem características de resistência a ação de bactérias permitindo a conservação de tecidos vivos para estudo em Medicina e Veterinária e em processos de embalsamamento.
Etanal: muito utilizado na indústria de medicamentos e de pesticidas.
Vanilina: extraído da baunilha, usado como aromatizante na indústria alimentícia e na farmacológica.
A regra de nomenclatura, novamente, segue a dos hidrocarbonetos, mudando apenas a
terminação para “al”.
A posição do grupo só será necessária caso tenha mais do que um grupo dessa função, já que sempre estará nas extremidades, e sendo apenas um grupo funcional, sempre será o carbono de número 1.
4 etil hexanal
2 etil hex-4-enal
Butano-1,4-dial
TEMA 3 – FUNÇÃO OXIGENADA: CETONA
A cetona possui no mínimo três carbonos, sendo que deverá apresentar a carbonila no meio.
A menor cetona de todas seria a propanona (acetona), muito utilizada como solvente orgânico, sendo possível a sua utilização para retirada de esmaltes, já que esses são orgânicos.
Propanona (acetona)
Hexan-3-ona
A regra de nomenclatura, segundo a IUPAC, segue a dos hidrocarbonetos, com a terminação da função como “ona”.
Hexan-3-ona
Hexan-2,4-diona
3 metil - Pentan-2-ona
But-3-en-2-ona (ou but-3-enona)
As cetonas possuem também nomenclatura usual, que seria basicamente o nome dos radiais ligados ao grupo carbonila.
TEMA 4 – FUNÇÃO OXIGENADA: ENOL
Os enóis são cadeias insaturadas com duplas ligações, na qual o grupo hidroxila (OH) é ligado a um dos carbonos da instauração.
O enol é uma função altamente instável, devido à presença de um elemento muito eletronegativo, que seria o oxigênio, ao lado de duplas ligações, que têm uma quantidade maior de elétrons.
Então a tendência é o oxigênio puxar a nuvem eletrônica das ligações pi (π), já que são mais fracas, descaracterizando o enol, e transformando em outra função.
4.1 EQUILÍBRIO DINÂMICO (OU TAUTOMERIA)
A definição de equilíbrio seria que a velocidade da reação direta se iguala à velocidade inversa em uma reação reversível (que é representada pela seta dupla em uma equação química).
4.2 EQUILÍBRIO DINÂMICO EM DIFERENTES CLASSIFICAÇÕES DE ENÓIS
4.2.1 ENOL PRIMÁRIO
O enol primário é caracterizado pela hidroxila ligada ao carbono primário.
O enol primário se transforma, por equilíbrio dinâmico, em aldeído, mas o aldeído volta a se transformar em enol, já que as velocidades da reação direta (→) e da inversa (←) são iguais, estando em equilíbrio.
4.2.2 ENOL SECUNDÁRIO
O enol secundário é caracterizado pela hidroxila ligada ao carbono secundário.
TEMA 5 – FUNÇÃO OXIGENADA: ÁCIDO CARBOXÍLICO
A função ácido carboxílico é definida como o grupo hidroxila (OH) ligada à carbonila (-CO-).
A nomenclatura segue a mesma regra dos hidrocarbonetos, mas com a terminação “oico”, embora essa função apresente nomes usuais, que devem ser memorizados, devido à ausência de uma regra especifica.
IUPAC: Ácido metanoico
USUAL: ácido fórmico
IUPAC: Ácido etanoico
USUAL: ácido acético
IUPAC: ácido butanoico
USUAL: ácido butírico
Ácido benzoico
Os ácidos carboxílicos, denominados ácidos orgânicos são fracos, ou seja, com grau de ionização
(α) de baixo valor.
Os ácidos têm uma vasta utilização, como na alimentação, por meio do ácido acético, utilizado para produzir o vinagre, e por seus derivados é possível fazer vários ésteres, que têm a utilização de flavorizantes em alimentos.
5.1 ÁCIDOS GRAXOS
São ácidos de cadeia longa, em geral, com 10 ou mais carbonos, embora acima de 4 carbonos já seja considerado ácido graxo, geralmente em quantidade pares de carbonos, podendo ser saturados ou insaturados, encontradas em temperatura ambiente nas fases sólida, líquida ou semissólida.
São classificados como essenciais para nosso organismo, mas não são produzidos, devendo ser ingeridospor meio da alimentação.
Os benefícios são inúmeros, como manter normal os níveis de lipídeos no sangue, regularizar a pressão arterial, favorecer a produção de alguns tipos de hormônios ou podem auxiliar na produção de anticorpos. No quadro 1 é possível identificar alguns ácidos graxos com sua quantidade de carbono e insaturações ao longo da cadeia carbônica.
Quadro 1 – Exemplos de ácidos graxos, com sua quantidade de carbonos e insaturações
	ÁCIDOS GRAXOS
	NÚMERO DE C e INSATURAÇÕES
	Decanoico
	C10:0
	Láurico
	C12:0
	Mirístico
	C14:0
	Palmitoleico
	C16:1
	Linoleico
	C18:2
	Oleico
	C18:1
	Esteárico
	C18:0
	Eicosenoico
	C20:2
	Eicosanoico
	C20:0
	Docosanoico
	C22:0
	Tetracosanoico
	C24:0
Fonte: Correa et al., 2007.
NA PRÁTICA
Agora é hora de praticar. Dê a correta nomenclatura conforme a IUPAC das estruturas a seguir.
FINALIZANDO
Foram vistas no decorrer do texto as seguintes funções oxigenadas: álcool, aldeído, cetona, enol e ácido carboxílico.
Cada função tem a sua particularidade, que é denominada de classe funcional e que deve ser memorizada, assim como as diferenças em relação à nomenclatura tanto da IUPAC quanto da USUAL.
Classe funcional: ácido carboxílico
Terminação: OICO
Classe funcional: álcool
Terminação: OL
Classe funcional: cetona
Terminação: ONA
Classe funcional: aldeído
Terminação: AL
Classe funcional: enol
Terminação: OL
REFERÊNCIAS
CORREA, C. G. et al. Caracterização dos ácidos graxos da amêndoa de manicaria saccífera
(bussu) do município do Mazagão do estado do Amapá. Natal (RN), Abq, 2007.
https://univirtus.uninter.com/ava/web/roa/	1/18
https://univirtus.uninter.com/ava/web/roa/	1/18
https://univirtus.uninter.com/ava/web/roa/	17/17