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141 www.cursoanualdequimica.com – e-mail: cursodequimica@gmail.com solidifica-se transformando-se em “gelo seco”. Exposto à temperatura ambiente, sob a pressão atmosférica, o gelo seco sublima. Essa mudança de estado envolve o rompimento de a) interações dipolo induzido entre moléculas lineares. b) ligações de hidrogênio presentes na estrutura do gelo. c) interações dipolo permanente entre moléculas angulares. d) interações iônicas entre os átomos de oxigênio e carbono. e) ligações covalentes entre os átomos de carbono e oxigênio. 7. (Enem 2013) As fraldas descartáveis que contêm o polímero poliacrilato de sódio (1) são mais eficientes na retenção de água que as fraldas de pano convencionais, constituídas de fibras de celulose (2). CURI, D. Química Nova na Escola, São Paulo, n. 23, maio 2006 (adaptado). A maior eficiência dessas fraldas descartáveis, em relação às de pano, deve-se às a) interações dipolo-dipolo mais fortes entre o poliacrilato e a água, em relação às ligações de hidrogênio entre a celulose e as moléculas de água. b) interações íon-íon mais fortes entre o poliacrilato e as moléculas de água, em relação às ligações de hidrogênio entre a celulose e as moléculas de água. c) ligações de hidrogênio mais fortes entre o poliacrilato e a água, em relação às interações íon-dipolo entre a celulose e as moléculas de água. d) ligações de hidrogênio mais fortes entre o poliacrilato e as moléculas de água, em relação às interações dipolo induzido-dipolo induzido entre a celulose e as moléculas de água. e) interações íon-dipolo mais fortes entre o poliacrilato e as moléculas de água, em relação às ligações de hidrogênio entre a celulose e as moléculas de água. 8. (Enem 2011) A pele humana, quando está bem hidratada, adquire boa elasticidade e aspecto macio e suave. Em contrapartida, quando está ressecada, perde sua elasticidade e se apresenta opaca e áspera. Para evitar o ressecamento da pele é necessário, sempre que possível, utilizar hidratantes umectantes, feitos geralmente à base de glicerina e polietilenoglicol: 2 2 2 2 2 2nHO CH CH O CH CH O CH CH OH polietilenoglicol Disponível em: http://www.brasilescola.com. Acesso em: 23 abr. 2010 (adaptado). A retenção de água na superfície da pele promovida pelos hidratantes é consequência da interação dos grupos hidroxila dos agentes umectantes com a umidade contida no ambiente por meio de a) ligações iônicas. b) forças de London. c) ligações covalentes. d) forças dipolo-dipolo. e) ligações de hidrogênio. 9. (Ufc) O cabelo humano é composto principalmente de queratina, cuja estrutura protéica varia em função das interações entre os resíduos aminoácidos terminais, conferindo diferentes formas ao cabelo (liso, ondulado, etc). As estruturas relacionadas adiante ilustram algumas dessas interações específicas entre pares de resíduos aminoácidos da queratina. Assinale a alternativa que relaciona corretamente as interações específicas entre os resíduos 1-2, 3-4 e 5- 6, respectivamente. a) Ligação iônica, ligação covalente e ligação de hidrogênio. b) Ligação iônica, interação dipolo-dipolo e ligação covalente. c) Ligação covalente, interação íon-dipolo e ligação de hidrogênio. d) Interação dipolo-dipolo induzido, ligação covalente e ligação iônica. 142 www.cursoanualdequimica.com – e-mail: cursodequimica@gmail.com e) Ligação de hidrogênio, interação dipolo induzido- dipolo e ligação covalente. 10. (Espcex (Aman) 2016) Compostos iônicos são aqueles que apresentam ligação iônica. A ligação iônica é a ligação entre íons positivos e negativos, unidos por forças de atração eletrostática. (Texto adaptado de: Usberco, João e Salvador, Edgard, Química: química geral, vol 1, pág 225, Saraiva, 2009). Sobre as propriedades e características de compostos iônicos são feitas as seguintes afirmativas: I. apresentam brilho metálico. II. apresentam elevadas temperaturas de fusão e ebulição. III. apresentam boa condutibilidade elétrica quando em solução aquosa. IV. são sólidos nas condições ambiente (25 C e 1atm). V. são pouco solúveis em solventes polares como a água. Das afirmativas apresentadas estão corretas apenas a) II, IV e V. b) II, III e IV. c) I, III e V. d) I, IV e V. e) I, II e III. 11. (Pucrs) Pela análise do quadro, conclui-se que a ordem crescente dos pontos de ebulição dos compostos indicados é: a) I < II < III < IV < V b) II < I < V < III < IV c) II < V < I < III < IV d) III < IV < I < II < V e) IV < III < V < I < II 12. (Pucsp) Foram determinadas as temperaturas de fusão e de ebulição de alguns compostos aromáticos encontrados em um laboratório. Os dados obtidos e as estruturas das substâncias estudadas estão apresentados a seguir. A análise das temperaturas de fusão e ebulição permite identificar as amostras 1, 2, 3 e 4, como sendo, respectivamente, a) ácido benzóico, benzaldeído, fenol e tolueno. b) fenol, ácido benzóico, tolueno e benzaldeído. c) tolueno, benzaldeído, fenol e ácido benzóico. d) benzaldeído, tolueno, ácido benzóico e fenol. e) tolueno, benzaldeído, ácido benzóico e fenol. 13. (Ufc) Recentemente, uma pesquisa publicada na revista Nature (Ano: 2000, vol.405, pg. 681,) mostrou que a habilidade das lagartixas (víboras) em escalar superfícies lisas como uma parede, por exemplo, é resultado de interações intermoleculares. Admitindo que a parede é recoberta por um material apolar e encontra-se seca, assinale a alternativa que classifica corretamente o tipo de interação que prevalece entre as lagartixas e a parede, respectivamente: a) íon - íon. b) íon - dipolo permanente. c) dipolo induzido - dipolo induzido. d) dipolo permanente - dipolo induzido. e) dipolo permanente - dipolo permanente. 14. (Ufg) A tabela a seguir apresenta alguns solventes oxigenados empregados na indústria de polímeros. 143 www.cursoanualdequimica.com – e-mail: cursodequimica@gmail.com A taxa de evaporação relativa refere-se ao acetato de butila, cujo valor é 100. Nesse sentido, o que explica as diferenças nesses valores é a) a diferença nas massas molares. b) a presença de ligações de hidrogênio. c) o número de estruturas de ressonância. d) a função orgânica. e) a presença de carbono saturado. 15. (Udesc 2015) A prednisona, cuja estrutura é mostrada abaixo, é um anti-inflamatório amplamente empregado. É um composto de origem sintética e pertence à classe dos esteroides. Com relação à estrutura da prednisona, analise as proposições. I. Apresenta a fórmula molecular 21 22 5C H O . II. Possui apenas sete carbonos com configuração sp. III. Realiza ligação de hidrogênio entre suas moléculas. IV. Apresenta em sua estrutura a função cetona e a função ácido carboxílico. Assinale a alternativa correta. a) Somente a afirmativa I é verdadeira. b) Somente a afirmativa II é verdadeira. c) Somente as afirmativas I e III são verdadeiras. d) Somente as afirmativas III e IV são verdadeiras. e) Somente a afirmativa III é verdadeira. 16. (Pucmg 2015) Numere a segunda coluna de acordo com a primeira, relacionando a substância com seu ponto normal de ebulição em C. 1. 2H O ( ) 165,5 2. Hg ( ) 65 3. 4CH ( ) 78 4. 3CH OH ( ) 100 5. 3 2CH CH OH ( ) 357 A sequência CORRETA encontrada é: a) 2 – 4 – 5 – 1 – 3 b) 2 – 5 – 4 – 1 – 3 c) 3 – 4 – 5 – 1 – 2 d) 3 – 5 – 4 – 1 – 2 17. (Ufpr 2015) A temperatura de ebulição de uma determinada substância está intimamente relacionada à sua massa molar e às forças intermoleculares predominantes nessa substância.Por exemplo, a acetona (propanona) e o isopropanol (propan-2-ol) são líquidos à temperatura ambiente e diferem em massa em apenas 2 unidades de massa atômica. Porém, as temperaturas de ebulição dessas substâncias são bastante diferentes: da propanona é 56°C e do isopropanol é 82°C. a) Qual é a força intermolecular predominante que atua na acetona? E no isopropanol? b) Baseando-se nas forças intermoleculares predominantes, explique por que a temperatura de ebulição do isopropanol é maior do que o da acetona. 18. (Ufsc) O ponto de ebulição das substâncias químicas pode ser utilizado para se estimar a força de atração entre as suas moléculas. O gráfico de temperaturas de ebulição, na pressão de 1 atmosfera, considerando o equilíbrio Iíquido-vapor dos hidretos das famílias 6A e 7A da tabela periódica, em função do período do elemento que se liga ao hidrogênio. Com base na mesma, assinale a(s) proposição(ões) VERDADEIRA(S): 144 www.cursoanualdequimica.com – e-mail: cursodequimica@gmail.com 01. A partir do 3° período, as moléculas dos hidretos se tornam maiores e os seus pontos de ebulição aumentam. 02. A água e o fluoreto de hidrogênio têm pontos de ebulição mais altos do que os previsíveis em relação ao tamanho de suas moléculas. 04. A 25°C e 1 atm, todas as substâncias representadas estão no estado físico gasoso, com exceção da água. 08. O HF e a H‚O apresentam forças de atração intermoleculares características de moléculas polares, contendo átomos de hidrogênio ligados a átomos muito eletronegativos. 16. A -50°C e 1atm, o H‚Se está no estado físico líquido 19. (Unesp) Os elementos químicos O, S, Se e Te, todos do grupo 16 da tabela periódica, formam compostos com o hidrogênio, do grupo 1 da tabela periódica, com fórmulas químicas H‚O, H‚S, H‚Se e H‚Te, respectivamente. As temperaturas de ebulição dos compostos H‚S, H‚Se e H‚Te variam na ordem mostrada na tabela. A água apresenta temperatura de ebulição muito mais alta que os demais. Essas observações podem ser explicadas, respectivamente: a) pela diminuição das massas molares e aumento nas forças das interações intramoleculares. b) pela diminuição das massas molares e diminuição nas forças das interações intermoleculares. c) pela diminuição das massas molares e pela formação de ligações de hidrogênio. d) pelo aumento das massas molares e aumento nas forças das interações intramoleculares. e) pelo aumento das massas molares e pela formação de pontes de hidrogênio. 20. (Fuvest) Têm-se amostras de três sólidos brancos A, B e C. Sabe-se que devem ser naftaleno, nitrato de sódio e ácido benzóico, não necessariamente nessa ordem. Para se identificar cada uma delas, determinaram-se algumas propriedades, as quais estão indicadas na tabela a diante: Esses dados indicam que A, B e C devem ser, respectivamente, a) ácido benzóico, nitrado de sódio e naftaleno. b) ácido benzóico, naftaleno e nitrato de sódio. c) naftaleno, nitrato de sódio e ácido benzóico. d) nitrato de sódio, ácido benzóico e naftaleno. e) nitrato de sódio, naftaleno e ácido benzóico. GABARITO 1. a) III pois estabelece pontes de hidrogênio. b) I pois é apolar. c) As moléculas de ácidos carboxílicos de cadeias menores podem formar dímeros. Observe a figura a seguir: d) II, pois é um aldeído e pode ser oxidado a ácido carboxílico. Resposta da questão 2: [D] Com base nessas informações, é correto classificar como substância iônica apenas Y, pois compostos iônicos 145 www.cursoanualdequimica.com – e-mail: cursodequimica@gmail.com conduzem corrente no estado líquido, mas não no estado sólido, pois neste caso os íons ficam retidos na rede cristalina. Resposta da questão 3: [C] Os surfactantes diminuem a tensão superficial da água, pois são compostos formados por duas regiões distintas. Uma lipofílica que atrai moléculas apolares e uma hidrofílica que atrai moléculas polares. Resposta da questão 4: [A] O sabão possui em sua molécula uma cadeia orgânica apolar e uma extremidade polar. A cadeia apolar se mistura com a gordura, através de interações de Van der Walls, já a parte polar da cadeia irá interagir com a água, por ligação de hidrogênio, formando assim, um sistema água-sabão- gordura, chamada de micela, que permite que a água remova a gordura e promova a limpeza dos utensílios domésticos. Resposta da questão 5: [C] Teremos: [I] Substância apolar, consequentemente faz dipolo induzindo - dipolo induzido (van der waals). [II] Substância apolar, consequentemente faz dipolo induzindo - dipolo induzido (van der waals). [III] Substância polar, devido à presença da hidroxila faz ligações ou pontes de hidrogênio. Resposta da questão 6: [A] O dióxido de carbono é um composto que apresenta moléculas lineares e apolares. A sublimação do dióxido de carbono sólido envolve o rompimento de interações do tipo dipolo induzido. 7. [E] A maior eficiência dessas fraldas descartáveis, em relação às de pano, deve-se às interações íon-dipolo que são mais fortes entre o poliacrilato e as moléculas de água, do que em relação às ligações de hidrogênio entre as hidroxilas da celulose e as moléculas de água. 8. [E] A ligação de hidrogênio é uma atração intermolecular mais forte do que a média. Nela os átomos de hidrogênio formam ligações indiretas, “ligações em pontes”, entre átomos muito eletronegativos de moléculas vizinhas. Este tipo de ligação ocorre em moléculas nas quais o átomo de hidrogênio está ligado a átomos que possuem alta eletronegatividade como o nitrogênio, o oxigênio e o flúor. Por exemplo: NH3, H2O e HF. A ligação de hidrogênio é uma força de atração mais fraca do que a ligação covalente ou iônica. Mas, é mais forte do que as forças de London e a atração dipolo-dipolo. 9. [A] Resposta da questão 10: [B] [I] Incorreta. Não apresentam brilho metálico. [II] Correta. Apresentam elevadas temperaturas de fusão e ebulição devido às forças eletrostáticas. [III] Correta. Apresentam boa condutibilidade elétrica quando em solução aquosa ou fundidos. [IV] Correta. São sólidos nas condições ambiente (25 C e 1atm). [V] Incorreta. São solúveis em solventes polares como a água, sendo que esta solubilidade pode variar muito. 11. [B] 12. [C] 13. [C] 14. [A] Resposta da questão 15: [E] Análise das afirmações: [I] Incorreta. A prednisona apresenta a fórmula molecular 21 26 5C H O . [II] Incorreta. Possui apenas sete carbonos com configuração 2sp .