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 www.cursoanualdequimica.com – e-mail: cursodequimica@gmail.com 
solidifica-se transformando-se em “gelo seco”. 
Exposto à temperatura ambiente, sob a pressão 
atmosférica, o gelo seco sublima. Essa mudança de 
estado envolve o rompimento de 
a) interações dipolo induzido entre moléculas lineares. 
b) ligações de hidrogênio presentes na estrutura do 
gelo. 
c) interações dipolo permanente entre moléculas 
angulares. 
d) interações iônicas entre os átomos de oxigênio e 
carbono. 
e) ligações covalentes entre os átomos de carbono e 
oxigênio. 
 
7. (Enem 2013) As fraldas descartáveis que contêm o 
polímero poliacrilato de sódio (1) são mais eficientes na 
retenção de água que as fraldas de pano convencionais, 
constituídas de fibras de celulose (2). 
 
 
 
CURI, D. Química Nova na Escola, São Paulo, n. 23, maio 
2006 (adaptado). 
 
A maior eficiência dessas fraldas descartáveis, em relação às 
de pano, deve-se às 
a) interações dipolo-dipolo mais fortes entre o poliacrilato e 
a água, em relação às ligações de hidrogênio entre a 
celulose e as moléculas de água. 
b) interações íon-íon mais fortes entre o poliacrilato e as 
moléculas de água, em relação às ligações de hidrogênio 
entre a celulose e as moléculas de água. 
c) ligações de hidrogênio mais fortes entre o poliacrilato e a 
água, em relação às interações íon-dipolo entre a celulose 
e as moléculas de água. 
d) ligações de hidrogênio mais fortes entre o poliacrilato e 
as moléculas de água, em relação às interações dipolo 
induzido-dipolo induzido entre a celulose e as moléculas 
de água. 
e) interações íon-dipolo mais fortes entre o poliacrilato e as 
moléculas de água, em relação às ligações de hidrogênio 
entre a celulose e as moléculas de água. 
 
8. (Enem 2011) A pele humana, quando está bem hidratada, 
adquire boa elasticidade e aspecto macio e suave. Em 
contrapartida, quando está ressecada, perde sua elasticidade 
e se apresenta opaca e áspera. Para evitar o ressecamento da 
pele é necessário, sempre que possível, utilizar hidratantes 
umectantes, feitos geralmente à base de glicerina e 
polietilenoglicol: 
 
 
 
 2 2 2 2 2 2nHO CH CH O CH CH O CH CH OH
 polietilenoglicol
        
 
 
Disponível em: http://www.brasilescola.com. Acesso em: 23 
abr. 2010 (adaptado). 
 
A retenção de água na superfície da pele promovida pelos 
hidratantes é consequência da interação dos grupos hidroxila 
dos agentes umectantes com a umidade contida no ambiente 
por meio de 
a) ligações iônicas. 
b) forças de London. 
c) ligações covalentes. 
d) forças dipolo-dipolo. 
e) ligações de hidrogênio. 
 
9. (Ufc) O cabelo humano é composto principalmente 
de queratina, cuja estrutura protéica varia em função 
das interações entre os resíduos aminoácidos 
terminais, conferindo diferentes formas ao cabelo (liso, 
ondulado, etc). As estruturas relacionadas adiante 
ilustram algumas dessas interações específicas entre 
pares de resíduos aminoácidos da queratina. 
 
Assinale a alternativa que relaciona corretamente as 
interações específicas entre os resíduos 1-2, 3-4 e 5-
6, respectivamente. 
a) Ligação iônica, ligação covalente e ligação de 
hidrogênio. 
b) Ligação iônica, interação dipolo-dipolo e ligação 
covalente. 
c) Ligação covalente, interação íon-dipolo e ligação de 
hidrogênio. 
d) Interação dipolo-dipolo induzido, ligação covalente 
e ligação iônica. 
 
 
 
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e) Ligação de hidrogênio, interação dipolo induzido-
dipolo e ligação covalente. 
 
10. (Espcex (Aman) 2016) Compostos iônicos são 
aqueles que apresentam ligação iônica. A ligação 
iônica é a ligação entre íons positivos e negativos, 
unidos por forças de atração eletrostática. 
(Texto adaptado de: Usberco, João e Salvador, 
Edgard, Química: química geral, vol 1, pág 225, 
Saraiva, 2009). 
 
 
Sobre as propriedades e características de compostos 
iônicos são feitas as seguintes afirmativas: 
 
I. apresentam brilho metálico. 
II. apresentam elevadas temperaturas de fusão e 
ebulição. 
III. apresentam boa condutibilidade elétrica quando em 
solução aquosa. 
IV. são sólidos nas condições ambiente (25 C e 
1atm). 
V. são pouco solúveis em solventes polares como a 
água. 
 
Das afirmativas apresentadas estão corretas apenas 
a) II, IV e V. 
b) II, III e IV. 
c) I, III e V. 
d) I, IV e V. 
e) I, II e III. 
 
11. (Pucrs) 
 
 
 
Pela análise do quadro, conclui-se que a ordem 
crescente dos pontos de ebulição dos compostos 
indicados é: 
a) I < II < III < IV < V 
b) II < I < V < III < IV 
c) II < V < I < III < IV 
d) III < IV < I < II < V 
e) IV < III < V < I < II 
 
12. (Pucsp) Foram determinadas as temperaturas de 
fusão e de ebulição de alguns compostos aromáticos 
encontrados em um laboratório. Os dados obtidos e as 
estruturas das substâncias estudadas estão 
apresentados a seguir. 
 
 
 
A análise das temperaturas de fusão e ebulição 
permite identificar as amostras 1, 2, 3 e 4, como 
sendo, respectivamente, 
a) ácido benzóico, benzaldeído, fenol e tolueno. 
b) fenol, ácido benzóico, tolueno e benzaldeído. 
c) tolueno, benzaldeído, fenol e ácido benzóico. 
d) benzaldeído, tolueno, ácido benzóico e fenol. 
e) tolueno, benzaldeído, ácido benzóico e fenol. 
 
13. (Ufc) Recentemente, uma pesquisa publicada na 
revista Nature (Ano: 2000, vol.405, pg. 681,) mostrou 
que a habilidade das lagartixas (víboras) em escalar 
superfícies lisas como uma parede, por exemplo, é 
resultado de interações intermoleculares. Admitindo 
que a parede é recoberta por um material apolar e 
encontra-se seca, assinale a alternativa que classifica 
corretamente o tipo de interação que prevalece entre 
as lagartixas e a parede, respectivamente: 
a) íon - íon. 
b) íon - dipolo permanente. 
c) dipolo induzido - dipolo induzido. 
d) dipolo permanente - dipolo induzido. 
e) dipolo permanente - dipolo permanente. 
 
14. (Ufg) A tabela a seguir apresenta alguns solventes 
oxigenados empregados na indústria de polímeros. 
 
 
 
 
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A taxa de evaporação relativa refere-se ao acetato de 
butila, cujo valor é 100. Nesse sentido, o que explica 
as diferenças nesses valores é 
a) a diferença nas massas molares. 
b) a presença de ligações de hidrogênio. 
c) o número de estruturas de ressonância. 
d) a função orgânica. 
e) a presença de carbono saturado. 
 
15. (Udesc 2015) A prednisona, cuja estrutura é 
mostrada abaixo, é um anti-inflamatório amplamente 
empregado. É um composto de origem sintética e 
pertence à classe dos esteroides. 
 
 
 
Com relação à estrutura da prednisona, analise as 
proposições. 
 
I. Apresenta a fórmula molecular 21 22 5C H O . 
II. Possui apenas sete carbonos com configuração sp. 
III. Realiza ligação de hidrogênio entre suas 
moléculas. 
IV. Apresenta em sua estrutura a função cetona e a 
função ácido carboxílico. 
 
Assinale a alternativa correta. 
a) Somente a afirmativa I é verdadeira. 
b) Somente a afirmativa II é verdadeira. 
c) Somente as afirmativas I e III são verdadeiras. 
d) Somente as afirmativas III e IV são verdadeiras. 
e) Somente a afirmativa III é verdadeira. 
 
16. (Pucmg 2015) Numere a segunda coluna de 
acordo com a primeira, relacionando a substância com 
seu ponto normal de ebulição em C. 
 
1. 2H O ( ) 165,5 
2. Hg ( ) 65 
3. 4CH ( ) 78 
4. 3CH OH ( ) 100 
5. 3 2CH CH OH ( ) 357 
 
A sequência CORRETA encontrada é: 
a) 2 – 4 – 5 – 1 – 3 
b) 2 – 5 – 4 – 1 – 3 
c) 3 – 4 – 5 – 1 – 2 
d) 3 – 5 – 4 – 1 – 2 
 
17. (Ufpr 2015) A temperatura de ebulição de uma 
determinada substância está intimamente relacionada 
à sua massa molar e às forças intermoleculares 
predominantes nessa substância.Por exemplo, a 
acetona (propanona) e o isopropanol (propan-2-ol) são 
líquidos à temperatura ambiente e diferem em massa 
em apenas 2 unidades de massa atômica. Porém, as 
temperaturas de ebulição dessas substâncias são 
bastante diferentes: da propanona é 56°C e do 
isopropanol é 82°C. 
 
a) Qual é a força intermolecular predominante que 
atua na acetona? E no isopropanol? 
b) Baseando-se nas forças intermoleculares 
predominantes, explique por que a temperatura de 
ebulição do isopropanol é maior do que o da 
acetona. 
 
18. (Ufsc) O ponto de ebulição das substâncias 
químicas pode ser utilizado para se estimar a força de 
atração entre as suas moléculas. O gráfico de 
temperaturas de ebulição, na pressão de 1 atmosfera, 
considerando o equilíbrio Iíquido-vapor dos hidretos 
das famílias 6A e 7A da tabela periódica, em função 
do período do elemento que se liga ao hidrogênio. 
Com base na mesma, assinale a(s) proposição(ões) 
VERDADEIRA(S): 
 
 
 
 
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01. A partir do 3° período, as moléculas dos hidretos 
se tornam maiores e os seus pontos de ebulição 
aumentam. 
02. A água e o fluoreto de hidrogênio têm pontos de 
ebulição mais altos do que os previsíveis em relação 
ao tamanho de suas moléculas. 
04. A 25°C e 1 atm, todas as substâncias 
representadas estão no estado físico gasoso, com 
exceção da água. 
08. O HF e a H‚O apresentam forças de atração 
intermoleculares características de moléculas polares, 
contendo átomos de hidrogênio ligados a átomos 
muito eletronegativos. 
16. A -50°C e 1atm, o H‚Se está no estado físico 
líquido 
 
19. (Unesp) Os elementos químicos O, S, Se e Te, 
todos do grupo 16 da tabela periódica, formam 
compostos com o hidrogênio, do grupo 1 da tabela 
periódica, com fórmulas químicas H‚O, H‚S, H‚Se e 
H‚Te, respectivamente. 
As temperaturas de ebulição dos compostos H‚S, 
H‚Se e H‚Te variam na ordem mostrada na tabela. 
A água apresenta temperatura de ebulição muito mais 
alta que os demais. 
 
 
 
Essas observações podem ser explicadas, 
respectivamente: 
a) pela diminuição das massas molares e aumento 
nas forças das interações intramoleculares. 
b) pela diminuição das massas molares e diminuição 
nas forças das interações intermoleculares. 
c) pela diminuição das massas molares e pela 
formação de ligações de hidrogênio. 
d) pelo aumento das massas molares e aumento nas 
forças das interações intramoleculares. 
e) pelo aumento das massas molares e pela formação 
de pontes de hidrogênio. 
 
20. (Fuvest) Têm-se amostras de três sólidos brancos 
A, B e C. Sabe-se que devem ser naftaleno, nitrato de 
sódio e ácido benzóico, não necessariamente nessa 
ordem. Para se identificar cada uma delas, 
determinaram-se algumas propriedades, as quais 
estão indicadas na tabela a diante: 
 
 
Esses dados indicam que A, B e C devem ser, 
respectivamente, 
a) ácido benzóico, nitrado de sódio e naftaleno. 
b) ácido benzóico, naftaleno e nitrato de sódio. 
c) naftaleno, nitrato de sódio e ácido benzóico. 
d) nitrato de sódio, ácido benzóico e naftaleno. 
e) nitrato de sódio, naftaleno e ácido benzóico. 
 
GABARITO 
1. a) III pois estabelece pontes de hidrogênio. 
b) I pois é apolar. 
c) As moléculas de ácidos carboxílicos de cadeias 
menores podem formar dímeros. Observe a figura a 
seguir: 
 
d) II, pois é um aldeído e pode ser oxidado a ácido 
carboxílico. 
 
Resposta da questão 2: 
 [D] 
 
Com base nessas informações, é correto classificar como 
substância iônica apenas Y, pois compostos iônicos 
 
 
 
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conduzem corrente no estado líquido, mas não no estado 
sólido, pois neste caso os íons ficam retidos na rede 
cristalina. 
 
Resposta da questão 3: 
 [C] 
 
Os surfactantes diminuem a tensão superficial da água, pois 
são compostos formados por duas regiões distintas. Uma 
lipofílica que atrai moléculas apolares e uma hidrofílica que 
atrai moléculas polares. 
 
Resposta da questão 4: 
 [A] 
 
O sabão possui em sua molécula uma cadeia orgânica apolar 
e uma extremidade polar. A cadeia apolar se mistura com a 
gordura, através de interações de Van der Walls, já a parte 
polar da cadeia irá interagir com a água, por ligação de 
hidrogênio, formando assim, um sistema água-sabão-
gordura, chamada de micela, que permite que a água remova 
a gordura e promova a limpeza dos utensílios domésticos. 
 
Resposta da questão 5: 
 [C] 
 
Teremos: 
[I] Substância apolar, consequentemente faz dipolo 
induzindo - dipolo induzido (van der waals). 
[II] Substância apolar, consequentemente faz dipolo 
induzindo - dipolo induzido (van der waals). 
[III] Substância polar, devido à presença da hidroxila faz 
ligações ou pontes de hidrogênio. 
 
Resposta da questão 6: 
 [A] 
 
O dióxido de carbono é um composto que apresenta 
moléculas lineares e apolares. 
A sublimação do dióxido de carbono sólido envolve o 
rompimento de interações do tipo dipolo induzido. 
7. [E] 
 
A maior eficiência dessas fraldas descartáveis, em relação às 
de pano, deve-se às interações íon-dipolo que são mais 
fortes entre o poliacrilato e as moléculas de água, do que em 
relação às ligações de hidrogênio entre as hidroxilas da 
celulose e as moléculas de água. 
 
 
 
8. [E] 
 
A ligação de hidrogênio é uma atração intermolecular mais 
forte do que a média. Nela os átomos de hidrogênio formam 
ligações indiretas, “ligações em pontes”, entre átomos muito 
eletronegativos de moléculas vizinhas. 
 
Este tipo de ligação ocorre em moléculas nas quais o átomo 
de hidrogênio está ligado a átomos que possuem alta 
eletronegatividade como o nitrogênio, o oxigênio e o flúor. 
Por exemplo: NH3, H2O e HF. 
 
A ligação de hidrogênio é uma força de atração mais fraca 
do que a ligação covalente ou iônica. Mas, é mais forte do 
que as forças de London e a atração dipolo-dipolo. 
 
9. [A] 
 
Resposta da questão 10: 
 [B] 
 
[I] Incorreta. Não apresentam brilho metálico. 
[II] Correta. Apresentam elevadas temperaturas de fusão e 
ebulição devido às forças eletrostáticas. 
[III] Correta. Apresentam boa condutibilidade elétrica 
quando em solução aquosa ou fundidos. 
[IV] Correta. São sólidos nas condições ambiente (25 C e 
1atm). 
[V] Incorreta. São solúveis em solventes polares como a 
água, sendo que esta solubilidade pode variar muito. 
 
11. [B] 
12. [C] 
13. [C] 
14. [A] 
 
Resposta da questão 15: 
 [E] 
 
Análise das afirmações: 
 
[I] Incorreta. 
A prednisona apresenta a fórmula molecular 21 26 5C H O . 
 
[II] Incorreta. 
Possui apenas sete carbonos com configuração 
2sp .

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