3 Química Orgânica - 1 semestre-12

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H2C
CH2
CH2
H2C CH2
CH2H2C CH2H2C
H2C
CH2
CH2
H2C
H2C
CH2
CH2
CH2
CH2
ciclopropano ciclobutano ciclopentano ciclo-hexano 
 
Cicloalcanos são quase sempre escritos como fórmula de linha de ligação. A fórmula de linha de ligação 
mostra as ligações carbono-carbono como linhas, mas não mostram os carbonos ou hidrogênios ligados aos 
carbonos. Átomos diferentes de hidrogênio e carbono ligados a outros átomos que não o carbono são mostrados. 
Cada vértice em uma fórmula de linha de ligação representa um carbono. Subentende-se que cada carbono está 
ligado ao número apropriado de hidrogênios para dar ao carbono quatro ligações. 
 
ciclo-hexanociclopentanociclobutanociclopropano 
 
Moléculas acíclicas também são representadas por fórmulas de linha de ligação. Em uma fórmula de linha 
de ligação para uma molécula acíclica, as cadeias de carbono são representadas por linhas em ziguezague. 
Novamente, cada vértice descreve um carbono, presumindo-se que os carbonos estejam presentes no início e no 
final da linha. 
 
butano 2-metil-hexano 3-metil-4-propil-heptano 6-etil-2,3-dimetilnonano
1
2
3
4
1
2
3
4
5
6
 
 
As regras para nomear cicloalcanos lembram as regras para nomear alcanos acíclicos: 
1. No caso de cicloalcanos com um substituinte alquila ligado, o anel é a cadeia principal, a menos que o 
substituinte tenha mais átomos de carbono que o anel. Neste caso, o substituinte é a cadeia principal, e 
o anel é nomeado como um substituinte. Não há necessidade de numerar a posição de um único 
substituinte. 
 
 Se houver apenas um substituinte no anel, não dê número ao substituinte. 
 
CH3 CH2CH3 CH2CH2CH2CH2CH3
metilciclopentano etilciclo-hexano 1-ciclobutilpentano 
 
 
2. Se o anel tem dois substituintes, eles são citados em ordem alfabética, e o número 1 é dado ao substituinte 
citado primeiro. 
 
 
 
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H3C
CH2CH2CH3
CH3CH2
CH3
CH3
CH3
1-metil-2-propilciclopentano 1-etil-3-metilciclopentano 1,3-dimetilciclo-hexano 
 
3. Se houver mais que dois substituintes no anel, eles são citados em ordem alfabética. O substituinte que 
é dado à posição número 1 é o que resulta em um segundo substituinte que recebe o menor número 
possível. Se dois substituintes têm o mesmo número menor, o anel é numerado — ou no sentido horário 
ou no anti-horário — na direção que dê ao terceiro substituinte o menor número possível. Por exemplo, 
o nome correto da substância a seguir é 4-etil-2-metil-l-propilciclo-hexano, e não 5-etil-l-metil-2-
propil-ciclo-hexano: 
 
CH3CH2CH2
CH3 CH2CH3
CH3
CH3
CH3
4-etil-2-metil-1-propilciclo-hexano
e não
1-etil-3-metil-4-propilciclo-hexano
porque 2 < 3
e não
5-etil-1-metil-2-propilciclo-hexano
porque 4 < 5
1,1,2-trimetilciclopentano
e não
1,2,2-trimetilciclopentano
porque 1 < 2
e não
1,1,5-trimetilciclopentano
porque 2 < 5
 
 
Halogênios são tratados exatamente como grupos alquila: 
 
CH3
Br
2
1
1-Bromo-2-metil-ciclo-butano
CH3
Br
1
2
2-bromo-1-metil-ciclo-butano
E NÃO
 
 
 
A seguir temos mais alguns exemplos: 
 
Br
CH3CH3CH2
CHCH2CH3
CH31
2
3
4
5
6
1-Bromo-3-etil-5-metil-
ciclo-hexano
(1-Metil-propil)-ciclo-butano
(ou sec-butil-ciclo-butano)
Cl
CH3
CH2CH3
1
2
34
5
1-Cloro-3-etil-2-metil-
ciclo-pentano 
 
 
 
 
 
 
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2.9. Nomenclatura de benzenos monossubstituídos 
 
Alguns benzenos monossubstituídos são designados simplesmente ao se colocar o nome do substituinte 
seguido da palavra ‘benzeno’. 
 
Br Cl NO2 CH2CH3
bromobenzeno clorobenzeno nitrobenzeno
usado como solvente
no polimento de sapatos
etilbenzeno
 
 
Alguns nomes de benzenos monossubstituídos incorporam o nome do substituinte. Infelizmente, tais nomes 
devem ser memorizados. 
 
CH3 OH NH2 SO3H
tolueno fenol anilina ácido benzenossulfônico
OCH3 CH CH2 C
H
O
C
O
OH
C N
anisol estireno benzaldeído ácido benzóico benzonitrila 
 
Com exceção do tolueno, anéis benzênicos com um substituinte alquila são denominados benzenos 
alquilsubstituídos ou alcanos fenilsubstituídos. 
CH3CHCH3 CH3CHCH2CH3 CH3CCH3
CH3
CH3CHCH2CH2CH3
isopropilbenzeno
cumeno
sec-butilbenzeno terc-butilbenzeno 2-fenilpentano 3-fenilpentano
CH3CH2CHCH2CH3
 
Quando um anel benzênico é um substituinte, ele é denominado grupo fenila. Um anel benzênico com um 
grupo metileno é denominado grupo benzila. O grupo fenila recebeu o nome derivado da palavra ‘feno’, que foi 
rejeitado para o benzeno. 
 
 
 
 
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CH2
grupo fenila grupo benzila
CH2Cl
cloro-metilbenzeno
cloreto de benzila
O CH2OCH2
éter difenílico éter dibenzílico
 
Um grupo arila (Ar) é o termo geral usado tanto para um grupo fenila quanto para um grupo fenila 
substituído, assim como um grupo alquila (R) é o termo gemi usado para um grupo derivado de um alcano. Em 
outras palavras, ArOH poderia ser usado para designar quaisquer dos seguintes fenóis: 
OH OH
Br
OH
CH2CH3
OH
OCH3
 
2.10. Nomenclatura de benzenos dissubstituídos e polissubstituídos 
 
Benzenos polissubstituídos 
 
As posições relativas de dois substituintes em um anel benzênico podem ser indicadas tanto por números 
quanto pelos prefixos orto, meta e para. Substituintes adjacentes são denominados orto, substituintes separados 
por um carbono são denominados meta e substituintes localizados em oposição um ao outro são designados para. 
Frequentemente, somente suas abreviaturas (o, m, p) são empregadas para designar as substâncias. 
 
Br
Br
1,2-dibromobenzeno
orto-dibromobenzeno
o-dibromobenzeno
Br
Br
1,3-dibromobenzeno
meta-dibromobenzeno
m-dibromobenzeno
Br
Br
1,4-dibromobenzeno
para-dibromobenzeno
p-dibromobenzeno 
Se os dois substituintes são diferentes, eles são indicados em ordem alfabética. Ao primeiro substituinte 
citado é dada a posição 1 e o anel é numerado na direção que dá ao segundo substituinte o número mais baixo 
possível. 
 
 
 
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Cl
I
NO2
Br
Cl
CH2CH3
1-cloro-3-iodobenzeno
meta-cloro-iodobenzeno
e não
1-iodo-3-clorobenzeno ou
meta-iodo-clorobenzeno
1-bromo-3-nitrobenzeno
meta-bromo-nitrobenzeno
1-cloro-4-etilbenzeno
para-cloro-etilbenzeno
 
 
Se um dos substituintes pode ser incorporado a um nome, esse nome é usado e ao substituinte incorporado 
é dada a posição 1. 
Cl
CH3
NH2
NO2
OH
CH2CH3
2-clorotolueno
orto-clorotolueno
e não
orto-cloro-metilbenzeno
4-nitroanilina
para-nitroanilina
e não
para-amino-nitrobenzeno
2-etilfenol
orto-etilefenol
e não
orto-etil-hidroxibenzeno 
Alguns benzenos dissubstituídos incorporam em seu nome ambos os substituintes. 
 
CH3
NH2
CH3
CH3
CH3
OH
orto-toluidina meta-xileno para-cresol
usado como conservante de
madeira até ser proibido por
razões ambientais 
Benzenos polissubstituídos 
 
Se o anel benzênico tem mais de dois substituintes, os substituintes são numerados de modo que sejam 
usados os números mais baixos possíveis. Os substituintes são indicados em ordem alfabética com os seus 
números apropriados. 
 
 
 
 
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O2N
Br
Cl
1
2
3
4
Cl
NO2
Br
4
3
2
1
NO2
Br
Cl
1
2
3
4
2-bromo-4-cloro-
1-nitrobenzeno
4-bromo-4-cloro-
2-nitrobenzeno
1-bromo-4-cloro-
2-nitrobenzeno 
 
Assim como em benzenos dissubstituídos, se um dos substituintes pode ser incorporado a um nome, esse 
nome é usado e ao substituinte incorporado é dada a posição 1. O anel é numerado em um sentido que resulta nos 
números mais baixos possíveis no nome da substância. 
 
Br CH3
NO2
Cl
Br
OH
I
CH2CH3
NH2
5-bromo-2-nitrotolueno 3-bromo-4-clorofenol 2-etil-4-iodoanilina2.11. Compostos Bicíclicos 
Nomeamos os compostos que contém dois anéis fundidos ou formando ponte como bicicloalcanos, e 
usamos o nome do alcano correspondente ao número total dos átomos de carbono nos anéis como 
nome principal. O seguinte composto, por exemplo, contém sete átomos de carbono e é, portanto, um 
bicicloeptano. Os átomos de carbono comuns a ambos os anéis são chamados de cabeça de ponte, e 
cada ligação, ou cada cadeia de átomos, ligando os átomos de cabeça de ponte, é chamada de ponte. 
 
Nós então interpomos no nome uma expressão entre colchetes, o que denota o número de átomos de 
carbono em cada ponte (em ordem decrescente de comprimento). Por exemplo: 
 
Se houver substituintes, iremos numerar o sistema de anéis fundido começando em uma cabeça de 
ponte, e continuando, em primeiro lugar, ao longo da ponte mais comprida até a outra cabeça de ponte,