3 Química Orgânica - 2 semestre-30

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Lendo-se os números da segunda coluna, de cima para 
baixo, obtém-se: 
a) 3, 1, 4, 2, 5 
b) 5, 1, 2, 4, 3 
c) 1, 5, 4, 2, 3 
d) 3, 2, 4, 1, 5 
e) 2, 4, 3, 5, 1 
 
20. (Uepg 2013) Considerando-se as equações 
químicas abaixo, assinale o que for correto. 
 
 
01) Na reação (III), o composto F é o 2-butanol. 
02) Na reação (II), o composto D é o 3-hexanol. 
04) Na reação (I), o composto B é o etanol. 
08) Todas as reações propostas produzem alcoóis 
secundários. 
16) O tratamento dos produtos B e D, obtidos nas 
reações (I) e (II), por 4KMnO concentrado a 
quente, em meio ácido, forma ácidos carboxílicos. 
 
21. (Ufrs) Associe as reações apresentadas na coluna 
A com os produtos que podem ser obtidos e estão 
representados na coluna B. 
Coluna A 
1 - Redução do propanal 
2 - Hidrogenação do propeno 
3 - Oxidação do propanol-2 
4 - Desidratação do propanol-2 
Coluna B 
( ) propanol-1 
( ) propanona 
( ) propano 
A sequência correta, de cima para baixo, na coluna B 
é: 
a) 1, 3, 2 
b) 2, 3, 4, 
c) 4, 3, 2, 
d) 2, 4, 3, 
e) 3, 2, 1 
 
22. (Ufsm) Observe o esquema das reações dos 
compostos aromáticos a seguir. 
 
Assinale a alternativa que apresenta, respectivamente, 
o nome correto dos produtos orgânicos A, B e C. 
a) 2-nitro-tolueno; 6-nitro-tolueno; ácido benzóico 
b) 2-nitro-fenol; 4-nitro-fenol; álcool benzílico 
c) 3-nitro-tolueno; 5-nitro-tolueno; aldeído benzóico 
d) 2-nitro-tolueno; 4-nitro-tolueno; álcool benzílico 
e) 3-nitro-fenol; 5-nitro-fenol; ácido benzóico 
 
23. (Unifesp) As afirmações seguintes descrevem 
corretamente as propriedades do aldeído propanal. 
 
I. É um líquido, em condições ambientais, solúvel em 
água. 
II. As forças intermoleculares, no estado líquido, são do 
tipo dipolo permanente. 
III. Reage com solução de nitrato de prata amoniacal, 
formando espelho de prata. 
IV. Produz um álcool quando reduzido com H2 em 
presença de Ni/calor como catalisador. 
 
Para a cetona alifática mais simples, a propanona, são 
corretas as afirmações: 
a) I e II, apenas. 
b) II e III, apenas. 
c) II e IV, apenas. 
d) I, II e IV, apenas. 
e) I, III e IV, apenas. 
 
24. (Ufsc) Em relação aos compostos orgânicos e suas 
reações características, assinale a(s) proposição(ões) 
VERDADEIRA(S). 
 
01. A queima de um hidrocarboneto produz gás 
carbônico e água. 
02. Os álcoois secundários produzem, por oxidação, 
aldeídos. 
04. Os aldeídos não se oxidam tão facilmente como as 
cetonas. 
08. A polaridade do grupo carbonila faz os aldeídos 
serem reativos. 
16. Os ácidos carboxílicos podem ser neutralizados por 
bases inorgânicas. 
32. Os álcoois primários produzem, por oxidação, 
cetonas. 
 
25. (Uepg) Quando 1mol de ________________ é 
submetido a oxidação total, ele consome 128g de 
oxigênio e produz 132g de gás carbônico e 54g de 
água. Dentre os compostos orgânicos abaixo, assinale 
os que completam corretamente esta afirmação. 
Dados 
 
 
 
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Massas molares (g/mol): C = 12; H = 1; O = 16 
 
01) propanal 
02) ácido propanóico 
04) propanol 
08) propanona 
16) propano 
 
GABARITO 
 
1. [D] 2. [E] 3. [E] 
4. [E] 5. [E] 6. [C] 
7. [D] 8. [C] 9. [D] 
10. [C] 11. [C] 12. [A] 
13. [D] 14. [B] 15. [D] 
16. [E] 17. [A] 18. [C] 
19. [D] 
 
Resposta da questão 20: 02 + 04 = 06. 
 
Para a resolução da questão, é importante lembrarmos 
que aldeídos e cetonas reagem com compostos de 
Grignard, formando compostos que, após hidrólise, 
originam alcoóis. 
Assim, vamos completar todas as equações, 
identificando as substâncias A, B, C, D, E e F. 
 
 
 
01) Falsa. 
02) Verdadeira. 
04) Verdadeira. 
08) Falsa. A reação I produz álcool primário. 
16) Falsa. De acordo com as condições de reação 
estabelecidas, podemos concluir que o processo é 
uma oxidação de álcool. 
O composto 3-hexanol, por se tratar de um álcool 
secundário, sofre oxidação, produzindo cetona. 
 
 
 
A oxidação do etanol forma ácido acético. 
 
 
 
21. [A] 22. [D] 23. [D] 
24. 01 + 08 + 16 = 25 25. 09 
 
 
 
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REAÇÕES ORGÂNICAS 
MÓDULO 08 - REAÇÕES DE OXIDAÇÃO E REDUÇÃO 
 
01. Reações de oxidação em compostos insaturados: alcenos, cicloalcenos, alcadienos e alcinos 
 
I- OXIDAÇÃO DE ALCENOS 
a) Oxidação Branda 
Formam-se glicóis (diálcois vicinais) pela adição de dois grupos OH à dupla ligação. Usa-se como agente oxidante KMnO4 em 
solução diluída a temperatura ambiente. 
Exemplos: 
a) 
 
 
H3C CH CH2
OH OH
propileno-glico
1,2-propanodiol
propano-1,2-diol
 
 
b) 
 
 
 
H3C CH
OH
C CH3
CH3
2,3-dihidróxi-2-metil-butano 
 
a1) Mecanismo para a hidroxilação sin de alcenos 
Os mecanismos para a formação de glicóis através das oxidações com íon permanganato ou com tetróxido de ósmio envolvem 
inicialmente a formação de intermediários cíclicos. Em seguida ocorrem, em diversas etapas, clivagens na ligação metal-
oxigênio (representadas pelas linhas tracejadas nas reações a seguir), produzindo-se, por fim, o glicol e MnO2, ou ósmio 
metálico. 
Entre os dois reagentes usados na hidroxilação o tetróxido de ósmio é o que dá rendimentos mais altos. Entretanto, o tetróxido 
de ósmio é extremamente tóxico e muito caro. 
 
 
b) Oxidação Enérgica 
Ocorre ruptura total da dupla ligação. O produto formado depende do tipo de carbono da dupla ligação. Carbonos primários 
originam CO2 e H2O; carbonos secundários originam ácido carboxílico; carbonos terciários originam cetona. 
Usa-se como agente oxidante o KMnO4 junto com o H2SO4 a quente. 
Exemplos: 
a) 
 H3C C
OH
O
CO2 H2O++
 
 
H3C CH CH2
KMnO4(dil)
(violeta)
H3C CH C CH3 + 2[O]
CH3
KMnO4
H2O/OH
-
H3C CH CH2 + 5[O]
KMnO4/H
+

 
 
 
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b) 
 
 
H3C C
OH
O
+ H3C C CH3
O
 
 
c) 
 
 
 
H3C C CH3
O
CO2 H2O++
 
 
Obs.: Identificando-se os produtos formados na oxidação, pode-se localizar a dupla na cadeia do alqueno e reconstruir a sua 
molécula. 
Exemplos: 
a) 
H3C C
O
CH3 +
reconstrução
H3C C
O
OH
H3C C
CH3
C
H
CH3
propanona ác. etanóico 2-metil-but-2-eno 
b) 
H3C C CH3
O
H3C CH2 C CH3
O
H3C C C CH2 CH3
CH3 CH3
2,3-dimetil-pent-2-eno
+
reconstrução
propanona butan-2-ona
2-butanona 
c) Ozonólise 
A ozonólise provoca a quebra da dupla ligação. Dupla ligação em carbonos primários e secundários produz aldeídos; em 
carbonos terciários produz cetonas. 
A reação consiste em passar uma corrente de gás O3 pela solução dissolvida em CCl4 e tratar o produto obtido com H2O e Zn. 
Exemplos: 
a) 
 
 
 
H3C C
H
O
H3C C CH3
O
ZnO H2O+++
etanal
propanona
 
 
b) 
 
 H3C C
H
O
H3C CH2 C
O
H
ZnO H2O+++
propanal 
 
c) 
 
 
H3C CH2 CH2 C
O
H
H C
O
H
+ + ZnO H2O+
metanal butanal 
Obs.: Conhecendo-se os compostos produzidos pela ozonólise pode-se reconstruir a estrutura do alceno original. Este método 
é muito utilizados para localizar a ligação dupla de alcenos 
Exemplos: 
a) 
H3C C CH3
O
H3C C
H
O
H3C C C CH3
HCH3
reconstrução
+
 
b) 
H3C CH2 C
H
O
H C
H
O
reconstrução
+ H3C CH2 CH CH2
 
H3C CH C CH3 + 2[O]
CH3

KMnO4/H
+
H3C C CH2 + 4[O]
CH3
KMnO4
H2SO4,
H3C CH C CH3
CH3
O3
H2O + Zn
H3C CH CH CH2 CH3
O3
H2O/Zn
H2C CH CH2 CH2 CH3 H2O/Zn
O3