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Questão 1/10 - Reações Orgânicas Atente para o texto abaixo: “A palavra hibridação (ou hibridização), literalmente falando, seria equivalente a junção [...] [sendo] formada pela junção dos subníveis da camada de valência (2s² e 2p²) [do carbono] em seu estado ativado (ou estado excitado)”. Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: TEXTO DA ROTA DA AULA 1, p.6. Com base no texto, nos demais materiais disponibilizados, bem como no texto base da Aula 1 da disciplina de Reações Orgânicas, em relação à hibridização, relacione corretamente as colunas abaixo: I – Possíveis hibridizações 1. sp 2. sp² 3. sp³ II - Geometria da molécula ( ) linear ( ) tetraédrica ( ) trigonal plana (ou triangulo planar) Agora, selecione a alternativa que apresenta a sequência correta: Você não pontuou essa questão A 1 – 3 – 2 B 1 – 2 – 3 C 2 – 1 – 3 Você assinalou essa alternativa (C) D 2 – 3 – 1 E 3 – 1 – 2 Questão 2/10 - Reações Orgânicas Leia o fragmento de texto a seguir: “As reações de substituição eletrofílica aromática são as que mais acontecem nos anéis aromáticos. A reação de sulfonação do naftaleno, por exemplo, [...] origina diversos produtos, como o ácido naftaleno-1-sulfônico [...] e o ácido naftaleno-2-sulfônico.” Após essa avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: SANDRINO, B. Reações de Química Orgânica. Curitiba: InterSaberes, 2021, p. 70. Fonte: SANDRINO, B. Reações de Química Orgânica. Curitiba: InterSaberes, 2021, p. 70. Considerando o extrato do texto, a imagem acima e os conteúdos do livro-base Reações de Química Orgânica sobre o mecanismo da reação da sulfonação do naftaleno, assinale a alternativa correta: A A reação 3 é a etapa determinante do processo de reação. B A temperatura do processo não influencia na formação dos produtos. C O eletrófilo é atacado pelo substrato naftaleno e dá origem a um carbocátion. Você assinalou essa alternativa (C) D No processo de sulfonação do naftaleno não existe etapa limitante da reação. E A reação 2 é a etapa limitante do processo de reação. Questão 3/10 - Reações Orgânicas Leia o fragmento de texto a seguir: “Quando mais de uma representação espacial é possível para compostos com o mesmo número de átomos, chamamos esse fenômeno de isomeria, e como ela pode ser analisada de diversas formas, divide-se em plana ou constitucional e estereoisomeria. A isomeria plana pode ser subdividida em isomeria de cadeia, de função, de posição e de compensação (metameria). Já a estereoisomeria é subdividida em isomeria geométrica e isomeria óptica.” Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: SANDRINO, B. Reações de Química Orgânica. Curitiba: InterSaberes, 2021, p. 17-18. Considerando o extrato do texto, a tabela acima e os conteúdos do livro-base Reações de Química Orgânica, sobre a classificação de cada tipo de isomeria, assinale a alternativa correta: A Isomeria plana de função, de posição e de cadeia, respectivamente. B Isomeria plana de posição, de função e de cadeia, respectivamente. C Isomeria plana de cadeia, de posição e de função, respectivamente. D Isomeria plana de cadeia, de função e de posição, respectivamente. Você assinalou essa alternativa (D) E Isomeria plana de função, de cadeia e de posição, respectivamente. Questão 4/10 - Reações Orgânicas Leia o fragmento de texto a seguir: “Na isomeria óptica, a interação da luz com a estrutura das moléculas orgânicas é fundamental para identificar isômeros. [...] Na quiralidade, uma molécula orgânica deve ter centro quiral ou estereocentro, o que significa ter um ou mais carbonos assimétricos (C*). A principal característica do carbono assimétrico é ter os quatro substituintes ligados a ele de naturezas diferentes.” Após essa avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: SANDRINO, B. Reações de Química Orgânica. Curitiba: InterSaberes, 2021, p. 24. Considerando o extrato do texto e os conteúdos do livro-base Reações de Química Orgânica sobre as definições de estereoisomeria, assinale a alternativa correta: A Os enantiômeros são estereoisômeros que não são imagens especulares um do outro e não se superpõem. B Os enantiômeros apresentam configuração idêntica em um ou mais centros quirais e diferem em pelo menos um dos outros centros quirais. C Os enantiômeros possuem propriedades físicas idênticas, como ponto de fusão, densidade e índice de refração. Você assinalou essa alternativa (C) D Os enantiômeros apresentam comportamento igual quando interagem com outras substâncias quirais ou com a luz polarizada. E Os enantiômeros apresentam massa molecular diferentes devido à configuração espacial de cada um deles. Questão 5/10 - Reações Orgânicas Leia o fragmento de texto a seguir: “Em reações químicas genéricas, como A+B →→ C, temos que A e B são os reagentes e C é o produto. Para que as reações químicas aconteçam, as moléculas dos reagentes (A e B), que estão em constante movimento, precisam interagir por meio de colisões. Contudo, não é qualquer tipo de colisão que leva a um produto final, pois elas precisam correr de maneira efetiva a fim de atingir a energia e a orientação necessária para a formação dos produtos.” Após essa avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: SANDRINO, B. Reações de Química Orgânica. Curitiba: InterSaberes, 2021, p. 41-42. Considerando o extrato do texto e os conteúdos do livro-base Reações de Química Orgânica sobre as definições de reações químicas, assinale a alternativa correta: A A entropia é a energia envolvida necessária para em reações químicas, sendo que pode ser classificada como reações endotérmicas e exotérmicas. B Reações endotérmicas são aquelas em que liberam energia para o meio ao ocorrer. C Uma alta energia de ativação indica que a reação ocorrerá facilmente. D A entalpia é uma grandeza que mede o grau de desordem das partículas de um sistema físico. E Estado de transição é o momento da reação com um arranjo particular dos átomos no topo da barreira de energia. Você assinalou essa alternativa (E) Questão 6/10 - Reações Orgânicas Leia o fragmento textual a seguir: “A palavra hibridação (ou hibridização), literalmente falando, seria equivalente a junção”. Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: TEXTO DA ROTA DA AULA 1, p.6. Com base no texto, nos demais materiais disponibilizados, bem como no texto base da Aula 1 da disciplina de Reações Orgânicas, em relação à hibridização dos átomos de carbono, assinale a alternativa correta: A A hibridação mostra o tipo de ligação, mas não é possível identificar a geometria da molécula. B A hibridação mostra somente a geometria da molécula, não sendo possível a identificação do tipo de ligação. C A hibridação do tipo sp³, mostra a existência de ligações do tipo pi entre carbonos. D A hibridização mostra o tipo de ligação que o carbono está realizando, podendo ser simples, dupla ou tripla. Você assinalou essa alternativa (D) E A hibridação do tipo sp, mostra a existência de ligações somente do tipo sigma entre os carbonos. Questão 7/10 - Reações Orgânicas Leia o fragmento de texto a seguir: “Um fenômeno que ocorre em compostos aromáticos é a ressonância, na qual os átomos permanecem fixos em suas posições. No entanto, os elétrons pi das ligações duplas encontram-se deslocados por toda a molécula, o que resulta em um híbrido das estruturas originais, denominado híbridos de ressonância.” Após essa avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: SANDRINO, B. Reações de Química Orgânica. Curitiba: InterSaberes, 2021, p. 74. Considerando o extrato do texto e os conteúdos do livro-base Reações de Química Orgânica sobre as definições de reações químicas, assinale a alternativa correta: Você não pontuou essa questão A A ressonância no anel aromáticoresulta em uma estrutura na qual as ligações entre os carbonos são ligações intermediárias. B A ressonância de ligações é uma propriedade única de anéis aromáticos. C A ressonância de um grupo amina ligado ao anel aromático não interfere na estabilidade dos compostos aromáticos. Você assinalou essa alternativa (C) D Os grupos ativantes são aqueles que aceitam elétrons por meio de efeitos eletrônicos, como ressonância. E Os grupos desativantes são aqueles que tornam o anel aromático mais reativo. Questão 8/10 - Reações Orgânicas Analise a figura a seguir: Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: TEXTO DA ROTA DA AULA 2, p.2. Com base na figura, nos demais materiais disponibilizados, bem como no texto-base da Aula 2 da disciplina de Reações Orgânicas, em relação às reações orgânicas, assinale a alternativa que exprime corretamente o tipo de ligação que ocorreu na figura apresentada: A Neutralização. B Combustão. C Substituição. D Adição. Você assinalou essa alternativa (D) E Eliminação. Questão 9/10 - Reações Orgânicas Analise a figura a seguir: Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: TEXTO DA ROTA DA AULA 1, p.11. Com base no figura, nos demais materiais disponibilizados, bem como no texto-base da Aula 1 da disciplina de Reações Orgânicas, em relação aos efeitos indutivos, assinale a alternativa que representa o tipo de efeito indutivo verificado na figura: A Efeito indutivo negativo, devido a presença de prótons e elétrons em excesso, causadores da deslocalização das cargas negativas na cadeia carbônica. B Efeito indutivo positivo, devido a presença de elétrons em excesso e sendo atraídos pelo elemento eletronegativo presente na cadeia carbônica. C Efeito indutivo negativo, devido a presença de um elemento eletropositivo causador da deslocalização dos elétrons da cadeia carbônica. D Efeito indutivo positivo, devido a presença de um elemento eletropositivo na cadeia carbônica. E Efeito indutivo negativo, devido a presença de um elemento eletronegativo na cadeia carbônica. Você assinalou essa alternativa (E) Questão 10/10 - Reações Orgânicas Leia o texto a seguir: “É possível notar, que mesmo em diferentes tipos de cadeia, normal ou ramificada, se forem cadeias abertas e saturadas, terão sempre a mesma relação da quantidade de carbonos e hidrogênios, ou seja, sem precisar montar a estrutura, saberíamos qual a quantidade de hidrogênios sabendo a quantidade de carbonos, ou vice-versa". Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: TEXTO DA ROTA DA AULA 3, p.3. Com base no texto apresentado, nos demais materiais disponibilizados, bem como no texto base da Aula 3 da disciplina de Reações Orgânicas, em relação à fórmula geral dos hidrocarbonetos, relacione corretamente as colunas I e II a seguir: I – Estruturas 1. 2. 3. II - Fórmulas gerais ( ) CnH2n ( ) CnH2n+2 ( ) CnH2n-2 Agora, selecione a alternativa que apresenta a sequência correta: Você não pontuou essa questão A 2 – 1 – 3 B 2 – 3 – 1 C 3 – 2 – 1 D 3 – 1 – 2 E 1 – 2 – 3 Você assinalou essa alternativa (E) Questão 1/10 - Reações Orgânicas Leia o fragmento de texto a seguir: “A regra de Saitsev, descoberta experimentalmente pelo químico russo Alexander M. Saitsev em 1875, indica a formação do alceno mais substituído (mais estável) e é válida para E1 e E2”. Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: TEXTO DA ROTA DA AULA 4, p.4. Com base no texto, nos demais materiais disponibilizados, bem como no texto-base da Aula 4 de Reações Orgânicas, em relação as reações orgânicas, assinale a alternativa que demonstra correta escrita da regra de Zaitsev: A Na presença de um peróxido, o hidrogênio é preferencialmente adicionado do carbono com menor quantidade de hidrogênio, formando assim o produto majoritário. B O hidrogênio é preferencialmente eliminado do carbono com menor quantidade de hidrogênio, formando assim o produto majoritário. Você assinalou essa alternativa (B) C O hidrogênio é preferencialmente eliminado do carbono com maior quantidade de hidrogênio, formando assim o produto majoritário. D O hidrogênio é preferencialmente eliminado do carbono com menor quantidade de hidrogênio, formando assim o produto minoritário, ou seja, em menor quantidade. E O hidrogênio é preferencialmente adicionado do carbono com maior quantidade de hidrogênio, formando assim o produto majoritário. Questão 2/10 - Reações Orgânicas Analise a estrutura a seguir: Fonte: Elaborado pelo autor da questão. Com base na estrutura apresentada, nos demais materiais disponibilizados, bem como no texto-base da Aula 4 de Reações Orgânicas, em relação as reações orgânicas, assinale a alternativa que corresponde à quantidade de substituintes presentes na estrutura: A 1 substituinte. B 2 substituintes. C 3 substituintes. D 4 substituintes. Você assinalou essa alternativa (D) E 5 substituintes. Questão 3/10 - Reações Orgânicas Leia o fragmento de texto a seguir: “Reações de oxidação de álcoois ocorrem em presença de agentes oxidantes como permanganato de potássio ou dicromato de potássio. No entanto, é comum a oxidação em presença do oxigênio do ar quando catalisadores como cobre e platina estão presentes. Uma característica dessas oxidações é que os produtos formados dependem da posição do OH nos álcoois reagentes” Após essa avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: SANDRINO, B. Reações de Química Orgânica. Curitiba: InterSaberes, 2021, p. 132. Considerando o extrato do texto e os conteúdos do livro-base Reações de Química Orgânica sobre as reações de oxidação e redução, assinale a alternativa correta: A Uma característica da oxidação de álcoois é que os produtos formados independem da posição do grupo OH nos álcoois reagentes. B A oxidação de álcoois terciários forma aldeídos que, na sequência, leva a formação do ácido carboxílico correspondente. C A oxidação de álcoois secundários leva a formação de cetona que, na sequência, leva a formação do ácido carboxílico correspondente. D O uso de reagentes especializados se faz necessário nos casos envolvendo álcoois primários dada a dificuldade em parar a conversão de um aldeído em ácido carboxílico. Você assinalou essa alternativa (D) E A oxidação do 2-metil-propan-2-ol resulta no seu aldeído correspondente 2-metil-propan-2-al. Questão 4/10 - Reações Orgânicas Leia o trecho de texto: “A reação do 2 metil butano com o gás cloro [...] exemplifica a prioridade de formação dos produtos em relação aos diferentes tipos de carbono.” Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: TEXTO DA ROTA DA AULA 3, p.7. Com base no texto, nos demais materiais disponibilizados bem como no texto-base da Aula 3 de Reações Orgânicas, em relação as reações orgânicas de substituição, assinale a alternativa que representa o produto majoritário formado na reação: A 4 cloro pentano B 4 cloro 2 metil butano C 3 cloro 2 metil butano D 2 cloro 2 metil butano Você assinalou essa alternativa (D) E 1 cloro 2 metil butano Questão 5/10 - Reações Orgânicas Leia o fragmento de texto a seguir: “As reações de eliminação de halogênios podem ocorrer de duas formas, dependendo da posição em que os haletos se encontram. Para compostos dialetos vicinais, ocorre a formação de compostos com dupla-ligação, os quais são formados em razão das mudanças na hibridização.” Após essa avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: SANDRINO, B. Reações de Química Orgânica. Curitiba: InterSaberes, 2021, p. 104. Considerando o extrato do texto e os conteúdos do livro-base Reações de Química Orgânica sobre as reações de eliminação, assinale a alternativa correta: Você não pontuou essa questão A No mecanismo dereações unimoleculares, a velocidade de reação independe da saída do grupo abandonador. B O fenômeno de hibridização corresponde ao reposicionamento espacial e em termos de energia de orbitais do tipo 2s e 2p do átomo de carbono. C No mecanismo de reações bimoleculares, a velocidade de reação depende da saída do grupo abandonador. D A hibridização dos carbonos envolvidos não é alterada quando ligações duplas ou triplas são formadas entre átomos de carbono. E A saída do hidrogênio em eliminações de halogenetos em haletos de alquila, não ocorre de acordo com a regra de Zaitsev. Você assinalou essa alternativa (E) Questão 6/10 - Reações Orgânicas Leia o fragmento de texto a seguir: “As reações de oxidação estão associados à entrada de oxigênio nas moléculas orgânicas ou à saída de átomos de hidrogênio. Nessas reações, duas subdivisões podem ser feitas: (1) reações de oxidação branda e (2) reações em condições mais vigorosas.” Após essa avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: SANDRINO, B. Reações de Química Orgânica. Curitiba: InterSaberes, 2021, p. 127. Considerando o extrato do texto e os conteúdos do livro-base Reações de Química Orgânica sobre as reações de oxidação e redução, assinale a alternativa correta: A Compostos com dupla ou tripla ligação são expostos a condições menos agressivas do meio reacional nas reações em condições mais vigorosas. B Permanganato de potássio ou dicromato de potássio diluído a frio em meio levemente básico é utilizado em reações em condições mais vigorosas. C Compostos com dupla ou tripla ligação são expostos a condições mais agressivas do meio reacional nas reações de oxidação branda. D Em reações com condições mais vigorosas, agentes oxidantes como permanganato de potássio ou dicromato de potássio são utilizados a quente em meio ácido. Você assinalou essa alternativa (D) E As espécies geradas nas reações de oxidação são agentes oxidantes, visto que causam oxidação em outras espécies. Questão 7/10 - Reações Orgânicas Leia o trecho de texto a seguir: “Álcoois terciários desidratam-se mais facilmente que álcoois secundários, que por sua vez desidratam-se mais facilmente que álcoois primários, que são os mais difíceis”. Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: TEXTO DA ROTA DA AULA 4, p.8. Com base no texto, nos demais materiais disponibilizados, bem como no texto-base da Aula 4 de Reações Orgânicas, em relação as reações orgânicas, assinale a alternativa que demonstra o principal produto da desidratação intramolecular do álcool abaixo: A Você assinalou essa alternativa (A) B C D E Questão 8/10 - Reações Orgânicas Atente para o fragmento de texto a seguir: “...a reação de eliminação intramolecular ocorre na mesma molécula...”. Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: TEXTO DA ROTA DA AULA 4, p.7. Com base no texto, nos demais materiais disponibilizados, bem como no texto-base da Aula 4 de Reações Orgânicas, em relação as reações orgânicas, assinale a alternativa que representa o possível produto formado da reação de desidratação intramolecular de álcool isopropílico cuja fórmula estrutural pode ser visualizada a seguir: A propeno Você assinalou essa alternativa (A) B propano C propino D butano E metano Questão 9/10 - Reações Orgânicas Leia o texto a seguir: “A reação de oxidação denominada de ozonólise é semelhante a de oxidação energética (ou enérgica), sendo que a diferença seria que na energética a quantidade de oxigênios poderia ser considerada infinita, já na ozonólise teria apenas 3 oxigênios para cada mol de ozônio (O3) utilizado.” Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: TEXTO DA ROTA DA AULA 6, p.11. Com base no texto, nos demais materiais disponibilizados, bem como no texto-base da Aula 6 de Reações Orgânicas, em relação a reação de ozonólise, assinale a alternativa que mostra o correto produto da ozonólise do 1-buteno: A Duas moléculas de etanal. B Propanal e metanal. Você assinalou essa alternativa (B) C Etanal e propanal. D Propanona e metanal. E Duas moléculas de propanal. Questão 10/10 - Reações Orgânicas Leia o fragmento de texto a seguir: “Na natureza existem milhões de substâncias que podem entrar em contato umas com as outras e, sob condições adequadas, reagir por uma série de tipos de reações químicas. Tais reações podem ser classificadas de acordo com as etapas seguidas para a obtenção dos produtos.” Após essa avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: SANDRINO, B. Reações de Química Orgânica. Curitiba: InterSaberes, 2021, p. 93. Considerando o extrato do texto e os conteúdos do livro-base Reações de Química Orgânica sobre reações de adição e eliminação, assinale a alternativa correta: A Reações de adição ocorrem pela entrada de grupos orgânicos em estruturas cujo processo ocorre após a quebra de ligações sigma. B A inserção de moléculas na estrutura orgânica não pode ser realizada através do rompimento de ligações duplas e triplas. C Um tipo de mecanismo que é encontrado para reações de adição é o ataque nucleofílico. D As ligações insaturadas não conseguem ser rompidas, sendo assim, a inserção de átomos ou moléculas na estrutura orgânica não ocorrem. E A etapa mais lenta da reação de adição é durante a formação do carbocátion em que as espécies com carga positiva são as menos estáveis. Você assinalou essa alternativa (E)