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O limoneno, molécula abaixo, é uma substância química, orgânica, natural, de fórmula molecular C₁₀H₁₆, encontrada em frutas cítricas, volátil e, por isso, responsável pelo cheiro que essas frutas apresentam. A partir da análise da estrutura, identifique quais são os carbonos aquirais. a. 1, 2, 3 e 5. b. 1, 3 e 5. c. 2, 3, 4 e 5. d. 1, 3, 4 e 5. e. 2, 3 e 4. Feedback Sua resposta está incorreta. A resposta correta é: 1, 3, 4 e 5. Questão 2 Incorreto Atingiu 0,00 de 0,05 Marcar questão Texto da questão Em todo processo reacional envolvendo haletos de alquila e nucleófilos, haverá uma competição entre a reação de substituição e a reação de eliminação. O que determinará os produtos, além das características do haleto de alquila, será o tipo de solvente usado. Analise a equação química a seguir, que representa uma reação nucleofílica entre um haleto de alquila e uma base de Lewis, e assinale a alternativa correta. a. De acordo com a regra de Zaitsev, o hidrogênio eliminado será aquele ligado ao carbono que possui o maior número de átomos de hidrogênio. b. Por se tratar de uma base forte, o mecanismo de eliminação ocorrerá via um mecanismo E1. c. No caso de haleto primário sob as mesmas condições experimentais, a eliminação obedeceria a um mecanismo E1. d. Por se trata de uma base forte, o produto de eliminação (alceno) será o majoritário. e. O pKa de 16 indica que o etanol (EtOH) é um ácido forte, resultando, portanto, em uma base fraca (o íon etóxido, EtO–). Feedback Sua resposta está incorreta. A resposta correta é: Por se trata de uma base forte, o produto de eliminação (alceno) será o majoritário. Questão 3 Correto Atingiu 0,05 de 0,05 Marcar questão Texto da questão As reações de substituição nucleofílica são de grande interesse na Química Orgânica, pois permitem a preparação de uma infinidade de moléculas que apresentam grande interesse tecnológico. Com base na equação química abaixo que representa o esquema reacional, que representa uma reação de substituição nucleofílica, assinale a alternativa correta. a. b. c. d. e. Feedback Sua resposta está correta. A resposta correta é: Questão 4 Correto Atingiu 0,05 de 0,05 Marcar questão Texto da questão Quando analisamos a distribuição eletrônica para o átomo de carbono no estado fundamental, observamos que ele é bivalente, ou seja, apresenta apenas dois elétrons desemparelhados na camada de valência e, portanto, disponíveis para efetuar ligação química. Para que o carbono se torne tetravalente conforme postulado por Kekulé, é necessário que ele sofra: a. Ionização. b. Ressonância. c. Hibridização. d. A perda dois elétrons da camada de valência. e. Decomposição. Feedback Sua resposta está correta. A resposta correta é: Hibridização. Questão 5 Incorreto Atingiu 0,00 de 0,05 Marcar questão Texto da questão Embora simples, a nomenclatura dos hidrocarbonetos deve ser realizada levando em consideração algumas regras, de forma a tornar os nomes padronizados em todo o mundo. A entidade responsável por padronizar as regras de nomenclatura de compostos orgânicos (e outros também) é a International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC). Com base nessas regras de nomenclatura, assinale a alternativa que apresenta o nome correto para a estrutura abaixo. a. 4-isopropril-3,5,6-trimetil-hept-2-eno. b. 4-isobutil-3,5,6-trimetil-hept-2-eno. c. Isopropril-trimetil-hepteno. d. 4-terc-butil-2,3,5-trimetil-hept-5-eno. e. 4-propril-3,5,6-trimetil-hept-2-eno. Feedback Sua resposta está incorreta. A resposta correta é: 4-isopropril-3,5,6-trimetil-hept-2-eno. Questão 6 Correto Atingiu 0,05 de 0,05 Marcar questão Texto da questão As cadeias carbônicas podem ser classificadas de diferentes maneiras, de acordo com a presença de átomos distintos, sua disposição na cadeia, entre outros fatores. De acordo com as classificações das cadeias carbônicas, analise as colunas a seguir. Coluna 1 – Cadeias carbônicas 1. Aberta 5. Saturada 2. Fechada 6. Insaturada 3. Normal 7. Homogênea 4. Ramificada 8. Heterogênea Coluna 2 – Características ( ) Cadeia em que os átomos de carbono ligam-se exclusivamente por meio de ligações simples. ( ) Cadeia que apresenta exclusivamente átomos de carbono. ( ) Cadeia que os átomos de carbono apresentam mais de uma sequência. ( ) Cadeias em que os átomos de carbono formam anéis e ciclos. ( ) Cadeia em que pelo menos dois átomos de carbono estão ligados por dupla ou tripla ligações. ( ) Cadeia que apresenta átomos diferentes de carbono ligados entre átomos de carbono. ( ) Cadeia em que os átomos de carbono não formam anéis ou ciclos. ( ) Cadeia em que todos os átomos de carbono encontram-se em uma única sequência. A partir da correlação entre a coluna 1 e coluna 2, a ordem correta (de cima para baixa) é dada por: a. 7 - 4 - 3 - 8 - 1 - 2 - 5 - 6. b. 1 - 3 - 2 - 4 - 6 - 5 - 8 - 7. c. 5 - 7 - 4 - 2 - 6 - 8 - 1 - 3. d. 2 - 3 - 5 - 7 - 1 - 2 - 6 - 8. e. 6 - 3 - 2 - 1 - 7 - 4 - 5 - 8. Feedback Sua resposta está correta. A resposta correta é: 5 - 7 - 4 - 2 - 6 - 8 - 1 - 3. Questão 7 Incorreto Atingiu 0,00 de 0,05 Marcar questão Texto da questão A Química, uma Ciência extremamente abrangente, estudar a matéria e suas transformações. Justamente devido a essa abrangência, por volta de 1780, alguns cientistas começaram a propor distinções entre compostos orgânicos e inorgânicos. Os primeiros a tentarem distinguir essas classes de compostos foram Torbern Olof Bergman, Jöns Jacob Berzelius e Friedrich Wöhler. Com base nos pressupostos e descobertas destes cientistas, bem como nos critérios de classificação dos compostos como sendo orgânicos ou inorgânicos, assinale a alternativa correta. a. Friedrich Wöhler demonstrou que era possível sintetizar uma molécula orgânica a partir de um composto química inorgânico. b. Compostos orgânicos se caracterizam por apresentarem elevada estabilidade térmica (superior a 1000ºC). c. Para Torbern Olof Bergman, os compostos orgânicos só poderiam ser produzidos com base numa força maior, a “força vital”. d. Jöns Jacob Berzelius foi o primeiro cientista a preparar um composto orgânico em laboratório. e. Toda molécula que apresente carbono em sua estrutura será um composto orgânico. Feedback Sua resposta está incorreta. A resposta correta é: Friedrich Wöhler demonstrou que era possível sintetizar uma molécula orgânica a partir de um composto química inorgânico. Questão 8 Incorreto Atingiu 0,00 de 0,05 Marcar questão Texto da questão De acordo com os postulados de Kekulé, o carbono é tetravalente. Com base nessa informação, verifique que as estruturas a seguir têm suas moléculas constituídas por carbono e hidrogênio, no entanto, os hidrogênios não foram adicionados. Analise as alternativas a seguir e marque aquela que correlaciona o número correto de hidrogênios a respectiva estrutura. a. A estrutura “a” possui 16 átomos de hidrogênio faltantes. b. A estrutura “b” possui 4 átomos de hidrogênio faltantes. c. A estrutura “a” possui menos átomos de hidrogênio que a estrutura “c”. d. A estrutura “b” possui mais átomos de hidrogênio faltantes que a estrutura “d”. e. A estrutura “c” possui 10 átomos de hidrogênio faltantes. Feedback Sua resposta está incorreta. A resposta correta é: A estrutura “c” possui 10 átomos de hidrogênio faltantes. Questão 9 Incorreto Atingiu 0,00 de 0,05 Marcar questão Texto da questão Embora os isômeros ópticos apresentem as mesmas propriedades físicas, do ponto de vista da ação, podemse comportar de maneiras muitos distintas. A partir da estrutura mostrada a seguir, analise a alternativa correta. a. Não é uma molécula que desvia a luz plano-polarizada. b. Em uma mistura racêmica, desviará a luz plano-polarizada na direção anti-horária. c. Apresentará 4 isômeros ativos e 2 misturas racêmicas. d. É um diasteroisômero. e. Possui apenas 1 carbono assimétrico. Feedback Sua resposta está incorreta. A resposta correta é: Apresentará 4 isômeros ativos e 2 misturas racêmicas. Questão 10 Incorreto Atingiu 0,00 de 0,05 Marcar questão Texto da questão O pau-rosa (Aniba rosaeodora var amazonica) é uma planta da família Lauraceae, também conhecida por pau-rosa-mulatinho, pau-rosa-itaúba e pau-rosa-imbaúba. Seu óleo essencial (o linalol) é considerado uma das matérias-primas do perfume Chanel n° 5 e de vários perfumes europeus e americanos. Com base na estrutura do o linalol apresenta a seguir, sua cadeia carbônica pode ser classificada como: a. Acíclica, ramificada, insaturada e homogênea. b. Acíclica, ramificada, saturada e heterogênea. c. Acíclica, normal, insaturada e homogênea. d. Alicíclica, normal, saturada e heterogênea. e. Alicíclica, ramificada, insaturada e homogênea. Feedback Sua resposta está incorreta. A resposta correta é: Acíclica, ramificada, insaturada e homogênea. Uma das grandes preocupações da indústria farmacêutica, por exemplo, consiste em conhecer as características estruturais dos compostos em estudo. Abaixo, são apresentas três moléculas orgânicas distintas. Com base nas características espaciais destas estruturas, assinale a alternativa correta. a. As moléculas I e II não possuem carbono assimétrico. b. A molécula I formará duas misturas racêmicas. c. As moléculas II e III apresentarão apenas um isômero opticamente ativo. d. A molécula I apresenta um carbono quiral (assimétrico), enquanto as moléculas II e III possuem três carbonos quirais cada. e. As três moléculas são casos de diasteroisômeros. Feedback Sua resposta está correta. A resposta correta é: A molécula I apresenta um carbono quiral (assimétrico), enquanto as moléculas II e III possuem três carbonos quirais cada. Questão 2 Incorreto Atingiu 0,00 de 0,05 Marcar questão Texto da questão De acordo com os estudos realizados por Pauling, quando um íon puder ser escrito por duas ou mais estruturas de Lewis, onde elas se diferem apenas pela posição dos elétrons, temos uma estrutura que possui características distintas. Com base nessa informação, seus conhecimentos e na análise da figura abaixo para o íon sulfato, assinale a alternativa correta. a. Qualquer estrutura química possui seu hibrido de ressonância. b. Cada uma dessas estruturas representam um íon diferente. c. Cada uma das representações acima são a única e verdadeira forma que esse íon pode ser encontrado. d. Híbridos de ressonância são mais instáveis que estruturas que não apresentam híbridos de ressonância. e. A ilustração acima apresenta as estruturas de ressonância para o íon sulfato. Neste caso, haverá uma estrutura resultante chamada de híbrido de ressonância. Feedback Sua resposta está incorreta. A resposta correta é: A ilustração acima apresenta as estruturas de ressonância para o íon sulfato. Neste caso, haverá uma estrutura resultante chamada de híbrido de ressonância. Questão 3 Incorreto Atingiu 0,00 de 0,05 Marcar questão Texto da questão Os hidrocarbonetos são compostos orgânicos que apresentam apenas carbono e hidrogênio em sua estrutura, sendo de grande aplicação como combustíveis e matéria-prima para produção de moléculas e produtos de grande interesse social e industrial. Com relação aos hidrocarbonetos, são feitas as seguintes afirmações: I. Os alcanos são considerados parafinas, que significa compostos pouco reativos. Apresentam fórmula geral CnH2n+2, podem ser encontrados nos estados sólido, líquido e gasoso, sendo as interações intermoleculares do tipo dipolo induzido – dipolo induzido. II. Compostos aromáticos são caracterizados por estabelecer ligações e alternadas. Um composto para ser aromático deve respeitar a regra de Hückel, sendo o aromático mais simples o benzeno. III. Qualquer composto cíclico que apresente hibridização do tipo sp³, sp² ou sp pode ser classificado como aromático e, portanto, possui elétrons deslocalizados através de toda estrutura. IV. Cadeias mais longas de hidrocarbonetos podem ser submetidas ao procedimento de craqueamento. Esse processo catalítico consiste em quebrar essas estruturas em moléculas menores. V. Compostos aromáticos não possuem nomenclatura específica e fórmula geral. O benzeno é caracterizado por ser um anel cíclico com elétrons deslocalizados em uma estrutura molecular de fórmula C6H6. Já o antraceno possui fórmula molecular C14H10. Com base nestas afirmações, julgue quais são verdadeiras. a. Apenas I, II, IV e V. b. Apenas II, III, IV e V. c. Apenas I, II, III e V. d. Apenas I, II e III. e. Apenas II, III e IV. Feedback Sua resposta está incorreta. A resposta correta é: Apenas I, II, IV e V. Questão 4 Correto Atingiu 0,05 de 0,05 Marcar questão Texto da questão A classificação de uma reação é realizada por meio da análise de sua cinética. No caso das reações SN1, sua velocidade é dependente apenas da concentração do haleto de alquila. Já para as reações SN2, tanto a concentração do haleto de alquila, quanto do nucleófilo, interferem na velocidade da reação, ou seja, ela é bimolecular. Com base nessas informações e na equação química a seguir que representa uma reação de substituição nucleofílica, assinale a alternativa correta. a. O produto formado é um produto de eliminação. b. A reação acima ocorrerá via um mecanismo SN2, portanto, sem a formação de carbocátion. c. O uso de haleto de alquila contento flúor aceleraria a velocidade da reação. d. O haleto de alquila primário favorecerá um mecanismo SN1. e. Um haleto de alquila secundário aceleraria essa reação. Feedback Sua resposta está correta. A resposta correta é: A reação acima ocorrerá via um mecanismo SN2, portanto, sem a formação de carbocátion. Questão 5 Correto Atingiu 0,05 de 0,05 Marcar questão Texto da questão O colesterol é um lipídio constituído por um álcool policíclico de cadeia longa, usualmente denominado um esteroide, encontrado nas membranas celulares e transportado no plasma sanguíneo de todos os animais. Sabendo que a representação da molécula abaixo foi realizada via fórmula estrutural de linhas, assinale a alternativa correta quanto a classificação dos carbonos. a. Não há carbonos quaternários na estrutura do colesterol. b. O carbono 10 e o carbono 13 são carbonos quaternários. c. Os carbonos 18, 19 e 21 são carbonos secundários. d. Há 5 carbonos metílicos na estrutura. e. Os carbonos 5 e 6 são classificados como saturados. Feedback Sua resposta está correta. A resposta correta é: O carbono 10 e o carbono 13 são carbonos quaternários. Questão 6 Correto Atingiu 0,05 de 0,05 Marcar questão Texto da questão O EDTA (ácido etilenodiaminotetracético) é um agente complexante, por exemplo, utilizado em análises hematológicas, pois preserva a integridade celular. Sabendo que o carbono é tetravalente e que a estrutura abaixo está representada via fórmula estrutural de linhas, conclui-se que: a. Possui apenas carbonos primários. b. É uma cadeia apolar. c. Possui fórmula molecular C10H16N2O8. d. Possui apenas carbonos sp³. e. É uma cadeia homogênea. Feedback Sua resposta está correta. A resposta correta é: Possui fórmula molecular C10H16N2O8. Questão 7 Incorreto Atingiu 0,00 de 0,05 Marcar questão Texto daquestão A nomenclatura dos compostos orgânicos é de grande importância, pois, mesmo não possuindo a fórmula estrutural, é possível construir a estrutura por meio do seu nome. Com base nas regras de nomenclatura dos compostos orgânicos e analisando as estruturas a seguir, marque a alternativa que indica, respectivamente, os nomes corretos de acordo com a IUPAC. a. 2-metilpropano e pent-2-eno. b. Isobutano e pent-2-ano. c. Butano e pentano. d. Isopropano e pent-2-dieno. e. Terc-propano e pent-3-ano. Feedback Sua resposta está incorreta. A resposta correta é: 2-metilpropano e pent-2-eno. Questão 8 Correto Atingiu 0,05 de 0,05 Marcar questão Texto da questão Em 1931, Erich Hückel realizou uma série de cálculos matemáticos e estabeleceu uma regra para compostos que possuem um anel plano na qual cada átomo possui um orbital p, ou seja, regra para avaliar se o composto é aromático ou não. Com base na regra de Hückel, assinale a alternativa correta. a. O composto “b” não pode ser aromático, pois possui heteroátomo na cadeia. b. A estrutura “c” possui 8 elétrons pi. c. Por possuírem ligações sigma e pi alternadas, as estruturas “d”, “e” e “f” são aromáticas. d. Não é possível um cátion ser aromático. e. De acordo com a regra de Hückel, as estruturas “a”, “b” e “c” são aromáticas com n = 1 e, portanto, 6 elétrons pi. Feedback Sua resposta está correta. A resposta correta é: De acordo com a regra de Hückel, as estruturas “a”, “b” e “c” são aromáticas com n = 1 e, portanto, 6 elétrons pi. Questão 9 Incorreto Atingiu 0,00 de 0,05 Marcar questão Texto da questão As móleculas orgânicas podem ser representadas a partir de diferentes formas, de acordo com a com a conveniência da situação em análise. Em relação as representações das cadeias orgânicas e a partir da análise das representações moleculares abaixo, assinale a alternativa correta. a. A representação mostrada em (b) corresponde a fórmula estrutural plana. b. A representação mostrada em (c) corresponde a fórmula estrutural de linhas. c. A molécula de ácido glicólico (d) possui cadeia heterogênea. d. As representações mostradas em (b) e (d) correspondem a fórmula estrutural de linhas. e. As representações mostradas em (b) e (d) correspondem a fórmula estrutural de linhas. Feedback Sua resposta está incorreta. A resposta correta é: As representações mostradas em (b) e (d) correspondem a fórmula estrutural de linhas. Questão 10 Incorreto Atingiu 0,00 de 0,05 Marcar questão Texto da questão Os haletos de alquila são moléculas em que há um halogênio (Cl, F, I e Br) ligado a um átomo de carbono com hibridização sp³. Devido as características dos halogênios (eletronegatividade), a ligação com o carbono é polarizada. Com base nessa definição de haletos de alquila e na análise das estruturas a seguir, assinale a alternativa correta. a. O haleto de alquila apresentado em “c” é terciário e, portanto, em uma reação de substituição nucleofílica ocorrerá via um mecanismo SN1. b. O haleto “a” é o menos reativo dos três. c. Em termos de reatividade, o haleto secundário será o mais reativo. d. O cloreto é um grupo abandonador melhor que o brometo. e. Devido a reatividade do bromo, o haleto “b” não é adequado para reações nucleofílica. Feedback Sua resposta está incorreta. A resposta correta é: O haleto de alquila apresentado em “c” é terciário e, portanto, em uma reação de substituição nucleofílica ocorrerá via um mecanismo SN1. Em 1931, Erich Hückel realizou uma série de cálculos matemáticos e estabeleceu uma regra para compostos que possuem um anel plano na qual cada átomo possui um orbital p, ou seja, regra para avaliar se o composto é aromático ou não. Com base na regra de Hückel, assinale a alternativa correta. a. De acordo com a regra de Hückel, as estruturas “a”, “b” e “c” são aromáticas com n = 1 e, portanto, 6 elétrons pi. b. A estrutura “c” possui 8 elétrons pi. c. O composto “b” não pode ser aromático, pois possui heteroátomo na cadeia. d. Não é possível um cátion ser aromático. e. Por possuírem ligações sigma e pi alternadas, as estruturas “d”, “e” e “f” são aromáticas. Feedback Sua resposta está correta. A resposta correta é: De acordo com a regra de Hückel, as estruturas “a”, “b” e “c” são aromáticas com n = 1 e, portanto, 6 elétrons pi. Questão 2 Correto Atingiu 0,05 de 0,05 Marcar questão Texto da questão O pau-rosa (Aniba rosaeodora var amazonica) é uma planta da família Lauraceae, também conhecida por pau-rosa-mulatinho, pau-rosa-itaúba e pau-rosa-imbaúba. Seu óleo essencial (o linalol) é considerado uma das matérias-primas do perfume Chanel n° 5 e de vários perfumes europeus e americanos. Com base na estrutura do o linalol apresenta a seguir, sua cadeia carbônica pode ser classificada como: a. Acíclica, normal, insaturada e homogênea. b. Acíclica, ramificada, saturada e heterogênea. c. Acíclica, ramificada, insaturada e homogênea. d. Alicíclica, ramificada, insaturada e homogênea. e. Alicíclica, normal, saturada e heterogênea. Feedback Sua resposta está correta. A resposta correta é: Acíclica, ramificada, insaturada e homogênea. Questão 3 Incorreto Atingiu 0,00 de 0,05 Marcar questão Texto da questão As móleculas orgânicas podem ser representadas a partir de diferentes formas, de acordo com a com a conveniência da situação em análise. Em relação as representações das cadeias orgânicas e a partir da análise das representações moleculares abaixo, assinale a alternativa correta. a. A molécula de ácido glicólico (d) possui cadeia heterogênea. b. A representação mostrada em (c) corresponde a fórmula estrutural de linhas. c. A representação mostrada em (b) corresponde a fórmula estrutural plana. d. As representações mostradas em (b) e (d) correspondem a fórmula estrutural de linhas. e. As representações mostradas em (b) e (d) correspondem a fórmula estrutural de linhas. Feedback Sua resposta está incorreta. A resposta correta é: As representações mostradas em (b) e (d) correspondem a fórmula estrutural de linhas. Questão 4 Incorreto Atingiu 0,00 de 0,05 Marcar questão Texto da questão A nomenclatura dos compostos orgânicos é de grande importância, pois, mesmo não possuindo a fórmula estrutural, é possível construir a estrutura por meio do seu nome. Com base nas regras de nomenclatura dos compostos orgânicos e analisando as estruturas a seguir, marque a alternativa que indica, respectivamente, os nomes corretos de acordo com a IUPAC. a. Terc-propano e pent-3-ano. b. Isopropano e pent-2-dieno. c. Isobutano e pent-2-ano. d. Butano e pentano. e. 2-metilpropano e pent-2-eno. Feedback Sua resposta está incorreta. A resposta correta é: 2-metilpropano e pent-2-eno. Questão 5 Correto Atingiu 0,05 de 0,05 Marcar questão Texto da questão O EDTA (ácido etilenodiaminotetracético) é um agente complexante, por exemplo, utilizado em análises hematológicas, pois preserva a integridade celular. Sabendo que o carbono é tetravalente e que a estrutura abaixo está representada via fórmula estrutural de linhas, conclui-se que: a. Possui apenas carbonos sp³. b. É uma cadeia homogênea. c. É uma cadeia apolar. d. Possui apenas carbonos primários. e. Possui fórmula molecular C10H16N2O8. Feedback Sua resposta está correta. A resposta correta é: Possui fórmula molecular C10H16N2O8. Questão 6 Correto Atingiu 0,05 de 0,05 Marcar questão Texto da questão As cadeias carbônicas podem ser classificadas de diferentes maneiras, de acordo com a presença de átomos distintos,sua disposição na cadeia, entre outros fatores. De acordo com as classificações das cadeias carbônicas, analise as colunas a seguir. Coluna 1 – Cadeias carbônicas 1. Aberta 5. Saturada 2. Fechada 6. Insaturada 3. Normal 7. Homogênea 4. Ramificada 8. Heterogênea Coluna 2 – Características ( ) Cadeia em que os átomos de carbono ligam-se exclusivamente por meio de ligações simples. ( ) Cadeia que apresenta exclusivamente átomos de carbono. ( ) Cadeia que os átomos de carbono apresentam mais de uma sequência. ( ) Cadeias em que os átomos de carbono formam anéis e ciclos. ( ) Cadeia em que pelo menos dois átomos de carbono estão ligados por dupla ou tripla ligações. ( ) Cadeia que apresenta átomos diferentes de carbono ligados entre átomos de carbono. ( ) Cadeia em que os átomos de carbono não formam anéis ou ciclos. ( ) Cadeia em que todos os átomos de carbono encontram-se em uma única sequência. A partir da correlação entre a coluna 1 e coluna 2, a ordem correta (de cima para baixa) é dada por: a. 7 - 4 - 3 - 8 - 1 - 2 - 5 - 6. b. 6 - 3 - 2 - 1 - 7 - 4 - 5 - 8. c. 2 - 3 - 5 - 7 - 1 - 2 - 6 - 8. d. 5 - 7 - 4 - 2 - 6 - 8 - 1 - 3. e. 1 - 3 - 2 - 4 - 6 - 5 - 8 - 7. Feedback Sua resposta está correta. A resposta correta é: 5 - 7 - 4 - 2 - 6 - 8 - 1 - 3. Questão 7 Incorreto Atingiu 0,00 de 0,05 Marcar questão Texto da questão Os hidrocarbonetos são compostos orgânicos que apresentam apenas carbono e hidrogênio em sua estrutura, sendo de grande aplicação como combustíveis e matéria-prima para produção de moléculas e produtos de grande interesse social e industrial. Com relação aos hidrocarbonetos, são feitas as seguintes afirmações: I. Os alcanos são considerados parafinas, que significa compostos pouco reativos. Apresentam fórmula geral CnH2n+2, podem ser encontrados nos estados sólido, líquido e gasoso, sendo as interações intermoleculares do tipo dipolo induzido – dipolo induzido. II. Compostos aromáticos são caracterizados por estabelecer ligações e alternadas. Um composto para ser aromático deve respeitar a regra de Hückel, sendo o aromático mais simples o benzeno. III. Qualquer composto cíclico que apresente hibridização do tipo sp³, sp² ou sp pode ser classificado como aromático e, portanto, possui elétrons deslocalizados através de toda estrutura. IV. Cadeias mais longas de hidrocarbonetos podem ser submetidas ao procedimento de craqueamento. Esse processo catalítico consiste em quebrar essas estruturas em moléculas menores. V. Compostos aromáticos não possuem nomenclatura específica e fórmula geral. O benzeno é caracterizado por ser um anel cíclico com elétrons deslocalizados em uma estrutura molecular de fórmula C6H6. Já o antraceno possui fórmula molecular C14H10. Com base nestas afirmações, julgue quais são verdadeiras. a. Apenas II, III, IV e V. b. Apenas I, II, IV e V. c. Apenas I, II e III. d. Apenas II, III e IV. e. Apenas I, II, III e V. Feedback Sua resposta está incorreta. A resposta correta é: Apenas I, II, IV e V. Questão 8 Correto Atingiu 0,05 de 0,05 Marcar questão Texto da questão Uma das grandes preocupações da indústria farmacêutica, por exemplo, consiste em conhecer as características estruturais dos compostos em estudo. Abaixo, são apresentas três moléculas orgânicas distintas. Com base nas características espaciais destas estruturas, assinale a alternativa correta. a. As moléculas I e II não possuem carbono assimétrico. b. As três moléculas são casos de diasteroisômeros. c. A molécula I formará duas misturas racêmicas. d. As moléculas II e III apresentarão apenas um isômero opticamente ativo. e. A molécula I apresenta um carbono quiral (assimétrico), enquanto as moléculas II e III possuem três carbonos quirais cada. Feedback Sua resposta está correta. A resposta correta é: A molécula I apresenta um carbono quiral (assimétrico), enquanto as moléculas II e III possuem três carbonos quirais cada. Questão 9 Incorreto Atingiu 0,00 de 0,05 Marcar questão Texto da questão O limoneno, molécula abaixo, é uma substância química, orgânica, natural, de fórmula molecular C₁₀H₁₆, encontrada em frutas cítricas, volátil e, por isso, responsável pelo cheiro que essas frutas apresentam. A partir da análise da estrutura, identifique quais são os carbonos aquirais. a. 2, 3 e 4. b. 1, 3, 4 e 5. c. 1, 3 e 5. d. 2, 3, 4 e 5. e. 1, 2, 3 e 5. Feedback Sua resposta está incorreta. A resposta correta é: 1, 3, 4 e 5. Questão 10 Incorreto Atingiu 0,00 de 0,05 Marcar questão Texto da questão As reações de substituição nucleofílica são de grande interesse na Química Orgânica, pois permitem a preparação de uma infinidade de moléculas que apresentam grande interesse tecnológico. Com base na equação química abaixo que representa o esquema reacional, que representa uma reação de substituição nucleofílica, assinale a alternativa correta. a. b. c. d. e. Feedback Sua resposta está incorreta. A resposta correta é: Os epóxidos são compostos orgânicos cíclicos contendo um heteroátomo: o oxigênio. Eles reagem com nucleófilos proporcionando a síntese de álcoois por meio da acidificação do meio reacional. Com base na equação química incompleta mostrada abaixo, assinale a alternativa correta. a. No caso acima, temos um anel ramificado, em que o reagente atacará o carbono menos substituído. b. O reagente acima da seta é um reagente de Grignard. c. Organolítio é menos reativo que os reagentes de Grignard. d. O intermediário A é um composto cíclico não aromático. e. A reação do organolítio com o oxirano leva a formação do produto B, o 2-fenil- etan-1-ol. Feedback Sua resposta está correta. A resposta correta é: A reação do organolítio com o oxirano leva a formação do produto B, o 2-fenil- etan-1-ol. Questão 2 Correto Atingiu 0,05 de 0,05 Marcar questão Texto da questão Os organometálicos são muito utilizados em processos de catálise, que consiste no uso de espécies químicas que aceleram ou retardam (inibem) reações químicas, mas sem fazerem parte dela com reagente ou produto. Em relação a utilização de organometálicos em processos de catálise, assinale a alternativa correta. a. Uma das reações de grande interesse catalisada por organometálicos é a reação de metátese de alquenos. b. Tanto os organometálicos que atuam como catalisadores homogêneos, quanto os heterogêneos, possuem estruturas químicas simples. c. O catalisador de Wilkinson é um tipo de catalisador heterogêneo usado na hidrogenação de alquenos e alquinos. d. Compostos como organolítio e reagentes de Grignard podem ser empregados como catalisadores. e. A catálise homogênea com organometálicos se baseia no estudo de aglomerados (clusters). Feedback Sua resposta está correta. A resposta correta é: Uma das reações de grande interesse catalisada por organometálicos é a reação de metátese de alquenos. Questão 3 Correto Atingiu 0,05 de 0,05 Marcar questão Texto da questão Os organometálicos são empregados como reagentes na conversão de moléculas, sendo os reagentes de Grignard um dos mais utilizados para este fim. No entanto, as moléculas organometálicas não se restringem a esses reagentes, podendo conter desde metais alcalinos, até elementos de transição. Sobre os organometálicos, assinale a alternativa correta. a. São compostos que apresentam ligações carbono–metal em sua estrutura. b. Quando maior a eletronegatividade do metal, maior a reatividade do organometálico. c. Podem ser preparados apenas utilizando metais alcalinos e alcalinos-terrosos. d. Organometálicossão compostos sólidos. e. Nos organometálicos, o carbono apresenta caráter positivo e o metal, caráter negativo. Feedback Sua resposta está correta. A resposta correta é: São compostos que apresentam ligações carbono–metal em sua estrutura. Questão 4 Correto Atingiu 0,05 de 0,05 Marcar questão Texto da questão As nitrilas apresentam importantes aplicações. A acetonitrila ou etanonitrila é muito utilizada como solvente orgânico na análise de pesticidas em plantas, sementes e produtos derivados da soja. Já a propenonitrila (cianeto de vinila), é uma importante matéria-prima na fabricação de fibras têxteis e polímeros acrílicos, como as lãs sintéticas chamadas de orlon. Com base na estrutura e propriedades das nitrilas, assinale a alternativa correta. a. O carbono ligado ao nitrogênio do grupo nitrila é classificado como um carbono sp². b. Nitrilas são caracterizadas como moléculas pouco reativas. c. Devido a eletronegatividade do nitrogênio, as nitrilas são compostos polares que interage intermolecularmente via dipolos permanentes. d. As nitrilas interagem intermolecularmente via ligações de hidrogênio. e. Devido sua interação via ligação de hidrogênio com a água, as nitrilas são miscíveis em água a qualquer proporção. Feedback Sua resposta está correta. A resposta correta é: Devido a eletronegatividade do nitrogênio, as nitrilas são compostos polares que interage intermolecularmente via dipolos permanentes. Questão 5 Correto Atingiu 0,05 de 0,05 Marcar questão Texto da questão As nitrilas podem ser preparadas a partir de um mecanismo SN2 pela reação entre um haleto de alquila e sais de cianeto, ou por meio da desidratação de aminas na presença de peróxido de fósforo. Com base nessas informações e na equação química incompleta mostrada abaixo, assinale e alternativa correta. a. O composto (A) deve ser um sal de cianeto, como o KCN, que dará como produto (B) a butanonitrila. b. O composto (B) será a propanonitrila. c. Essa é a única reação possível para síntese de nitrilas. d. Nitrilas podem ser preparadas por meio da desidratação de aminas em meio básico inorgânico. e. O composto (A) deve ser uma base inorgânica. Feedback Sua resposta está correta. A resposta correta é: O composto (A) deve ser um sal de cianeto, como o KCN, que dará como produto (B) a butanonitrila. Questão 6 Incorreto Atingiu 0,00 de 0,05 Marcar questão Texto da questão As nitrilas são compostos orgânicos que se caracterizam por apresentarem uma tripla ligação entre o átomo de carbono e nitrogênio. Com base nas regras de nomenclatura da IUPAC para as nitrilas, assinale a alternativa que apresenta a sequência correta de nomes para as nitrilas mostradas abaixo. a. Os compostos acima, na ordem, correspondem a propanonitrila, 3-metil- pentanonitrila, ciclohexanocarbonitrila. b. A ordem corresponde a etanonitrila, 3-metil-butanonitrila e benzenocarbonitrila. c. Os compostos são a etanonitrila, 3-metil-butanonitrila e ciclohexanonitrila. d. As moléculas correspondem a isopropanonitrila, terc-etilnitrila e ciclohexanocarbonitrila. e. Temos os compostos isopropanonitrila, terc-etilnitrila e ciclohexanonitrila. Feedback Sua resposta está incorreta. A resposta correta é: Os compostos acima, na ordem, correspondem a propanonitrila, 3-metil- pentanonitrila, ciclohexanocarbonitrila. Questão 7 Correto Atingiu 0,05 de 0,05 Marcar questão Texto da questão Como o caráter da ligação carbono–metal varia muito de acordo com a eletronegatividade dos átomos envolvidos, a força das espécies resultantes também irá. Sobre a preparação de organometálicos, assinale a alternativa correta. a. Em termos de reatividade, o organolítio e o reagente de Grignard são muito diferentes. b. Para preparação de organometálicos, deve-se partir de um haleto de alquila, sendo haletos contendo iodo os mais reativos. c. Os organometálicos devem ser preparados na presença de solventes que apresentam elevada polaridade. d. A reação entre o metal (Li) e o haleto de alquila acontece na proporção 1:1. e. Água é o solvente mais indicado para síntese de organometálicos. Feedback Sua resposta está correta. A resposta correta é: Para preparação de organometálicos, deve-se partir de um haleto de alquila, sendo haletos contendo iodo os mais reativos. Questão 8 Incorreto Atingiu 0,00 de 0,05 Marcar questão Texto da questão Os éteres são uma classe de compostos orgânicos oxigenados que apresentam características peculiares em relação à sua reatividade. Sobre as reações que os éteres são susceptíveis de sofrerem, bem como em relação ao mecanismo, assinale a alternativa correta. a. O produto (A) será um álcool e o produto (B), o bromoetano, é um haleto de alquila. b. O uso de ácido fluorídrico poderia acelerar a velocidade da reação acima. c. Éteres são compostos muito reativos, sendo, portanto, pouco utilizados como solventes. d. Se a reação acima for realizada na presença de HCl, o produto (B) obtido será o cloroetano. e. O mecanismo acima é um exemplo de eliminação. Feedback Sua resposta está incorreta. A resposta correta é: O produto (A) será um álcool e o produto (B), o bromoetano, é um haleto de alquila. Questão 9 Correto Atingiu 0,05 de 0,05 Marcar questão Texto da questão Álcoois e éteres são classes de compostos orgânicos oxigenados de grande interesse tecnológico. Por conta disso, é de grande importância compreender as propriedades químicas e físicas destes compostos. Tanto o etanol quanto o metoximetano são solúveis em água, no entanto, o álcool é miscível, enquanto o éter é moderadamente solúvel (50 g L-1). Além disso, o etanol possui temperatura de ebulição de 78,37°C, enquanto o metoximetano de - 24°C. A partir da análise das estruturas e das informações acima, assinale a alternativa correta. a. A temperatura ambiente, o metoximetano será líquido. b. A miscibilidade do etanol é devida as interações do tipo dipolo induzido-dipolo induzido entre água e o álcool. c. As diferenças nas propriedades do etanol para o metoximetano estão associadas a possibilidade da realização de ligações de hidrogênio intermoleculares e com a água pelo etanol, diferentemente do metoximetano, que realiza apenas com a água. d. Devido suas características estruturais, o etanol também será completamente miscível em solventes apolares. e. O metoximetano realizada ligações de hidrogênio intermoleculares. Feedback Sua resposta está correta. A resposta correta é: As diferenças nas propriedades do etanol para o metoximetano estão associadas a possibilidade da realização de ligações de hidrogênio intermoleculares e com a água pelo etanol, diferentemente do metoximetano, que realiza apenas com a água. Questão 10 Correto Atingiu 0,05 de 0,05 Marcar questão Texto da questão Embora o carbono tenha tendência em efetuar ligações covalente até mesmo com metais, o caráter da ligação em um organometálico pode variar enormemente, desde essencialmente covalente, até essencialmente iônicas. O efeito da porção carbônica da estrutura pode até influenciar a ligação carbono–metal, no entanto, o grande responsável ainda será o metal. Com base nessas informações, assinale a alternativa correta. a. As propriedades químicas e físicas dos organometálicos independem de como o ligante metálico se encontra na cadeia. b. Um composto RMgX será um nucleófilo e base mais forte que um composto R2CuLi, uma vez que a eletronegativade do magnésio (1,2) é menor que a do cobre (1,9). c. Quanto maior a eletronegatividade do metal, maior será a magnitude da carga parcial negativa no carbono. d. Organometálicos devem ser preparados na presençade solventes polares. e. Feedback Sua resposta está correta. A resposta correta é: Um composto RMgX será um nucleófilo e base mais forte que um composto R2CuLi, uma vez que a eletronegativade do magnésio (1,2) é menor que a do cobre (1,9). Os reagentes de Grignard não podem ser preparados a partir de qualquer composto. Na presença de alguns grupos específicos, a neutralização do reagente de Grignard ocorreria, caso fosse formado. Além disso, como os reagentes Grignard são nucleófilos forte, não seriam obtidos na presença de alguns grupos. Com base na equação química mostrada abaixo, assinale a alternativa que justifica corretamente o porquê a reação abaixo não acontece da forma mostrada. a. Mesmo promovendo a blindagem do grupo carbonila, o produto não seria formado. b. A substituição do bromo (Br) por iodo (I) permitiria com que a reação procedesse. c. A reação não ocorre, pois, o magnésio é um metal pouco reativo para esse fim. d. A reação não ocorre, pois, o reagente de Grignard formado atacaria a carbonila. e. Se, ao invés da carbonila, houvesse um grupo nitro, a reação aconteceria tal como escrita. Feedback Sua resposta está correta. A resposta correta é: A reação não ocorre, pois, o reagente de Grignard formado atacaria a carbonila. Questão 2 Correto Atingiu 0,05 de 0,05 Marcar questão Texto da questão Uma classe de reações muito importante tanto do ponto de vista industrial, quanto biológico, são a reações de desidratação de álcoois, formando alcenos. Geralmente, essas reações de eliminação são catalisadas por ácidos. Dependendo do tipo de álcool, essas reações podem ser realizadas em condições relativamente brandas ou não. Com base nessas informações e na análise da equação química incompleta mostrada abaixo, assinale a alternativa correta. a. Essa reação de eliminação leva a formação de um carbocátion. b. As reações de eliminação em álcoois ocorrem em meios reacionais brandos. c. As reações de eliminação em álcoois não seguem a regra de Zaitsev. d. O produto de eliminação (A) será um alceno, o propeno. e. Álcoois secundários reagem facilmente com ácido sulfúrico concentrado a temperaturas inferiores a 100ºC. Feedback Sua resposta está correta. A resposta correta é: O produto de eliminação (A) será um alceno, o propeno. Questão 3 Incorreto Atingiu 0,00 de 0,05 Marcar questão Texto da questão Os reagentes de Grignard e compostos organolítio são bases muito forte, reagindo com qualquer composto que apresente um átomo de hidrogênio ligado a outro elemento eletronegativo, como oxigênio, nitrogênio ou enxofre. Com base na reatividade dos compostos organometálicos citados, assinale a alternativa correta. a. Na reação com epóxidos ramificados, o reagente atacará o carbono mais substituído. b. Álcoois terciários não podem ser obtidos quando o reagente de Grignard reage com uma carbonila de um grupo éster. c. Quando o reagente de Grignard reage com uma carbonila derivada de um grupo cetona, o álcool resultante será primário. d. Compostos organolítio e reagentes de Grignard removem prótons mais ácidos que dos álcoois ou da água. e. Na reação com água ou álcool, o reagente de Grignard se comporta como carbânion, reagindo via uma reação ácido-base. Feedback Sua resposta está incorreta. A resposta correta é: Na reação com água ou álcool, o reagente de Grignard se comporta como carbânion, reagindo via uma reação ácido-base. Questão 4 Correto Atingiu 0,05 de 0,05 Marcar questão Texto da questão A azitromicina é um antibiótico usado no tratamento de várias infeções bacterianas, sendo as mais comuns, a otite média, faringite estreptocócica, pneumonia, diarreia do viajante e outras infeções intestinais. A partir da análise dos grupos destacados na molécula abaixo, conclui-se que: a. Na molécula, podemos identificar a presença de grupos álcool e éter. b. A molécula de azitromicina pode ser classificada como apolar. c. A molécula de azitromicina é aquiral. d. Há apenas carbonos sp³ na estrutura da azitromicina. e. É esperado que a molécula de azitromicina apresente baixa solubilidade em água devido à ausência de sítios capazes de estabelecer ligações de hidrogênio. Feedback Sua resposta está correta. A resposta correta é: Na molécula, podemos identificar a presença de grupos álcool e éter. Questão 5 Incorreto Atingiu 0,00 de 0,05 Marcar questão Texto da questão Uma das formas mais adequadas de sintetizar éteres é por meio da reação de Williamson. Esse mecanismo parte de um álcool, dando origem a um intermediário que, quando colocado em contato com um haleto de alquila dá origem ao composto de interesse. Com base na equação química incompleta a seguir, assinale a alternativa correta. a. Por liberar um ânion muito estável, o uso de CH3F permitiria que a reação acima ocorresse com velocidade muito maior. b. A reação acima ocorrerá via um mecanismo SN1. c. Bases fracas promoveriam a reação acima de maneira semelhante. d. Se a reação acima ocorrer em meio ácido, o mecanismo SN1 será priorizado, produzindo um alceno. e. O produto (A) será um alcóxido que, na presença do iodeto de metila, formará o metoxiciclopentano. Feedback Sua resposta está incorreta. A resposta correta é: O produto (A) será um alcóxido que, na presença do iodeto de metila, formará o metoxiciclopentano. Questão 6 Correto Atingiu 0,05 de 0,05 Marcar questão Texto da questão A catálise consiste em utilizar uma espécie química que modifica o caminho da reação, geralmente permitindo novos mecanismos, e assim, tornando-a viável do ponto de vista prático. Sobre a catálise, assinale a alternativa correta. a. Inibidores não fazem parte dessa classe de espécies químicas. b. Ao término de uma reação, o catalisador é regenerado, ou seja, ele não configura como reagente ou produto. c. Catalisadores atuam aumentando a energia de ativação de uma reação. d. Sistemas biológicos são isentos de inibidores. e. Organometálicos são catalisadores ineficientes. Feedback Sua resposta está correta. A resposta correta é: Ao término de uma reação, o catalisador é regenerado, ou seja, ele não configura como reagente ou produto. Questão 7 Correto Atingiu 0,05 de 0,05 Marcar questão Texto da questão A reação do reagente de Grignard com compostos carbonílicos são especialmente úteis porque podem ser usadas para preparar álcoois primários, secundários ou terciários, de acordo com a estrutura dos compostos de partida. Com base na equação química incompleta mostrada abaixo, assinale a alternativa correta. a. O produto B será um álcool secundário. b. Com base na carbonila de partida, o produto A será um intermediário formado pelo reagente de Grignard e o composto carbonílico. O produto B será um álcool primário. c. O produto B poderia ser formado se o H3O+ fosse substituído por uma base inorgânica. d. O produto B será um álcool terciário. e. O produto A será idêntico ao reagente de partida. Feedback Sua resposta está correta. A resposta correta é: Com base na carbonila de partida, o produto A será um intermediário formado pelo reagente de Grignard e o composto carbonílico. O produto B será um álcool primário. Questão 8 Incorreto Atingiu 0,00 de 0,05 Marcar questão Texto da questão A reatividade dos álcoois está associada ao dipolo formado devido a presença do átomo de oxigênio na estrutura. Este é um nucleófilo e possui caráter básico, porém, fraco. Assim, para a reação de substituição acontecer, é necessário converter o grupo –OH em um bom grupo de saída. Com base no esquema reacional a seguir, assinale a alternativa correta. a. A reação acima consiste em uma eliminação. b. Paraa reação acima acontecer, deve ser utilizado um ácido forte, capaz de protonar o grupo –OH. c. A protonação do álcool torna o carbono diretamente ligado ao –OH mais negativo. d. A composto de partida (reagente) é um fenol. e. O produto formado é um organometálico. Feedback Sua resposta está incorreta. A resposta correta é: Para a reação acima acontecer, deve ser utilizado um ácido forte, capaz de protonar o grupo –OH. Questão 9 Incorreto Atingiu 0,00 de 0,05 Marcar questão Texto da questão Compreender a regras de nomenclatura dos compostos orgânicos é de fundamental importância para compreender as estruturas dos mesmos. Com base nas regras de nomenclatura da IUPAC, assinale a alternativa que apresenta os nomes corretos dos álcoois abaixo. a. Ambos são o hexanol. b. 4-metil-pentan-1-ol e 4-metil-pentan-2-ol. c. Isopropanol e 4-metil-pentan-2-ol. d. 2-metil-pentan-5-ol e 2-metil-pentan-4-ol. e. 3-isopropil-propan-2-ol e 2-metil-pentan-4-ol. Feedback Sua resposta está incorreta. A resposta correta é: 4-metil-pentan-1-ol e 4-metil-pentan-2-ol. Questão 10 Correto Atingiu 0,05 de 0,05 Marcar questão Texto da questão Dependendo da forma física que o catalisador se encontra, ele pode ser classificado como homogêneo ou heterogêneo. Em relação a essa característica, bem como nas vantagens e desvantagem de cada estado dos catalisadores, assinale a alternativa correta. a. A grande vantagem dos catalisadores heterogêneos é que, por serem majoritariamente sólidos, resistem a temperaturas maiores, o que amplia a faixa de operação de processos. b. Catalisadores heterogêneos apresentam como desvantagem a dificuldade de remoção a partir de soluções aquosas. c. A vantagem dos catalisadores homogêneos frente aos heterogêneos é que, para uma mesma quantidade de catalisador heterogêneo e homogêneo, o rendimento de produto para o último é maior. d. Na catálise homogênea, os reagentes possuem maior dificuldade de acessar os sítios ativos do catalisador. e. Catalisadores heterogêneos não sofrem por envenenamento, ou seja, não há desativação de sítios catalíticos por reações irreversíveis. Feedback Sua resposta está correta. A resposta correta é: A grande vantagem dos catalisadores heterogêneos é que, por serem majoritariamente sólidos, resistem a temperaturas maiores, o que amplia a faixa de operação de processos.