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Pablo Aguiar

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Questões resolvidas

A teoria da força vital, que propunha que apenas organismos vivos poderiam produzir compostos orgânicos, foi refutada por Friedrich Wöhler em 1828, quando ele sintetizou ureia a partir de um composto inorgânico. Com base nessa informação, analise as afirmacoes a seguir e assinale a alternativa correta.

a. Friedrich Wöhler demonstrou que era possível sintetizar uma molécula orgânica a partir de um composto química inorgânico.
b. Compostos orgânicos se caracterizam por apresentarem elevada estabilidade térmica (superior a 1000ºC).
c. Para Torbern Olof Bergman, os compostos orgânicos só poderiam ser produzidos com base numa força maior, a “força vital”.
d. Jöns Jacob Berzelius foi o primeiro cientista a preparar um composto orgânico em laboratório.
e. Toda molécula que apresente carbono em sua estrutura será um composto orgânico.

Com base na estrutura do linalol apresenta a seguir, sua cadeia carbônica pode ser classificada como:

a. Acíclica, ramificada, insaturada e homogênea.
b. Acíclica, ramificada, saturada e heterogênea.
c. Acíclica, normal, insaturada e homogênea.
d. Alicíclica, normal, saturada e heterogênea.
e. Alicíclica, ramificada, insaturada e homogênea.

Com relação aos hidrocarbonetos, são feitas as seguintes afirmacoes:
I. Os alcanos são considerados parafinas, que significa compostos pouco reativos. Apresentam fórmula geral CnH2n+2, podem ser encontrados nos estados sólido, líquido e gasoso, sendo as interações intermoleculares do tipo dipolo induzido – dipolo induzido.
II. Compostos aromáticos são caracterizados por estabelecer ligações π alternadas. Um composto para ser aromático deve respeitar a regra de Hückel, sendo o aromático mais simples o benzeno.
III. Qualquer composto cíclico que apresente hibridização do tipo sp³, sp² ou sp pode ser classificado como aromático e, portanto, possui elétrons deslocalizados através de toda estrutura.
IV. Cadeias mais longas de hidrocarbonetos podem ser submetidas ao procedimento de craqueamento. Esse processo catalítico consiste em quebrar essas estruturas em moléculas menores.
V. Compostos aromáticos não possuem nomenclatura específica e fórmula geral. O benzeno é caracterizado por ser um anel cíclico com elétrons deslocalizados em uma estrutura molecular de fórmula C6H6. Já o antraceno possui fórmula molecular C14H10.
a. Apenas I, II, IV e V.
b. Apenas II, III, IV e V.
c. Apenas I, II, III e V.
d. Apenas I, II e III.
e. Apenas II, III e IV.

Com base nessas informações e na equação química a seguir que representa uma reação de substituição nucleofílica, assinale a alternativa correta.

a. O produto formado é um produto de eliminação.
b. A reação acima ocorrerá via um mecanismo SN2, portanto, sem a formação de carbocátion.
c. O uso de haleto de alquila contento flúor aceleraria a velocidade da reação.
d. O haleto de alquila primário favorecerá um mecanismo SN1.
e. Um haleto de alquila secundário aceleraria essa reação.

Sabendo que a representação da molécula abaixo foi realizada via fórmula estrutural de linhas, assinale a alternativa correta quanto a classificação dos carbonos.

a. Não há carbonos quaternários na estrutura do colesterol.
b. O carbono 10 e o carbono 13 são carbonos quaternários.
c. Os carbonos 18, 19 e 21 são carbonos secundários.
d. Há 5 carbonos metílicos na estrutura.
e. Os carbonos 5 e 6 são classificados como saturados.

Sabendo que o carbono é tetravalente e que a estrutura abaixo está representada via fórmula estrutural de linhas, conclui-se que:

a. Possui apenas carbonos primários.
b. É uma cadeia apolar.
c. Possui fórmula molecular C10H16N2O8.
d. Possui apenas carbonos sp³.
e. É uma cadeia homogênea.

De acordo com as classificações das cadeias carbônicas, analise as colunas a seguir. A partir da correlação entre a coluna 1 e coluna 2, a ordem correta (de cima para baixo) é dada por:
a. 7 - 4 - 3 - 8 - 1 - 2 - 5 - 6.
b. 6 - 3 - 2 - 1 - 7 - 4 - 5 - 8.
c. 2 - 3 - 5 - 7 - 1 - 2 - 6 - 8.
d. 5 - 7 - 4 - 2 - 6 - 8 - 1 - 3.
e. 1 - 3 - 2 - 4 - 6 - 5 - 8 - 7.

Com relação aos hidrocarbonetos, são feitas as seguintes afirmacoes. Com base nestas afirmações, julgue quais são verdadeiras.
a. Apenas II, III, IV e V.
b. Apenas I, II, IV e V.
c. Apenas I, II e III.
d. Apenas II, III e IV.
e. Apenas I, II, III e V.

Abaixo, são apresentadas três moléculas orgânicas distintas. Com base nas características espaciais destas estruturas, assinale a alternativa correta.
a. As moléculas I e II não possuem carbono assimétrico.
b. As três moléculas são casos de diasteroisômeros.
c. A molécula I formará duas misturas racêmicas.
d. As moléculas II e III apresentarão apenas um isômero opticamente ativo.
e. A molécula I apresenta um carbono quiral (assimétrico), enquanto as moléculas II e III possuem três carbonos quirais cada.

Com base na estrutura e propriedades das nitrilas, assinale a alternativa correta.
Devido a eletronegatividade do nitrogênio, as nitrilas são compostos polares que interage intermolecularmente via dipolos permanentes.
a. O carbono ligado ao nitrogênio do grupo nitrila é classificado como um carbono sp².
b. Nitrilas são caracterizadas como moléculas pouco reativas.
c. Devido a eletronegatividade do nitrogênio, as nitrilas são compostos polares que interage intermolecularmente via dipolos permanentes.
d. As nitrilas interagem intermolecularmente via ligações de hidrogênio.
e. Devido sua interação via ligação de hidrogênio com a água, as nitrilas são miscíveis em água a qualquer proporção.

Com base nessas informações e na equação química incompleta mostrada abaixo, assinale a alternativa correta.
O composto (A) deve ser um sal de cianeto, como o KCN, que dará como produto (B) a butanonitrila.
a. O composto (A) deve ser um sal de cianeto, como o KCN, que dará como produto (B) a butanonitrila.
b. O composto (B) será a propanonitrila.
c. Essa é a única reação possível para síntese de nitrilas.
d. Nitrilas podem ser preparadas por meio da desidratação de aminas em meio básico inorgânico.
e. O composto (A) deve ser uma base inorgânica.

Assinale a alternativa correta.

a. A temperatura ambiente, o metoximetano será líquido.
b. A miscibilidade do etanol é devida as interações do tipo dipolo induzido-dipolo induzido entre água e o álcool.
c. As diferenças nas propriedades do etanol para o metoximetano estão associadas a possibilidade da realização de ligações de hidrogênio intermoleculares e com a água pelo etanol, diferentemente do metoximetano, que realiza apenas com a água.
d. Devido suas características estruturais, o etanol também será completamente miscível em solventes apolares.
e. O metoximetano realizada ligações de hidrogênio intermoleculares.

A partir da análise dos grupos destacados na molécula abaixo, conclui-se que:

a. Na molécula, podemos identificar a presença de grupos álcool e éter.
b. A molécula de azitromicina pode ser classificada como apolar.
c. A molécula de azitromicina é aquiral.
d. Há apenas carbonos sp³ na estrutura da azitromicina.
e. É esperado que a molécula de azitromicina apresente baixa solubilidade em água devido à ausência de sítios capazes de estabelecer ligações de hidrogênio.

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Questões resolvidas

A teoria da força vital, que propunha que apenas organismos vivos poderiam produzir compostos orgânicos, foi refutada por Friedrich Wöhler em 1828, quando ele sintetizou ureia a partir de um composto inorgânico. Com base nessa informação, analise as afirmacoes a seguir e assinale a alternativa correta.

a. Friedrich Wöhler demonstrou que era possível sintetizar uma molécula orgânica a partir de um composto química inorgânico.
b. Compostos orgânicos se caracterizam por apresentarem elevada estabilidade térmica (superior a 1000ºC).
c. Para Torbern Olof Bergman, os compostos orgânicos só poderiam ser produzidos com base numa força maior, a “força vital”.
d. Jöns Jacob Berzelius foi o primeiro cientista a preparar um composto orgânico em laboratório.
e. Toda molécula que apresente carbono em sua estrutura será um composto orgânico.

Com base na estrutura do linalol apresenta a seguir, sua cadeia carbônica pode ser classificada como:

a. Acíclica, ramificada, insaturada e homogênea.
b. Acíclica, ramificada, saturada e heterogênea.
c. Acíclica, normal, insaturada e homogênea.
d. Alicíclica, normal, saturada e heterogênea.
e. Alicíclica, ramificada, insaturada e homogênea.

Com relação aos hidrocarbonetos, são feitas as seguintes afirmacoes:
I. Os alcanos são considerados parafinas, que significa compostos pouco reativos. Apresentam fórmula geral CnH2n+2, podem ser encontrados nos estados sólido, líquido e gasoso, sendo as interações intermoleculares do tipo dipolo induzido – dipolo induzido.
II. Compostos aromáticos são caracterizados por estabelecer ligações π alternadas. Um composto para ser aromático deve respeitar a regra de Hückel, sendo o aromático mais simples o benzeno.
III. Qualquer composto cíclico que apresente hibridização do tipo sp³, sp² ou sp pode ser classificado como aromático e, portanto, possui elétrons deslocalizados através de toda estrutura.
IV. Cadeias mais longas de hidrocarbonetos podem ser submetidas ao procedimento de craqueamento. Esse processo catalítico consiste em quebrar essas estruturas em moléculas menores.
V. Compostos aromáticos não possuem nomenclatura específica e fórmula geral. O benzeno é caracterizado por ser um anel cíclico com elétrons deslocalizados em uma estrutura molecular de fórmula C6H6. Já o antraceno possui fórmula molecular C14H10.
a. Apenas I, II, IV e V.
b. Apenas II, III, IV e V.
c. Apenas I, II, III e V.
d. Apenas I, II e III.
e. Apenas II, III e IV.

Com base nessas informações e na equação química a seguir que representa uma reação de substituição nucleofílica, assinale a alternativa correta.

a. O produto formado é um produto de eliminação.
b. A reação acima ocorrerá via um mecanismo SN2, portanto, sem a formação de carbocátion.
c. O uso de haleto de alquila contento flúor aceleraria a velocidade da reação.
d. O haleto de alquila primário favorecerá um mecanismo SN1.
e. Um haleto de alquila secundário aceleraria essa reação.

Sabendo que a representação da molécula abaixo foi realizada via fórmula estrutural de linhas, assinale a alternativa correta quanto a classificação dos carbonos.

a. Não há carbonos quaternários na estrutura do colesterol.
b. O carbono 10 e o carbono 13 são carbonos quaternários.
c. Os carbonos 18, 19 e 21 são carbonos secundários.
d. Há 5 carbonos metílicos na estrutura.
e. Os carbonos 5 e 6 são classificados como saturados.

Sabendo que o carbono é tetravalente e que a estrutura abaixo está representada via fórmula estrutural de linhas, conclui-se que:

a. Possui apenas carbonos primários.
b. É uma cadeia apolar.
c. Possui fórmula molecular C10H16N2O8.
d. Possui apenas carbonos sp³.
e. É uma cadeia homogênea.

De acordo com as classificações das cadeias carbônicas, analise as colunas a seguir. A partir da correlação entre a coluna 1 e coluna 2, a ordem correta (de cima para baixo) é dada por:
a. 7 - 4 - 3 - 8 - 1 - 2 - 5 - 6.
b. 6 - 3 - 2 - 1 - 7 - 4 - 5 - 8.
c. 2 - 3 - 5 - 7 - 1 - 2 - 6 - 8.
d. 5 - 7 - 4 - 2 - 6 - 8 - 1 - 3.
e. 1 - 3 - 2 - 4 - 6 - 5 - 8 - 7.

Com relação aos hidrocarbonetos, são feitas as seguintes afirmacoes. Com base nestas afirmações, julgue quais são verdadeiras.
a. Apenas II, III, IV e V.
b. Apenas I, II, IV e V.
c. Apenas I, II e III.
d. Apenas II, III e IV.
e. Apenas I, II, III e V.

Abaixo, são apresentadas três moléculas orgânicas distintas. Com base nas características espaciais destas estruturas, assinale a alternativa correta.
a. As moléculas I e II não possuem carbono assimétrico.
b. As três moléculas são casos de diasteroisômeros.
c. A molécula I formará duas misturas racêmicas.
d. As moléculas II e III apresentarão apenas um isômero opticamente ativo.
e. A molécula I apresenta um carbono quiral (assimétrico), enquanto as moléculas II e III possuem três carbonos quirais cada.

Com base na estrutura e propriedades das nitrilas, assinale a alternativa correta.
Devido a eletronegatividade do nitrogênio, as nitrilas são compostos polares que interage intermolecularmente via dipolos permanentes.
a. O carbono ligado ao nitrogênio do grupo nitrila é classificado como um carbono sp².
b. Nitrilas são caracterizadas como moléculas pouco reativas.
c. Devido a eletronegatividade do nitrogênio, as nitrilas são compostos polares que interage intermolecularmente via dipolos permanentes.
d. As nitrilas interagem intermolecularmente via ligações de hidrogênio.
e. Devido sua interação via ligação de hidrogênio com a água, as nitrilas são miscíveis em água a qualquer proporção.

Com base nessas informações e na equação química incompleta mostrada abaixo, assinale a alternativa correta.
O composto (A) deve ser um sal de cianeto, como o KCN, que dará como produto (B) a butanonitrila.
a. O composto (A) deve ser um sal de cianeto, como o KCN, que dará como produto (B) a butanonitrila.
b. O composto (B) será a propanonitrila.
c. Essa é a única reação possível para síntese de nitrilas.
d. Nitrilas podem ser preparadas por meio da desidratação de aminas em meio básico inorgânico.
e. O composto (A) deve ser uma base inorgânica.

Assinale a alternativa correta.

a. A temperatura ambiente, o metoximetano será líquido.
b. A miscibilidade do etanol é devida as interações do tipo dipolo induzido-dipolo induzido entre água e o álcool.
c. As diferenças nas propriedades do etanol para o metoximetano estão associadas a possibilidade da realização de ligações de hidrogênio intermoleculares e com a água pelo etanol, diferentemente do metoximetano, que realiza apenas com a água.
d. Devido suas características estruturais, o etanol também será completamente miscível em solventes apolares.
e. O metoximetano realizada ligações de hidrogênio intermoleculares.

A partir da análise dos grupos destacados na molécula abaixo, conclui-se que:

a. Na molécula, podemos identificar a presença de grupos álcool e éter.
b. A molécula de azitromicina pode ser classificada como apolar.
c. A molécula de azitromicina é aquiral.
d. Há apenas carbonos sp³ na estrutura da azitromicina.
e. É esperado que a molécula de azitromicina apresente baixa solubilidade em água devido à ausência de sítios capazes de estabelecer ligações de hidrogênio.

Prévia do material em texto

O limoneno, molécula abaixo, é uma substância química, orgânica, natural, de 
fórmula molecular C₁₀H₁₆, encontrada em frutas cítricas, volátil e, por isso, 
responsável pelo cheiro que essas frutas apresentam. A partir da análise da 
estrutura, identifique quais são os carbonos aquirais. 
 
 
a. 
1, 2, 3 e 5. 
 
b. 
1, 3 e 5. 
 
c. 
2, 3, 4 e 5. 
 
d. 
1, 3, 4 e 5. 
 
e. 
2, 3 e 4. 
Feedback 
Sua resposta está incorreta. 
A resposta correta é: 
1, 3, 4 e 5. 
Questão 2 
Incorreto 
Atingiu 0,00 de 0,05 
Marcar questão 
Texto da questão 
Em todo processo reacional envolvendo haletos de alquila e nucleófilos, haverá 
uma competição entre a reação de substituição e a reação de eliminação. O que 
determinará os produtos, além das características do haleto de alquila, será o tipo 
de solvente usado. Analise a equação química a seguir, que representa uma reação 
nucleofílica entre um haleto de alquila e uma base de Lewis, e assinale a alternativa 
correta. 
 
 
a. 
De acordo com a regra de Zaitsev, o hidrogênio eliminado será aquele ligado ao 
carbono que possui o maior número de átomos de hidrogênio. 
 
b. 
Por se tratar de uma base forte, o mecanismo de eliminação ocorrerá via um 
mecanismo E1. 
 
c. 
No caso de haleto primário sob as mesmas condições experimentais, a eliminação 
obedeceria a um mecanismo E1. 
 
d. 
Por se trata de uma base forte, o produto de eliminação (alceno) será o majoritário. 
 
e. 
O pKa de 16 indica que o etanol (EtOH) é um ácido forte, resultando, portanto, em 
uma base fraca (o íon etóxido, EtO–). 
Feedback 
Sua resposta está incorreta. 
A resposta correta é: 
Por se trata de uma base forte, o produto de eliminação (alceno) será o majoritário. 
Questão 3 
Correto 
Atingiu 0,05 de 0,05 
Marcar questão 
Texto da questão 
As reações de substituição nucleofílica são de grande interesse na Química 
Orgânica, pois permitem a preparação de uma infinidade de moléculas que 
apresentam grande interesse tecnológico. Com base na equação química abaixo 
que representa o esquema reacional, que representa uma reação de substituição 
nucleofílica, assinale a alternativa correta. 
 
 
a. 
 
 
b. 
 
 
c. 
 
 
d. 
 
 
e. 
 
Feedback 
Sua resposta está correta. 
A resposta correta é: 
 
Questão 4 
Correto 
Atingiu 0,05 de 0,05 
Marcar questão 
Texto da questão 
Quando analisamos a distribuição eletrônica para o átomo de carbono no estado 
fundamental, observamos que ele é bivalente, ou seja, apresenta apenas dois 
elétrons desemparelhados na camada de valência e, portanto, disponíveis para 
efetuar ligação química. Para que o carbono se torne tetravalente conforme 
postulado por Kekulé, é necessário que ele sofra: 
 
a. 
Ionização. 
 
b. 
Ressonância. 
 
c. 
Hibridização. 
 
d. 
A perda dois elétrons da camada de valência. 
 
e. 
Decomposição. 
Feedback 
Sua resposta está correta. 
A resposta correta é: 
Hibridização. 
Questão 5 
Incorreto 
Atingiu 0,00 de 0,05 
Marcar questão 
Texto da questão 
Embora simples, a nomenclatura dos hidrocarbonetos deve ser realizada levando 
em consideração algumas regras, de forma a tornar os nomes padronizados em 
todo o mundo. A entidade responsável por padronizar as regras de nomenclatura 
de compostos orgânicos (e outros também) é a International Union of Pure and 
Applied Chemistry (IUPAC). Com base nessas regras de nomenclatura, assinale a 
alternativa que apresenta o nome correto para a estrutura abaixo. 
 
 
a. 
4-isopropril-3,5,6-trimetil-hept-2-eno. 
 
b. 
4-isobutil-3,5,6-trimetil-hept-2-eno. 
 
c. 
Isopropril-trimetil-hepteno. 
 
d. 
4-terc-butil-2,3,5-trimetil-hept-5-eno. 
 
e. 
4-propril-3,5,6-trimetil-hept-2-eno. 
Feedback 
Sua resposta está incorreta. 
A resposta correta é: 
4-isopropril-3,5,6-trimetil-hept-2-eno. 
Questão 6 
Correto 
Atingiu 0,05 de 0,05 
Marcar questão 
Texto da questão 
As cadeias carbônicas podem ser classificadas de diferentes maneiras, de acordo 
com a presença de átomos distintos, sua disposição na cadeia, entre outros fatores. 
De acordo com as classificações das cadeias carbônicas, analise as colunas a seguir. 
Coluna 1 – Cadeias carbônicas 
1. Aberta 5. Saturada 
2. Fechada 6. Insaturada 
3. Normal 7. Homogênea 
4. Ramificada 8. Heterogênea 
Coluna 2 – Características 
( ) Cadeia em que os átomos de carbono ligam-se exclusivamente por meio de 
ligações simples. 
( ) Cadeia que apresenta exclusivamente átomos de carbono. 
( ) Cadeia que os átomos de carbono apresentam mais de uma sequência. 
( ) Cadeias em que os átomos de carbono formam anéis e ciclos. 
( ) Cadeia em que pelo menos dois átomos de carbono estão ligados por dupla 
ou tripla ligações. 
( ) Cadeia que apresenta átomos diferentes de carbono ligados entre átomos de 
carbono. 
( ) Cadeia em que os átomos de carbono não formam anéis ou ciclos. 
( ) Cadeia em que todos os átomos de carbono encontram-se em uma única 
sequência. 
A partir da correlação entre a coluna 1 e coluna 2, a ordem correta (de cima para 
baixa) é dada por: 
 
 
a. 
7 - 4 - 3 - 8 - 1 - 2 - 5 - 6. 
 
b. 
1 - 3 - 2 - 4 - 6 - 5 - 8 - 7. 
 
c. 
5 - 7 - 4 - 2 - 6 - 8 - 1 - 3. 
 
d. 
2 - 3 - 5 - 7 - 1 - 2 - 6 - 8. 
 
e. 
6 - 3 - 2 - 1 - 7 - 4 - 5 - 8. 
Feedback 
Sua resposta está correta. 
A resposta correta é: 
5 - 7 - 4 - 2 - 6 - 8 - 1 - 3. 
Questão 7 
Incorreto 
Atingiu 0,00 de 0,05 
Marcar questão 
Texto da questão 
A Química, uma Ciência extremamente abrangente, estudar a matéria e suas 
transformações. Justamente devido a essa abrangência, por volta de 1780, alguns 
cientistas começaram a propor distinções entre compostos orgânicos e inorgânicos. 
Os primeiros a tentarem distinguir essas classes de compostos foram Torbern Olof 
Bergman, Jöns Jacob Berzelius e Friedrich Wöhler. Com base nos pressupostos e 
descobertas destes cientistas, bem como nos critérios de classificação dos 
compostos como sendo orgânicos ou inorgânicos, assinale a alternativa correta. 
 
a. 
Friedrich Wöhler demonstrou que era possível sintetizar uma molécula orgânica a 
partir de um composto química inorgânico. 
 
b. 
Compostos orgânicos se caracterizam por apresentarem elevada estabilidade 
térmica (superior a 1000ºC). 
 
c. 
Para Torbern Olof Bergman, os compostos orgânicos só poderiam ser produzidos 
com base numa força maior, a “força vital”. 
 
d. 
Jöns Jacob Berzelius foi o primeiro cientista a preparar um composto orgânico em 
laboratório. 
 
e. 
Toda molécula que apresente carbono em sua estrutura será um composto 
orgânico. 
Feedback 
Sua resposta está incorreta. 
A resposta correta é: 
Friedrich Wöhler demonstrou que era possível sintetizar uma molécula orgânica a 
partir de um composto química inorgânico. 
Questão 8 
Incorreto 
Atingiu 0,00 de 0,05 
Marcar questão 
Texto da questão 
De acordo com os postulados de Kekulé, o carbono é tetravalente. Com base nessa 
informação, verifique que as estruturas a seguir têm suas moléculas constituídas 
por carbono e hidrogênio, no entanto, os hidrogênios não foram adicionados. 
Analise as alternativas a seguir e marque aquela que correlaciona o número correto 
de hidrogênios a respectiva estrutura. 
 
 
a. 
A estrutura “a” possui 16 átomos de hidrogênio faltantes. 
 
b. 
A estrutura “b” possui 4 átomos de hidrogênio faltantes. 
 
c. 
A estrutura “a” possui menos átomos de hidrogênio que a estrutura “c”. 
 
d. 
A estrutura “b” possui mais átomos de hidrogênio faltantes que a estrutura “d”. 
 
e. 
A estrutura “c” possui 10 átomos de hidrogênio faltantes. 
Feedback 
Sua resposta está incorreta. 
A resposta correta é: 
A estrutura “c” possui 10 átomos de hidrogênio faltantes. 
Questão 9 
Incorreto 
Atingiu 0,00 de 0,05 
Marcar questão 
Texto da questão 
Embora os isômeros ópticos apresentem as mesmas propriedades físicas, do ponto 
de vista da ação, podemse comportar de maneiras muitos distintas. A partir da 
estrutura mostrada a seguir, analise a alternativa correta. 
 
 
a. 
Não é uma molécula que desvia a luz plano-polarizada. 
 
b. 
Em uma mistura racêmica, desviará a luz plano-polarizada na direção anti-horária. 
 
c. 
Apresentará 4 isômeros ativos e 2 misturas racêmicas. 
 
d. 
É um diasteroisômero. 
 
e. 
Possui apenas 1 carbono assimétrico. 
Feedback 
Sua resposta está incorreta. 
A resposta correta é: 
Apresentará 4 isômeros ativos e 2 misturas racêmicas. 
Questão 10 
Incorreto 
Atingiu 0,00 de 0,05 
Marcar questão 
Texto da questão 
O pau-rosa (Aniba rosaeodora var amazonica) é uma planta da família Lauraceae, 
também conhecida por pau-rosa-mulatinho, pau-rosa-itaúba e pau-rosa-imbaúba. 
Seu óleo essencial (o linalol) é considerado uma das matérias-primas do perfume 
Chanel n° 5 e de vários perfumes europeus e americanos. Com base na estrutura do 
o linalol apresenta a seguir, sua cadeia carbônica pode ser classificada como: 
 
 
a. 
Acíclica, ramificada, insaturada e homogênea. 
 
b. 
Acíclica, ramificada, saturada e heterogênea. 
 
c. 
Acíclica, normal, insaturada e homogênea. 
 
d. 
Alicíclica, normal, saturada e heterogênea. 
 
e. 
Alicíclica, ramificada, insaturada e homogênea. 
Feedback 
Sua resposta está incorreta. 
A resposta correta é: 
Acíclica, ramificada, insaturada e homogênea. 
Uma das grandes preocupações da indústria farmacêutica, por exemplo, consiste 
em conhecer as características estruturais dos compostos em estudo. Abaixo, são 
apresentas três moléculas orgânicas distintas. Com base nas características 
espaciais destas estruturas, assinale a alternativa correta. 
 
 
a. 
As moléculas I e II não possuem carbono assimétrico. 
 
b. 
A molécula I formará duas misturas racêmicas. 
 
c. 
As moléculas II e III apresentarão apenas um isômero opticamente ativo. 
 
d. 
A molécula I apresenta um carbono quiral (assimétrico), enquanto as moléculas II e 
III possuem três carbonos quirais cada. 
 
e. 
As três moléculas são casos de diasteroisômeros. 
Feedback 
Sua resposta está correta. 
A resposta correta é: 
A molécula I apresenta um carbono quiral (assimétrico), enquanto as moléculas II e 
III possuem três carbonos quirais cada. 
Questão 2 
Incorreto 
Atingiu 0,00 de 0,05 
Marcar questão 
Texto da questão 
De acordo com os estudos realizados por Pauling, quando um íon puder ser escrito 
por duas ou mais estruturas de Lewis, onde elas se diferem apenas pela posição 
dos elétrons, temos uma estrutura que possui características distintas. Com base 
nessa informação, seus conhecimentos e na análise da figura abaixo para o íon 
sulfato, assinale a alternativa correta. 
 
 
a. 
Qualquer estrutura química possui seu hibrido de ressonância. 
 
b. 
Cada uma dessas estruturas representam um íon diferente. 
 
c. 
Cada uma das representações acima são a única e verdadeira forma que esse íon 
pode ser encontrado. 
 
d. 
Híbridos de ressonância são mais instáveis que estruturas que não apresentam 
híbridos de ressonância. 
 
e. 
A ilustração acima apresenta as estruturas de ressonância para o íon sulfato. Neste 
caso, haverá uma estrutura resultante chamada de híbrido de ressonância. 
Feedback 
Sua resposta está incorreta. 
A resposta correta é: 
A ilustração acima apresenta as estruturas de ressonância para o íon sulfato. Neste 
caso, haverá uma estrutura resultante chamada de híbrido de ressonância. 
Questão 3 
Incorreto 
Atingiu 0,00 de 0,05 
Marcar questão 
Texto da questão 
Os hidrocarbonetos são compostos orgânicos que apresentam apenas carbono e 
hidrogênio em sua estrutura, sendo de grande aplicação como combustíveis e 
matéria-prima para produção de moléculas e produtos de grande interesse social e 
industrial. Com relação aos hidrocarbonetos, são feitas as seguintes afirmações: 
I. Os alcanos são considerados parafinas, que significa compostos pouco reativos. 
Apresentam fórmula geral CnH2n+2, podem ser encontrados nos estados sólido, 
líquido e gasoso, sendo as interações intermoleculares do tipo dipolo induzido – 
dipolo induzido. 
II. Compostos aromáticos são caracterizados por estabelecer 
ligações e alternadas. Um composto para ser aromático deve respeitar a regra de 
Hückel, sendo o aromático mais simples o benzeno. 
III. Qualquer composto cíclico que apresente hibridização do 
tipo sp³, sp² ou sp pode ser classificado como aromático e, portanto, possui elétrons 
deslocalizados através de toda estrutura. 
IV. Cadeias mais longas de hidrocarbonetos podem ser submetidas ao 
procedimento de craqueamento. Esse processo catalítico consiste em quebrar essas 
estruturas em moléculas menores. 
V. Compostos aromáticos não possuem nomenclatura específica e fórmula geral. O 
benzeno é caracterizado por ser um anel cíclico com elétrons deslocalizados em 
uma estrutura molecular de fórmula C6H6. Já o antraceno possui fórmula molecular 
C14H10. 
Com base nestas afirmações, julgue quais são verdadeiras. 
 
a. 
Apenas I, II, IV e V. 
 
b. 
Apenas II, III, IV e V. 
 
c. 
Apenas I, II, III e V. 
 
d. 
Apenas I, II e III. 
 
e. 
Apenas II, III e IV. 
Feedback 
Sua resposta está incorreta. 
A resposta correta é: 
Apenas I, II, IV e V. 
Questão 4 
Correto 
Atingiu 0,05 de 0,05 
Marcar questão 
Texto da questão 
A classificação de uma reação é realizada por meio da análise de sua cinética. No 
caso das reações SN1, sua velocidade é dependente apenas da concentração do 
haleto de alquila. Já para as reações SN2, tanto a concentração do haleto de alquila, 
quanto do nucleófilo, interferem na velocidade da reação, ou seja, ela é 
bimolecular. Com base nessas informações e na equação química a seguir que 
representa uma reação de substituição nucleofílica, assinale a alternativa correta. 
 
 
a. 
O produto formado é um produto de eliminação. 
 
b. 
A reação acima ocorrerá via um mecanismo SN2, portanto, sem a formação de 
carbocátion. 
 
c. 
O uso de haleto de alquila contento flúor aceleraria a velocidade da reação. 
 
d. 
O haleto de alquila primário favorecerá um mecanismo SN1. 
 
e. 
Um haleto de alquila secundário aceleraria essa reação. 
Feedback 
Sua resposta está correta. 
A resposta correta é: 
A reação acima ocorrerá via um mecanismo SN2, portanto, sem a formação de 
carbocátion. 
Questão 5 
Correto 
Atingiu 0,05 de 0,05 
Marcar questão 
Texto da questão 
O colesterol é um lipídio constituído por um álcool policíclico de cadeia longa, 
usualmente denominado um esteroide, encontrado nas membranas celulares e 
transportado no plasma sanguíneo de todos os animais. Sabendo que a 
representação da molécula abaixo foi realizada via fórmula estrutural de linhas, 
assinale a alternativa correta quanto a classificação dos carbonos. 
 
 
a. 
Não há carbonos quaternários na estrutura do colesterol. 
 
b. 
O carbono 10 e o carbono 13 são carbonos quaternários. 
 
c. 
Os carbonos 18, 19 e 21 são carbonos secundários. 
 
d. 
Há 5 carbonos metílicos na estrutura. 
 
e. 
Os carbonos 5 e 6 são classificados como saturados. 
Feedback 
Sua resposta está correta. 
A resposta correta é: 
O carbono 10 e o carbono 13 são carbonos quaternários. 
Questão 6 
Correto 
Atingiu 0,05 de 0,05 
Marcar questão 
Texto da questão 
O EDTA (ácido etilenodiaminotetracético) é um agente complexante, por exemplo, 
utilizado em análises hematológicas, pois preserva a integridade celular. Sabendo 
que o carbono é tetravalente e que a estrutura abaixo está representada via 
fórmula estrutural de linhas, conclui-se que: 
 
 
a. 
Possui apenas carbonos primários. 
 
b. 
É uma cadeia apolar. 
 
c. 
Possui fórmula molecular C10H16N2O8. 
 
d. 
Possui apenas carbonos sp³. 
 
e. 
É uma cadeia homogênea. 
Feedback 
Sua resposta está correta. 
A resposta correta é: 
Possui fórmula molecular C10H16N2O8. 
Questão 7 
Incorreto 
Atingiu 0,00 de 0,05 
Marcar questão 
Texto daquestão 
A nomenclatura dos compostos orgânicos é de grande importância, pois, mesmo 
não possuindo a fórmula estrutural, é possível construir a estrutura por meio do seu 
nome. Com base nas regras de nomenclatura dos compostos orgânicos e 
analisando as estruturas a seguir, marque a alternativa que indica, respectivamente, 
os nomes corretos de acordo com a IUPAC. 
 
 
a. 
2-metilpropano e pent-2-eno. 
 
b. 
Isobutano e pent-2-ano. 
 
c. 
Butano e pentano. 
 
d. 
Isopropano e pent-2-dieno. 
 
e. 
Terc-propano e pent-3-ano. 
Feedback 
Sua resposta está incorreta. 
A resposta correta é: 
2-metilpropano e pent-2-eno. 
Questão 8 
Correto 
Atingiu 0,05 de 0,05 
Marcar questão 
Texto da questão 
Em 1931, Erich Hückel realizou uma série de cálculos matemáticos e estabeleceu 
uma regra para compostos que possuem um anel plano na qual cada átomo possui 
um orbital p, ou seja, regra para avaliar se o composto é aromático ou não. Com 
base na regra de Hückel, assinale a alternativa correta. 
 
 
a. 
O composto “b” não pode ser aromático, pois possui heteroátomo na cadeia. 
 
b. 
A estrutura “c” possui 8 elétrons pi. 
 
c. 
Por possuírem ligações sigma e pi alternadas, as estruturas “d”, “e” e “f” são 
aromáticas. 
 
d. 
Não é possível um cátion ser aromático. 
 
e. 
De acordo com a regra de Hückel, as estruturas “a”, “b” e “c” são aromáticas com n 
= 1 e, portanto, 6 elétrons pi. 
Feedback 
Sua resposta está correta. 
A resposta correta é: 
De acordo com a regra de Hückel, as estruturas “a”, “b” e “c” são aromáticas com n 
= 1 e, portanto, 6 elétrons pi. 
Questão 9 
Incorreto 
Atingiu 0,00 de 0,05 
Marcar questão 
Texto da questão 
As móleculas orgânicas podem ser representadas a partir de diferentes formas, de 
acordo com a com a conveniência da situação em análise. Em relação as 
representações das cadeias orgânicas e a partir da análise das representações 
moleculares abaixo, assinale a alternativa correta. 
 
 
a. 
A representação mostrada em (b) corresponde a fórmula estrutural plana. 
 
b. 
A representação mostrada em (c) corresponde a fórmula estrutural de linhas. 
 
c. 
A molécula de ácido glicólico (d) possui cadeia heterogênea. 
 
d. 
As representações mostradas em (b) e (d) correspondem a fórmula estrutural de 
linhas. 
 
e. 
As representações mostradas em (b) e (d) correspondem a fórmula estrutural de 
linhas. 
Feedback 
Sua resposta está incorreta. 
A resposta correta é: 
As representações mostradas em (b) e (d) correspondem a fórmula estrutural de 
linhas. 
Questão 10 
Incorreto 
Atingiu 0,00 de 0,05 
Marcar questão 
Texto da questão 
Os haletos de alquila são moléculas em que há um halogênio (Cl, F, I e Br) ligado a 
um átomo de carbono com hibridização sp³. Devido as características dos 
halogênios (eletronegatividade), a ligação com o carbono é polarizada. Com base 
nessa definição de haletos de alquila e na análise das estruturas a seguir, assinale a 
alternativa correta. 
 
 
a. 
O haleto de alquila apresentado em “c” é terciário e, portanto, em uma reação de 
substituição nucleofílica ocorrerá via um mecanismo SN1. 
 
b. 
O haleto “a” é o menos reativo dos três. 
 
c. 
Em termos de reatividade, o haleto secundário será o mais reativo. 
 
d. 
O cloreto é um grupo abandonador melhor que o brometo. 
 
e. 
Devido a reatividade do bromo, o haleto “b” não é adequado para reações 
nucleofílica. 
Feedback 
Sua resposta está incorreta. 
A resposta correta é: 
O haleto de alquila apresentado em “c” é terciário e, portanto, em uma reação de 
substituição nucleofílica ocorrerá via um mecanismo SN1. 
Em 1931, Erich Hückel realizou uma série de cálculos matemáticos e estabeleceu 
uma regra para compostos que possuem um anel plano na qual cada átomo possui 
um orbital p, ou seja, regra para avaliar se o composto é aromático ou não. Com 
base na regra de Hückel, assinale a alternativa correta. 
 
 
a. 
De acordo com a regra de Hückel, as estruturas “a”, “b” e “c” são aromáticas com n 
= 1 e, portanto, 6 elétrons pi. 
 
b. 
A estrutura “c” possui 8 elétrons pi. 
 
c. 
O composto “b” não pode ser aromático, pois possui heteroátomo na cadeia. 
 
d. 
Não é possível um cátion ser aromático. 
 
e. 
Por possuírem ligações sigma e pi alternadas, as estruturas “d”, “e” e “f” são 
aromáticas. 
Feedback 
Sua resposta está correta. 
A resposta correta é: 
De acordo com a regra de Hückel, as estruturas “a”, “b” e “c” são aromáticas com n 
= 1 e, portanto, 6 elétrons pi. 
Questão 2 
Correto 
Atingiu 0,05 de 0,05 
Marcar questão 
Texto da questão 
O pau-rosa (Aniba rosaeodora var amazonica) é uma planta da família Lauraceae, 
também conhecida por pau-rosa-mulatinho, pau-rosa-itaúba e pau-rosa-imbaúba. 
Seu óleo essencial (o linalol) é considerado uma das matérias-primas do perfume 
Chanel n° 5 e de vários perfumes europeus e americanos. Com base na estrutura do 
o linalol apresenta a seguir, sua cadeia carbônica pode ser classificada como: 
 
 
a. 
Acíclica, normal, insaturada e homogênea. 
 
b. 
Acíclica, ramificada, saturada e heterogênea. 
 
c. 
Acíclica, ramificada, insaturada e homogênea. 
 
d. 
Alicíclica, ramificada, insaturada e homogênea. 
 
e. 
Alicíclica, normal, saturada e heterogênea. 
Feedback 
Sua resposta está correta. 
A resposta correta é: 
Acíclica, ramificada, insaturada e homogênea. 
Questão 3 
Incorreto 
Atingiu 0,00 de 0,05 
Marcar questão 
Texto da questão 
As móleculas orgânicas podem ser representadas a partir de diferentes formas, de 
acordo com a com a conveniência da situação em análise. Em relação as 
representações das cadeias orgânicas e a partir da análise das representações 
moleculares abaixo, assinale a alternativa correta. 
 
 
a. 
A molécula de ácido glicólico (d) possui cadeia heterogênea. 
 
b. 
A representação mostrada em (c) corresponde a fórmula estrutural de linhas. 
 
c. 
A representação mostrada em (b) corresponde a fórmula estrutural plana. 
 
d. 
As representações mostradas em (b) e (d) correspondem a fórmula estrutural de 
linhas. 
 
e. 
As representações mostradas em (b) e (d) correspondem a fórmula estrutural de 
linhas. 
Feedback 
Sua resposta está incorreta. 
A resposta correta é: 
As representações mostradas em (b) e (d) correspondem a fórmula estrutural de 
linhas. 
Questão 4 
Incorreto 
Atingiu 0,00 de 0,05 
Marcar questão 
Texto da questão 
A nomenclatura dos compostos orgânicos é de grande importância, pois, mesmo 
não possuindo a fórmula estrutural, é possível construir a estrutura por meio do seu 
nome. Com base nas regras de nomenclatura dos compostos orgânicos e 
analisando as estruturas a seguir, marque a alternativa que indica, respectivamente, 
os nomes corretos de acordo com a IUPAC. 
 
 
a. 
Terc-propano e pent-3-ano. 
 
b. 
Isopropano e pent-2-dieno. 
 
c. 
Isobutano e pent-2-ano. 
 
d. 
Butano e pentano. 
 
e. 
2-metilpropano e pent-2-eno. 
Feedback 
Sua resposta está incorreta. 
A resposta correta é: 
2-metilpropano e pent-2-eno. 
Questão 5 
Correto 
Atingiu 0,05 de 0,05 
Marcar questão 
Texto da questão 
O EDTA (ácido etilenodiaminotetracético) é um agente complexante, por exemplo, 
utilizado em análises hematológicas, pois preserva a integridade celular. Sabendo 
que o carbono é tetravalente e que a estrutura abaixo está representada via 
fórmula estrutural de linhas, conclui-se que: 
 
 
a. 
Possui apenas carbonos sp³. 
 
b. 
É uma cadeia homogênea. 
 
c. 
É uma cadeia apolar. 
 
d. 
Possui apenas carbonos primários. 
 
e. 
Possui fórmula molecular C10H16N2O8. 
Feedback 
Sua resposta está correta. 
A resposta correta é: 
Possui fórmula molecular C10H16N2O8. 
Questão 6 
Correto 
Atingiu 0,05 de 0,05 
Marcar questão 
Texto da questão 
As cadeias carbônicas podem ser classificadas de diferentes maneiras, de acordo 
com a presença de átomos distintos,sua disposição na cadeia, entre outros fatores. 
De acordo com as classificações das cadeias carbônicas, analise as colunas a seguir. 
Coluna 1 – Cadeias carbônicas 
1. Aberta 5. Saturada 
2. Fechada 6. Insaturada 
3. Normal 7. Homogênea 
4. Ramificada 8. Heterogênea 
Coluna 2 – Características 
( ) Cadeia em que os átomos de carbono ligam-se exclusivamente por meio de 
ligações simples. 
( ) Cadeia que apresenta exclusivamente átomos de carbono. 
( ) Cadeia que os átomos de carbono apresentam mais de uma sequência. 
( ) Cadeias em que os átomos de carbono formam anéis e ciclos. 
( ) Cadeia em que pelo menos dois átomos de carbono estão ligados por dupla 
ou tripla ligações. 
( ) Cadeia que apresenta átomos diferentes de carbono ligados entre átomos de 
carbono. 
( ) Cadeia em que os átomos de carbono não formam anéis ou ciclos. 
( ) Cadeia em que todos os átomos de carbono encontram-se em uma única 
sequência. 
A partir da correlação entre a coluna 1 e coluna 2, a ordem correta (de cima para 
baixa) é dada por: 
 
 
a. 
7 - 4 - 3 - 8 - 1 - 2 - 5 - 6. 
 
b. 
6 - 3 - 2 - 1 - 7 - 4 - 5 - 8. 
 
c. 
2 - 3 - 5 - 7 - 1 - 2 - 6 - 8. 
 
d. 
5 - 7 - 4 - 2 - 6 - 8 - 1 - 3. 
 
e. 
1 - 3 - 2 - 4 - 6 - 5 - 8 - 7. 
Feedback 
Sua resposta está correta. 
A resposta correta é: 
5 - 7 - 4 - 2 - 6 - 8 - 1 - 3. 
Questão 7 
Incorreto 
Atingiu 0,00 de 0,05 
Marcar questão 
Texto da questão 
Os hidrocarbonetos são compostos orgânicos que apresentam apenas carbono e 
hidrogênio em sua estrutura, sendo de grande aplicação como combustíveis e 
matéria-prima para produção de moléculas e produtos de grande interesse social e 
industrial. Com relação aos hidrocarbonetos, são feitas as seguintes afirmações: 
I. Os alcanos são considerados parafinas, que significa compostos pouco reativos. 
Apresentam fórmula geral CnH2n+2, podem ser encontrados nos estados sólido, 
líquido e gasoso, sendo as interações intermoleculares do tipo dipolo induzido – 
dipolo induzido. 
II. Compostos aromáticos são caracterizados por estabelecer 
ligações e alternadas. Um composto para ser aromático deve respeitar a regra de 
Hückel, sendo o aromático mais simples o benzeno. 
III. Qualquer composto cíclico que apresente hibridização do 
tipo sp³, sp² ou sp pode ser classificado como aromático e, portanto, possui elétrons 
deslocalizados através de toda estrutura. 
IV. Cadeias mais longas de hidrocarbonetos podem ser submetidas ao 
procedimento de craqueamento. Esse processo catalítico consiste em quebrar essas 
estruturas em moléculas menores. 
V. Compostos aromáticos não possuem nomenclatura específica e fórmula geral. O 
benzeno é caracterizado por ser um anel cíclico com elétrons deslocalizados em 
uma estrutura molecular de fórmula C6H6. Já o antraceno possui fórmula molecular 
C14H10. 
Com base nestas afirmações, julgue quais são verdadeiras. 
 
a. 
Apenas II, III, IV e V. 
 
b. 
Apenas I, II, IV e V. 
 
c. 
Apenas I, II e III. 
 
d. 
Apenas II, III e IV. 
 
e. 
Apenas I, II, III e V. 
Feedback 
Sua resposta está incorreta. 
A resposta correta é: 
Apenas I, II, IV e V. 
Questão 8 
Correto 
Atingiu 0,05 de 0,05 
Marcar questão 
Texto da questão 
Uma das grandes preocupações da indústria farmacêutica, por exemplo, consiste 
em conhecer as características estruturais dos compostos em estudo. Abaixo, são 
apresentas três moléculas orgânicas distintas. Com base nas características 
espaciais destas estruturas, assinale a alternativa correta. 
 
 
a. 
As moléculas I e II não possuem carbono assimétrico. 
 
b. 
As três moléculas são casos de diasteroisômeros. 
 
c. 
A molécula I formará duas misturas racêmicas. 
 
d. 
As moléculas II e III apresentarão apenas um isômero opticamente ativo. 
 
e. 
A molécula I apresenta um carbono quiral (assimétrico), enquanto as moléculas II e 
III possuem três carbonos quirais cada. 
Feedback 
Sua resposta está correta. 
A resposta correta é: 
A molécula I apresenta um carbono quiral (assimétrico), enquanto as moléculas II e 
III possuem três carbonos quirais cada. 
Questão 9 
Incorreto 
Atingiu 0,00 de 0,05 
Marcar questão 
Texto da questão 
O limoneno, molécula abaixo, é uma substância química, orgânica, natural, de 
fórmula molecular C₁₀H₁₆, encontrada em frutas cítricas, volátil e, por isso, 
responsável pelo cheiro que essas frutas apresentam. A partir da análise da 
estrutura, identifique quais são os carbonos aquirais. 
 
 
a. 
2, 3 e 4. 
 
b. 
1, 3, 4 e 5. 
 
c. 
1, 3 e 5. 
 
d. 
2, 3, 4 e 5. 
 
e. 
1, 2, 3 e 5. 
Feedback 
Sua resposta está incorreta. 
A resposta correta é: 
1, 3, 4 e 5. 
Questão 10 
Incorreto 
Atingiu 0,00 de 0,05 
Marcar questão 
Texto da questão 
As reações de substituição nucleofílica são de grande interesse na Química 
Orgânica, pois permitem a preparação de uma infinidade de moléculas que 
apresentam grande interesse tecnológico. Com base na equação química abaixo 
que representa o esquema reacional, que representa uma reação de substituição 
nucleofílica, assinale a alternativa correta. 
 
 
a. 
 
 
b. 
 
 
c. 
 
 
d. 
 
 
e. 
 
Feedback 
Sua resposta está incorreta. 
A resposta correta é: 
 
Os epóxidos são compostos orgânicos cíclicos contendo um heteroátomo: o 
oxigênio. Eles reagem com nucleófilos proporcionando a síntese de álcoois por 
meio da acidificação do meio reacional. Com base na equação química incompleta 
mostrada abaixo, assinale a alternativa correta. 
 
 
a. 
No caso acima, temos um anel ramificado, em que o reagente atacará o carbono 
menos substituído. 
 
b. 
O reagente acima da seta é um reagente de Grignard. 
 
c. 
Organolítio é menos reativo que os reagentes de Grignard. 
 
d. 
O intermediário A é um composto cíclico não aromático. 
 
e. 
A reação do organolítio com o oxirano leva a formação do produto B, o 2-fenil-
etan-1-ol. 
Feedback 
Sua resposta está correta. 
A resposta correta é: 
A reação do organolítio com o oxirano leva a formação do produto B, o 2-fenil-
etan-1-ol. 
Questão 2 
Correto 
Atingiu 0,05 de 0,05 
Marcar questão 
Texto da questão 
Os organometálicos são muito utilizados em processos de catálise, que consiste no 
uso de espécies químicas que aceleram ou retardam (inibem) reações químicas, 
mas sem fazerem parte dela com reagente ou produto. Em relação a utilização de 
organometálicos em processos de catálise, assinale a alternativa correta. 
 
a. 
Uma das reações de grande interesse catalisada por organometálicos é a reação de 
metátese de alquenos. 
 
b. 
Tanto os organometálicos que atuam como catalisadores homogêneos, quanto os 
heterogêneos, possuem estruturas químicas simples. 
 
c. 
O catalisador de Wilkinson é um tipo de catalisador heterogêneo usado na 
hidrogenação de alquenos e alquinos. 
 
d. 
Compostos como organolítio e reagentes de Grignard podem ser empregados 
como catalisadores. 
 
e. 
A catálise homogênea com organometálicos se baseia no estudo de aglomerados 
(clusters). 
Feedback 
Sua resposta está correta. 
A resposta correta é: 
Uma das reações de grande interesse catalisada por organometálicos é a reação de 
metátese de alquenos. 
Questão 3 
Correto 
Atingiu 0,05 de 0,05 
Marcar questão 
Texto da questão 
Os organometálicos são empregados como reagentes na conversão de moléculas, 
sendo os reagentes de Grignard um dos mais utilizados para este fim. No entanto, 
as moléculas organometálicas não se restringem a esses reagentes, podendo 
conter desde metais alcalinos, até elementos de transição. Sobre os 
organometálicos, assinale a alternativa correta. 
 
a. 
São compostos que apresentam ligações carbono–metal em sua estrutura. 
 
b. 
Quando maior a eletronegatividade do metal, maior a reatividade do 
organometálico. 
 
c. 
Podem ser preparados apenas utilizando metais alcalinos e alcalinos-terrosos. 
 
d. 
Organometálicossão compostos sólidos. 
 
e. 
Nos organometálicos, o carbono apresenta caráter positivo e o metal, caráter 
negativo. 
Feedback 
Sua resposta está correta. 
A resposta correta é: 
São compostos que apresentam ligações carbono–metal em sua estrutura. 
Questão 4 
Correto 
Atingiu 0,05 de 0,05 
Marcar questão 
Texto da questão 
As nitrilas apresentam importantes aplicações. A acetonitrila ou etanonitrila é muito 
utilizada como solvente orgânico na análise de pesticidas em plantas, sementes e 
produtos derivados da soja. Já a propenonitrila (cianeto de vinila), é uma 
importante matéria-prima na fabricação de fibras têxteis e polímeros acrílicos, 
como as lãs sintéticas chamadas de orlon. Com base na estrutura e propriedades 
das nitrilas, assinale a alternativa correta. 
 
a. 
O carbono ligado ao nitrogênio do grupo nitrila é classificado como um 
carbono sp². 
 
b. 
Nitrilas são caracterizadas como moléculas pouco reativas. 
 
c. 
Devido a eletronegatividade do nitrogênio, as nitrilas são compostos polares que 
interage intermolecularmente via dipolos permanentes. 
 
d. 
As nitrilas interagem intermolecularmente via ligações de hidrogênio. 
 
e. 
Devido sua interação via ligação de hidrogênio com a água, as nitrilas são miscíveis 
em água a qualquer proporção. 
Feedback 
Sua resposta está correta. 
A resposta correta é: 
Devido a eletronegatividade do nitrogênio, as nitrilas são compostos polares que 
interage intermolecularmente via dipolos permanentes. 
Questão 5 
Correto 
Atingiu 0,05 de 0,05 
Marcar questão 
Texto da questão 
As nitrilas podem ser preparadas a partir de um mecanismo SN2 pela reação entre 
um haleto de alquila e sais de cianeto, ou por meio da desidratação de aminas na 
presença de peróxido de fósforo. Com base nessas informações e na equação 
química incompleta mostrada abaixo, assinale e alternativa correta. 
 
 
a. 
O composto (A) deve ser um sal de cianeto, como o KCN, que dará como produto 
(B) a butanonitrila. 
 
b. 
O composto (B) será a propanonitrila. 
 
c. 
Essa é a única reação possível para síntese de nitrilas. 
 
d. 
Nitrilas podem ser preparadas por meio da desidratação de aminas em meio básico 
inorgânico. 
 
e. 
O composto (A) deve ser uma base inorgânica. 
Feedback 
Sua resposta está correta. 
A resposta correta é: 
O composto (A) deve ser um sal de cianeto, como o KCN, que dará como produto 
(B) a butanonitrila. 
Questão 6 
Incorreto 
Atingiu 0,00 de 0,05 
Marcar questão 
Texto da questão 
As nitrilas são compostos orgânicos que se caracterizam por apresentarem uma 
tripla ligação entre o átomo de carbono e nitrogênio. Com base nas regras de 
nomenclatura da IUPAC para as nitrilas, assinale a alternativa que apresenta a 
sequência correta de nomes para as nitrilas mostradas abaixo. 
 
 
a. 
Os compostos acima, na ordem, correspondem a propanonitrila, 3-metil-
pentanonitrila, ciclohexanocarbonitrila. 
 
b. 
A ordem corresponde a etanonitrila, 3-metil-butanonitrila e benzenocarbonitrila. 
 
c. 
Os compostos são a etanonitrila, 3-metil-butanonitrila e ciclohexanonitrila. 
 
d. 
As moléculas correspondem a isopropanonitrila, terc-etilnitrila e 
ciclohexanocarbonitrila. 
 
e. 
Temos os compostos isopropanonitrila, terc-etilnitrila e ciclohexanonitrila. 
Feedback 
Sua resposta está incorreta. 
A resposta correta é: 
Os compostos acima, na ordem, correspondem a propanonitrila, 3-metil-
pentanonitrila, ciclohexanocarbonitrila. 
Questão 7 
Correto 
Atingiu 0,05 de 0,05 
Marcar questão 
Texto da questão 
Como o caráter da ligação carbono–metal varia muito de acordo com a 
eletronegatividade dos átomos envolvidos, a força das espécies resultantes 
também irá. Sobre a preparação de organometálicos, assinale a alternativa correta. 
 
a. 
Em termos de reatividade, o organolítio e o reagente de Grignard são muito 
diferentes. 
 
b. 
Para preparação de organometálicos, deve-se partir de um haleto de alquila, sendo 
haletos contendo iodo os mais reativos. 
 
c. 
Os organometálicos devem ser preparados na presença de solventes que 
apresentam elevada polaridade. 
 
d. 
A reação entre o metal (Li) e o haleto de alquila acontece na proporção 1:1. 
 
e. 
Água é o solvente mais indicado para síntese de organometálicos. 
Feedback 
Sua resposta está correta. 
A resposta correta é: 
Para preparação de organometálicos, deve-se partir de um haleto de alquila, sendo 
haletos contendo iodo os mais reativos. 
Questão 8 
Incorreto 
Atingiu 0,00 de 0,05 
Marcar questão 
Texto da questão 
Os éteres são uma classe de compostos orgânicos oxigenados que apresentam 
características peculiares em relação à sua reatividade. Sobre as reações que os 
éteres são susceptíveis de sofrerem, bem como em relação ao mecanismo, assinale 
a alternativa correta. 
 
 
a. 
O produto (A) será um álcool e o produto (B), o bromoetano, é um haleto de 
alquila. 
 
b. 
O uso de ácido fluorídrico poderia acelerar a velocidade da reação acima. 
 
c. 
Éteres são compostos muito reativos, sendo, portanto, pouco utilizados como 
solventes. 
 
d. 
Se a reação acima for realizada na presença de HCl, o produto (B) obtido será o 
cloroetano. 
 
e. 
O mecanismo acima é um exemplo de eliminação. 
Feedback 
Sua resposta está incorreta. 
A resposta correta é: 
O produto (A) será um álcool e o produto (B), o bromoetano, é um haleto de 
alquila. 
Questão 9 
Correto 
Atingiu 0,05 de 0,05 
Marcar questão 
Texto da questão 
Álcoois e éteres são classes de compostos orgânicos oxigenados de grande 
interesse tecnológico. Por conta disso, é de grande importância compreender as 
propriedades químicas e físicas destes compostos. 
 
Tanto o etanol quanto o metoximetano são solúveis em água, no entanto, o álcool 
é miscível, enquanto o éter é moderadamente solúvel (50 g L-1). Além disso, o 
etanol possui temperatura de ebulição de 78,37°C, enquanto o metoximetano de -
24°C. A partir da análise das estruturas e das informações acima, assinale a 
alternativa correta. 
 
a. 
A temperatura ambiente, o metoximetano será líquido. 
 
b. 
A miscibilidade do etanol é devida as interações do tipo dipolo induzido-dipolo 
induzido entre água e o álcool. 
 
c. 
As diferenças nas propriedades do etanol para o metoximetano estão associadas a 
possibilidade da realização de ligações de hidrogênio intermoleculares e com a 
água pelo etanol, diferentemente do metoximetano, que realiza apenas com a 
água. 
 
d. 
Devido suas características estruturais, o etanol também será completamente 
miscível em solventes apolares. 
 
e. 
O metoximetano realizada ligações de hidrogênio intermoleculares. 
Feedback 
Sua resposta está correta. 
A resposta correta é: 
As diferenças nas propriedades do etanol para o metoximetano estão associadas a 
possibilidade da realização de ligações de hidrogênio intermoleculares e com a 
água pelo etanol, diferentemente do metoximetano, que realiza apenas com a 
água. 
Questão 10 
Correto 
Atingiu 0,05 de 0,05 
Marcar questão 
Texto da questão 
Embora o carbono tenha tendência em efetuar ligações covalente até mesmo com 
metais, o caráter da ligação em um organometálico pode variar enormemente, 
desde essencialmente covalente, até essencialmente iônicas. O efeito da porção 
carbônica da estrutura pode até influenciar a ligação carbono–metal, no entanto, o 
grande responsável ainda será o metal. Com base nessas informações, assinale a 
alternativa correta. 
 
a. 
As propriedades químicas e físicas dos organometálicos independem de como o 
ligante metálico se encontra na cadeia. 
 
b. 
Um composto RMgX será um nucleófilo e base mais forte que um composto 
R2CuLi, uma vez que a eletronegativade do magnésio (1,2) é menor que a do cobre 
(1,9). 
 
c. 
Quanto maior a eletronegatividade do metal, maior será a magnitude da carga 
parcial negativa no carbono. 
 
d. 
Organometálicos devem ser preparados na presençade solventes polares. 
 
e. 
 
Feedback 
Sua resposta está correta. 
A resposta correta é: 
Um composto RMgX será um nucleófilo e base mais forte que um composto 
R2CuLi, uma vez que a eletronegativade do magnésio (1,2) é menor que a do cobre 
(1,9). 
Os reagentes de Grignard não podem ser preparados a partir de qualquer 
composto. Na presença de alguns grupos específicos, a neutralização do reagente 
de Grignard ocorreria, caso fosse formado. Além disso, como os reagentes Grignard 
são nucleófilos forte, não seriam obtidos na presença de alguns grupos. Com base 
na equação química mostrada abaixo, assinale a alternativa que justifica 
corretamente o porquê a reação abaixo não acontece da forma mostrada. 
 
 
a. 
Mesmo promovendo a blindagem do grupo carbonila, o produto não seria 
formado. 
 
b. 
A substituição do bromo (Br) por iodo (I) permitiria com que a reação procedesse. 
 
c. 
A reação não ocorre, pois, o magnésio é um metal pouco reativo para esse fim. 
 
d. 
A reação não ocorre, pois, o reagente de Grignard formado atacaria a carbonila. 
 
e. 
Se, ao invés da carbonila, houvesse um grupo nitro, a reação aconteceria tal como 
escrita. 
Feedback 
Sua resposta está correta. 
A resposta correta é: 
A reação não ocorre, pois, o reagente de Grignard formado atacaria a carbonila. 
Questão 2 
Correto 
Atingiu 0,05 de 0,05 
Marcar questão 
Texto da questão 
Uma classe de reações muito importante tanto do ponto de vista industrial, quanto 
biológico, são a reações de desidratação de álcoois, formando alcenos. Geralmente, 
essas reações de eliminação são catalisadas por ácidos. Dependendo do tipo de 
álcool, essas reações podem ser realizadas em condições relativamente brandas ou 
não. Com base nessas informações e na análise da equação química incompleta 
mostrada abaixo, assinale a alternativa correta. 
 
 
a. 
Essa reação de eliminação leva a formação de um carbocátion. 
 
b. 
As reações de eliminação em álcoois ocorrem em meios reacionais brandos. 
 
c. 
As reações de eliminação em álcoois não seguem a regra de Zaitsev. 
 
d. 
O produto de eliminação (A) será um alceno, o propeno. 
 
e. 
Álcoois secundários reagem facilmente com ácido sulfúrico concentrado a 
temperaturas inferiores a 100ºC. 
Feedback 
Sua resposta está correta. 
A resposta correta é: 
O produto de eliminação (A) será um alceno, o propeno. 
Questão 3 
Incorreto 
Atingiu 0,00 de 0,05 
Marcar questão 
Texto da questão 
Os reagentes de Grignard e compostos organolítio são bases muito forte, reagindo 
com qualquer composto que apresente um átomo de hidrogênio ligado a outro 
elemento eletronegativo, como oxigênio, nitrogênio ou enxofre. Com base na 
reatividade dos compostos organometálicos citados, assinale a alternativa correta. 
 
a. 
Na reação com epóxidos ramificados, o reagente atacará o carbono mais 
substituído. 
 
b. 
Álcoois terciários não podem ser obtidos quando o reagente de Grignard reage 
com uma carbonila de um grupo éster. 
 
c. 
Quando o reagente de Grignard reage com uma carbonila derivada de um grupo 
cetona, o álcool resultante será primário. 
 
d. 
Compostos organolítio e reagentes de Grignard removem prótons mais ácidos que 
dos álcoois ou da água. 
 
e. 
Na reação com água ou álcool, o reagente de Grignard se comporta como 
carbânion, reagindo via uma reação ácido-base. 
Feedback 
Sua resposta está incorreta. 
A resposta correta é: 
Na reação com água ou álcool, o reagente de Grignard se comporta como 
carbânion, reagindo via uma reação ácido-base. 
Questão 4 
Correto 
Atingiu 0,05 de 0,05 
Marcar questão 
Texto da questão 
A azitromicina é um antibiótico usado no tratamento de várias infeções bacterianas, 
sendo as mais comuns, a otite média, faringite estreptocócica, pneumonia, diarreia 
do viajante e outras infeções intestinais. A partir da análise dos grupos destacados 
na molécula abaixo, conclui-se que: 
 
 
a. 
Na molécula, podemos identificar a presença de grupos álcool e éter. 
 
b. 
A molécula de azitromicina pode ser classificada como apolar. 
 
c. 
A molécula de azitromicina é aquiral. 
 
d. 
Há apenas carbonos sp³ na estrutura da azitromicina. 
 
e. 
É esperado que a molécula de azitromicina apresente baixa solubilidade em água 
devido à ausência de sítios capazes de estabelecer ligações de hidrogênio. 
Feedback 
Sua resposta está correta. 
A resposta correta é: 
Na molécula, podemos identificar a presença de grupos álcool e éter. 
Questão 5 
Incorreto 
Atingiu 0,00 de 0,05 
Marcar questão 
Texto da questão 
Uma das formas mais adequadas de sintetizar éteres é por meio da reação de 
Williamson. Esse mecanismo parte de um álcool, dando origem a um intermediário 
que, quando colocado em contato com um haleto de alquila dá origem ao 
composto de interesse. Com base na equação química incompleta a seguir, assinale 
a alternativa correta. 
 
 
a. 
Por liberar um ânion muito estável, o uso de CH3F permitiria que a reação acima 
ocorresse com velocidade muito maior. 
 
b. 
A reação acima ocorrerá via um mecanismo SN1. 
 
c. 
Bases fracas promoveriam a reação acima de maneira semelhante. 
 
d. 
Se a reação acima ocorrer em meio ácido, o mecanismo SN1 será priorizado, 
produzindo um alceno. 
 
e. 
O produto (A) será um alcóxido que, na presença do iodeto de metila, formará o 
metoxiciclopentano. 
Feedback 
Sua resposta está incorreta. 
A resposta correta é: 
O produto (A) será um alcóxido que, na presença do iodeto de metila, formará o 
metoxiciclopentano. 
Questão 6 
Correto 
Atingiu 0,05 de 0,05 
Marcar questão 
Texto da questão 
A catálise consiste em utilizar uma espécie química que modifica o caminho da 
reação, geralmente permitindo novos mecanismos, e assim, tornando-a viável do 
ponto de vista prático. Sobre a catálise, assinale a alternativa correta. 
 
a. 
Inibidores não fazem parte dessa classe de espécies químicas. 
 
b. 
Ao término de uma reação, o catalisador é regenerado, ou seja, ele não configura 
como reagente ou produto. 
 
c. 
Catalisadores atuam aumentando a energia de ativação de uma reação. 
 
d. 
Sistemas biológicos são isentos de inibidores. 
 
e. 
Organometálicos são catalisadores ineficientes. 
Feedback 
Sua resposta está correta. 
A resposta correta é: 
Ao término de uma reação, o catalisador é regenerado, ou seja, ele não configura 
como reagente ou produto. 
Questão 7 
Correto 
Atingiu 0,05 de 0,05 
Marcar questão 
Texto da questão 
A reação do reagente de Grignard com compostos carbonílicos são especialmente 
úteis porque podem ser usadas para preparar álcoois primários, secundários ou 
terciários, de acordo com a estrutura dos compostos de partida. Com base na 
equação química incompleta mostrada abaixo, assinale a alternativa correta. 
 
 
a. 
O produto B será um álcool secundário. 
 
b. 
Com base na carbonila de partida, o produto A será um intermediário formado 
pelo reagente de Grignard e o composto carbonílico. O produto B será um álcool 
primário. 
 
c. 
O produto B poderia ser formado se o H3O+ fosse substituído por uma base 
inorgânica. 
 
d. 
O produto B será um álcool terciário. 
 
e. 
O produto A será idêntico ao reagente de partida. 
Feedback 
Sua resposta está correta. 
A resposta correta é: 
Com base na carbonila de partida, o produto A será um intermediário formado 
pelo reagente de Grignard e o composto carbonílico. O produto B será um álcool 
primário. 
Questão 8 
Incorreto 
Atingiu 0,00 de 0,05 
Marcar questão 
Texto da questão 
A reatividade dos álcoois está associada ao dipolo formado devido a presença do 
átomo de oxigênio na estrutura. Este é um nucleófilo e possui caráter básico, 
porém, fraco. Assim, para a reação de substituição acontecer, é necessário 
converter o grupo –OH em um bom grupo de saída. Com base no esquema 
reacional a seguir, assinale a alternativa correta. 
 
 
a. 
A reação acima consiste em uma eliminação. 
 
b. 
Paraa reação acima acontecer, deve ser utilizado um ácido forte, capaz de protonar 
o grupo –OH. 
 
c. 
A protonação do álcool torna o carbono diretamente ligado ao –OH mais negativo. 
 
d. 
A composto de partida (reagente) é um fenol. 
 
e. 
O produto formado é um organometálico. 
Feedback 
Sua resposta está incorreta. 
A resposta correta é: 
Para a reação acima acontecer, deve ser utilizado um ácido forte, capaz de protonar 
o grupo –OH. 
Questão 9 
Incorreto 
Atingiu 0,00 de 0,05 
Marcar questão 
Texto da questão 
Compreender a regras de nomenclatura dos compostos orgânicos é de 
fundamental importância para compreender as estruturas dos mesmos. Com base 
nas regras de nomenclatura da IUPAC, assinale a alternativa que apresenta os 
nomes corretos dos álcoois abaixo. 
 
 
a. 
Ambos são o hexanol. 
 
b. 
4-metil-pentan-1-ol e 4-metil-pentan-2-ol. 
 
c. 
Isopropanol e 4-metil-pentan-2-ol. 
 
d. 
2-metil-pentan-5-ol e 2-metil-pentan-4-ol. 
 
e. 
3-isopropil-propan-2-ol e 2-metil-pentan-4-ol. 
Feedback 
Sua resposta está incorreta. 
A resposta correta é: 
4-metil-pentan-1-ol e 4-metil-pentan-2-ol. 
Questão 10 
Correto 
Atingiu 0,05 de 0,05 
Marcar questão 
Texto da questão 
Dependendo da forma física que o catalisador se encontra, ele pode ser classificado 
como homogêneo ou heterogêneo. Em relação a essa característica, bem como nas 
vantagens e desvantagem de cada estado dos catalisadores, assinale a alternativa 
correta. 
 
a. 
A grande vantagem dos catalisadores heterogêneos é que, por serem 
majoritariamente sólidos, resistem a temperaturas maiores, o que amplia a faixa de 
operação de processos. 
 
b. 
Catalisadores heterogêneos apresentam como desvantagem a dificuldade de 
remoção a partir de soluções aquosas. 
 
c. 
A vantagem dos catalisadores homogêneos frente aos heterogêneos é que, para 
uma mesma quantidade de catalisador heterogêneo e homogêneo, o rendimento 
de produto para o último é maior. 
 
d. 
Na catálise homogênea, os reagentes possuem maior dificuldade de acessar os 
sítios ativos do catalisador. 
 
e. 
Catalisadores heterogêneos não sofrem por envenenamento, ou seja, não há 
desativação de sítios catalíticos por reações irreversíveis. 
Feedback 
Sua resposta está correta. 
A resposta correta é: 
A grande vantagem dos catalisadores heterogêneos é que, por serem 
majoritariamente sólidos, resistem a temperaturas maiores, o que amplia a faixa de 
operação de processos.

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