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F R E N T E 1 25 8 Fuvest 2019 O gráfico a seguir indica a temperatura de ebulição de bromoalcanos (CnH2n+1Br) para diferentes tamanhos de cadeia carbônica. Considerando as propriedades periódicas dos halo- gênios, a alternativa que descreve adequadamente o comportamento expresso no gráco de temperaturas de ebulição versus tamanho de cadeia carbônica para CnH2n+1F (☐) e CnH2n+1I (●) é: Note e adote: P.E = ponto de ebulição A b C d e 9 UFMG Analise este quadro, em que está apresentada a temperatura de ebulição de quatro substâncias. Substância Temperatura de ebulição/°C CH4 –164,0 CH3CH2CH2CH3 –0,5 CH3OH 64 CH3CH2CH2CH2OH 118 Considerando-se os dados desse quadro, é correto armar que, à medida que a cadeia carbônica aumen- ta, tornam-se mais fortes as: A ligações covalentes. b interações dipolo instantâneo-dipolo induzido. C ligações de hidrogênio. d interações dipolo permanente-dipolo permanente. 10 FICSAE As substâncias pentano, butan-1-ol, butanona e ácido propanoico apresentam massas molares seme- lhantes, mas temperaturas de ebulição bem distintas devido às suas interações intermoleculares. Assinale a alternativa que relaciona as substâncias com suas respectivas temperaturas de ebulição. 36 °C 80 °C 118 °C 141 °C A butanona butan-1-ol pentano ácido propanoico b pentano ácido propanoico butanona butan-1-ol C ácido propanoico butanona butan-1-ol pentano d pentano butanona butan-1-ol ácido propanoico 11 UPF 2016 A seguir, na tabela 1, são fornecidas as tem- peraturas de ebulição (à pressão atmosférica de 1 atm) dos compostos orgânicos indicados na tabela 2. Tabela 1 – Temperaturas de ebulição A: 78 °C B: 101 °C C: –42 °C D: –0,5 °C Tabela 2 – Compostos orgânicos (massa molar g∙mol –1 ) CH3CH2OH (46) CH3CH2CH3 (44) HCOOH (46) CH3(CH2)2CH3 (58) I II III IV QUÍMICA Capítulo 4 Propriedades físicas das substâncias26 Correlacione cada composto com a temperatura de ebulição adequada, considerando a inuência relativa dos fatores que atuam sobre as propriedades físicas dos compostos orgânicos. A correspondência correta é: A I – A; II – C; III – B; IV – D. b I – C; II – A; III – D; IV – B. C I – B; II – A; III – C; IV – D. d I – C; II – D; III – A; IV – B. e I – A; II – B; III – D; IV – C. 12 Enem 2015 Pesticidas são substâncias utilizadas para promover o controle de pragas. No entanto, após sua aplicação em ambientes abertos, alguns pesticidas or- ganoclorados são arrastados pela água até lagos e rios e, ao passar pelas guelras dos peixes, podem difundir- -se para seus tecidos lipídicos e lá se acumularem. A característica desses compostos, responsável pelo processo descrito no texto, é o(a) A baixa polaridade. b baixa massa molecular. C ocorrência de halogênios. d tamanho pequeno das moléculas. e presença de hidroxilas nas cadeias. 13 UFRGS 2015 (Adapt.) A seguir estão listadas informa- ções relativas a cinco substâncias diferentes e são apresentadas propriedades relacionadas a essas in- formações. Associe adequadamente. 1. As moléculas da substância 1 são te traédricas com átomos idênticos ligados ao átomo central. 2. A substância 2 tem massa molar semelhante à da água e interações intermoleculares do tipo Van der Waals. 3. A substância 3 sofre ionização quando dissolvida em água. 4. As moléculas da substância 4 são trigonais planas com átomos de diferentes eletronegatividades, ligados ao átomo central. 5. A substância 5 tem massa molar e densidade maior que a da água. A substância é mais volátil que água pura. A substância é solúvel em solventes polares. A substância é solúvel em solventes apolares. A substância for ma soluções aquosas eletrolíticas. A sequência correta de preenchimento dos parênte- ses, de cima para baixo, é A 2 – 1 – 4 – 5. b 2 – 4 – 1 – 3. C 3 – 1 – 2 – 5. d 5 – 2 – 4 – 1. e 5 – 2 – 1 – 3. 14 UFSCar A sacarose (açúcar comum), cuja estrutura é mostrada na figura, é um dissacarídeo constituído por uma unidade de glicose ligada à frutose. HO HO HO HO HO O O O OH OH OH A solubilidade da sacarose em água deve-se: A ao rompimento da ligação entre as unidades de glicose e frutose. b às ligações de hidrogênio resultantes da intera- ção da água com a sacarose. C às forças de Van der Waals, resultantes da interação da água com a unidade de glicose des- membrada. d às forças de dipolo-dipolo, resultantes da interação da água com a unidade de frutose desmembrada. e às forças de natureza íon-dipolo, resultantes da in- teração do dipolo da água com a sacarose. 15 Acafe 2016 No jornal Folha de São Paulo, de 23 de junho de 2015, foi publicada uma reportagem sobre a formação de espuma branca no rio Tietê “[...] a for- mação de espuma está associada à baixa vazão da água e à presença de esgoto doméstico não tratado. A falta de oxigênio na água dificulta a de- gradação de detergente doméstico […]”. Baseado nas informações fornecidas e nos concei- tos químicos, analise as armações a seguir. I. O detergente é uma substância anfipática. II. O complexo formado entre detergente, óleo e água pode ser chamado de micela. III. O oxigênio é uma molécula apolar formada por uma ligação covalente do tipo sigma (s) e outra do tipo pi (p). IV. A espuma branca formada pode ser classificada de coloide. Assinale a alternativa correta. A Apenas I, II e III estão corretas. b Apenas II, III e IV estão corretas. C Todas as afirmações estão corretas. d Apenas a afirmação IV está correta. 16 Unicamp 2016 O trecho seguinte foi extraído de uma revista de divulgação do conhecimento químico, e trata de alguns aspectos da lavagem a seco de te- cidos. “Tratando-se do desempenho para lavar, o tetracloroetileno é um solvente efetivo para limpeza das roupas, pois evita o encolhimento dos tecidos, já que evapora facilmente, dada sua baixa pressão de vapor (0,017 atm, 20 °C), e dissolve manchas lipo- fílicas, como óleos, ceras e gorduras em geral...” A leitura desse trecho sugere que o tetracloroetileno é um líquido apolar e sua alta volatilidade se deve ao seu baixo valor de pressão de vapor. Levando em conta o conhecimento químico, pode-se F R E N T E 1 27 Das alternativas apresentadas, a que representa o melhor material a ser aplicado ao vidro, de forma a evitar o acúmulo de água, é: Note e adote: – R = grupo de átomos ligado ao átomo de silício. A ClSi(CH3)2OH b ClSi(CH3)2O(CHOH)CH2NH2 C ClSi(CH3)2O(CHOH)5CH3 d ClSi(CH3)2OCH2(CH2)2CO2H e ClSi(CH3)2OCH2(CH2)10CH3 20 Enem 2012 Em uma planície, ocorreu um acidente am- biental em decorrência do derramamento de grande quantidade de um hidrocarboneto que se apresenta na forma pastosa à temperatura ambiente. Um quími- co ambiental utilizou uma quantidade apropriada de uma solução de para-dodecil-benzenossulfonato de sódio, um agente tensoativo sintético, para diminuir os impactos desse acidente. Essa intervenção produz resultados positivos para o ambiente porque A promove uma reação de substituição no hidrocar- boneto, tornando-o menos letal ao ambiente. b a hidrólise do para-dodecil-benzenossulfonato de sódio produz energia térmica suficiente para vapo- rizar o hidrocarboneto. C a mistura desses reagentes provoca a combustão do hidrocarboneto, o que diminui a quantidade dessa substância na natureza. d a solução de para-dodecil-benzenossulfonato pos- sibilita a solubilização do hidrocarboneto. e o reagente adicionado provoca uma solidificação do hidrocarboneto, o que facilita sua retirada do ambiente. 21 Enem 2018 Tensoativos são compostos orgânicos que possuem comportamento anfifílico. Isto é, possuem duas regiões, uma hidrofóbica e outra hidrofílica. O principal tensoa- tivo aniônico sintético surgiu na década de 1940 e teve grande aceitação no mercado de detergentes em razão do melhor desempenho comparado ao do sabão. No entanto, o uso desse produto provocou grandes proble- mas ambientais, dentre eles a resistência a degradação biológica, por causa dos diversos carbonos terciários na cadeia que compõe a porção hidrofóbica desse tensoa-tivo aniônico. As ramificações na cadeia dificultam sua degradação, levando a persistência no meio ambiente por longos períodos. Isso levou a sua substituição na maioria dos países por tensoativos biodegradáveis, ou seja, com cadeias alquílicas lineares. PENTEADO, J. C. P.; EL SEOUD, O. A.; CARAVALHO, L. R. F. [...]: uma abordagem ambiental e analítica. Química Nova, n. 5, 2006 (adaptado) A concordar parcialmente com a sugestão, pois há argumentos que justificam a polaridade, mas não há argumentos que justifiquem a volatilidade. b concordar totalmente com a sugestão, pois os ar- gumentos referentes à polaridade e à volatilidade apresentados no trecho justificam ambas. C concordar parcialmente, pois não há argumentos que justifiquem a polaridade, mas há argumentos que justificam a volatilidade. d discordar totalmente, pois não há argumentos que justifiquem a polaridade nem a volatilidade. 17 Uerj 2014 O enxofre é um elemento químico que pode formar dois óxidos moleculares: SO2 e SO3. Nomeie a geometria dessas moléculas. Explique, ain- da, por que apenas o SO2 é solúvel em água. 18 Enem 2016 Em sua formulação, o spray de pimenta con- tém porcentagens variadas de oleorresina de Capsicum, cujo princípio ativo é a capsaicina, e um solvente (um álcool como etanol ou isopropanol). Em contato com os olhos, pele ou vias respiratórias, a capsaicina causa um efeito inflamatório que gera uma sensação de dor e ardor, levando à cegueira temporária. O processo é desencadeado pela liberação de neuropeptídios das ter- minações nervosas. Como funciona o gás de pimenta. Disponível em: <http://pessoas.hsw.uol.com.br>. Acesso em: 1 mar. 2012. (Adapt.) Quando uma pessoa é atingida com o spray de pi- menta nos olhos ou na pele, a lavagem da região atingida com água é inecaz porque a A reação entre etanol e água libera calor, intensifican- do o ardor. b solubilidade do princípio ativo em água é muito bai- xa, dificultando a sua remoção. C permeabilidade da água na pele é muito alta, não permitindo a remoção do princípio ativo. d solubilização do óleo em água causa um maior es- palhamento além das áreas atingidas. e ardência faz evaporar rapidamente a água, não per- mitindo que haja contato entre o óleo e o solvente. 19 Fuvest 2017 Para aumentar o grau de conforto do moto- rista e contribuir para a segurança em dias chuvosos, alguns materiais podem ser aplicados no para-brisa do veículo, formando uma película que repele a água. Nesse tratamento, ocorre uma transformação na su- perfície do vidro, a qual pode ser representada pela seguinte equação química não balanceada: O O Si OH CH3 CH 3 Cl Si R+ HCl+ O Si OH O O O O O Si Si(CH 3 ) 2 R Si(CH 3 ) 2 R O O Si O O Vidro Vidro com película
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