Química - Livro 3-040-042

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QUÍMICA Capítulo 8 Reações orgânicas40
para o consumo. Em um laboratório de Química, nas
condições adequadas, fez-se a adição do gás cloro
em um determinado hidrocarboneto, que produziu o
2,3-diclorobutano. Assinale a opção que correspon-
de à fórmula estrutural desse hidrocarboneto.
A H2C CH CH2 CH3
B H2C CH2 CH2 CH3
C H3C CH CH CH3
 H2C CH2
H
2
C CH
2
50 UEPG 2019 Sobre a reação abaixo, assinale o que for
correto.
CH3 — CH2 — CH   CH2  + HCl→ CH3 — CH2 — CH — CH3
Cl
01 É uma reação de adição.
02 O mecanismo segue a regra de Markovnikov.
04 O 1-buteno e o ácido clorídrico são os reagentes
da reação.
08 O uso do Cl2 no lugar de HCl produzirá o 2-clo-
robutano.
Soma:
51 Unifesp Analise as fórmulas estruturais dos corticoides
A e B e as afirmações seguintes.
O
HO
C
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2OH CH2OH
O
OH
Cortisona (A)
O
O
C
OH
O
Prednisolona (B)
I. A é isômero de B.
II. Ambos apresentam os mesmos grupos funcio-
nais.
III Ambos devem reagir com Br2, pois sabe-se que
este se adiciona às duplas ligações.
Dessas armações:
A apenas I é correta.
B apenas II é correta.
C apenas I e II são corretas.
 apenas II e III são corretas
 I, II e III são corretas.
52 Cefet-MG 2014 Para sintetizar o 2,3-diclorobutano, um
químico utilizou o gás cloro como um dos reagentes.
Nesse caso específico, o segundo reagente necessá-
rio à síntese foi o
A but-2-eno.
B butan-e-ol.
C but-1,3-dieno.
 butan-1,3-diol.
 butan-2,3-diol.
53 UFMG Uma substância apresentou as seguintes carac-
terísticas:
I. Descora solução de Br2 em CCl4.
II. Absorve apenas um mol de H2 quando submetida
à reação de hidrogenação catalítica.
III. Pode apresentar-se sob duas formas enantioméricas.
Uma fórmula estrutural possível para essa substância é:
A
B
C


54 PUC-Rio Dada a reação a seguir, conclui-se que o com-
posto X é:
Catalisador2 Br
2
CH
3
X + C CH
Br Br
Br Br
A CH2 CH3CH
B CH2 CH2
C CH3 CHC
 CH
3
CCH
2
CH
 CH3 CH2 CH3
55 UFMG A reação entre um mol de propino
HC CH
3
C
e dois mol de bromo, Br2, na ausência de luz ou calor,
produz:
A CHBr2 CBr2 CH3
B CH2Br CBr2 CH2Br
C CBr
2
CH CHBr
2
 CHBr CBr CHBr2
56 Unirio O etino, sob o ponto de vista industrial, consti
tui uma das mais importantes matérias-primas. A partir
dele, pode-se obter o cloro-eteno ou cloreto de vini-
la, precursor para a fabricação de canos e tubulações
de plástico, cortinas para box, couro artificial etc.
F
R
E
N
T
E
 1
41
A preparação do cloro-eteno a partir do etino e do
ácido clorídrico é uma reação de:
A adição.
B eliminação.
C oxidação.
 sulfonação.
 saponificação.
57 Unifor 2014 Os alcenos sofrem reação de adição. Con-
sidere a reação do eteno com o ácido clorídrico (HCl)
e assinale a alternativa que corresponde ao produto
formado.
A CH3CH3
B ClCH2CH2Cl
C ClCHCHCl
 CH3CH2Cl
 CH2ClCH2Cl
58 PUC-PR Na reação entre o ácido clorídrico e o 3-metil-
-2-penteno, o produto que predominantemente irá se
formar será o:
A 3-metil-1-cloro-pentano.
B 3-metil-3-cloro-pentano.
C 3-metil-2-cloro-pentano.
 3-metil-4-cloro-pentano.
 3-metil-1-cloro-2-penteno.
59 Unifesp Muitos álcoois podem ser obtidos pela hidra
tação catalisada por ácidos, de alcenos Nessa reação
de adição, o H da água se adiciona ao carbono que
tem mais hidrogênios ligados a ele e o grupo hidroxi
la se liga ao carbono menos hidrogenado (regra de
Markovnikov) Sabendo-se que os álcoois formados
na hidratação de dois alcenos são, respectivamente,
2 metil 2-pentanol e 1-etilciclopentanol, quais os no-
mes dos alcenos correspondentes que lhes deram
origem?
A 2 metil-2 penteno e 2 etilciclopenteno
B 2 metil-2 penteno e 1-etilciclopenteno
C 2 metil-3-penteno e 1 etilciclopenteno
 2 metil-1-penteno e 2-etilciclopenteno
 3 metil 2-penteno e 2 etilciclopenteno.
60 UFU 2018 Em países cuja produção da cana não é
economicamente viável, utiliza se reações do eteno
(C2H4) em meio ácido para produção do álcool.
Essa reação ocorre, porque
A a tripla ligação entre os carbonos, em presença de
catalisador, é atacada por gás hidrogênio.
B a dupla ligação entre os carbonos, quimicamente
ativa, é atacada por água em meio ácido.
C a ligação simples, entre os carbonos, presente na
estrutura, é instável e sofre uma adição.
 as ligações da molécula, entre hidrogênio e carbo-
no, sofrem adição do grupo OH, característico do
álcool.
61 Uece 2016 Obtido pelo petróleo, o eteno é o alceno
mais simples, porém muito importante por ser um dos
produtos mais fabricados no mundo. Analise o que
acontece quando o eteno é tratado com os seguintes
reagentes:
HCl
H
2
O
H
2
C CH
2
H
2
Br
2
/CCl
4
De acordo com o esquema apresentado, é correto
armar que a reação do eteno com
A H2O produzirá, em meio ácido, o etanol.
B H2 é uma redução e não requer catalisador para
ocorrer.
C Br2/CCl4 requer energia radiante (luz) para que possa
ocorrer.
 HCl é uma reação de substituição.
62 UFF 2012 A reação de Grignard é uma ferramenta im-
portante na formação de ligações carbono-carbono.
Trata-se de uma reação química organometálica em
que haletos de alquil ou aril-magnésio (reagentes de
Grignard) atuam como nucleófilos que reagem com
átomos de carbono eletrofílico que estão presentes
em grupos polares (por exemplo, em um grupo carbo-
nila) para produzir uma ligação carbono-carbono.
Os álcoois formados a partir da reação do brometo de
etil magnésio com o formaldeído, acetaldeído e ace-
tona são, respectivamente,
A etanol, propan-1-ol e pentan-2-ol.
B propan-1-ol, butan-2-ol e 2-metilbutan-2-ol.
C metanol, etanol e propan-2-ol.
 propan-2-ol, butan-2-ol e pentan-2-ol.
 etanol, propan-2-ol e 2-metilbutan-2-ol.
63 UEPG 2012 As reações em que participam reagen-
tes de Grignard apresentam grande versatilidade,
permitindo o preparo de muitos tipos de produtos.
Considerando as equações a seguir, assinale o que
for correto.
A + CH3 — MgCl→ B
B + H2O → C + Mg(OH)Cl
01 Se a substância A for metanal, C será etanol.
02 A formação de B é uma reação de adição.
04 Se A for butanal, C será 2-pentanol.
08 Em todas as reações, B é um composto organo-
metálico.
16 Para que C seja 2-propanol, A deverá ser propa-
nona.
Soma:
QUÍMICA Capítulo 8 Reações orgânicas42
64 UFG 2012 Reagentes de Grignard (RMgX, em que R é
um grupo alquila) reagem com aldeídos para produzir
álcoois secundários, de acordo com a seguinte equa-
ção química genérica.
R’ CH
OH
RCRMgX + R’
O
H
Para produzir o composto 3-pentanol, R e R’ devem ser
A etil e metil.
B metil e metil
C etil e propil.
 metil e propil.
 etil e etil.
65 UFF Em amostras coletadas, recentemente, no rio
Guandu, constatou-se a presença do inseticida DDT
(dicloro difenil tricloretano). Essa substância, quando
utilizada na agricultura sem os devidos cuidados, pode
causar problemas ao homem e ao meio ambiente
Há insetos resistentes ao DDT, pois são capazes de
transformá-lo em uma nova substância sem efeito in-
seticida – o DDE (dicloro difenil dicloroetileno).
Em laboratório, obtém-se o DDE partindo-se do DDT,
por meio da reação:
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
C
C + KCl + H
2
OC
H
KOH
Etanol
C
KOH
Etanol
Essa é uma reação especíca classicada como:
A redução
B substituição nucleofílica.
C substituição eletrofílica.
 eliminação.
 adição.
66 UFRGS 2019 A produção industrial de cloreto de vini-
la, matéria-prima para a obtenção do poli(cloreto de
vinila), polímero conhecido como PVC, envolve as rea-
ções mostradas no esquema abaixo
CH2 CH2 + Cl2 → ClCH2 CH2Cl→ CH2 CHCl+ HCl
I II
As reações I e II podem ser classicadas como
A cloração e adição.
B halogenação e desidroalogenação.
C adição e substituição.
 desidroalogenação e eliminação.
 eliminação e cloração.
67 PUC-Minas A desidratação do 1-butanol leva ao:
A butanal.
B 2-metilpropeno.
C 2-buteno.
 1-buteno.
68 Ufla Dada a reação a seguir, assinale a alternativa cor-
respondente à substância “X”:
H
2
SO
4
 (Concentrado)
Calor
X C C H
2
O+
H
H
H
H
A CH3CHO
B CH3CO2H
C CH3CH2OH
 CH3OCH3
 CH3CO2K
69 Mackenzie 2019 As reações orgânicasde eliminação são
aquelas em que átomos ou grupos de átomos de uma
molécula são eliminados dela, formando-se um novo
composto orgânico, além de um composto inorgâni-
co. Um tipo de reação de eliminação é a desidratação,
em que a molécula inorgânica eliminada é a da água.
A desidratação dos álcoois, em meio ácido e sob aque-
cimento, pode se dar de duas formas: intramolecular
e intermolecular. Sendo assim, os produtos obtidos
nas desidratações intra e intermolecular do etanol, sob
condições adequadas são, respectivamente,
A H
2
C
H
O
eCH
2
B
O e
H
O
C eH2C CH2
O
 e H2C CH2O
 eH2C CH2 O
70 UFRGS Assinale a alternativa que preenche correta-
mente a lacuna do enunciado a seguir.
O polietileno é obtido através da reação de polime-
rização do etileno, que, por sua vez, é proveniente
do petróleo. Recentemente, foi inaugurada, no Polo
Petroquímico do RS, uma planta para a produção de
“plástico verde”. Nesse caso, o etileno usado na rea-
ção de polimerização é obtido a partir de etanol, uma
fonte natural renovável, e não do petróleo. A reação
de transformação do etanol (CH3CH2OH) em etileno
(CH2=CH2) é uma reação de .
A substituição
B adição
C hidrólise
 eliminação
 oxidação